人教版高中化学选修5课件有机合成
合集下载
人教版化学选修五有机合成PPT课件
例3 人教版化学选修五有机合成PPT课件
根据反应条件或 性质确定官能团
❖题中给出的已知条件中已含着以下四类信息：
根（❖含1据1有）) 图反醛化应示基合（，填物条A空能件A与、含N性有a质H的C）官O分官信3反子能能息式团应：团断A能定碳与A碳分银双子氨键中溶，有液醛羧反基基应，。，羧表基明A。分子内 （是❖❖223）))O结 数H1构 据Cm-信 信CoH息息l=A=：：C与从从H2-CDFm分O物Oo子质Hl 中的+H碳2CH2碳链反原2结链△应子N构不i 数生含H可成支O推-链C1出H，m2A-可oC是lH知E含2-AC，4H分个其2-子碳C反O也原O应不子H含的方支物程。链质式。。
人教版化学选修五有机合成PPT课件
官能团或物质
醇羟基、酚羟基、羧基 酚羟基、羧基、酯基、(-X)卤素原子
酚羟基（不产生CO2）、羧基（产生CO2） 羧基
碳碳双键、碳碳叁键、醛基、 酮羰基、苯环 羧基、酯基
碳碳双键、碳碳叁键
人教版化学选修五有机合成PPT课件
三．从官能团以及对应的化学性质突破
中学化学应掌握的化学性质及其对应的官能团有：
二、从反应条件与反应类型突破
中学化学应掌握的有机反应条件及其对应反应类型有：
反应条件
反应类型
溴水或Br2的CCl4溶液 不饱和有机物的加成反应
浓溴水
苯酚的取代反应
液Br2、Fe粉 X2、光照
O2、Cu、加热
Ag(NH3)2OH或新制 Cu(OH)2水浴加热 H2、Ni（催化剂）
人教版化学选修五有机合成PPT课件
反应条件 NaOH水溶液、加热 NaOH醇溶液、加热 稀H2SO4、加热 浓H2SO4、加热 浓H2SO4、170℃
人教版高中化学选修5课件：3.4有机合成
CH2 =CH2
H2O
水解
酯化
水解
CH3CH2Cl 水解 CH3CH2OH
卤代烃
醇
还原 氧化
O
CH3 C
醛
H
氧化
O
CH3C—OH
羧酸
氧化
逆合成分析法
有机物逆向合成的方法、步骤
（1）方法与步骤
目标化合物
中间体
中间体
基础原料
（2）实例：用乙烯合成草酸二乙酯
O COCH2CH3 COCH2CH3 O
OO HOC COH
（3）满足“绿色化学”的要求。 （4）操作简单、条件和蔼、能耗低、易实现。 （5）尊重客观事实，按一定顺序反应。
顺 原料
逆
顺
中间体
逆
产品
逆合成分析法
课本第66页【学与问】以2-甲基丙烯酸为原料通过4步 反应得到卡托普利目标化合物的产率如何计算？
CH3
产率计算——多步反应一次计算
A B 93.0%
H2C= C—COOH
有机合成的过程
有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的 转化。根据下表分析常见官能团的性质及其引入过程
1.常见官能团的性质
官能团 碳碳双键 碳碳三键 苯环 羟基 醛基
羧基
酯基
结构
C＝C －C≡C－
－OH
O CH O C OH O C OR
性质 加成、氧化 加成、氧化 加成、取代 消去、氧化、取代、酯化 氧化、还原
O
O
CH3CH + H—CH2CH 一定条件
OH O CH3CHCH2CH
逆合成分析法
（3）形成碳环
CH3CHCH2CH2COOH OH
人教版高中化学选修五-有机合成PPT课件
建思想的束缚，最关心的仍然是和自身利益相关的土地）
公交车首当文明先锋,引发社会跟进效仿。 （2）事情的发生、发展和结局如何；
（1）CH3CH2OH ②像孔子这样圣明又勤奋，却不探讨尧舜之前的事，难道是做不到吗？
人民调解是我国法制建设中一项独特的制度。人民调解委员会是调解民间纠纷的群众性组织，在基层人民政府和基层司法行政机关指导下进行工作。人民调解是人民群众自我管理 、自我教育的好形式。
烷
H2加成
H2不完全加成
烯
炔
取 代
卤代烃
水解 醇
取代
氧化
醛
还原
氧化 羧酸
酯水 化解
酯
五 有机合成中碳架的构建
（一）有机成环反应规律
1. 形成环酯
2. 氨基酸形成环状肽
3. 形成环醚
4.形成环酸酐
5.形成环烃
（2）加成反应、聚合反应： 共轭二烯烃+单烯烃→六元环烯烃
(2)、碳链的增长：
（1）加聚反应 缩聚反应
（2）酯化反应
（3）碳碳双键或醛、酮和HCN先加成后水解
CH3CHO＋HCN―加――成→
――水―解―→
（4）羟醛缩合
（5）醇分子间脱水(取代反应)生成醚
六、有机合成的方法
1、正向合成分析法（又称顺推法）
副产物
副产物
基础原料
中间体
中间体
目标化合物
辅助原料
辅助原料
辅助原料
此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出可直接合成的所需要的中间产物 ，并同样找出它的下一步产物，依次类推，逐步推向合成目标有机物。
原称《书》，到汉代改称《尚书》，意为上代之书。《尚书》，在作为历史典籍的同时，向来被文学史家称为我国最早的散文总集，是和《诗经》并列的一个文体类别。
公交车首当文明先锋,引发社会跟进效仿。 （2）事情的发生、发展和结局如何；
（1）CH3CH2OH ②像孔子这样圣明又勤奋，却不探讨尧舜之前的事，难道是做不到吗？
人民调解是我国法制建设中一项独特的制度。人民调解委员会是调解民间纠纷的群众性组织，在基层人民政府和基层司法行政机关指导下进行工作。人民调解是人民群众自我管理 、自我教育的好形式。
烷
H2加成
H2不完全加成
烯
炔
取 代
卤代烃
水解 醇
取代
氧化
醛
还原
氧化 羧酸
酯水 化解
酯
五 有机合成中碳架的构建
（一）有机成环反应规律
1. 形成环酯
2. 氨基酸形成环状肽
3. 形成环醚
4.形成环酸酐
5.形成环烃
（2）加成反应、聚合反应： 共轭二烯烃+单烯烃→六元环烯烃
(2)、碳链的增长：
（1）加聚反应 缩聚反应
（2）酯化反应
（3）碳碳双键或醛、酮和HCN先加成后水解
CH3CHO＋HCN―加――成→
――水―解―→
（4）羟醛缩合
（5）醇分子间脱水(取代反应)生成醚
六、有机合成的方法
1、正向合成分析法（又称顺推法）
副产物
副产物
基础原料
中间体
中间体
目标化合物
辅助原料
辅助原料
辅助原料
此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出可直接合成的所需要的中间产物 ，并同样找出它的下一步产物，依次类推，逐步推向合成目标有机物。
原称《书》，到汉代改称《尚书》，意为上代之书。《尚书》，在作为历史典籍的同时，向来被文学史家称为我国最早的散文总集，是和《诗经》并列的一个文体类别。
中学人教版高中化学选修五课件：3.4有机合成
四、有机合成的思维结构
和
的有
思
. .
