药物合成反应复习题
药物合成反应考试重点
1、靶分子：(Target Molecule):就合成设计而言，凡是所需合成的有机分子均可成为“靶分子”，或者是最终产物，或者是有机合成中的某一个中间体。
2、合成子(Synthons): 反合成分析时，目标分子切割成的片段(Piece)叫合成子3、逆合成分析：也称为反合成分析，即由靶分子出发，用你想切断、连接、重排和官能团互换、添加、除去等方法，将其变换成若干中间产物或原料，然后重复上述分析，直到中间体变换成所有价廉易得的和橙子等价试剂为止。
6、逆向切断（dis）：用切断化学键的方法把靶分子骨架剖析城不同性质的合成子，成为逆向切断。
7、逆向官能团转化（con）：在不改变靶分子基本骨架的前提下变换官能团的性质或所处位置的方法，包括逆向官能团转换（FGI）、逆向官能团添加（FGA）二、重要的化学反应1、卤化反应：在有机化合物分子中简历碳-卤键的反应称为卤化反应。
2、烃化反应：用烃基取代有机分子中的氢原子，包括在某些官能团或碳架上的氢原子，均称烃化反应。
3、酰化反应：在有机化合物分子中的碳、氧、氮、硫等原子上引入酰基的反应。
4、缩合反应：两个或多个有机化合物分子通过反应形成一个新的较大分子的反应或同一个分子发生分子内的反应形成新分子都可称为缩合。
5、重排反应：在同一分子内，某一原子或基团从一个原子迁移至另一个原子而形成新分子的反应。
6、氧化反应：有机物分子中氧原子的增加，氢原子的清除，或者两者兼而有之，不包括形成C-X、C-N、C-S的反应。
7、还原反应：在化学反应中，使有机物分子中碳原子总的氧化态降低的反应称为还原反应。
1.Hunsdriecke反应：羧酸银盐和溴或碘反应，脱去二氧化碳，生成比原反应物少一个碳原子的卤代烃。
2.Sandmeyer反应：用氯化亚铜或溴化亚铜在相应的氢卤酸存在下，将芳香重氮盐转化成卤代芳烃。
3.Gattermann反应：将上面改为铜粉和氢卤酸。
4.Shiemann反应：将芳香重氮盐转化成不溶性的重氮氟硼酸盐或氟磷酸盐，或芳胺直接用亚硝酸纳和氟硼酸进行重氮化，此重氮盐再经热分解（有时在氟化钠或铜盐存在下加热），就可以制得较好收率的氟代芳烃。
药物合成反应习题集.
《药物合成技术》习题集适用于制药技术类专业第一章 概论一、本课程的学习内容和任务是什么？学好本课程对从事药物及其中间体合成工作有何意义？二、药物合成反应有哪些特点？应如何学习和掌握？ 三、什么是化学、区域选择性？举例说明。
四、什么是导向基？具体包括哪些类型？举例说明。
五、药物合成反应有哪些分类方法？所用试剂有哪些分类方法？举例说明。
六、查资料写一篇500字左右的短文，报道药物合成领域的新技术及发展动态？第二章 卤化技术（Halogenation Reaction ）一、简答下列问题1．何为卤化反应？按反应类型分类，卤化反应可分为哪几种？并举例说明。
2．在药物合成中，为什么常用卤化物作为药物合成的中间体？3.在较高温度或自由基引发剂存在下，于非极性溶剂中，B r 2和NBS 都可用于烯丙位和苄位的溴取代，试比较它们各自的优缺点。
4.比较X 2、HX 、HOX 对双键离子型加成的机理、产物有何异同，为什么？5.解释卤化氢与烯烃加成反应中，产生马氏规则的原因（用反应机理）。
为什么Lewis 酸能够催化该反应？6．解释溴化氢与烯烃加成反应中，产生过氧化效应的原因？7．在羟基卤置换反应中，卤化剂（HX 、SOCl 2、PCl 3、PCl 5）各有何特点，它们的使用范围如何？二、完成下列反应C CH 3CH 3CHCH 3Ca(OCl)2/AcOH/H 2O1.Ph 2CHCH 2CH 2OH32.CH 3SO 2ClCl /AIBN3.OH4CH 3CH 35.2OC O CH 3OHI 2/CaOAcOK Me 2CO?6.三、为下列反应选择合适的试剂和条件，并说明原因。
(CH 3)2C CHCH 3CHCH 2Br(CH 3)2C 1.CH 3CH CH COOHCH 3CH CH COCl 2.HOCH 2(CH 2)4CH 2OH(CH 2)4CH 2I CH 2I 3.CH 3OCH 2CH 2CO 2HCH 2CHCOBrBrCH 3O 4.CH 3CH CH CO 2CH 3CH 2CH CH CO 2CH 3Br 5.O2CH 2OH CH 2CH 2OHOCH 2CH 2CH 2CH 2ClCl 6.CH 2OH3CH2Cl37.8.BrCH 2(CH 2)9COOH CH 3CH(CH 2)8COOHBrCH 2CH(CH 2)8COOHCH 32CH 2C(COOC 2H 5)NHCOCH 3CH 2Br2CH 2C(COOC 2H 5)39.CH 2NO 2CH 2N(CH 2CH 2OH)2C(COOC 2H 5)3(抗肿瘤药消卡芥)CH 2NO 2CH 2N(CH 2CH 2Cl)2CHCOOH 2CH 2NO 2CH 2N(CH 2CH 2Cl)2C(COOC 2H 5)310.CH 3(CH 2)5OCH 3C 2H 5CH 3(CH 2)5OCH 2BrC 2H 5CH3(CH 2)5OOHC 2H 5CH 3(CH 2)4CH 2OHCH 3(CH 2)4CH 2Cl CH 3(CH 2)4CH 2Cl （构型反转）（构型保持）11.OC 2H 5OC 2H 5Br12.四、分析讨论1．试预测下列各烯烃溴化（Br 2/CCl 4）的活性顺序。
药物合成反应综合习题与答案-2
《药物合成反应》综合习题与答案（答案附后）一、判断题。
1.NBS是N-氯代丁二酰亚胺。
2.烃化试剂如R-Br，一般提供烃化反应的负电中心。
3.酰化试剂一般提供酰化反应的正电中心，表现在羰基的碳原子上。
4.SN1反应的典型特征是生成构型反转的产物。
5.Friedel-Crafts烷基化底物中苯环上存在给电子基团，会促进反应的发生。
6.LiAlH4的还原性弱于NaBH4。
7.卤仿反应为甲基酮类化合物在酸性条件下发生的α-H的多次卤代水解。
8.还原反应是有机分子中增加H的反应。
9.氰基是一种吸电子能力极强的基团，这种能力强于硝基。
10.不饱和烃与卤素的加成反应中，Cl2易按桥型卤正离子机理进行。
二、选择题。
1. 药物合成反应的主要任务是。
A. 研究药物的毒性反应B. 研究药物的生物活性C. 研究药物合成及修饰方法D. 研究药物的剂型改造2．下列碳正离子稳定性最弱的是。
A. RCH2+B. H3C+C. R2CH+D. R3C+3．以下有关Friedel-Crafts烷基化反应的影响因素正确的是。
A．底物芳环上存在吸电子基团，有助于反应的发生B．底物芳环上存在给电子基团，有助于反应的发生C．质子酸的催化活性强于Lewis酸D. HF的催化活性弱于磷酸4．氰基还原得到的产物类型是。
A. 酰胺B. 脂肪胺C. 羟基D.亚甲基5．以下基团的吸电子能力最强的是。
A. 硝基B. 苯基C. 磺酰基D. 酯基6．亲核反应、亲电反应最主要的区别是。
A. 反应的动力学不同B. 反应要进攻的活性中心的电荷不同C. 反应的热力学不同D. 反应的立体化学不同7．共轭二烯烃与烯烃、炔烃（亲二烯）进行环化反应，生成环己烯衍生物的反应称为。
A. Diels-Alder反应B. Perkin反应C. Michael反应D. Blanc反应8．由羧酸为原料制备酰氯的过程中，最常的优良试剂是。
A. PCl5B. SOCl2C.PCl3D. POCl39. 自由基反应的条件通常是。
滨医成人教育《药物合成反应》期末考试复习题
