大学有机化学期末考试题(含三套试卷和参考答案)

一.命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分）
1.
C C
H C(CH3)3
(H3C)2HC
H
2.
3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇
3.
O
CH3
4.
CHO
5.
邻羟基苯甲醛
6.
苯乙酰胺
7.
OH
8.
对氨基苯磺酸
9.
COOH
10.
甲基叔丁基醚
二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。

（每空2分，共48分）
1.
CH CH2
Cl
CHBr
KCN/EtOH
2.
3.
4.
+CO2CH3
5.
4
6.
O
O
O
O 7.
CH2Cl
Cl
8.
3
+H2O OH
－
SN1历程
+ 9.
C2H5ONa
O
CH3
O
+ CH2=CH C CH3
O
10.
+C12高温高压
、
CH = C H2HBr
Mg
CH3COC1
Br
Br
Zn EtOH
11.
C O CH 3
+
Cl 2
H +
12.
Fe,HCl
H 2SO 4
3CH 3
(CH 3
CO)2
O
2
NaOH
24
NaNO H PO (2)
三. 选择题。

（每题2分，共14分）
1. 与NaOH 水溶液的反应活性最强的是（ ）
(A). CH 3CH 2COCH 2Br (B). CH 3CH 2CHCH 2Br (C). (CH 3)3CH 2Br (D). CH 3(CH 2)2CH 2Br
3
2. 对CH 3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ ）
(A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH -
3. 下列化合物中酸性最强的是（ ）
(A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH
(E) C 6H 5OH (F) p-CH 3C
6H 4OH
4. 下列化合物具有旋光活性得是：（ ）
A,
CH 3
CH 3B,
C, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇
5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( )
A 、 C 6H 5COCH 3
B 、
C 2H 5OH C 、 CH 3CH 2COCH 2CH 3
D 、CH 3COCH 2CH 3
6. 与HNO2作用没有N2生成的是( )
A、H2NCONH2
B、CH3CH（NH2）COOH
C、C6H5NHCH3
D、C6H5NH2
7. 能与托伦试剂反应产生银镜的是( )
A、CCl3COOH
B、CH3COOH
C、CH2ClCOOH
D、HCOOH
四.鉴别下列化合物（共6分）
苯胺、苄胺、苄醇和苄溴
五.从指定的原料合成下列化合物。

（任选2题，每题7分，共14分）
1. 由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成：
CH2OH
2.由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：
O
O
3.由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：
CH CH OH
4. 由苯、丙酮和不超过4个碳原子的化合物及必要的试剂合成：
O
5. 由指定的原料及必要的有机试剂合成：
CH 3CHCHO ， HCHO
CH 3
O
O
OH
六. 推断结构。

（8分）
2-（N ，N-二乙基氨基）-1-苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写出
英文字母所代表的中间体或试剂：
B (C
9H 10O)
AlCl 3
A O
CH 3
Br
C
HN(C 2H 5)2
D
参考答案及评分标准（A ）
一. 命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分）
1. （Z ）-或顺-2，2，5-三甲基-3-己烯
2.
HOCH 2CH CCH 2CH 2CH 2Br
CH 2CH 2
3. (S)－环氧丙烷
4. 3，3-二甲基环己基甲醛
5.
OH
CHO
6.
O
NH 2
2-phenylacetamide
7. α－萘酚
8.
NH 2
HO 3S
9. 4－环丙基苯甲酸
10.
O
二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应
式。

（每空2分，共48分）
1. 2.
Br
CN
3
4. 5. 6.
CO 2CH 3
OH OH
(上面）
（下面）
NH 2NH 2, NaOH,
(HOCH 2CH 2)2O
7. 8.
CH 2OH
Cl CH 3
+
CH 3
OH
9. 10.
OHCCHCH 2CH 2CH 2CHO
C1
C1
；
O
O CH 3
CH 2
CH 2C CH 3O
O
CH 3
O
11.
C
O CH 2Cl
12.
CH 3
NH 2Fe,HCl
H 2SO 4
HNO 3CH 3
NO 2
CH 3
(CH CO)O
CH 3
NHCOCH 3
CH 3
NHCOCH 3
Br
Br 2
NaOH
CH 3
NH 2
Br 24
NaNO H PO CH 3
Br (2)
三. 选择题。