.
一、有机合成的过程
1.有机合成的概念
利用简单、易得的原料，通过有机反应， 生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2.有机合成的任务
有机合成的任务包括目标化合物分子骨架 的构建和官能团的转化。
3.有机合成的过程
有机合成过程示意图
副产物
副产物
基础原料
中间体
中间体
辅助原料
有机合成
导
学习目标 1.明确有机合成所遵循的原则。 2.熟悉常见的反应类型；知道常见的官能团之间的 转化方法。 3.明确什么是正合成分析法和逆合成分析法。 4.了解有机合成对人类生产、生活的影响。
一、有机合成的过程
1．有机合成的概念
有机合成指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定
机化合物。
2019/9/25
最新中小学教学课件
23
谢谢欣赏！
2019/9/25
最新中小学教学课件
24
Cl2 500 æ¡
CH2CH=CH2
Cl
CH3
CH3CH=CH2
Cl2 500 ¡æ
CH2CH=CH2 CH2=C-CH=CH2
Cl
CH2OH COOH [O]
CH2Cl NaOH
H2O CH3
COOH CH3
CH2OH H2
CH3
CH3
CH3
3.写出以CH2ClCH2CH2CH2OH为原料制备
辅助原料
辅助原料
目标化合物
二、有机合成的分析方法
1、正向合成分析法（顺推法）
？ Cl
OH OH
如何由 CH3CHCH3 制取 CH2CHCH3
化学人教版高中选修5 有机化学基础人教版高中化学选修5有机合成ppt课件
13
【预备知识回顾】
4、醇、醛、羧酸、酯的相互转化及其化学性质 乙醛的其它化学性质(写出化学方程式)：
此两反应为将 和银氨溶液的反应： 醛基氧化为羧 CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH ——→ 基的方法之一 CH3COONH 4 + 2Ag + 3NH3 + H2O
→ CH3CHO + 2Cu(OH)2 —— CH3COOH + Cu2O + 2H2O
问题二
写出由乙烯制备乙酸乙酯的设计思路，并 写出有关的化学方程式 ：
乙烯
乙醇
乙醛 乙酸乙酯
乙酸
请课后在学案中完成相应的化学方程式
26
问题三
化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢 的中间体，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某 催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。 在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应：
H C OH
CH3
3) 2,3-二氯丁烷
H 3C
4) 2,3-丁二醇
H 3C C H C H H 3C H C Cl H C Cl
C H
C H
CH3
+ C l2
H 3C
H C Cl
H C Cl
CH3
CH3
+ C l2 N aO H
H 3C
H C Cl
H C Cl H C
CH3
CH3
+2H2O
加 热
H 3C
(3) 烷烃(苯及其同系物)和X2的取代等
19
【归纳总结及知识升华 】
思考：
3、至少列出四种引入羟基(—OH)的方法：
(1) 烯烃和水加成
人教版高中化学选修五课件：3.4有机合成 (共37张PPT)
自主预习
合作探究
第四节 有机合成
目标导航 预习导引
自主预习
合作探究
1.能记住有机化学反应的主要类型:取代反应、加成反应、消去 反应的原理及应用,初步学会引入各官能团的方法。
2.在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上,初 步学会设计合理的有机合成路线。
3.会运用逆合成分析法分析有机合成中的相关问题。
3.官能团的引入或转化方法 (1)引入碳碳双键的方法。 ①卤代烃的消去,②醇的消去,③炔的不完全加成。 (2)引入卤素原子的方法。 ①醇(或酚)的取代,②烯烃(或炔烃)的加成,③烷烃(或苯及苯的同 系物)的取代。 (3)引入羟基的方法。 ①烯烃与水的加成,②卤代烃的水解,③酯的水解,④醛的还原。 4.有机合成过程示意图
CH3CH2—OH
Ⅱ.卤代烃在强碱性水溶液中水解生成醇。例如:
C2H5—Br+NaOH C2H5—OH+NaBr Ⅲ.醛或酮与氢气加成生成醇。例如:
CH3CHO+H2 CH3CH2—OHCH3COCH3+H2
合作探究
知识梳理 典例透析
自主预习
Ⅳ.酯水解生成醇。例如:
CH3COOCH2CH3+H2O CH3COOH+CH3CH2—OH ②酚羟基的引入方法。 Ⅰ.酚钠盐溶液中通入CO2生成酚。例如:
断开,得到草酸和两分子乙醇,说明目标化合物可由乙醇和草酸通
过酯化反应得到:
⇒
+2C2H5OH;
目标导航 预习导引 一 二
自主预习
②羧酸可由醇氧化得到,草酸前一步的中间体应该是乙二醇:
合作探究
⇒
;
