有机化学第五版李景宁主编第十三章至二十二章参考答案
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第十三章 羧酸衍生物
1． 说明下列名词：
酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂。 答案：
酯：是指酸和醇之间脱水后的生成物，它包括无机酸酯和有机酸酯，如硫酸酯，磷酸酯和羧酸酯。
油酯：是指高级脂肪酸与甘油之间形成的酸类化合物，通常称为甘油三酯。 皂化值：是完全水解1克油脂所需的氢氧化钾毫克数。油脂在碱催化下水解反应称为皂化。 干性：是指空气中会逐渐就有韧性的固态薄膜的油脂。油的这种结膜牲叫做干性。干性油通常是由不饱和脂肪酸组成的甘油三酯。 碘值：是指100克不饱和脂肪酸甘油酸通过C=C 键的加成反应所能吸叫的碘的质量（克）。碘值的大小反映了油脂的不饱和程度的高低，它是油脂分析的一项重要指标。
非离子型洗涤剂：是指一类中性的具有OCH 2CH 2
OH
n
结构单元的即告醚表
面活性剂。最常用的非离子型洗涤剂为
C 8H 17
OCH 2CH 2
OH
n
2． 试用方程式表示下列化合物的合成路线： （1） 由氯丙烷合成丁酰胺； （2） 由丁酰胺合成丙胺；
（3） 由邻氯苯酚、光气、甲胺合成农药“害扑威”
答案： （1）
CH 3CH 2CH 2Cl CH 3CH 2CH 2CONH 2
CH
3CH 2CH 2Cl
乙醚
CH 3CH 2CH 2MgCl
CH 3CH 2CH 2COOH
3
CH 3CH 2CH 2COONH 4
CH 3CH 2CH 2CONH 2+
H 2O
（2）
CH 3CH 2CH 2CONH 2CH 3CH 2CH 2NH 2CH 3CH 2CH 2CONH
2
NaOH
CH 3
CH 2CH 2CONHNa
Br 2
CH 3CH 2CH 2CONHBr
NaOH
-HBr
CH 3CH 2CH 2CON
CH 3CH 2CH 2N
C O
H 3O +
CH 3CH 2CH 2NH 2
（3）
COCl 2+CH 3NH 2
ClCNHCH 3
O
Cl
OCONHCH 3Cl OH
3． 用简单的反应来区别下列各组化合物：
答案：
CH 3CHCH 2COOH Cl
+
H 2
O
CH 3CHCH 2COO
Cl
+
H 3O
无明显热效应
CH 3CH 2CH 2COCl +
H 2O
CH 3CH 2CH 2COOH +
HCl
(1)
(2)
CH 3CH 2CH 2COOC 2H 5+NH 2OH .HCl
CH 3CH 2CH 2COONHOH
+
C 2H 5OH
CH 3CH 2CH 2COONHOH +FeCl 3
C 3CH 2C
O
NH
O
Fe
3
+HCl 3CH 3CH 2CONH 2+NH 2OH .HCl
无反应(3)
CH 3COOC 2H 5
+
NaHCO 3无反应
CH 3OCH
2COOH +
NaHCO 3CH 3OCH 2COONa +CO 2(4)
CH 3COONH 4+NaOH CH 3COONa +NH 3CH 3CONH 2
+NaOH CH 3CONHNa +H 2O
(5)
(CH 3CO)2O +H 2O 2CH 3COOH
放热反应
CH
3COOC 2H 5
+
H 2O
无反应
答案：
CH 2+
HBr 过氧化物
CH 2
Br
NaCN
CH 2CN
答案：
CH 3COCH 3
Mg TiCl 3
C
OH OH
3
C OH OH
CH H
CH 3CC(CH 3)3
O
2,(CH 3)3CCOOH +CHBr 3
答案：
Mg 乙醚
(CH 3)2CHBr
(CH 3)2CHMgBr 环氧乙烷
(CH 3)2CH 2CH
2OMgBr
PBr 3(CH 3)2CHCH 2CH 2Br HC
CNa +CH 3CH 2CH 2CH 2Br
HC CCH 2CH 2CH 2CH 3
NaNH 2
NaC CCH 2CH 2CH 2CH 3
(CH 3)2CHCH 2CH 2Br
(CH 3)3HCH 2CH 2C
CCH 2CH 2CH 2CH 3
H ,Pd-BaSO C
C
H
CH 2CH 2CH 2CH 3H
(CH 3)3CHCH 2CH 2
答案：
CH 2
CH(CH 2)8COOH
BrCH 2(CH 2)9COOH
CH 3COCH 2COOEt
2BuLi
LiCH 2COCHLiCOOEt
BrCH 2(CH 2)9COOH (1)H 3O +
EtOOCCH 2COCH 2CH 2(CH 2)9COOH
4
EtOOCCH 2CH(CH 2)11COOH
OH
-H 2O
CH(CH 2)11COOH
EtOOCCH
H 2,Ni
EtOOC(CH 2)11COOH
H
EtOOC(CH 2)11COOEt