（每题2分，共14分）
1. A
2. B
3. D
4. A
5. C
6. C
7. D
四. 鉴别（6分，分步给分）
五.. 从指定的原料合成下列化合物。

（任选2题，每题7分，共14分）
1.
CHO
Br Mg Et 2O
MgBr O
1,
2, H 2O
CH 2OH
CrO 3-2Py
CHO 1,KOH
2,
NaBH 4
TM
2.
O
3HO C CH
Hg 2+
24
OH
CH
33
3. O 3, H 2O
HC
CH
1,Na, NH 3(l)32C 1,Na, NH 3(l)
2,OH
2Lindlar
OH
4.
CH 3COCH 3
Br 2/NaOH
PPA
TM
5.
CH 3CHCHO CH 3
OH
-
H O CH 3CCHO
CH 2OH
CH 3HCN
CH 3C CH 2OH
CH 3CH
CN
OH
H +
H 2O
CH 3C
CH 2OH
CH 3CH COOH
OH
六. 推断结构。

（每2分，共8分）
A. CH 3CH 2COCl
O
B.
C. Br 2, CH 3COOH
D.
O N(C 2H 5)2
有机化学测试卷（B ）
一.命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分）
1. CHO
H
HO
CH 2OH
2.
H Cl
Br Cl
3. 5－甲基－4－己烯－2－醇
4.
CHO
5. NH 2
HO
6.
O
O
7.
丙二酸二乙酯
8. COOH
Br 9.
CONH 2
10.
H C N
O CH 3CH 3
二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。

（每空2分，共30分）
1.
CH CH 2Cl
CHBr
KCN/EtOH
2.
CH 3CH 2COCH 2CO 2C 2H 5
1,LiAlH 4
3+
CH 3COCH 3
3.
O
4.
H 3C
C CH 3
OH
C CH 3OH
CH
3
5.
H 3O +
6.
O
H 3C
H 3C
O
EtONa/EtOH
7.
C 2
H 5
ONa
O
CH 3
O
+ CH 2=CH C CH 3
O
C 2H 5ONa
8.
HNO
/H
SO
Br 2Sn +HCl
HNO 20~5HCl Cu 2Cl 2
C
(1).
三. 按要求回答问题。

（每题2分，共12分）
1. 对CH 3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ ）
(A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH -
2. 下列化合物不能发生碘仿反应的是：（ ）
A, CH 3CH 2OH B, CH 3COCH 3
C, CH 3CH 2CHO D, CH 3COCH 2CH 3
3.
下列化合物中具有芳香性的是（ ）
A
O
O O
N B
C
D
4.芳香硝基化合物最主要的用途之一是做炸药，TNT炸药是（）
5.下列化合物酸性从大到小排序正确的为（）
a.对氯苯酚、
b.对甲苯酚、
c.对甲氧基苯酚、
d.对硝基苯酚
A、abcd
B、dabc
C、bcad
D、dacb
6.下列化合物的碱性最大的是（）
A、氨
B、乙胺
C、苯胺
D、三苯胺
四.判断题（每题2分，共12分）
1分子构造相同的化合物一定是同一物质。

（）
2含手性碳原子的化合物都具有旋光性。

（）
3含氮有机化合物都具有碱性。

（）
4共轭效应存在于所有不饱和化合物中。

（）
5 分子中含碳碳双键，且每个双键碳上各自连有的基团不同就可产生顺反异构。

（）
6 制约S N反应的主要因素是中心碳原子上烃基的电子效应和空间效应。

（）无.从指定的原料合成下列化合物。

（任选2题，每题10分，共20分）
1. 由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成：
CH2OH
2. 由苯、丙酮和不超过4个碳原子的化合物及必要的试剂合成：
O
3.由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：
CH CH OH
4.由指定的原料及必要的有机试剂合成：
OH
CH3CHCHO，HCHO
CH3O O
六.推断结构。