③乙二醇的前一步中间体是1,2-二氯乙烷,1,2-二氯乙烷可通过乙烯 的加成反应而得到:
合作探究
第四节 有机合成
目标导航 预习导引
自主预习
合作探究
1.能记住有机化学反应的主要类型:取代反应、加成反应、消去 反应的原理及应用,初步学会引入各官能团的方法。
2.在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上,初 步学会设计合理的有机合成路线。
3.会运用逆合成分析法分析有机合成中的相关问题。
3.官能团的引入或转化方法 (1)引入碳碳双键的方法。 ①卤代烃的消去,②醇的消去,③炔的不完全加成。 (2)引入卤素原子的方法。 ①醇(或酚)的取代,②烯烃(或炔烃)的加成,③烷烃(或苯及苯的同 系物)的取代。 (3)引入羟基的方法。 ①烯烃与水的加成,②卤代烃的水解,③酯的水解,④醛的还原。 4.有机合成过程示意图
CH3CH2—OH
Ⅱ.卤代烃在强碱性水溶液中水解生成醇。例如:
C2H5—Br+NaOH C2H5—OH+NaBr Ⅲ.醛或酮与氢气加成生成醇。例如:
CH3CHO+H2 CH3CH2—OHCH3COCH3+H2
合作探究
知识梳理 典例透析
自主预习
Ⅳ.酯水解生成醇。例如:
CH3COOCH2CH3+H2O CH3COOH+CH3CH2—OH ②酚羟基的引入方法。 Ⅰ.酚钠盐溶液中通入CO2生成酚。例如:
断开,得到草酸和两分子乙醇,说明目标化合物可由乙醇和草酸通
过酯化反应得到:
⇒
+2C2H5OH;
目标导航 预习导引 一 二
自主预习
②羧酸可由醇氧化得到,草酸前一步的中间体应该是乙二醇:
合作探究
⇒
;
③乙二醇的前一步中间体是1,2-二氯乙烷,1,2-二氯乙烷可通过乙烯 的加成反应而得到:
有机合成课件人教版高中化学选修五
CH2=CH2
加Br2 CH2Br－CH2Br
③ 官能团位置变化：
消去
加HBr
CH3CH2CH2-Br
CH3CH=CH2
CH3CHCH3
Br
中学化学常见的有机信息
1.
CH3
KMnO4 H+
COOH
2. R—CH—OH 自动失水 RCHO + H2O
OH
3. RCH = CHOH
RCH2CHO
4. RCH = CH2
有机合成课件人教版高中化学选修五
有机合成课件人教版高中化学选修五
P65
有机合成的关键是通过有机反应构建目标化合物 的分子骨架，并引入或转化所需要的官能团。你能利 用所学的有机反应，列出下列官能团的引入或转化方 法吗？
有机合成课件人教版高中化学选修五
有机合成课件人教版高中化学选修五
1. 官能团的引入
CH≡CH
CH3COOCH2CH3
有机合成课件人教版高中化学选修五
一、有机合成 1. 定义
以有机反应为基础的有机合成，是有机化学的一个 重要内容。它是利用简单易得的原料，通过有机化学 反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。
有机合成课件人教版高中化学选修五
有机合成课件人教版高中化学选修五
2. 意义 ① 可以制备天然有机物，以弥补自然资源的不足; ② 可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰，使 其性能更加完美； ③ 可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机 物，以满足人类的特殊需要。
人教版 选修五
用化学方法人工合成物质
“水立方”是我国第一个采用ETFE(乙烯—四氟乙 烯共聚物)膜材料作为立面维护体系的建筑。
每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机 化合物。
高中化学有机化学基础51合成高分子化合物的基本方法课件新人教选修5.ppt
念；
• 3、加聚反应与缩聚反应单体识别的； • 4、加聚反应和缩聚反应方程式的书写 • 课时建议： • 2.5课时
塑料制品
聚乙烯制品
酚醛树脂
橡胶
合成纤维
我们学过的高分子化合物有哪些？
？
它们与普通小分子有何不同？
相对分子质量大小不同
（1）小分子：相对分子质量通常不上千， 有明确的数值，通常称为低分子化合物，简称 小分子；如：烃、醇、醛、羧酸、酯、葡萄糖、 蔗糖等
你知道下面两个聚合物由何种单体聚合而成的吗？ CH2=CHCl
加聚反应生成高聚物的单体的判断
1．凡链节的主碳链为两个碳原子，其单体必为 一种。将链节的两个半键闭合即为单体。
练一练
1. 人造象牙中，主要成分的结构是
它是通过加聚反应制得的，则合成人造象牙的单体
是 （
B）
A. (CH3)2O C.CH3CHO
3．凡链节中主碳链为4个碳原子，含有碳碳双键 结构，单体为一种，属二烯烃：
请同学们写出下列反应的化学方程式，并说明断成键 的特点
1. 乙酸与乙醇酯化反应
2. 两个甘氨酸分子形成二肽
聚酯
该反应与加聚反应不同，在生成聚合物的同时，还伴 有小分子副产物（如：H2O等）的生成。这类反应我 们称之为“缩聚反应”。
物的结构式为
。
，加聚物的结构式
，缩聚物的结构
和
，缩聚
4. 下列高聚物经简单处理可以从线型结构变成体型结构的是 A.