滨州医学院继续教育学院课程考试《药物合成反应》试题（A 卷）（考试时间：100 分钟，满分：100分）一、写出下列反应的主要产物（每题3分 共45分） 1、HOClH 3CHC CH 22、C 3H 7CH 2CH CH 2NBS / CCl 43、2ArCH=CH-COOH ArCH=CH-COCl4、5、CH 2(COOEt)2Br(CH 2)3Cl/NaOEt/EtOHCOOEtCOOEt6、HOOHBrPhCH Cl/Me CO/KI/K CO7、CF 3NH 2+COOHClK CO /Cu8、NHCOCH 3CH 3Br 2,CH 3COCl9、H 3CC CCH 3CH 3OH CH 3OHH+H 3CC C CH 3OCH 3CH 310、OCHOO COOH OHOCNOOOOH 3ONaOAc11、12、13、14、15、二、名词解释（每题2分共20分）1、卤化反应2、Williamson反应3、活性亚甲基4、Wagner-Meerwein重排5、Favorski重排6、Beckmann重排7、拜耳-魏立格氧化重排8、Stevens重排9、Wittig重排10、Claisen重排三、简答题（共35分）1、卤化反应在有机合成中的应用？为什么常用一些卤代物作为反应中间体？（8分）2、什么是Dalton反应？根据下式写出其反应机理？（10分）2C CR1OHBrC CR1BrOR23、何为Hofmann重排？按照下式写出其反应机理？（10分）R C NHORNH2or X2/NaOH4、常用的卤化试剂有哪些？并各举两例。
（7分）。
药物合成简答题
1、试以乙酸甲酯与Me 3SiCl 形成的烯醇硅醚为例说明烯醇硅醚在烃化、酰化反应和迈克尔反应中的应用。
烯醇硅醚的合成CH 2=COMeLDA/Me 3SiClOSiMe 3CH 3CO 2Me烯醇硅醚的应用2. H +/H 2O2. H +/H 2O1. CH 2CHCOR/TiCl 42. H +/H 2O1. RX/TiCl 41. RCOCl/TiCl 4R CH 2CO 2MeRCO CH 2CO 2MeRCOCH 2CH 2CH 2CO 2MeCH 2=COMeOSiMe 32、试以2-戊酮与氯化三甲基硅在Et 3N 存在下生成的烯醇硅醚为例说明烯醇硅醚在烃化、酰化和迈克尔加成反应中的应用。
烯醇硅醚的合成（1分）：CH 3CH 2CH 2COCH 3Me 3SiCl/Et 3N- Et 3NHClCH 3CH 2CH=CCH 3OSiMe 3烯醇硅醚的应用（3分）：X 2CH 3COCHRCH 2CH 32. H +/H 2OCH 3COCH(COR)CH 2CH 31. RX/TiCl 41. RCOCl/TiCl 4CH 3COCHXCH 2CH 31. RCOCHCH 2/TiCl 42. H +/H 2O2. H +/H 2OCH 3COCH(CH 2CH 2COR)CH 2CH 3CH 3CH 2CH=CCH 3OSiMe 33、试以2-丁酮与氯化三甲基硅在LDA 存在下生成的烯醇硅醚为例说明烯醇硅醚在烃化、酰化和迈克尔加成反应中的应用。
（1）合成（2分）：烯醇硅醚通常用烯醇负离子与ClSiMe 3反应制得，不对称酮在三乙胺存在下，与ClSiMe 3反应，生成多取代的烯醇硅醚占优势（B ）而在LDA 存在下，生成少取代的烯醇硅醚（A ）占优势。
CH 3CH 2COCH 3Me 3SiCl/LDACH 3CH 2C=CH 2OSiMe 3（2）以（A ）为例说明烯醇硅醚在有机合成中的应用（3分）：X 2RCH 2COCH 2CH 32. H +/H 2ORCOCH 2COCH 2CH 31. RX/TiCl 41. RCOCl/TiCl 4XCH 2COCH 2CH 31. RCOCHCH 2/TiCl 42. H +/H 2O2. H +/H 2ORCOCH 2CH 2CH 2COCH 2CH 3CH 3CH 2C=CH 2OSiMe 34、试以2-萘满酮与六氢吡啶生成的烯胺为例说明烯胺在卤化、羟醛和酰化反应中的应用。
20秋学期《药物合成反应》在线作业标准参考答案
20秋学期（1709、1803、1809、1903、1909、2003、2009 ）《药物合成反应》在线作业试卷总分:100 得分:100一、单选题(共20 道试题,共40 分)1.下面所列的路易斯酸，哪个催化活性最高？A.AlBr?B.SbCl?C.SnCl4D.ZnCl?答案:A2.根据反应历程，下列反应中生成的中间体不是碳正离子的是？A.丙烯与氯化氢的加成反应B.甲苯的磺化反应C.1,3-丁二烯与溴化氢的加成反应D.溴甲烷与氢氧化钠水溶液的反应答案:D更多加微boge306193.鉴别甲酮基通常用？A.Tollens试剂B.Fehling试剂C.羰基试剂D.碘的氢氧化钠溶液答案:D4.羧酸的卤置换反应中，下列哪类卤化试剂的活性最高？A.三氯氧磷B.五氯化磷C.氧氯化磷D.氯化锌答案:B5.与乙烷发生卤代反应活性最强的是A.F?B.Cl?C.I?D.Br?答案:A6.醇和卤化氢反应中，下列条件，哪条不利于反应的进行？A.增加醇的浓度B.增加卤化氢的浓度C.反应体系中加入水D.除去反应体系中的水答案:C7.醇的卤代反应属于哪类反应？A.亲电取代B.亲电加成C.亲核取代D.自由基取代答案:C8.{图}A.AB.BC.CD.D答案:A9.{图}A.AB.BC.CD.D答案:C10.在有机合成中常用于保护醛基的方法是？A.和苯肼反应B.形成缩醛C.碘仿反应D.催化加氢反应答案:B11.醇的烃化反应中，下面的卤代烃，哪个活性最高？A.CH?IB.CH?BrC.CH?ClD.CH?F答案:A12.{图}A.AB.BC.CD.D答案:A13.{图}A.AB.BC.CD.D答案:B14.{图}A.AB.BC.CD.D答案:B15.烯丙位碳原子上的卤代反应属于哪类反应？A.亲电加成B.亲电取代C.自由基加成D.自由基取代答案:D16.Wagner-Meerwein重排的反应机理属于下列哪一个？A.亲电重排B.亲电加成C.亲核重排D.自由基反应答案:C17.下列化合物中，哪个发生傅克酰化反应的活性最低？A.呋喃B.噻吩C.苯D.吡啶答案:D18.芳烃的卤代反应属于哪类反应？A.亲电加成B.亲电取代C.亲核取代D.自由基取代答案:B19.最易和间苯二酚发生反应的是？A.CH?CNB.PhCNC.ClCH?CND.Cl?CCN答案:D20.下列试剂中，酰化能力最强的是哪个？A.RCOXB.RCOOCOR’C.RCOOHD.RCOONHR’答案:A二、多选题(共15 道试题,共30 分)21.{图}A.AB.BC.CD.D答案:A22.非均相催化氢化的决速步骤是？B.吸附C.发生反应D.解吸答案:B23.{图}A.AB.BC.CD.D答案:B24.胺类化合物的制备可以通过以下哪几个反应制备？A.Gabriel反应B.Delepine反应C.Hinsberg反应D.Reformatsky反应答案:A25.芳环上引入哪些基团不利于发生Blanc反应？A.硝基C.甲基D.甲氧基答案:A26.下面哪些反应属于亲核重排反应？A.Benzil-Benzilic acid重排B.Hofmann重排C.Wagner-Meerwein重排D.Pinacol重排答案:A27.{图}A.AB.BC.CD.D答案:A28.下列有机溶剂，哪些可以作为格氏反应的溶剂？A.四氢呋喃B.乙醚D.乙醇答案:A29.影响氢化反应速度和选择性的因素有？A.抑制剂B.反应温度C.压力D.溶剂答案:A30.{图}A.AB.BC.CD.D答案:A31.羧酸和下列哪些化合物直接作用可以制得活性酰胺类酰化剂。
药物化学简答题 判断合成药物的反应类型及建议
药物化学简答题判断合成药物的反应类型及建议药物化学是一门研究药物的结构、形态、性能和功能之间关系的学科，广泛应用于合成新药研究、药物合成、药物材料开发以及药物安全性测评等。
一、在合成药物过程中，反应类型及建议如下：1、氢化反应：氢化反应是最常用的合成药物方法之一，是指使用氢原子与碳氢化合物互换反应，在反应中氢原子可以通过氢氧来节约，减少反应的污染和提高反应的效率，但也存在一些风险，如不宜使用过量的甲醇对反应物进行氢化，以防止碳氢化合物的过分氢化等。
