大学有机化学期末考试题(含三套试卷和参考答案)
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一.命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分）
1.
C C
H C(CH3)3
(H3C)2HC
H
2.
3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇
3.
O
CH3
4.
CHO
5.
邻羟基苯甲醛
6.
苯乙酰胺
7.
OH
8.
对氨基苯磺酸
9.
COOH
10.
甲基叔丁基醚
二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空2分，共48分）
1.
CH CH2
Cl
CHBr
KCN/EtOH
2.
3.
4.
+CO2CH3
5.
4
6.
O
O
O
O 7.
CH2Cl
Cl
8.
3
+H2O OH
－
SN1历程
+ 9.
C2H5ONa
O
CH3
O
+ CH2=CH C CH3
O
10.
+C12高温高压
、
CH = C H2HBr
Mg
CH3COC1
Br
Br
Zn EtOH
11.
C O CH 3
+
Cl 2
H +
12.
Fe,HCl
H 2SO 4
3CH 3
(CH 3
CO)2
O
2
NaOH
24
NaNO H PO (2)
三. 选择题。（每题2分，共14分）
1. 与NaOH 水溶液的反应活性最强的是（ ）
(A). CH 3CH 2COCH 2Br (B). CH 3CH 2CHCH 2Br (C). (CH 3)3CH 2Br (D). CH 3(CH 2)2CH 2Br
3
2. 对CH 3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ ）
(A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH -
3. 下列化合物中酸性最强的是（ ）
(A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH
(E) C 6H 5OH (F) p-CH 3C
6H 4OH
4. 下列化合物具有旋光活性得是：（ ）
A,
CH 3
CH 3B,
C, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇
5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( )
A 、 C 6H 5COCH 3
B 、
C 2H 5OH C 、 CH 3CH 2COCH 2CH 3
D 、CH 3COCH 2CH 3
6. 与HNO2作用没有N2生成的是( )
A、H2NCONH2
B、CH3CH（NH2）COOH
C、C6H5NHCH3
D、C6H5NH2
7. 能与托伦试剂反应产生银镜的是( )
A、CCl3COOH
B、CH3COOH
C、CH2ClCOOH
D、HCOOH
四.鉴别下列化合物（共6分）
苯胺、苄胺、苄醇和苄溴
五.从指定的原料合成下列化合物。（任选2题，每题7分，共14分）
1. 由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成：
CH2OH
2.由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：
O
O
3.由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：
CH CH OH
4. 由苯、丙酮和不超过4个碳原子的化合物及必要的试剂合成：
O
5. 由指定的原料及必要的有机试剂合成：
CH 3CHCHO ， HCHO
CH 3
O
O
OH
六. 推断结构。（8分）
2-（N ，N-二乙基氨基）-1-苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写出
英文字母所代表的中间体或试剂：
B (C
9H 10O)
AlCl 3
A O
CH 3
Br
C
HN(C 2H 5)2
D
参考答案及评分标准（A ）
一. 命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分）
1. （Z ）-或顺-2，2，5-三甲基-3-己烯
2.
HOCH 2CH CCH 2CH 2CH 2Br
CH 2CH 2
3. (S)－环氧丙烷
4. 3，3-二甲基环己基甲醛
5.
OH
CHO
6.
O
NH 2
2-phenylacetamide
7. α－萘酚
8.
NH 2
HO 3S
9. 4－环丙基苯甲酸
10.
O
二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应
式。（每空2分，共48分）
1. 2.
Br
CN
3
4. 5. 6.
CO 2CH 3
OH OH
(上面）
（下面）
NH 2NH 2, NaOH,
(HOCH 2CH 2)2O
7. 8.
CH 2OH
Cl CH 3
+
CH 3
OH
9. 10.
OHCCHCH 2CH 2CH 2CHO
C1
C1
；