B. C.
D.
谢谢
3）
2. 有机玻璃（聚丙烯酸甲酯）的结构简式可用
表示。设聚合度n为3000。回答下列问题： （1）指出有机玻璃的单体和链节；
（2）求有机玻璃的相对分子质量；
• 3、加聚反应与缩聚反应单体识别的； • 4、加聚反应和缩聚反应方程式的书写 • 课时建议： • 2.5课时
塑料制品
聚乙烯制品
酚醛树脂
橡胶
合成纤维
我们学过的高分子化合物有哪些？
？
它们与普通小分子有何不同？
相对分子质量大小不同
（1）小分子：相对分子质量通常不上千， 有明确的数值，通常称为低分子化合物，简称 小分子；如：烃、醇、醛、羧酸、酯、葡萄糖、 蔗糖等
你知道下面两个聚合物由何种单体聚合而成的吗？ CH2=CHCl
加聚反应生成高聚物的单体的判断
1．凡链节的主碳链为两个碳原子，其单体必为 一种。将链节的两个半键闭合即为单体。
练一练
1. 人造象牙中，主要成分的结构是
它是通过加聚反应制得的，则合成人造象牙的单体
是 （
B）
A. (CH3)2O C.CH3CHO
3．凡链节中主碳链为4个碳原子，含有碳碳双键 结构，单体为一种，属二烯烃：
请同学们写出下列反应的化学方程式，并说明断成键 的特点
1. 乙酸与乙醇酯化反应
2. 两个甘氨酸分子形成二肽
聚酯
该反应与加聚反应不同，在生成聚合物的同时，还伴 有小分子副产物（如：H2O等）的生成。这类反应我 们称之为“缩聚反应”。
物的结构式为
。
，加聚物的结构式
，缩聚物的结构
和
，缩聚
4. 下列高聚物经简单处理可以从线型结构变成体型结构的是 A.
B. C.
D.
谢谢
3）
2. 有机玻璃（聚丙烯酸甲酯）的结构简式可用
表示。设聚合度n为3000。回答下列问题： （1）指出有机玻璃的单体和链节；
（2）求有机玻璃的相对分子质量；
人教版高中化学选修5课件：有机合成PPT(35页)
醛，能被氧化为醛的醇一定为—CH2OH的结构，其他 醇羟基不可能被氧化为醛基。所以得到该同分异构体水
解必须得到有两个—CH2OH结构的醇，因此酯一定是 HCOOCH2—的结构，Br一定形成—CH2Br的结构，此 时还剩余三个饱和的碳原子，在三个饱和碳原子上连接
HCOOCH2—有2种可能： 每种可能上再连接—CH2Br， 所以一共有5种：
二、加成反应
有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子 或原子团相互结合生成新化合物的反应。
1、烯烃或炔烃的加成 2、苯环的加成 3、醛或酮的加成
三、消去反应
一定条件下，有机物脱去小分子物质(如 H2O、HX等物质)生成分子中含双键或三 键的不饱和有机物的反应。
1、醇分子内脱水 2、卤代烃脱卤代氢
注意：①卤代烃发生消去反应时，主要是卤素原子与相邻 碳原子上含氢较少的碳原子上的氢一起结合而成卤化氢脱 去。如果相邻碳原子上无氢原子，而不能发生消去反应。 ②醇类发生消去反应的规律与卤代烃的消去规律相似，但 反应条件不同。醇类发生消去反应的条件是浓硫酸，加热， 而卤代烃发生消去反应的条件是浓NaOH、醇，加热，要 注意区分。
5、有机合成的关键—碳骨架的构建 ［Q1］如何增长碳链？ (1)加成反应： (2)卤代烃+NaCN： CH3CH2Br+NaCN CH3CH2CN+NaBr
人 教 版 高 中 化学选 修5课件 ：有机 合成P PT(35页 )
人 教 版 高 中 化学选 修5课件 ：有机 合成P PT(35页 )
______________________________________
(5)F与G的关系为___c_____(填序号)。 a. 碳链异构 b. 官能团异构 c. 顺反异构 d. 位置异构
解必须得到有两个—CH2OH结构的醇，因此酯一定是 HCOOCH2—的结构，Br一定形成—CH2Br的结构，此 时还剩余三个饱和的碳原子，在三个饱和碳原子上连接
HCOOCH2—有2种可能： 每种可能上再连接—CH2Br， 所以一共有5种：
二、加成反应
有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子 或原子团相互结合生成新化合物的反应。
1、烯烃或炔烃的加成 2、苯环的加成 3、醛或酮的加成
三、消去反应
一定条件下，有机物脱去小分子物质(如 H2O、HX等物质)生成分子中含双键或三 键的不饱和有机物的反应。
1、醇分子内脱水 2、卤代烃脱卤代氢
注意：①卤代烃发生消去反应时，主要是卤素原子与相邻 碳原子上含氢较少的碳原子上的氢一起结合而成卤化氢脱 去。如果相邻碳原子上无氢原子，而不能发生消去反应。 ②醇类发生消去反应的规律与卤代烃的消去规律相似，但 反应条件不同。醇类发生消去反应的条件是浓硫酸，加热， 而卤代烃发生消去反应的条件是浓NaOH、醇，加热，要 注意区分。
5、有机合成的关键—碳骨架的构建 ［Q1］如何增长碳链？ (1)加成反应： (2)卤代烃+NaCN： CH3CH2Br+NaCN CH3CH2CN+NaBr
人 教 版 高 中 化学选 修5课件 ：有机 合成P PT(35页 )
人 教 版 高 中 化学选 修5课件 ：有机 合成P PT(35页 )
______________________________________
(5)F与G的关系为___c_____(填序号)。 a. 碳链异构 b. 官能团异构 c. 顺反异构 d. 位置异构
人教版高中化学选修五有机合成课件
中间体
中间体
目标化合物
正向合成分析法示意图
三、逆向合成分析法