2、缩合反应：缩合反应是一种常见的合成药物方法，通常用来将多个有机物缩合成药物分子，也可用于将药物与其他宿主体结合起来形成新分子。
在进行缩合反应时，应注意控制比例以及反应条件，如控制反应温度及时间，以确保反应进行稳定有序，使反应得到最优的效果。
3、羟基化反应：羟基化反应是一种非常有效的药物合成方法，是将羟基与不同的有机物反应，以得到新的化合物。
这种反应通常采用溶剂来促进反应，此外，还可使用氧化剂以促进反应，以改善反应的效率和改性反应产物。
4、缩合羧基化反应：缩合羧基化反应是指将羧基与另一个活性基结合以形成新的化合物，常用于甲氧基化等合成药物。
在进行缩合羧基化反应时，应考虑加入可与羧基相协调的催化剂，以改善反应的效率和稳定性，并且要注意把握活性基及羧基的比例，以防止反应发生失控等。
二、除了上述的反应类型外，在合成药物的过程中，还有一些其他的反应类型及建议：1、氧化硫醚活化反应：氧化硫醚活化反应是一种用于去除药物中不必要羧基或氧化物等杂质的有效反应，具有避免药物意外活化的优点，可以有效提高药物合成的效率。
在使用氧化硫醚活化反应时，应选择尽可能有效的硫醚，注意释放以及控制反应温度，并且保持一定的pH 值，以确保反应达到最佳效率。
2、烷基化反应：烷基化反应是指将烷基与活性中心进行反应，使得药物的特定化合物具有良好的生物活性。
在进行烷基化反应时，应避免使用过量的烷基，以防止有一些副反应发生，并且应考虑加入催化剂，以增加反应的效率，同时要控制反应温度，以避免有残存原料影响新产物的质量。
药物合成反应本科复习题
2015年药物合成反应复习题一、名词解释35=15 41.化学试剂DMSO：二甲基亚砜,分子式为CH32SO2.化学试剂DMF：N,N-二甲基甲酰胺3.化学试剂THF：四氢呋喃4.化学试剂NBS：N-溴代丁二酰亚胺/N-溴代琥珀酰亚胺,溴化剂,具有高度的选择性,只进攻弱的C—H键即与双键或苯环相连的α-H;5.化学试剂 DMAP：4-二甲氨基吡啶,是一种超强亲核的酰化作用催化剂6.化学试剂DCC：二环己基碳二亚胺,通常作为反应脱水剂7.化学试剂 MCPBA：间氯过氧苯甲酸,用于环化反应和Baeyer-Villiger氧化反应8.Bz2O2引发剂：过氧苯甲酰,是一种常用的自由基聚合反应的引发剂;9.释电子基：能增加相邻基团电子云密度的基团;10.吸电子基：能减少相邻基团电子云密度的基团;11.活性亚甲基：邻位连有羰基或其他强吸电子基的亚甲基结构;12.质子酸：水溶液中能电离出质子的酸;13.Lewis酸：含有空轨道、能够接受外来电子对的分子或离子;14.亲核反应：负性基团首先进攻的反应;15.亲电反应：正性基团首先进攻的反应;16.马氏规则：当发生亲电加成反应时,亲电试剂中的正电基团总是加在取代最少的碳原子上,而负电基团则会加在取代最多的碳原子上;17.卤化反应：有机化合物分子中建立碳—卤键的反应;18.烃基化反应：有机分子中氢原子被烃基取代的反应;19.Williamson反应：卤代烃和醇在碱的存在下生成醚的反应;20.Gabriel反应：邻苯二甲酰亚胺和卤代烃在碱性条件下反应,然后肼解得伯胺的反应;21.Leuckart还原反应：用甲酸及其铵盐对醛酮进行还原烃化反应22.Fridel-Crafts烷基化反应：在三氯化铝的催化下,卤代烷和芳烃反应在环上引入烃基的反应;23.酰化反应：有机物分子中氢原子被酰基取代的反应;24.Fridel-Crafts酰基化反应：酰氯、酸酐等酰化剂在Lewis酸或质子酸催化下,对芳烃进行亲电取代生成芳酮的反应;25.缩合反应：两个或多个有机化合物分子通过反应形成一个新的较大分子的反应,或同一分子发生分子内的反应形成新分子的反应;26.Reformatsky反应：醛或酮和α-卤代酸酯在锌的作用下生成β-羟基酯的反应;27.Mannich反应：具有活性氢的化合物与甲醛、胺进行缩合生产氨甲基衍生物的反应;28.Michael反应：活性亚甲基化合物和α,β-不饱和羰基化合物在碱性催化下发生加成缩合,生成β-羰烷基化合物的反应;29.Wittig反应：醛或酮与含磷试剂反应,使羰基氧被亚甲基取代成烯烃的反应;30.Perkin反应:芳香醛和脂肪酸酐在相应的脂肪酸碱金属盐的催化下缩合,生成β-芳基丙烯酸类化合物的反应;31.Darzen环氧化反应:醛或酮与α-卤代酸酯在碱催化下缩合生成αβ-环氧羧酸酯的反应;32.Diels-Alder反应：1,3-丁烯和乙烯衍生物在加热情况下生成环己烯骨架的反应;33.Beckmann重排反应：醛肟或酮肟在酸性催化剂作用下重排成取代酰胺的反应;34.重排反应：指在同一分子内,某一原子或基团从一个原子迁移至另一个原子而形成新分子的反应;35.Hofmann重排反应：氮原子无其他取代基的酰胺在次卤酸作用下脱羧生成伯胺的反应;36.Lindlar还原剂：钯吸附在硫酸钡温和氢化催化剂;37.Birch还原反应：芳香族化合物在液氨中用钠还原,生成非共轭二烯的反应;38.Clemmensen还原反应：锌汞齐盐酸反应将羰基还原成亚甲基的反应;39.Wolff-黄鸣龙还原反应：肼在碱性条件下还原羰基成亚甲基的反应;40.Collins氧化剂：三氧化铬吡啶复合物的二氯甲烷溶液;41.Jones氧化剂：三氧化铬硫酸的丙酮溶液;42.CAN氧化剂：硝酸铈铵氧化剂43.逆合成分析法：也称为反合成分析,即由靶分子出发,用逆向切断、连接、重排和官能团互换、添加、除去等方法,将其变换成若干中间产物或原料,然后重复上述分析,直到中间体变换成所有价廉易得的合成子等价试剂为止;44. 极性反转45.合成子：是指组成靶分子或中间体骨架的各个单元结构的活性形式;根据形成碳碳键的需要,合成子可以是离子形式,也可以是自由基或周环反应所需的中性分子;二、简答题35=15 41.卤化反应的机理主要包括哪几种答：卤化反应的机理主要包括亲电加成、亲电取代、亲核取代以及自由基反应;2.醇的卤置换反应常见的卤化剂有哪些3.答：氢卤酸、含磷卤化物、含硫卤化物常用卤化剂：卤素、N-卤代酰胺、次卤酸酯、次卤酸、卤化氢等;4.什么是马氏规则5.答：马氏规则：当发生亲电加成反应时,亲电试剂中的正电基团总是加在连氢最多取代最少的碳原子上,而负电基团则会加在连氢最少取代最多的碳原子上; 6.烯烃和卤素加成反应属于什么类型的反应什么样的基团优先加成7.答：亲电加成反应；正离子优先进攻;8.次氯酸和烯烃进行亲电加成反应时,卤素加到哪个碳原子上,为什么答：卤素加在含氢较多的碳原子上,因为次卤酸中卤原子带正电性;9.按照马氏法则,卤化氢对烯烃加成,氢和卤素分别加到双键的哪个碳上答：氢加到含氢较多的双键碳上；而卤素加到取代较多的碳原子上;10.光照或高温条件下,溴化氢对烯烃的加成是什么类型的反应结果如何11.答：自由基加成；溴倾向于加在含氢较多的烯烃碳原子上,属反马氏规则;12.芳烃的卤化反应属于什么类型的反应为什么需Lewis酸催化13.答：亲电取代反应;因为在Lewis酸的作用下卤素分子发生极化,产生卤素正离子;14.碱催化酮的α卤取代,易产生什么产物为什么15.答：α-多取代产物,反应不停留在α-单取代阶段,易在同一个α位上继续进行反应,直至所有α-氢原子都被取代为止;因为卤素取代后,吸电子基有利于α-氢质子的脱去,促进烯醇氧负离子的生成及其卤代反应;16.醇羟基烃化反应主要有哪几种烃化剂答：卤代烃、芳基磺酸酯、环氧乙烷、烯烃、其他烃化剂如CF3SO2OR等; 17.酚羟基烃化反应主要有哪几种烃化剂为什么水杨酸用碘甲烷烃化仅得到水杨酸甲酯18.答：卤代烃、硫酸二甲酯、重氮甲烷、烷氧磷盐;因为酚羟基上的氢和羧基中的羰基氧形成分子内氢键;19.付-克烃基化反应属于什么类型的反应为什么会出现烃基的多取代20.答：亲电取代反应;因为烃基是给电子基团使苯环上的电子云密度增大,当苯环上连有一个烃基时,将有利于继续烃化而得到多烃基衍生物;21.