（每题5分，共10分）
1. 2-（N ，N-二乙基氨基）-1-苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写
出英文字母所代表的中间体或试剂：
B (
C 9H 10
O)
AlCl 3
A O
CH 3
Br C
HN(C 2H 5)2
D
2. 有一旋光性化合物A(CH)，能与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀B(CHAg)。

将A 催化加氢生成C(CH)，C 没有旋光性。

试写出B ，C 的构造式和A 的对映异构体的费歇尔投影式，并用R -S 命名法命名。

七. 鉴别题（6分）
丙醛、丙酮、丙醇、异丙醇
参考答案及评分标准(B)
一.命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分）
1. （S ）-2，3-二羟基丙醛，
2. （Z ）-1，2-二氯-1-溴乙烯
3.
CH 3C CHCHCHCH 3
OH
CH 3
4. 3，3-二甲基环己基甲醛，
5. 对羟基苯胺，
6. 邻苯二甲酸酐，
7. CH 2(COOCH 2CH 3)2,
8. 间溴苯甲酸，
9. 苯甲酰胺，10. N ’N-二甲基甲酰胺
二.试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。

（每空2分，共30分）
1. 2.
Br
CN
CH 3CH 2CHOHCH 2CH 2OH
O O
3. 4.
O
CN
H 3C
C O
C CH 3
3
CH 3(上面）
H 3C C CH 3
O
（下面）
5. 6.
OC 2H 5H 3C
H 3C
O
OH
7.
O
O CH 3
CH 2
CH 2C CH 3
O
CH 3
O
8.
HNO /H SO 4
NO 2
Br 2
NO Br
Sn +HCl NH 2
Br
HNO 20~5N 2+
Br
Cu 2Cl 2
Cl
Br
C
(1).
三. 按要求回答问题。

（每题2分，共12分）
1. B
2. C
3. C
4. c
5. b
6. B
四. 判断题（每题2分，共12分）
1× 2× 3× 4× 5√ 6√
五. 从指定的原料合成下列化合物。

（任选2题，每题10分，共20分）
1.
CHO
Br Mg Et 2O
2CH 2OH
CrO 3-2Py
NaBH 4
TM
2.
CH 3COCH
Br 2/NaOH
PPA
TM
3. O 3, H 2O
HC
CH
1,Na, NH 3(l)321,Na, NH 3(l)
2,OH
2Lindlar
OH
4.
CH 3CHCHO CH 3
+ HCHO
OH
-
H 2O CH 3CCHO
2OH
CH 3HCN
CH 3C
2OH
CH 3CH
CN
OH
H +H 2O
CH 3C
2OH
CH 3CH
COOH
OH
六. 推断结构。