是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。
基础原料
中间体
中间体
目标化合物
逆向合成分析法示意图
所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。
CH4 +Cl2
CH3Cl+ HCl
光照
2）不饱和烃与HX或X2加成（包括烯烃和炔烃）
CH2==CH2+Br2 CH2BrCH2Br
3）醇与HX取代
C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O
△
催化剂
CH3
Cl
COOC2H5
H3CO
CH3
CH3
OCH3
A
Cl2
催化剂 ①
一定条件下
CH3I
C2H5OH
B
HO
COOC2H5（产品）
HI
②
③
④
⑤
⑥
官能团的保护
OCH3
COOH
CH3
OH
CH3
OCH3
课后作业：
P67 1、2
C2H5OH + NaBr
水
△
4）酯的水解
稀H2SO4
CH3COOH+C2H5OH
CH3COOC2H5 + H2O
△
④引入-CHO或羰基的方法有：
1.醇的催化氧化； 22OH+O2 2CH3CHO+2H2O
催化剂
△
1.醇的催化氧化； 2.偕二卤代烃的水解（L
中间体
目标化合物
正向合成分析法示意图
三、逆向合成分析法
是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。
基础原料
中间体
中间体
目标化合物
逆向合成分析法示意图
所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。
CH4 +Cl2
CH3Cl+ HCl
光照
2）不饱和烃与HX或X2加成（包括烯烃和炔烃）
CH2==CH2+Br2 CH2BrCH2Br
3）醇与HX取代
C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O
△
催化剂
CH3
Cl
COOC2H5
H3CO
CH3
CH3
OCH3
A
Cl2
催化剂 ①
一定条件下
CH3I
C2H5OH
B
HO
COOC2H5（产品）
HI
②
③
④
⑤
⑥
官能团的保护
OCH3
COOH
CH3
OH
CH3
OCH3
课后作业：
P67 1、2
C2H5OH + NaBr
水
△
4）酯的水解
稀H2SO4
CH3COOH+C2H5OH
CH3COOC2H5 + H2O
△
④引入-CHO或羰基的方法有：
1.醇的催化氧化； 22OH+O2 2CH3CHO+2H2O
催化剂
△
1.醇的催化氧化； 2.偕二卤代烃的水解（L
人教版化学选修5课件：3-4-2《有机合成》(54张ppt)
8
【预备知识回顾】
3、卤代烃的制取及其主要化引学入性一质个卤 往素相(—邻X碳)原上子引 入2个卤素原子
9
【预备知识回顾】
3、卤代烃的制取及其主要化学性质
化学性质： 请写出溴乙烷分别和NaOH水溶液、
NaOH醇溶液混合加热的化学方程式， 并指出其反应类型。
思考： 1、如何引入C=C？
2、如何引入羟基(—OH)？
试写出：
(1) 化合物A、B、C的结构简式： 、 、 。
(2) 化学方程式：A→D
，A→E
。
(3) 反应类型：A→D
，A→E
。
27
问题三 分析：
题中说“A的钙盐”，可知A含—COOH； 结合A的分子式，由A→C知，A还含有—OH， 由A在催化剂作用下被氧化的产物不能发生银 镜反应可知：A的—OH不在碳链的末端；3个 碳的碳链只有一种：C—C—C，—OH只能在中 间碳上。综上：A的结构简式C为H3：—CH—COOH
3）卤代烃的水解（碱性） 水
C2H5Br +NaOH △ C2H5OH + NaBr
4）酯的水解 稀H2SO4
CH3COOC2H5 + H2O △ CH3COOH+C2H5OH （2）官能团的消除
①通过加成消除不饱和键
②通过消去或氧化或酯化或取代等消除羟基
③通过加成或氧化消除醛基
④通过消去反应或水解反应可消除卤原子
6
【预备知识回顾】
2、苯及其同系物的化学性质
写出苯与液溴、浓硝酸和浓硫酸混合 液、浓硫酸、氢气反应的化学方程式。
思考：
如何往苯环上引入— X原子、—NO2、 —SO3H？如何将苯环转化为环己基？
7
2、苯及其同系物的化学性质
【预备知识回顾】
3、卤代烃的制取及其主要化引学入性一质个卤 往素相(—邻X碳)原上子引 入2个卤素原子
9
【预备知识回顾】
3、卤代烃的制取及其主要化学性质
化学性质： 请写出溴乙烷分别和NaOH水溶液、
NaOH醇溶液混合加热的化学方程式， 并指出其反应类型。
思考： 1、如何引入C=C？
2、如何引入羟基(—OH)？
试写出：
(1) 化合物A、B、C的结构简式： 、 、 。
(2) 化学方程式：A→D
，A→E
。
(3) 反应类型：A→D
，A→E
。
27
问题三 分析：
题中说“A的钙盐”，可知A含—COOH； 结合A的分子式，由A→C知，A还含有—OH， 由A在催化剂作用下被氧化的产物不能发生银 镜反应可知：A的—OH不在碳链的末端；3个 碳的碳链只有一种：C—C—C，—OH只能在中 间碳上。综上：A的结构简式C为H3：—CH—COOH
3）卤代烃的水解（碱性） 水
C2H5Br +NaOH △ C2H5OH + NaBr
4）酯的水解 稀H2SO4
CH3COOC2H5 + H2O △ CH3COOH+C2H5OH （2）官能团的消除
①通过加成消除不饱和键
②通过消去或氧化或酯化或取代等消除羟基