醇的酰化常采用的酰化剂有哪些答：羧酸、羧酸酯、酸酐、酰氯、酰胺等;22.为什么经常采用混合酸酐作为酰化剂混合酸酐参与醇酰化反应得到什么样的酯答：因为单一酸酐种类较少,应用上有局限性,而混合酸酐易制备且酰化能力较单一酸酐强,所以更具实用价值,应用更广泛;混合酸酐参与酰化反应时酸性弱的酰基参与酰化作用;23.付-克酰基化反应属什么类型的反应为什么不发生多取代24.答：亲电取代反应；酰基是吸电子基团,使苯环上电子云密度降低,难以进一步反应;25.1,3,5-三甲苯酰化属于什么反应为什么可以发生二取代答：付-克酰基化反应;因为均三甲苯中存在三个供电子基团,不仅可以抵消酰基的吸电子效应,而且由于立体位阻使得羰基不能与苯环共轭,从而显现不出酰基对苯环的钝化作用,可以发生二取代;26.醇醛缩合属于什么类型的反应为什么易脱水成α,β不饱和的羰基化合物答：亲核加成;由于生成的双键和羰基共轭稳定,易脱水成α,β不饱和的羰基化合物;27.Diels-Alder反应属于什么类型的反应什么样的反应物对反应有利28.答：4+2环加成分子协同反应；双烯体电子云密度高有利,亲双烯体电子云密度低有利;29.重排反应根据机理分哪几类答：亲核重排、亲电重排、自由基重排三类;30.Pinacol重排反应按反应机理属于什么重排反应反应中芳基和烷基哪个优先迁移31.答：亲核重排；芳基比烷基优先;32.Beckmann重排属于什么类型的反应中间体是什么33.答：亲核重排；中间体是亚胺;34.Hofmann重排属于什么类型的反应中间体是什么35.答：亲核重排；中间体是异氰酸酯;36.Claisen重排属于什么类型的反应反应物是什么37.答：3,3-σ迁移重排反应；反应物是烯丙基芳基醚;38.Cope重排属于什么类型的反应反应物是什么答：3,3-σ迁移重排反应；反应物是1,5-二烯;39.“CrO3Py2-CH2Cl2”是什么试剂参与什么反应40.答：Collins试剂；参与醇的氧化和烯丙位亚甲基的氧化;41.“CrO3-H2SO4-丙酮”是什么试剂参与什么反应42.答： Jones试剂；参与仲醇的氧化;43.活性MnO2是什么试剂主要参与什么反应44.答：温和性氧化剂；主要用于苄醇的氧化;45.什么是均相催化氢化反应与非均相催化氢化有何不同46.答：均相催化氢化反应是催化剂溶解在溶剂中的催化反应；与非均相催化氢化不同的是以分子的形式参与反应, 所需摩尔量少;47.什么是Lindlar催化剂有何特点48.答：Lindlar催化剂是金属钯吸附在硫酸钡上并加入少量抑制剂醋酸铅或喹啉而成的催化剂;特点是选择性还原炔烃为顺式烯烃;49.Clemmensen和黄鸣龙反应的条件有什么异同答：不同点：Clemmensen反应在酸性介质中进行而黄鸣龙反应在碱性介质中进行;相同点：都是把羰基还原成亚甲基;50.Collins氧化剂和Jones氧化剂有何异同答：相同点：都是三氧化铬作为氧化剂;不同点：Collins是三氧化铬吡啶复合物的二氯甲烷溶液,而Jones氧化剂是三氧化铬硫酸的丙酮溶液;51.Claisen重排和Cope重排有何异同答：相同点：两者均为3,3- σ迁移重排反应；不同点：Claisen重排的反应物是烯丙醚,而Cope重排的反应物是1,5-二烯;反应属于什么类型反应产物是什么用钠和醇在液氨中将芳香环还原成1,4-环己二烯的有机还原反应;34. 什么是催化转移氢化有何特点催化转移氢化属于非均相催化氢化,是在催化剂的作用下有机化合物作为供氢体加成到有机化合物的不饱和基团上的反应;其特点是在金属催化剂存在下,用有机化合物作为供氢体以代替气态氢作为反应氢源;35. Sandmeyer反应属于什么类型反应是何种化合物的转化反应芳香重氮盐化合物的卤置换反应;三、反应机理题28=161.写出苯乙烯与氯气反应的碳正离子反应机理;2.写出次卤酸和烯烃的桥型正离子反应机理;3.写出溴乙烷对苯的烷基化反应机理;EtBr AlCl3Et AlCl3BrEtEtHH Et4.写出三氯化铝催化酰氯对苯的酰化反应机理;5.写出羧酸与胺脱水生成酰胺的反应机理;6.写出下列转化的反应机理;7.写出下列转变的反应机理;Ph3P CH2CH3COCH3H3C CH3CCH2 8.写出下列转变的反应机理;O ClCH2COOC2H5t-BuOK/t-BuOHCHCOOC2H5O9.写出下列转化的反应机理;10.写出下列转化的反应机理;四、合成题45=201． 以间氯硝基苯为起始原料合成FCl ;2． 以苯为起始原料合成;3．2;4． 以甲苯为起始原料合成COOHBr;5． 以乙酰乙酸乙酯为起始原料合成CH 32CH 2C 6H 56． 以乙酰乙酸乙酯为起始原料合成CH 3CH 2CH 2CHCOOH CH 3; 7． 以丙二酸二乙酯和1,4-二溴丁烷为起始原料合成COOC 2H 5;8． 以苯和丁二酸酐为起始原料合成O;9． 以1,4-二甲苯和丁二酸酐为起始原料合成CH 3CH 3;10． 以环己酮和吗啡啉为起始原料合成; 11． 以环己酮和α卤代酸乙酯为起始原料合成CHO;12． 以环己酮和α氰基乙酸为起始原料合成CH 2COOH;13． 以1,3-丁二烯和丙烯醛为起始原料合成CH 3;14． 以1,3-丁二烯和丙烯醛为起始原料合成HOOC HOOCCOOH;五、完成反应215第一章1．I2/AcOAg/Et2OIOAc2. PhHC CH2NBS/H2OPhCH(OH)CH2Br3．OH1molBr2/CS20~5 o CHO Br4. N NH2220~50o C NBrNH25．Ph(CH2)4COPh NBS/CCl4PhBr(CH2)2COPh6. CH3CH32mol Br2/hv125C, 2hCH2BrCH2Br7. COCH3Br2/cat.AlCl3/Et2OoCOCH2Br8. HO(CH2)6OH KI/PPA100~120C, 5h I(CH2)6I9．CH3CH2C(CH3)2OH gas HClCH3CH2C(CH3)2Cl10. O2N CO2H5,0.5h O2N COCl1. Br22. Br23. SbF34. NaI5.1. NaNO2/HCl,2. HPF6或HBF46.1. NaNO2/HCl,2. HPF6或HBF4第二章1. Ph2CHOCH2CH2NMe22.3. HO OHBrPhCH2Cl/(CH3)2CO/KI/K2CO3BrBnO OBn4. HOOCOHOH2N2OCH3OCH3COOCH35.CH2NHCH3HC CCH2Cl6. H2N CONHHCHO/MeOH/H2/NiN CH3H2NOC7. COCH3HCOONH4180~185CNH29.ClEtOH3oClEt10.CH2(CO2Et)2Cl NaOEt CH(CO2Et)2 1. EtBr2.Me2SO43. ClCH2CH2Ph4. i-PrOH5. n-BuBr6. CH3I7. PhCH2Br 8.ClCH23NCH32第三章1. i-PrOH O OCOOMeMeOOCTi(OPr-i)470o C,3hO OCOOPr-ii-PrOOC2.H 3CCH 3CH 3COCl (C 2H 5)3COHAgCN/HMPA30minH 3C CH 3CH 3COOCEt 33. HOCH 2OHAc 2O/PyAcOCH 2OAc4.5.COClCH 3CH 3CF 3SO 3HCH 3H 3CCOCH 36. (CH 2)2COCl3O7.8. NHO50%NaOH/CHCl 3NHOCHO9.10.1. AlCl 32.AlCl 3PhCO2O5.AcCl6.NHCH32第四章49.2CH3CHO5%NaOH15~18C CH3CH(OH)CH2CHO52.CHOH3CO2KCN/EtOHCHCOH3COOCH3OH54.Zn BrCH2COOEt OEt2O OHCH2COOEt55.RMgX HCHORCH2OH56. OC4H9MgXC4H9(CH2)2OH57.COCH3H3COHCHO/(CH3)2NH.HClOCH3COCH2CH2N(CH3)259.CH3CH3O3r.t.CH3CH3CH2CH2OH60.H3CO COCH2CH2COOCH3Ph3P CH2CH3SOCH3o.63.CHO CH2(COOH)2CHCHCOOH65.COCH3(H3C)2HCH2C ClCH2COOC2H5i-PrONao66. NO220o C NO2Diels-Alder50.CHOO2N PhCOCH3H2SO4/HOAcCHCHCOPhO2N53. 