第四节 有机合成导学案

课题：第三章第四节有机合成

课型：新授课课时：第2课时

【学习目标】

1.初步认识逆向合成法的思维方法，理解确定合成路线的基本原则。

2.通过有机物逆合成法的推理，培养学生逻辑思维能力以及信息的迁移能力

3.激情投入，享受学习的快乐。激发自己探索化学问题的兴趣，养成求真务实的科学态度。

【使用说明及学法指导】

1.依据预习案通读教材和资料书，进行知识梳理，了解有机合成的基本思路。

2.完成预习自测题目，针对自测中出现的错误，进行反思，并填写在“我的疑问”处。

3.限时30分钟，独立完成。

预习案

【温故知新】

⑴含－OH（可以是等类物质）有机物与Na反应时，－OH与H2个数的比关系：____________________

⑵－CHO与Ag或Cu2O的物质的量关系：___________________________________

⑶ RCH2OH → RCHO → RCOOH 摩尔质量关系：M __________________

⑷ RCH2OH ＋CH3COOH

浓H2SO4

→ CH3COOCH2R 摩尔质量关系：M _______________

【新知识导航】

一、有机合成的原则、方法、关键

1、有机合成遵循的原则

（1）起始原料要价廉、易得、简单，通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。

（2）尽量选择步骤最少的合成路线。（3）“绿色、环保”。

（4）操作简单、条件温和、能耗低，易于实现。（5）不能臆造不存在的反应事实。

2、有机合成的解题方法

首先要看目标产物属于哪一类、带有何种官能团。

然后结合所学过的知识或题给信息，寻找官能团的引入、转换、保护或消去的方法。

3、解答有机合成题的关键在于：(1)选择合理简单的合成路线。

(2)熟练各类物质的组成、结构、性质、相互衍生关系以及官能团的引进和消去等基础知识。

2、有机合成题的解题方法

①顺向合成法:此法要点是采用正向思维方法，其思维程序为“原料→中间产物→产品”。

②逆向合成法:此法要点是采用逆向思维方法，其思维程序为“产品→中间产物→原料”。

③类比分析法:此法要点是采用综合思维的方法，其思维程序为“比较题目所给知识原型→找出原料与合成物质的内在联系→确定中间产物→产品”。

【练习】以（草酸二乙酯）为例，说明逆向合成法在有机合成中的应用。

(1)分析草酸二乙酯，官能团有；

(2)反推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为和；

(3)反推，酸是由醇氧化成醛再氧化而来的，则可推出醇为

(4)反推，此醇A与乙醇的不同之处在于。此醇羟基的引入可用B经

(5)反推，乙醇的引入可用 ，或 ；

(6)由乙烯可用 制得B 。

3、中学常用的合成路线

有机合成往往要经过多步反应才能完成，因此确定有机合成的途径和路线时，就要进行合理选择。选择的基本要求是原料价廉，原理正确，路线简捷，便于操作、条件适宜、易于分离，产率高，成本低。中学常用的合成路线有四条。

(1)一元合成路线(官能团衍变)

R —CH═CH 2 →卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯

(2)二元合成路线

OH H C OH H C Cl

H C Cl H C CH CH OH CH CH 2|2|O H 2|2|Cl 22O H 23222-−−→−-−−→−=−−→−++-水解

加成消去 (3)芳香化合物合成路线

⑷改变官能团的位置

3|3HBr 23HBr 223CH Br

H C CH CH CH CH Br CH CH CH +-−−→−=−−→−加成消去 【预习自测】

1.以乙烯和乙苯为原料(其它无机物自选), 合成下列有机物。

2.0.1molC n H m COOH 与溴完全加成时，需溴32g,0.1mol 该有机物完全燃烧时产生CO 2和H 2O 的物质的量之和为

3.4mol,则该有机物的结构简式为______________

3.要合成氯乙烷、聚氯乙烯等，现有NaCl 、H 2O 、空气，还需一种固体原料，是_________。

4.化学式为C 8H 10O 的化合物A 具有如下性质：①可以与金属钠反应产生气体；②与羧酸反应生成有香味的物质；③可以被酸性KMnO 4氧化生成苯甲酸；④催化脱氢产物不能发生银镜反应；⑤脱水反应的产物，经聚合反应可制得一种塑料制品(主要的“白色污染”源之一)。请回答：

⑴对该化合物的结构可作出的判断是 。

A.苯环上直接连有羟基

B.肯定有醇羟基

C.苯环侧链末端有甲基

D.肯定是芳香烃 ⑵该化合物的结构简式是 。

⑶A 和Na 反应的化学方程式:

5.怎样以H 2O 、O H 18

2、空气、乙烯为原料制取 ？写出有关的方程式。

【我的疑问】请将预习中不能解决的问题写下来，供课堂解决。

探究案

探究点一: 有机合成——顺合成法

1. 以乙烯为主要原料（无机试剂任选）合成乙酸乙酯，分析合成路线？

2.课本66页学与问：卡托普利为血管紧张素抑制剂，其合成线路几各步反应的转化率如下：

则该合成路线的总产率是 （ ）

A ． 58.5%

B ．93.0%

C ．76%

D ．68.4%

探究点二: 有机合成——逆推法

1.由乙烯和其他无机物原料合成环状化合物E ，

请在下列方框内填入合适的化合物的结构简式。

请写出A 和E 的水解方程式：

A 水解：

E 水解：

2.（09海南）以下是某课题组设计的合成聚酯类高分子材料的路线：

已知：①A 的相对分子质量小于110，其中碳的质量分数约为0.9；

②同一碳原子上连两个羟基时结构不稳定，易脱水生成醛或酮：

③C 可发生银镜反应。请根据以上信息回答下列问题：

（1）A 的分子式为 ； （2）由A 生成B 的化学方程式为 ___________________ _

反应类型是 ；

（3）由B 生成C 的化学方程式为 该反应过程中生成的不稳定中间体的结构简式应是 ；

（4）D 的结构简式为 ，D 的同分异构体中含有苯环且水解产物之一为乙酸

的有 （写结构简式）。

训练案

1.绿色化学对化学反应提出理想的“原子经济性反应”是原料分子中的原子全部转变成所需产物，