（每题5分，共10分）
1.
A. CH 3CH 2COCl
O
B.
C. Br 2, CH 3COOH
D.
O N(C 2H 5)
2
2.
七
.鉴别题（6分）
a.
A 丙醛
B 丙酮
C 丙醇
D 异丙醇
ＡＣ试剂I 2 / NaOH
ＡＢＣＤ
b.A 戊醛B 2－戊酮Tollen 试剂
沉淀
A I 2 / NaOH
CHI 3
B
C CH 3H
CH 2CH 3
CH C H H 3C
CH 2CH 3
CH
( I ) ( R )-2-甲基-1-戊炔
( II ) ( S )-2-甲基-1-戊炔
A 为( I ) 或 ( II )
CH 3CH 2CHC
CAg
3B
CH 3CH 2CHCH 2CH 3
3C
CH 3CHCH 2COOH
Br
有机化学测试卷（C ）
一.命名法命名下列化合物或写出结构式(每小题1分，共10分)
1. 2.
3. 4.
5.
6. 邻苯二甲酸二甲酯
7.苯乙酮
8. 间甲基苯酚
9. 2,4–二甲基–2–戊烯
10. 环氧乙烷
二.选择题（20分，每小题2分） 1.下列正碳离子最稳定的是（ ）
(a) (CH 3)2CCH 2CH 3, (b) (CH 3)3CCHCH 3, (c) C 6H 5CH 2CH 2+
++ 2.下列不是间位定位基的是（ ）
CH
CH 2
(CH 3)2CHCOCH(CH 3)2
A
COOH B
SO 3H
C
CH 3
D
C H
O
(CH 3)2CHCH 2CH C(CH 3)2
(CH 3)2CHCH 2NH 2
3．下列卤代烃与硝酸银的乙醇溶液作用，生成沉淀最快的是（ ） A B C
4．不与苯酚反应的是( )
A 、Na
B 、NaHCO 3
C 、FeCl 3
D 、Br 2
5. 发生S N 2反应的相对速度最快的是（ ） (a) CH 3CH 2Br, (b) (CH 3)2CHCH 2Br, (c) (CH 3)3CCH 2Br
6.下列哪种物质不能用来去除乙醚中的过氧化物（ ） A ．
KI B 硫酸亚铁 C 亚硫酸钠
D 双氧水
7．以下几种化合物哪种的酸性最强（ ） A 乙醇 B 水 C 碳酸 D 苯酚
8. S N 1反应的特征是：(Ⅰ)生成正碳离子中间体；(Ⅱ)立体化学发生构型翻转；(Ⅲ)
反应速率受反应物浓度和亲核试剂浓度的影响；（Ⅳ）反应产物为外消旋混合物（ ）
、II 、IV 、IV 、IV 9．下列不能发生碘仿反应的是（ ）
A B C D
10.下列哪个化合物不属于硝基化合物（ ）
A B
C D
三.判断题（每题1分，共6分）
1、 由于烯烃具有不饱和键，其中π键容易断裂，表现出活泼的化学性质，因此其要比相应烷烃性质活泼。

（ ）
2、 只要含有α氢的醛或者酮均能够发生碘仿反应。

（ ）
3、 脂环烃中三元环张力很大，比较容易断裂，容易发生化学反应，通常比其他大环活泼些。

（ ）
4、 醛酮化学性质比较活泼，都能被氧化剂氧化成相应的羧酸。

（ ）
CH 2Cl Cl CH 2CH 2Cl CH 3C CH 3O CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 2OH
CH3CCH2CH3
O CH 3NO 2NO 2
CH
3
CH 3CH 2NO 2CH 3ONO 2
5、 环己烷通常稳定的构象是船式构象。

（ ）
6、 凡是能与它的镜象重合的分子，就不是手性分子，就没有旋光性。

（ ） 四.鉴别题（10分，每题5分） 1．1，3–环己二烯，苯，1-己炔
2. 1-己炔，2-己炔，2-甲基戊烷
五、写出下列反应的主要产物（20分，每小题2分）
1.
2.
3.
+
CH 3Cl
AlCl 3
4.
5.
6.
CH 3CH 2CH
CH 2
22(CH 3)2
C CHCH 2CH 3
3Zn 粉,H 2
O (1)(2)CH 3CH 2CH 2CH 2Br
Mg
C H OH
OCH 3
CH 2CH 2OCH 3
+
HI(过量）
CH 3CH 2
CHO
稀 NaOH
7.
8.
9.
10.
六、完成下列由反应物到产物的转变（24分，每小题4分） 1.
2.
3.
C O CH 3
Cl 2,H 2O NaOH
CH 3CH 2
CH
CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2OH
Br
CH 3
Br
2
CH 3
CH
2
CH HOCH 2CH 2OCH 2CH 2OCH 2CH 2OH
(CH 3CO)2O
+
OH
CH 3CH 2C
CCH 3
+
H 2O
H 2SO 4HgSO
4
3
SN2历程
+
H 2O
4.
5. 6.
七、推断题（10分）
分子式为C 6H 12O 的A ，能与苯肼作用但不发生银镜反应。