2C6H5CHO NaCN/EtOH/H2OpH 7~8,PhCH(OH)COPhCH3COCH3CH2(CN)2/H2NCH2CH2COOH/PhHCN62.H3COH3CO CHOCH3NO2AcONH4/AcOH22o C, 3h H3CO CHCHNO2H3CO64. CHO(PhCH2CO)2OPhCH2COONaC CPhPhH65. HCHO/HCOOH第五章68. MeOHOH0.4mol/L SnCl4/CH2Cl2O70. PhHC CPhOHOHCH3HCl(g)oPh COCHPhCH373.CH3OCH2CH2CONH22CH3OCH2CH2NHCOOMe69.PhOH OHPhH2SO4/Et2Or.t., 3hOPhPh第六章75. ArCH2CH3CAN/HNO390C, 70min ArCOCH376.CH3CH3Na2Cr2O7/H2OoCOOHCOOH78.OHHO CrO3/H2SO4/H2O/CH2Cl2-5~0C , 2hOO79. H2CrO4/Et2O/H2O/MnCl225CO80.OHOHDMAP/HCrO3ClCHOOH81. CH NOHKMnO4NCOPh82.CHO Ag2O/THF/H2O25CCOOH83. OKMnO4/KOH0CCOOHO84. OHOOC(CH2)4COOH85. OAcPhCO3H/PhH0COOAc86. CH3I2/AcOAg/AcOH/H2OCH3OHOH87.CH2PhCN/H2O2/K2CO3/CH3OHO碱性条件88. KMnO4/冠醚/PhHr.t.OCOOH89.42<50C, 4hCOOHCOOH91.1) 1.5molO3/CH2Cl2, -70o C2) Me2S, 0o CCHOCHO94. NH过量MnO2/PhH81CN92.CH2CH2MeO OMe105C ,18hCHCHMeO OMe93.H3C CH3DDQo异构第七章95. H3CO CHCHCOOHH2/5%Pd-CNaH2PO2CH2CH2COOHH3CO96. COOHCOOHNH2NH2/K3Fe(CN)3HOOCCH2CH2COOH97. CHCHCNNaBH4/BiCl395%乙醇CH2CH2CN101. Ph C PhOAlCl3/LiAlH4/Et2OPh2CH2102.OHCON(CH3)2/HCOOHN(CH3)2103. PhHC CHCOOEt LiAlH4-AlCl3/Et2O CHCHCH2OH104.COORO2NNaBH4/AlCl3(CH3OCH2CH2)2OO2N CH2OH105. CH3(CH2)10COOEtNa/EtOH/Tol.CH3(CH2)10CH2OH Bouveault-Blanc107.(CH3)3CCOOH(CH3)3CCH2OH98. NH2CH3Li/NH3/EtOHNH2CH399.OH(CH 2)5CH 3OZn-Hg/HClOH(CH 2)6CH 3106.MeCNMe CH 2NH 2。
药物合成选择题,判断题
一：二.选择题。
1.卤化反应的机理不包含哪个（A） A.缩合反应2. 卤代烃为烃化试剂，当烃基相同时不同卤代烃的活性次序是（ D ）D. RF <RCl < RBr < RI3. 下列反应正确的是（B）B.4.N-溴代乙酰胺的简称是（C） C、NBS5.甲氧基的缩写是（D） D. Ac三选择题1 万能溶剂（A） A.DMSO2 最好的拔H+试剂（B） B.NaH3.在醇的O-酰化反应中，下列酰化剂酰化能力最强的是：( A ) A.CH3COCl4下列化合物最易发生F-C酰基化反应的是：( B ) B.甲苯5.烯烃和卤素加成反应属于什么类型的反应？（ A ） A、亲电加成反应选择题1.在醇的O-酰化反应中，下列酰化剂能力最弱的是（D）D.CH3CONHC2.酚的O-酰化反应常用的较强的酰化剂(A) A.酸酐3.最容易与乙酸酐发生酰化反应的试剂是哪个（D）D.甲醇4.氮原子上的酰化反应酸酐为酰化剂不常用的反应溶剂是哪个（B）B.纯水5.芳胺的N-酰化反应酰化剂不包括（C）C.乙醇三、选择题1上面反应的条件是（A） A. 20℃加热2 在Knoevenagel反应中，活性亚甲基化合物的两个电子基团之一可以为（B）B. -NH23 高级酸酐制备较难，可采用羧酸盐与（C）代替。
C. 乙酸酐4 Stobbe 反应常用的碱性试剂不包括（D） D. 乙醇5 Reformatsky中，α-卤代酸酯化最快的是（A） A. ICH2COOC2H5五.选择题（1）在Pinacol重排中，在芳核的任何位置有（ A ），可使芳基的迁移能力下降。
A.吸电子基（2）迁移基团带着一个电子的迁移称为（ C ）。
C.自由基重排（3）下列重排反应不属于亲核反应机理的是（ B ） B.Favorskii重排（4）在（ D ）作用下，主要生成苯基迁移产物。
D.含微量硫酸的醋酸（5）胺类化合物（Wagner-Meerwein重排）与亚硝酸反应，形成（ A ） A.碳正离子二：选择题1、下列化合物最易发生卤代反应的是( C ) C、甲苯2、下列不同的卤化磷对羧羟基卤置换反应活性顺序正确的为（ A ）A、PCl5＞PCl3＞POCl3＞SOCl23、N-溴代乙酰胺的简称是（C） C、NBS4、离去基团活性正确的是( D ) D. Br-＞Cl-＞F-＞I-5、为了使碘取代反应效果变好，不能加入下面那项物质（ C ） C.还原剂6、烯烃和卤素加成反应属于什么类型的反应？（ A ）A、亲电加成反应7、下面哪项不是醇羟基烃化反应主要烃化剂（ B ）B、醇类8、按照马氏规则，卤代氢对烯烃加成，氢和卤素分别加成到双键的哪个碳原子上（ C ）C、氢加成到含氢多的碳原子上，卤素加成到取代基多的碳原子上9、脂肪烃的卤取代反应中，生成的碳自由基的稳定性最强的是哪类碳？（ C ）C、仲碳10、芳烃取代基中，下面的哪个取代基不利于芳烃的卤取代反应？（ C ） C、硝基11、最易于乙酸酐发生酰基化反应的是？（ D ）D、甲醇12、在制备格式试剂过程中,R相同时，哪个卤代烃活性最高？（B）B. RI13、羧酸作为酰化试剂,哪类羧酸的活性最高？（A）A、邻位有吸电子取代基的芳香羧酸14、醇和卤化氢反应中，下列条件，哪条不利于反应的进行？（C）C、反应体系中加入水15、下面方法中不能合成酚的方法是（ C ）C、醇脱水法16、Wittig反应的反应机理属于（ C ）C、亲核加成17、下面对于羰基烯化反应Wittig反应描述错误的是（ D ） D.不会产生异构体现象18.下面所列的哪个属于路易斯酸（ D ） D、氯化铝19.马氏规则应用于（B) B.不对称试剂与不对称烯烃的加成反应20、下列什么反应不属于重排反应（ B ） B、Wittig反应21、下面说法正确的是（ A ）A、格氏试剂是强的亲核试剂22、下列说法错误的是（ D ） D、重氮盐和芳胺偶合均需要在弱碱性条件下进行23、下列重排反应不是碳原子的重排的是（ D ） D、Backmann重排24、属于（ B ）反应。
药物合成反应综合习题与答案-3
30. 以下哪个试剂为常用的缩合试剂？
A.
B.
C.
D.
三、请解释以下反应的历程。 1. 2.
3.
4.
四、完成反应式。 1. 2. 3. 4.
5. 6. 7. 8. 9.
10.
