苏大 有机化学 期末复习题

一、推断化合物的结构

1、一个化合物A，最简式为C3H4，相对分子质量为120，经测定，分子中含有苯环。A 经硝化得到两个一硝基化合物，将它们分别在碱性KMnO4溶液中加热氧化，除去MnO2沉淀，再酸化，分别得到沉淀B和C。B和C提纯后测得熔点相同，B，C混合后熔点仍不变。试推断A，B，C的结构式并写出有关反应式。

2、有一化合物分子式为C7H6O3（Ⅰ），能与NaHCO3作用，与FeCl3水溶液有颜色反应，与乙酸酐作用生成C9H8O4（Ⅱ），与CH3OH能生成C8H8O3（Ⅲ），（Ⅲ）只有一种一硝基衍生物，试推测（Ⅰ）、（Ⅱ）、（Ⅲ）的结构，并写出各有关反应式。

3、化合物A（C4H9O2N）有旋光性，能与HCl作用生成盐酸盐，能与HNO2作用放出N2。A经水解得氨基酸B（C3H7NO2）和甲醇。B具有旋光性，与HNO2作用得到乳酸。试写出A，B的结构式及有关反应式。

4、某化合物A经测定含C、H、O、N四种元素，A与NaOH溶液共煮放出一种刺激性气体，残余物经酸化后得到一个不含氮的物质B，B与LiAlH4反应后得到C，C用浓H2SO4处理后得到一烯烃D，该烯烃的相对分子质量为56，经臭氧化并还原水解后得到一个醛和一个酮。试推测A、B、C、D的结构。

5、有一化合物A，分子式为C5H8O2，存在顺反异构。A和NaHCO3作用放出CO2，氢化后生成B（C5H10O2），B可以分离出一对对映体。

要求：（1）写出化合物A和B的结构式。

（2）写出化合物A的顺反异构体。

（3）用费歇尔投影式表示出化合物B的一对对映体。

6、某烃A与Br2反应生成二溴衍生物B，B用NaOH-乙醇溶液处理得到C（C5H6），将C 催化加氢生成环戊烷。试写出A，B，C的结构式及有关反应式。

7、某化合物A分子式为C4H8O3，与NaHCO3溶液反应有CO2气体产生，与卢卡斯试剂反应，则产生B，B与Na2CO3及KCN反应后，再经酸性水解得产物C，将C加热得到异丁酸，试写出A，B，C的结构式。

8、旋光性化合物(A)的分子式为C5H10O3N2，用HNO2处理再经水解得到α-羟基乙酸和α-氨基丙酸，试写出A的结构式以及有关反应式。

9、某化合物A分子式为C9H9OBr，不能发生碘仿反应，但能与2,4-二硝基苯肼作用。A 经还原得到B(C9H11OBr)，B与浓H2SO4共热得到化合物C(C9H9Br)，C具有顺反异构体，且氧化可得到对溴苯甲酸。试推断A，B，C的结构式并写出反应式。

10、分子式为C8H8O的未知物A，经下列试验得出实验结果为：

①A与托伦试剂不反应；②A可与苯肼反应；

③A可与I2/NaOH反应生成碘仿；④A.

浓HCl

B.

KMnO4

H

苯甲酸

。

试写出A、B的结构式及有关反应式。

二、合成题

1、由甲苯合成

O2N

CH3COCH3

2、由乙酰乙酸乙酯合成

COCH2CH2COCH3 3、由丙烯合成2-甲基丁二酸酐

4、由甲苯合成

CH3

Br Br

5、由1-丁炔合成2-溴丁烷

6、由甲苯合成CH3 NO2

7、由丙二酸二乙酯合成C6H5CH2CHCOOH

CH2CH3

8、由苯合成对苯二胺

三、简答题

1. 芳环亲电取代反应定位基分为哪几类？并用反应式各举一例。

2. 试述Lindlar催化剂氢化炔烃的特点，并写出2-丁炔用Lindlar催化剂加氢还原的反应式。

3、环戊二烯负离子是否具有芳香性？试根据休克尔规则分析其理由。

4、试述Na / 液NH3试剂还原炔烃的特点。并举一个简单例子。

5、什么叫路易斯酸？什么叫路易斯碱？请指出下列物质中哪些是路易斯酸？哪些是路易斯碱？Ag+，OH-，R+，H2O ，AlCl3

6、由水杨酸经酰化反应制备乙酰水杨酸，如何检查酰化反应是否完全, 并简述实验原理。

7、化合物

CH2Cl

CH2CH2Cl

Cl

中的三个Cl在碱性水溶液中水解，哪一个反应速度最快？为什么？.

8、醇的沸点为什么比分子质量相近的醚高？举一个简单例子。

9、蔗糖是否具有还原性？为什么？

10、醇的沸点为什么比分子质量相近的醚高？举一个简单例子。

11、学了《有机化学》，哪些人名反应给你的印象最深？试举三个相关反应的例子。

四、简单的化学方法鉴别化合物题

1、苯胺、苯甲酸、苯酚

2、丙甘肽、苯丙氨酸、谷胱甘肽

3、丙醛、丙酮和丙酸

4、

,CH

2CH

CH2Cl

Cl

3

CH2=CHCH2CHCH2Cl

,

5、CH3CH2CH2CH2OH CH

OH

H3C C2H5H3C C

CH3

OH

CH3

6、苯酚、苯甲醇、苯甲醚

7、乙胺、二乙胺、三乙胺

8、甘氨酸、色氨酸、苯丙氨酸

9、

C CH C CCH3CH2CH2CH3

五、分离题

1、如何分离苯胺和N-甲基苯胺?

2、如何分离乙醚（b.p. 34.6℃）和溴乙烷（b.p. 38.4℃）?

3、如何分离苯酚和苯甲酸?

4、如何分离出水中的少量乙酸?

5、苯酚硝化后得到邻硝基苯酚和对硝基苯酚的混合物，如何分离两种产物? 并简述分离的实验原理。

6、如何将乙酰胺中混有的少量尿素除去?

六、完成下列反应