③通过加成或氧化消除醛基
④通过消去反应或水解反应可消除卤原子
6
【预备知识回顾】
2、苯及其同系物的化学性质
写出苯与液溴、浓硝酸和浓硫酸混合 液、浓硫酸、氢气反应的化学方程式。
思考：
如何往苯环上引入— X原子、—NO2、 —SO3H？如何将苯环转化为环己基？
7
2、苯及其同系物的化学性质
人教版高中化学选修5有机化学基础课件 有机合成
NaOH
HO—CH2CH2CH2COOH＋HCl
④HO—CH2CH2CH2COOH
― ― ― → △
浓H2SO4
＋H2O
人民教育出版社 高中化学| 选修5
本 章 小 结 一、烃的衍生物的重要类别和主要化学性质
类 别 卤 代 烃 通式 官能团 代表性物质 分子结构 特点 C—X 键 有极性， 易断裂 主要化学性质 1．取代反应：与 NaOH 溶 液发生取代反应，生成醇 2．消去反应：与强碱的醇 溶液共热，脱去卤化氢，生 成烯烃
人民教育出版社 高中化学| 选修5
知识整理:烃和烃的衍生物间的转化： + H2O + H2O - H2O 炔+ H 烯 卤 + H O 氧化 烷 +X + H 2 氧化 羧 酯化 2 2 2 烃 代 醇 醛 酯 烃 烃 酸水解 烃 + HX 还原 +X2 (HX) -HX + X2 (HX) 酯化
人民教育出版社 高中化学| 选修5
(3)官能团的衍变 ①官能团的连续衍变：
→伯醇→醛→羧酸→酯 卤代烃 →仲醇→酮 →叔醇→不被催化氧化
②官能团的个数改变：
CH3CH2OH→CH2＝CH2→
③官能团位置的改变： CH3CH2CH2OH→CH3CH＝CH2→
→
人民教育出版社 高中化学| 选修5
顺推 逆推
中间产物
顺推 逆推
产品
人民教育出版社 高中化学| 选修5
二、有机合成题的分析方法 解答有机合成题时，首先要正确判断合成的有机物属于哪一类有机 物，带有何种官能团，然后结合所学过的知识或题给信息，寻找官能团的 引入、转换、保护或消去的方法，尽快找出合成目标有机物的关键点和突 破点。基本方法有： 1．正向合成分析法 此法采用正向思维方法。从已知原料入手，找出合成所需要的直接或 间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是原料→中间产 物→产品。
人教版高二化学选修五教学课件_3.4_有机合成(共22张ppt)
1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染 2）步骤最少的合成路线 3）操作简单、条件温和、能耗低、易实现 4）满足“绿色化学”的要求。
5）按一定的顺序和规律引入官能团，不能臆造 不存在的反应事实。
一分耕耘一分收获
四、有机推断题的解题方法
1、解题方法 （1）顺推法：以题所给信息顺序或层次为突破口，沿正向 思路层层分析推理，逐步做出推断，得出结论 （2）逆推法：以最终物质为起点，向前步步逆推，得出结 论，这是有机合成推断题中常用的方法。 （3）猜测论证法：根据已知条件提出假设，然后归纳猜测、 得出合理的假设范围，最后得出结论。
molH2， 2 molH2，
1③而②或m211_omm_ml1—_ooo_lC—llm苯 —HOoC环OlHCH加加或uO成2成2完Om时时↓全o。需需反l—_应1C_3_O时m_O生_oHml成H与o2l，活H2 2泼。m金o属lA反g↓应放
出1 molH2。
一分耕耘一分收获
④1mol—COOH与碳酸氢钠溶液反应放出 1 mol CO2↑。 ⑤相酸反对1m应分o子生l一成质元量酯醇时将与，增足其加量相乙42对酸分，反子1应m质生o量l成二将1元m增醇o加l与酯8足时4量，。乙其
烷 H2加成 烯 H2不完全加成 炔
取 代
卤代烃
水解 取代
醇 氧化 醛 氧化
还原
羧酸
酯水 化解
酯
一分耕耘一分收获
3、官能团的引入
（1）引入C=C的方法 卤原子消去、－OH消去、C C部分加氢
（2）引入卤原子的方法 烷基卤代、C=C加卤、－OH卤代
（3）引入的-OH的方法 卤原子水解、C=C加水、醛基加氢、酯 基水解
一分耕耘一分收获
3、“反应条件”题眼:
5）按一定的顺序和规律引入官能团，不能臆造 不存在的反应事实。
一分耕耘一分收获
四、有机推断题的解题方法
1、解题方法 （1）顺推法：以题所给信息顺序或层次为突破口，沿正向 思路层层分析推理，逐步做出推断，得出结论 （2）逆推法：以最终物质为起点，向前步步逆推，得出结 论，这是有机合成推断题中常用的方法。 （3）猜测论证法：根据已知条件提出假设，然后归纳猜测、 得出合理的假设范围，最后得出结论。
molH2， 2 molH2，
1③而②或m211_omm_ml1—_ooo_lC—llm苯 —HOoC环OlHCH加加或uO成2成2完Om时时↓全o。需需反l—_应1C_3_O时m_O生_oHml成H与o2l，活H2 2泼。m金o属lA反g↓应放
出1 molH2。
一分耕耘一分收获
④1mol—COOH与碳酸氢钠溶液反应放出 1 mol CO2↑。 ⑤相酸反对1m应分o子生l一成质元量酯醇时将与，增足其加量相乙42对酸分，反子1应m质生o量l成二将1元m增醇o加l与酯8足时4量，。乙其
烷 H2加成 烯 H2不完全加成 炔
取 代
卤代烃
水解 取代
醇 氧化 醛 氧化
还原
羧酸
酯水 化解
酯
一分耕耘一分收获
3、官能团的引入
（1）引入C=C的方法 卤原子消去、－OH消去、C C部分加氢
（2）引入卤原子的方法 烷基卤代、C=C加卤、－OH卤代
（3）引入的-OH的方法 卤原子水解、C=C加水、醛基加氢、酯 基水解