五、 问答题。 1. 根据本学期的实验“磺胺醋酰钠的合成”，回答以下问题：
(1) 该反应属于你学习过的什么反应类型？ (2) 请解释以上反应的机理。
。
A. 硝基
B. 苯基
C. 磺酰基
D. 甲氧基
6.脂肪胺的 N-酰化产物的类型是
。
A、 酯 B、 酰胺 C、 酮 D、 酸酐
7．Friedel-Crafts 酰基化反应常与 联用，以制备带侧链芳烃的纯品。
A. Diels-Alder 反应 B. Perkin 反应 C. Clemmensen 反应 D. Blanc 反应
B.仲醇
C. 叔醇
D. 苄醇
14. 以下试剂与醇发生 O-酰化反应，活性最强的是哪一种 。
A. 乙酰胺
B. 苯甲酰氯 C. 丁酸酯
D. 乙酸酐
15.酸性最强的羧酸是 。
A. 苯甲酸 B. 对硝基苯甲酸 C. 对氰基基苯甲酸 D. 对甲氧基苯甲酸
16. 以下反应属于哪种反应类型 。
A. Hundriecker
8．由羧酸制备酰氯最常用最有效的试剂是 。
A. PCl5
B. SOCl2 C. PCl3
D. POCl3
9. 烯丙位 H 的卤取代反应的条件是什么？
。
A. 光照或引发剂 B. 碱性环境 C. 酸性环境 D. 质子溶剂
10. 以下催化剂中，不能够夺取 H 原子，起到碱性作用的是 。
药物合成反应复习题
第一章卤化反应1 卤化反应在有机合成中的应用？为什么常用一些卤代物作为反应中间体？2 归纳下常用的氯化剂、溴化剂都有哪些？它们的主要理化性质及应用范围？3 根据反应历程的不同，讨论一下卤化反应的类型、机理及对反应的影响。
（1）卤素对双键的离子型加成（2）芳香环上的取代（3）方向化合物侧链上的取代（4）卤化氢对醇羟基的置换（5）NBS 的取代反应4 比较X2、HX 、HOX 对双键的离子型加成反应的机理又何异同点。
怎样判断加成方向5 在-OH 得置换反应中各种卤化剂各有何特点？他们的应用范围如何？6 预测Br2/CCl4 于下列各种烯烃进行溴化反应的相对速度的次序。
CH2=CH2 (CH3)2C=CH2 HOOC-CH=CH-COOH (CH3)2C=C(CH3)2 CH3CH2=CH2 CH2=CH-CN7 对比下列反应的条件有何不同？结合反应机理加以说明：H3C CH2 CH 2Br(1)H3C CH CH 2H3C CHBr CH 3CH 3Cl CH 3(2)CH 2ClRH 2C CH CH 2(3) R H 2C CH CH 2BrRH 2C C CH 2OH8 下列反应选用何种氯化剂为好？说明原因。
(1) H3C C CH CH3 H3CC CH CH 2BrCH 3 CH 3(2)H3 C HC CH COOH H3C HC CH COCl(3) HO (CH 2 )6 OH IH2C(CH 2)4 CH 2 OH(4) H3CCO C H 2CH 2 COOH H3 CCO CH2CHCOBrBr(5) H3 CO CH2 OHH3CO CH 2 ClH2C C (CH 2 )6 COOHCl(6)H2 C HC (CH 2)6 COOHBr H2C (CH 2)6 COOHCOOHCOOHCOCl(7)Cl Cl HO OHNCl Cl NNCOClHO OHN9 完成下列反应，写出主要的试剂及反应条件：OHOH(1)COOH COClCH 3 CF3(2)(3) CH3COOHFXH2COOH(4) O COOH O I10 完成下列反应，写出其主要生成物(1) H3C C CHCH3Ca(OCl) 2/HOAc/H 2OH3C(2)HC CH2NBS/H 2O(3) CH3 C CH 2HBr/Bz2O2(4) OH 48%HBr(5) C H 2CH=CHCH2CH=CHBrCH 2=CH-COO-CH-CH 2 1molBr2/CCl4(CH 3)2C=CHCH 2CH=CH 2第二章烃化反应一烃化剂的种类有哪些？进行甲基化和乙基化反应时，应选用那些烃化剂？引入较大烃基时选用那些烃化剂为好？二用卤代烃对氨基和羟基的烃化反应各有何特点？烃化剂及被烃化物的结构对反应有何影响？三用于制备较纯的伯胺的方法有那几种？四举例说明“还原烃化”、“羟乙基化”的机理、特点及反应中的注意事项。
最新药物合成习题的选择题及部分写反应产物的答案
一、写出下列人名反应的通式.（每个4分，共40分）1）. Gattermann反应2）.Hundriecker反应3）.Mannich反应4）.Wittig反应5）.Darzens(达秦斯)反应6）.Pinacol重排7) .Oppenaner(奥芬脑尔)氧化8) .Williamson 醚合成反应9) .Clemmensen还原10) . Hoesch反应11) Michael反应12) Beckmann重排二、选择题1、最易发生亲电加成的是：(只考虑电子效应) ( D )A.乙烯B.1-丙烯C.2-甲基-1-丙烯D.2，3-二甲基-2-丁烯2、最易与乙酸发生卤置换反应的是：( B )A.PCl3B.PCl5C.POCl3D.SOCl23、最易与卤代烷发生氮原子上的烃化反应的是：(只考虑电子效应) ( D )A.NH3B.PhNH2C.CH3NH2D.（CH3）2NH4、下列催化剂在F-C反应中活性最强的是：( A )A.AlCl3B.BF3C.ZnCl2D.FeCl35、在醇的O-酰化反应中，下列酰化剂酰化能力最强的是：( A )A.CH3COClB.CH3COOHC.CH3COOCH3D.CH3CONHCH36、下列试剂能选择性的氧酰化酚羟基的是：( A )A.Ac-TMHB.乙酸酐C.乙酰氯D.丙酸7、下列化合物最易发生F-C酰基化反应的是：( B )A.硝基苯B.甲苯C.苯乙酮D.苯8、在Hoesch反应中，最易与间苯二酚发生反应的是：( D )A.CH3CNB.PhCNC.ClCH2CND.Cl3CCN9、最易与甲醛发生Blanc反应的是：( A )A.甲苯B.溴苯C.硝基苯D.苯10、在Mannich反应中，要求反应的PH值控制在：( A )A.3—7B.5—8C.1—3D.8—1111、Michael反应的机理为：( B )A.1，2—加成B.1，4—加成C.3，4—加成D.2，3—加成12、下列化合物最难与乙酸酐发生Perkin反应的是：( D )A.对硝基苯甲醛B.对氯苯甲醛C.苯甲醛D.对甲氧基苯甲醛13、能选择性地氧化烯丙位羟基的是：( B )A.酸性高锰酸钾B.活性MnO2C.Sarret试剂D.碱性高锰酸钾14、在对称的邻二醇重排反应中，决定反应速率的是：( B )A.中间体正碳离子的稳定性B.迁移基团的迁移能力C.反应的溶剂D.反应温度15、在不对称的邻二醇重排反应中，决定反应速率的是：( A )A.正碳离子的稳定性B.迁移基团的迁移能力C.反应的溶剂D.反应温度16、在Wittig重排中，迁移基团的迁移主要取决于：( A )A.中间体碳负离子的稳定性B.迁移基团的迁移能力C.反应的溶剂D.反应温度17、与乙烷发生卤取代反活性最强的是：( A )A.F2B.Cl2C. I2D.Br218.最难发生卤取代反应的是：( C )A.苯B.乙苯C.苯甲醛D.甲苯19、最易与氯苯发生烃基化反应的是：( C )A.苯酚B.乙醇C.乙胺D.甲醇20、最易与乙酸酐发生酰基化反应的是：( D )A.乙醇B.苯酚C.对氯苯酚D.甲醇21、下列化合物最易发生卤取代反应的是：( C )A.苯B.硝基苯C.甲苯D.苯乙酮22、与HCl发生卤置换反应活性最大的是：( C )A．伯醇 B.仲醇 C.叔醇 D.苯酚23、与乙醇反应活性最大的是：( B )A.2－氯乙酸B.三氟乙酸C.乙酸D.丙酸24、下列催化剂在F-C反应中活性最强的是：( A )A.AlCl3B.SnCl4C.ZnCl2D.FeCl325、在醇的O-酰化反应中，下列酰化剂酰化能力最弱的是：( D )A.CH3COClB.CH3COOHC.CH3COOCH3D.CH3CONHCH326、下列试剂能选择性的氧酰化酚羟基的是：( A )A.Ac-TMHB.乙酸酐C.乙酰氯D.丙酸27、下列化合物最易发生F-C酰基化反应的是：( B )A.硝基苯B.甲苯C.苯乙酮D.苯28、在Hoesch反应中，最易与间苯二酚发生反应的是：( D )A.CH3CNB.PhCNC.ClCH2CND.Cl3CCN29、最易与甲醛发生Blanc反应的是：( A )A.甲苯B.溴苯C.硝基苯D.苯30、在羰基化合物α位的C-酰化反应中，要求反应条件是在：( A )A.碱性催化剂下B.酸性催化剂下C.过氧化物下D.高温高压下31、酰化反应最重要的中间体离子是：( B )A.RC00-B.RC+=OC. R+D. R-O-32、下列化合物最难与乙酸酐发生Perkin反应的是：( D )A.对硝基苯甲醛B.对氯苯甲醛C.苯甲醛D.对甲氧基苯甲醛33、能选择性地氧化烯丙位羟基的是：( B )A.酸性高锰酸钾B.活性MnO2C.Sarret试剂D.碱性高锰酸钾34、Ｂeckmann重排反应中，基团迁移立体专一性是：( D )A.中间体正碳离子的稳定性B.迁移基团的迁移能力C.反应的溶剂D.与羟基处于反位的基团发生迁移35、自由基反应机理重要反应条件是：( A )A.在过氧化物或光照下B.酸性条件下C.碱性条件下D.路易斯酸条件下36、在Hofmann重排中，迁移基团迁移生成最重要的中间产物是：( D )A.碳负离子B.碳正离子C.氮负离子D.异氰酸酯37、与乙烷发生卤取代反活性最强的是：( A )A.F2B.Cl2C. I2D.Br238.最难发生卤取代反应的是：( C )A.苯B.乙苯C.苯甲醛D.甲苯 39、最易与氯苯发生烃基化反应的是：( C )A.苯酚B.乙醇C.乙胺D.甲醇40、最易与乙酸酐发生酰基化反应的是：( D )A.乙醇B.苯酚C.对氯苯酚D.甲醇 三、完成下列反应OHPh 3PCOCH3COCH 3OHOH OH MnO 2CH 2Cl 2OHOH OCH COOEtCOOEt+ Cl CH 2CH 2CH 2CH 2Br25EtOOCCOOEtOCCH 3O C 6H5COOOH OO C CH 3OOCHO(CH 3CO)2OOCOOHOO OHOHCOOH OHOH Pb(OAc)4CHOCHOH C HC COCH3HClH2CH2C CH2CH3HO OO OOO OHCOOOH NaOHOCH3RCOOOCH3。