A 经催化得分子式为C 6H 14O 的B ，B 与浓硫酸共热得C （C 6H 12）。

C 经臭氧化并水解得D 与E。

D 能发生银镜反应，但是不起碘仿反应，而E 则可发生碘仿反应而无银镜反应。

写出A →E 的结构式。

CH 3
CH 2C
CH 3
OH
CH 3
(CH 3)2
C
CH 2(CH 3)3CCOOH
HO
参考答案及评分标准（C ）
一、用系统命名法命名下列化合物或写出结构式（10分，每小题1分） 1. 2–甲基–1–丙胺 2. 2，5–二甲基–2–己烯 3. 苯乙烯 4. 2，4–二甲基–3–戊酮 5. 3–溴丁酸 6.
7. 8.
9. 10.
二、选择题（20分，每题2分）
三、判断题（6分）
1、
2、
3、
4、
5、
6、
四、鉴别题（各5分）
1.
a.
A B C
1,3苯1－己炔
B
B A
b.
A
B
环丙烷丙烯
KMnO 4
无反应
褪色A
B
2.
a
b c
Br 2
{
}
褪色
不褪色
{a
b
c
}
32+
{
沉淀
无沉淀
a b
五、写出下列反应的主要产物（20分）
1.
CH 3CH 2CH CH 22CH 3CH 2CHCH 2Cl
OH
(CH )C CHCH CH 3(1)O COOCH3COOCH3
C O
CH 3
CH 3
OH
CH 3
CHCH CCH 3
CH 3CH 3
O
2. 3.
4. 5.
6.
7.
8.
9.
10.
六、完成下列由反应物到产物的转变（20分）
1.
CH 3CH 2CH 2CH 2Br Mg
253CH 2CH 2CH 2MgBr
3CH 2CH 2CH 3+BrMgOC 2H 5
OCH 3
CH 2CH 2OCH 3
+
HI(过量）
I
CH 2CH 2I
+
CH 3I
CH 3CH 2CHO
稀 NaOH
CH 3CH 2
CHCHCHO
OH
CH 3
O CH 3
Cl 2,H 2O
COOH
+
CHCl 3
(CH 3CO)2O
+
OH O C
O
CH 3
3
SN2历程
+
H 2O
3
CH 3CH 2CH
CH 2
CH 3CH 2CH 2CH 2OH
(1)
BH 3
2O 2/CH 3CH 2C CCH 3
+
H 2O
HgSO 4
CH 3CH 2CH 2C O
CH 3
+CH 3CH 2CCH 2CH 3
O
H 2SO 4+CH 3Cl
3
CH 3
2.
3.
4.
5.
6.
七、推断题（10分，各2分）
A ．
B. C.
D ．
E.
>
CH 3
Br
CH 3
Br
2
HNO3
CH 3
NO 2
CH CH 2C
CH 3
OH
CH 3
Cl 光照CH 2Cl 乙醚
CH 2MgCl
(1)CH3CCH3O
(2)CH 3CHCCH 2CH 3
O CH 3CHCHCH 2CH 3
OH CH 3C
CH 3
CHCH 2CH 3
CH 3
CH 2CHO CH 3CCH 3
O CH 2CH 2
2CH 2OCH 2CH 2OCH 2CH 2OH ClCH 2CH 2OH
Cl 2/H 2O HOCH 2CH 2O
2HOCH 2CH 2OCH 2CH 2OCH 2CH 2OH
稀 冷KMnO (CH 3)2C
CH 2
HBr
(CH 3)3Mg CO 2
(2)H 2
O /氢离子(CH 3)3CCOOH
(CH 3)3
CMgBr
O H 2
CH 2
CHO OH
(2)CHO
稀-OH。