一分耕耘一分收获
3、“反应条件”题眼:
人教版高中化学选修5课件-有机合成
、—COOH、—CH3 三部分组成，根据“定
二移一”原则，在
的苯环上加上—CH3 有 4 种结构；在
的苯环上加上—CH3 有 4 种结构；在
的
苯环上加上—CH3 有 2 种结构，所以共有 13 种同分异构体。
其中核磁共振氢谱为 5 组峰，说明应有 5 种不同化学环境的氢 原子，且峰面积之比为 2:2:2:1:1。说明这 5 种化学环境的氢原子的
答案：C
4．用乙炔为原料制取 CH2Br—CHBrCl，可行的反应路径是 ()
A．先与 Cl2 加成反应后，再与 Br2 加成反应 B．先与 Cl2 加成反应后，再与 HBr 加成反应 C．先与 HCl 加成反应后，再与 HBr 加成反应 D．先与 HCl 加成反应后，再与 Br2 加成反应
答案：D
5．从溴乙烷制取 1,2-二溴乙烷，下列转化方案中最好的是 ()
A．CH3CH2BrNaO―H―△水→溶液CH3CH2OH浓―1H7―02S℃→O4 CH2===CH2―B―r2→CH2BrCH2Br B．CH3CH2Br―B―r2→CH2BrCH2Br C ． CH3CH2Br 醇―Na―溶O→液H CH2===CH2 ―H―B→r CH2BrCH3 ―B―r2→
该物质存在的试剂是_新__制__氢__氧__化__铜__悬__浊__液__(_或__银。氨溶液) (6)写出 G 的结构简式________________________________。
解析：1,3-丁二烯(CH2===CH—CH===CH2)经过反应①生成 A， 然后转化成了 HO—CH2—CH===CH—CH2—OH，所以反应①是 1,3- 丁 二 烯 与 卤 素 的 1,4- 加 成 反 应 。 HO—CH2—CH===CH—CH2—OH 经过一系列反应生成了 E，从反 应条件和组成看，E 是 HOOC—CH===CH—COOH，由于 B―→C 是氧化反应，所以②是加成反应，③是消去反应，安排这两步反应
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
是
。
解析:合成目标产物是1,4-环己醇的二醋酸酯,通过正向合成,可以
逐步推出各步未知的中间产物及反应类型。
B(
)
A(
)
知识点1 知识点2
目标导航
Z Z D 知识梳理 HISHISHULI
重难聚焦
典例透析
HONGNANJUJIAO IANLITOUXI
答案:⑥ ⑦ ⑥ ② ④
NaOH醇溶液,加热 点拨解该类题,需准确掌握取代、加成、消去反应的含义,认真审 题,注意从结构、组成上对比上、下步物质的差别,从而确定反应 物、反应条件、反应类型及产物。尤其要熟练掌握反应的特征条 件,如碱的醇溶液、加热为卤代烃消去反应的特征条件,碱的水溶 液、加热为卤代烃水解反应的特征条件,X2、光照为烷烃取代反应 的特征条件等。这些特征条件可作为有机物合成题的突破口。
CH3COONa CH3COOH
一二
目标导航
Z Z D 知识梳理 HISHISHULI
重难聚焦
典例透析
HONGNANJUJIAO IANLITOUXI
②醛被氧气氧化成酸。例如:
2CH3CHO+O2
2CH3COOH
③酯在酸性条件下水解。例如:
CH3COOCH2CH3+H2O CH3COOH+CH3CH2OH ④含侧链的芳香烃被强氧化剂氧化。例如:
+HCl
一二
目标导航
Z Z D 知识梳理 HISHISHULI
重难聚焦
典例透析
HONGNANJUJIAO IANLITOUXI
②
键的引入。
醇的催化氧化。例如:
2RCH2OH+O2
2RCHO+2H2O
2R1CHOHR2+O2 (4)羧基的引入方法。 ①醛被弱氧化剂氧化。例如:
+2H2O
CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3COONa+Cu2O↓+3H2O
A
B
C
D
目标导航
Z Z D 知识梳理 HISHISHULI
重难聚焦
典例透析
HONGNANJUJIAO IANLITOUXI
知识点1 知识点2
其中有3步属于取代反应、2步属于消去反应、3步属于加成反
应。反应①、
和
属于取代反应。反应
是羟基的引入,反应
和
是消去反应。化合物的结
构简式是:B
、C
。反应④所用试剂和条件
CH3CH2—OH
Ⅱ.卤代烃在强碱性水溶液中水解生成醇。例如:
C2H5—Br+NaOH C2H5—OH+NaBr Ⅲ.醛或酮与氢气加成生成醇。例如:
CH3CHO+H2 CH3CH2—OHCH3COCH3+H2
一二
目标导航
Z Z D 知识梳理 HISHISHULI
重难聚焦
典例透析
HONGNANJUJIAO IANLITOUXI
消去了 2 分子 HCl,形成了—C≡C—,是卤
代烃的消去反应。
知识点1 知识点2
(3)根据所给信息知,
简式为 (4)
为 +(n-1)H2。
目标导航
Z Z D 知识梳理 HISHISHULI
重难聚焦
典例透析
HONGNANJUJIAO IANLITOUXI
+ 。
+H2,故 E 的结构
发生 Glaser 反应生成聚合物的反应
目标导航
Z Z D 知识梳理 HISHISHULI
重难聚焦
典例透析
HONGNANJUJIAO IANLITOUXI
一二
二、有机合成的分析方法
1.有机合成分析方法
正合成分析法、逆合成分析法、综合分析法。
2.逆合成分析法
(1)逆合成分析法示意图。
目标化合物⇒中间体⇒中间体
基础原料