药物合成反应模拟题
《药物合成反应》模拟题一、填空题1.在醇的氯置换反应中，活性较大的叔醇，苄醇可直接用 或 气体2.不对称烯烃与卤化氢的加成反应方向与其加成反应机理及卤化氢种类有关，此类加成反应机理大致分两类，即 加成、 加成，反应遵循马氏规则的是 加成；而当卤化氢为 时发生反马氏规则加成反应。
3.双键上有苯基取代时，同向加成产物 {增多，减少，不变}，烯烃与卤素反应以 机理为主。
4.在卤化氢对烯烃的加成反应中，HI 、HBr 、HCl 活性顺序为 .5.烯烃RCH=CH 2、CH 2=CH 2、CH 2=CHCl 的活性顺序为 .二、单项选择题1．化学药品生产中最常见的反应器为 ( )A ．斧式反应器B ．塔式反应器C ．流化床反应器D ．管式反应器2．下列试剂中属于亲核试剂的是 （ ）A ．RO ·B ．Ｃ＋C ．RNH 2D ．AlCl 33．下列醇中与HX 易发生SN1卤置换反应的是 ( )A ．ROHB ．R 2CHOHC ．CH 3COHD ．R 3OH4．下列自由基稳定性最强的是 ( )A ．RCH 2·B ．H 3C · C ．ArCH 2·D ．H 2C=CH —CH 2·5．生成醚的反应是( )A ．Gabriel 反应B ．Williamson 反应C ．Delepine 反应D ．F －C 反应6.下列酸性最大的是（ A ）222 2A．B．C． D．7.氧原子的酰化反应中常用的酰化试剂不包括（）A.羧酸B.酸酐C.醇D.酰胺8.下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是（）A.(CH3)2C=CH2B.C2H2C.甲苯D.CH3COOH9.乙醛和新制的Cu（OH）2反应的实验中，关键的操作是（）A.Cu（OH）2要过量 B.NaOH溶液要过量C.CuSO4要过量 D.使溶液pH值小于7 10.脂肪胺中与亚硝酸反应能够放出氮气的是（）A．季胺盐 B.叔胺 C.仲胺 D.伯胺11.亲核反应、亲电反应最主要的区别是( )A.反应的立体化学不同B.反应的动力学不同C.反应要进攻的活性中心的电荷不同D.反应的热力学不同12药物合成中卤化反应的目的（）A制备具有不同生理活性的含卤素有机药物B建立碳碳-键以及碳-杂键C脱去简单小分子D发生自身缩合13在反应中亲电试剂存在几种形式？（）A 1B 2C 3D 414可用来踢到羧酸反应活性的催化剂包括（）A质子酸 B EDTA C金属钠D金属钾15具有活性氢的化合物与甲醛，胺进行缩合，生成胺甲基衍生物的反应称为（）A Mannich 反应 B F-C酰化反应C Vilsmeier-Hacck反应D Hoesch反应16、酰化反应中常用的酰化剂为羧酸、酰卤、酸酐、酯、酰胺等，其酰化能力的大小顺序正确的是( )A 羧酸、酯> 酰卤> 酸酐> 酰胺B 酰卤> 酸酐> 羧酸、酯> 酰胺C 酰胺> 羧酸、酯> 酸酐> 酰卤D 酰卤> 羧酸、酯> 酸酐> 酰胺17、在药物合成反应中，下列哪个反应不能用于制备伯胺（）A Hofmann降解反应B Beckmann重排C Curtius重排D Délépine反应18、下列氧化试剂中，不属于Cr试剂的是（）A Prevost试剂B Etard试剂C Collins试剂D Jones试剂19、下列哪个反应是Oppenauer氧化反应的逆反应（）A Clemmensen还原反应B Meerwein-ponndorf-Verley反应C Didls-Alder反应D Mannich反应20、在Pinacol重排中，当迁移基团为芳烃时，下列芳烃迁移能力顺序正确的是（） A 对甲氧基苯基> 苯基> 对甲基苯基> 对溴苯基B 对溴苯基> 苯基> 对甲基苯基> 对甲氧基苯基C 对甲氧基苯基> 对甲基苯基> 苯基> 对溴苯基D 苯基> 对溴苯基> 对甲氧基苯基> 对甲基苯基21、在卤化氢对烯烃的加成反应中，以离子对过渡态机理推断，加成产物应符合下列哪个原则（）A Hoffmann规则B Woodward规则C 马氏规则D 反马氏规则22、在F-C烷基化反应中，下面哪种表述是不正确（）A 烃基容易发生异构化B 反应可停留在单烃基化阶段C 可以使用Lewis酸和质子酸作催化剂D 在剧烈的反应条件下，会生成不正常的定位产物23、关于Pictet-Spengler反应表述不正确的是（）A Pictet-Spengler反应是Mannich反应的特例B Pictet-Spengler反应是芳乙胺与羰基化合物在酸性条件下的缩合反应C Pictet-Spengler反应可用于合成四氢异喹啉和咔啉衍生物D芳环上取代基的类型和位置对Pictet-Spengler反应没有影响24、下列反应属于A Reimer-Tiemann反应B F-C酰化反应C Vilsmeier-Hacck反应D Hoesch反应25、下列反应中，所使用的PTC不能为哪一种（）A 18-冠-6B TBAFC 15-冠-5D TEBA三、名词解释题1.Wittig重排2.相转移催化剂;3.Wolff重排4.活化导向基5.PTC:6.自由基:7.官能团保护：8.重排反应:9.卤化反应:10.缩合反应：四、写出下列反应的主要产物OH C6H5COOOH1.CHO2. CH3 Zn-HgCH=CH-C=OHClCH33CANCH3 CH3KMnO4五．简答题1 卤化反应在有机合成中的应用？为什么常用一些卤代物作为反应中间体？2.烃化剂的种类有哪些？进行甲基化和乙基化反应时，应选用那些烃化剂？引入较大烃基时选用那些烃化剂为好？3. 常见的酰化剂有哪些？他们的酰化能力、应用范围、以及使用条件上有何异同点？4. 比较LiAlH4与NaBH4 在应用范围反应条件及产物后处理方面的异同？六、论述题1. 在有机合成中，官能团之间的相互转化非常重要，发展多样的转化方法以满足合成中不同反应条件的需要是化学家的一个重要目标。
药物合成反应综合习题与答案-1
《药物合成反应》综合习题与答案（答案附后）一、判断题。
1.Gabriel反应能得到纯净伯胺。
2.DCC为缩合试剂。
3.亚甲基上连有给电子基团时，使亚甲基上氢原子的活性增大，该亚甲基被称为活性亚甲基。
4.酰化试剂一般提供酰化反应的正电中心，表现在羰基的碳原子上。
5.SN1反应的典型特征是生成构型反转的产物。
6.Friedel-Crafts烷基化底物中苯环上存在给电子基团，会促进反应的发生。
7.还原反应是有机分子中减少氢的反应。
8.药物合成反应主要研究反应类型、反应机理、影响因素和应用特点。
9.Lewis碱常被用于Friedel-Crafts反应的催化剂。
10.亲核反应、亲电反应最主要的区别是反应要进攻的活性中心的电荷不同。
二、选择题。
1. 本门课主要的研究内容是A. 研究药物的毒性反应B. 研究药物的生物活性C. 研究药物合成及修饰方法D. 研究药物的剂型改造2．下列碳正离子稳定性最强的是。
A. RCH2+B. H3C+C. R2CH+D. R3C+3．以下有关Friedel-Crafts烷基化反应的影响因素正确的是。
A．底物芳环上存在吸电子基团，有助于反应的发生B．底物芳环上存在给电子基团，有助于反应的发生C．质子酸的催化活性强于Lewis酸D. Friedel-Crafts反应的催化剂只能是Lewis酸4．不同的卤化磷对羧羟基卤置换反应活性顺序正确的是。
A. PCl5 > PCl3 > POCl3B. PCl5 > POCl3 > PCl3C. PCl3 > PCl5 > POCl3D. POCl3 > PCl5 > PCl35．化学制药工业的特点不包括。
A. 药物的化学结构一般都较为复杂，需经过多步化学反应才能得到产品B. 质量要求严格, 符合GMP要求C. 生产技术复杂，工艺流程长，所需设备种类多，生产成本高D. 新药创制周期短、耗资多6．下列化合物最易发生卤取代反应的是。
《药物合成反应》(第三版)闻韧主编第2章-烃化反应习题答案
习题及答案
反应机理：亲电取代（傅－克反应——甲酰化）
6
vigorously stirred suspension was added a mixture of 80.0 g (0.5 mol) of diethyl malonate and 141.0 g
(0.75 mol) of 1,2-dibromoethane all at once. The reaction mixture was vigorously stirred for 2 hr (Note 3).