(2)用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成。
目标导航
Z Z D 知识梳理 HISHISHULI
重难聚焦
典例透析
HONGNANJUJIAO IANLITOUXI
一元
一二
目标导航
Z Z D 知识梳理 HISHISHULI
重难聚焦
典例透析
HONGNANJUJIAO IANLITOUXI
(3)芳香化合物合成路线: ① ②
芳香酯
目标导航
Z Z D 知识梳理 HISHISHULI
重难聚焦
典例透析
HONGNANJUJIAO IANLITOUXI
知识点1 知识点2
知识点1 官能团的引入和消去 【例题1】 由环己烷可制备1,4-环己醇的二醋酸酯。下面是有关 的8步反应(其中所有无机产物都已略去):
①每个草酸二乙酯分子中含有两个酯基,按酯化反应规律将酯基
断开,得到草酸和两分子乙醇,说明目标化合物可由乙醇和草酸通
过酯化反应得到:
⇒
+2C2H5OH;
目标导航
Z Z D 知识梳理 HISHISHULI
重难聚焦
典例透析
HONGNANJUJIAO IANLITOUXI
一二
②羧酸可由醇氧化得到,草酸前一步的中间体应该是乙二醇:
原料 中间产物 产品
一二
目标导航
Z Z D 知识梳理 HISHISHULI
重难聚焦
典例透析
HONGNANJUJIAO IANLITOUXI
2.合成路线的选择
(1)一元合成路线: 醇 一元醛 一元羧酸 酯
卤代烃
(2)二元合成路线:
CH2X—CH2X
CH2OH—CH2OH OHC—CHO HOOC—COOH 链酯、环酯、聚酯
目标导航
Z Z D 知识梳理 HISHISHULI
重难聚焦
典例透析
HONGNANJUJIAO IANLITOUXI
知识点1 知识点2
知识点2 有机合成路线的选择
【例题2】 端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应,称为Glaser
反应。
2R—C≡C—H
R—C≡C—C≡C—R+H2
该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。
HONGNANJUJIAO IANLITOUXI
一二
(3)碳碳双键和碳氧双键的引入方法。 ①碳碳双键的引入。 Ⅰ.醇的消去反应引入碳碳双键。例如:
CH3CH2OH
+H2O
Ⅱ.卤代烃的消去反应引入碳碳双键。例如:
CH3CH2Br+NaOH
+NaBr+H2O
Ⅲ.炔烃与氢气、卤化氢、卤素单质加成(限制物质的量)可得到 碳碳双键。例如:
mol。
(4)化合物(
),也可发生Glaser偶联反应生成
聚合物,该聚合反应的化学方程式为
。
(5)芳香化合物F是C的同分异构体,其分子中只有两种不同化学
环境的氢,数目比为3∶1,写出其中3种的结构简式
。
(6)写出用2-苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D的
合成路线。
目标导航
Z Z D 知识梳理 HISHISHULI
第四节 有机合成
-1-
目标导航
Z Z D 知识梳理 HISHISHULI
重难聚焦
典例透析
HONGNANJUJIAO IANLITOUXI
1.能记住有机化学反应的主要类型:取代反应、加成反应、消去 反应的原理及应用,初步学会引入各官能团的方法。
2.在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上,初 步学会设计合理的有机合成路线。
下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线:
目标导航
Z Z D 知识梳理 HISHISHULI
重难聚焦
典例透析
HONGNANJUJIAO IANLITOUXI
知识点1 知识点2
回答下列问题:
(1)B的结构简式为
,D的化学名称为
。
(2)①和③的反应类型分别为
、
。
(3)E的结构简式为 。
用1 mol E合成1,4-二苯基丁烷,理论上需要消耗氢气
+HBr CH2BrCH2CH3)
+HCl
③醇与氢卤酸的取代反应。例如:
R—OH+HX
R—X+H2O
目标导航
Z Z D 知识梳理 HISHISHULI
重难聚焦
典例透析
HONGNANJUJIAO IANLITOUXI
一二
(2)羟基的引入方法。 ①醇羟基的引入方法。 Ⅰ.烯烃水化生成醇。例如:
CH2 CH2+H2O
3.会运用逆合成分析法分析有机合成中的相关问题。
一二
目标导航
Z Z D 知识梳理 HISHISHULI
重难聚焦
典例透析
HONGNANJUJIAO IANLITOUXI
一、有机合成的过程 1.有机合成的定义 有机合成是指利用简单易得的原料,通过有机反应,生成具有特 定结构和功能的有机化合物。 2.有机合成的思路 通过有机反应构建目标化合物的分子骨架,并引入或转化所需的 官能团。
目标导航
Z Z D 知识梳理 HISHISHULI
重难聚焦
典例透析
HONGNANJUJIAO IANLITOUXI
一二
3.官能团的引入或转化方法 (1)引入碳碳双键的方法。 ①卤代烃的消去,②醇的消去,③炔的不完全加成。 (2)引入卤素原子的方法。 ①醇(或酚)的取代,②烯烃(或炔烃)的加成,③烷烃(或苯及苯的同 系物)的取代。 (3)引入羟基的方法。 ①烯烃与水的加成,②卤代烃的水解,③酯的水解,④醛的还原。 4.有机合成过程示意图
CH3CH3+Cl2 HCl+CH3CH2Cl