(1)
+
习题及答案
O Br
(2)
Br CH 3Li ether
NO 2
CH 2Br
(3)
RNH 2
Et 3N/MeOH CO 2CH 3
OCH 3
K
OMs
O
N
O Ph
DMF
(4)
+
HN O
I
(5)
+
NH 2
OMe O
(6) MeO
O O
DABCO, D 2NNH 2· H2O EtOH, 60 o C
The contents of the flask were transferred to a 4-L Erlenmeyer flask by rinsing the flask with three 75-mL
portions of water. The mixture was magnetically stirred and cooled with an ice bath to 15°C, and then
(8) PhCH 2CH 2CHO
(9)
O
药物合成反应知识复习资料收集
药物合成反应知识点复习题资料第一章绪论1、药物合成反应主要研究对象：化学合成药物2、药物合成反应中反应类型有哪几种？①按有机分子的结构变换方式分：新基团的导入反应；取代基的转化反应；有机分子的骨架。
②按反应机制分：极性反应（a.亲核试剂、b.亲电试剂）；自由基反应；协同反应3、化学品的安全使用说明书——MSDS4、原子经济性反应：“原子经济性”是指在化学品合成过程中，合成方法和工艺被设计成能把反应过程中使用的所有原料尽可能多的转化到最终产物中。
5、三废：废气、废水、废渣第二章硝化反应定理1、混酸硝化试剂的特点有哪些？①硝化能力强；②氧化性较纯硝酸小；③对设备的腐蚀性小○+2、硝化试剂的活泼中间离子为：硝酰正离子NO23、桑德迈尔反应定义及应用定义:在氯化亚铜或溴化铜的存在下，重氮基被氮或溴置换的反应;重氮基被氰基置换：将重氮盐与氰化亚铜的配合物在水介质中作用，可以使重氮基被氰基置换，该反应也称Sandmeyer反应。
应用：CuX+Ar-N2X Ar-X+N2 (X:Cl,Br,-CN)4、常用的重氮化试剂一般是由盐酸、硫酸、过氯酸和氟硼酸等无机酸与亚硝酸钠作用产生。
5、硝化反应定义：指向有机分子结构中引入硝基（—NO2）的反应过程，广义的硝化反应包括生产（C—NO2、N—NO2和O—NO2）反应。
6、重氮化反应定义：含有伯氨基的有机化合物在无机酸的存在下与亚硝酸钠作用生成重氮盐的反应。
7、硝化剂：单一硝酸、硝酸和各种质子酸、有机酸、酸酐及各种Lewis酸的混合物。
8、生成硝基烷烃的难易顺序：卤代烃中卤素被取代的顺序：9、DMF:DMSO:10、常用的重氮化试剂有哪些？NaNO2+HCl/H2SO4第三章卤化反应原理1、Ph上取代基对卤化反应的影响①催化剂的影响；②芳环结构的影响；③反应温度的影响； ④卤化剂的影响； ⑤反应溶剂影响2、醇与HCl 发生卤置换反应活性顺序醇羟基的活性顺序：叔（苄基、烯丙基）醇＞仲醇＞伯醇 氢卤酸的活性顺序：HI ＞HBr ＞HCL 3、NBS 的应用(N —溴代丁二酸亚胺)①N —卤代酰胺与不饱和烃的卤取代反应机制：RCH 2CH=CH 2+NBS RCHBrCH=CH 2本反应属自由基型反应，可在光照下引发自由基②N —卤代酰胺与不饱和烃的加成反应：在质子酸（醋酸、溴氢酸、高氯酸）的 催化下，N —卤代酰胺与烯烃加成易制备错误!未找到引用源。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
第一章卤化反应1 卤化反应在有机合成中的应用？为什么常用一些卤代物作为反应中间体？2 归纳下常用的氯化剂、溴化剂都有哪些？它们的主要理化性质及应用范围？3 根据反应历程的不同，讨论一下卤化反应的类型、机理及对反应的影响。
（1）卤素对双键的离子型加成（2）芳香环上的取代（3）方向化合物侧链上的取代（4）卤化氢对醇羟基的置换（5）N BS的取代反应4 比较X2、HX、HOX对双键的离子型加成反应的机理又何异同点。
怎样判断加成方向5 在-OH得置换反应中各种卤化剂各有何特点？他们的应用范围如何？6 预测Br 2/CCl 4于下列各种烯烃进行溴化反应的相对速度的次序。
CH 2=CH 2 (CH 3)2C=CH 2 HOOC-CH=CH-COOH (CH 3)2C=C(CH 3)2 CH 3CH 2=CH 2 CH 2=CH-CN7对比下列反应的条件有何不同？结合反应机理加以说明：H 3CCHCH 2H 3C CH 2CH 2BrH 3CCHBrCH3CH 3CH3CH 2ClClRH 2C CH CH 2RH 2C CH CH2RH 2C CCH 2Br (1)(2)(3)8 下列反应选用何种氯化剂为好？说明原因。
H 3CC CHCH 3CH 3H 3C HCCHCOOHH 3CC CHCH 2BrCH 3H 3CHCCHCOCl(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)HO(CH 2)6OHIH 2C(CH 2)4CH 2OHH 2C HC (CH 2)6COOHH 2C C (CH 2)6COOHBrH2C (CH 2)6COOHClCH 2CH 2COOHH 3CCOCH 2CHCOBrH 3CCOCH 2OH H 3CO CH 2ClH 3CO BrNCOClClClNCOOHHOOHNCOOHClClNCOClHOOH9 完成下列反应，写出主要的试剂及反应条件：OH COOH OH COCl(1)(2)(3)(4)CH3CF3CH3COOH FXH2COOH O COOH OI10完成下列反应，写出其主要生成物H3C C CH CH3 H3C 22(1)(2)(3)(4)(5)HC CH22CH3C CH22OH48%HBrCH2CH=CHCH2CH=CHBrCH2=CH-COO-CH-CH2(CH3)2C=CHCH2CH=CH2第二章烃化反应一烃化剂的种类有哪些？进行甲基化和乙基化反应时，应选用那些烃化剂？引入较大烃基时选用那些烃化剂为好？二用卤代烃对氨基和羟基的烃化反应各有何特点？烃化剂及被烃化物的结构对反应有何影响？三用于制备较纯的伯胺的方法有那几种？四举例说明“还原烃化”、“羟乙基化”的机理、特点及反应中的注意事项。
五．活泼次甲基化合物进行烃化时如何选择碱及溶剂？六．烃化反应制备R-O-R 1时，怎样考虑起始原料及烃化剂的结构？结合下列产品的制备设计其最佳的制法。
aH 3C CH O C 2H 5CH 3cbdeO C 2H 5O C 2H 5O 2NHOCH 2OC 2H 5C 2H 5O CHCH 3C 2H 5七、完成下列反应，并说明依据：abcdHNC O C HNCNC NHOMe 2SO 4/Ph=4-7COOHOHOH CH 3ICOOHOHOHOHHOCOCH 3Me 2SO 4/K 2CO八、试推测下列卤化物的反应活性的大小SN 1: Ar 3CX, ArX, ROCH 2X, R 3CX, RCOCH 2CH 2X, C=C-X, RCOCH 2XSN 2:CH 3CH 2X, CH 3X, CH 3CH 2CH 2X, CH 3CH 2CH 2CH 2X, (CH 3)2CCH 2X,(CH 3)3CX九、完成下列反应1OH CH 2CH=CH 2OCH 3+NaOH2NCl+NH2CH(CH 2)3NEt 2CH 33NHCO(CH 3)2SO 4-4COCH 2SO 2CH 3+ClCH 2CO 2EtEt 4N +HSO 4-66NOCH 2-CH-CH 2O+NH 2CH(CH 3)25ClCH 2CH 2NEt 26CH 3CH 2CH 2BrCCNH OA22BCCH 3CCH 3OC 6H 5CH 2CN+Br(CH 2)4BrNaOH 85-90℃78CHCH 2O+CH 3OHCH 3ONa,回流 6h9CH(COOC 2H 5)2252510NHCH 2NOH 2,Ni11合成CH(CO 2Et)2CH2(CO2Et)2+Br12合成iC 5H 11EtC (CO 2Et)2十、说明下列反应的反应机理123OH+C4H9BrOC 4H 9Ph3CCl +OCH 2OHOHOHOHOHOCH 2OCPh 3OHOHOHOHOCO 2EtOCO 2EtCH 3EtONa/EtOH/CH 3IPy第三章 酰化反应1 解释下列名词或术语DCC, DNF, DMSO, DEPC, Hoesch 反应，Vilsmeier 反应， Claisen 反应， Reisen-Tiemann 反应2 常见的酰化剂有哪些？他们的酰化能力、应用范围、以及使用条件上有何异同点？3 酸为酰化剂的反应中常见的催化剂有哪些？为什么叔醇的酰化不宜以羧酸为酰化剂？4、完成下列反应：（1） OHH 2N +Ac 2O（2）+Cl(CH 2)3COClAlCl（3）C-C-CH 2OH O 2N NH 2OH+Cl 2CHCO 2CH 3（4）+ClO C COOH CH 3CH 3EtOH（5） SO 2NH2H 2N（6）OCH 3OHN3+(7)NCOOEtCH 32H 5OK/Tol3CH 2COOEt（8）CH 2OH 2CHOHCH 2OH CH 3COOH（9）N NH 2NSH2（10）CH 2CHOCH 2CH 2COOH 2CH 2=C=O5 选择适当的试剂和催化剂完成下列反应 （1）NHCH 3NO 2N-COCH 3NO 2H 3C（2）COOHCH 3H 3CCH 3COOHCOOH 3CCH 3H 3CH 3C（3）C CH 3CH 3H 3COH(CH 3)3C-O-COCH 3（4）OHOHOHCHO HO（5）NMe 2NMe 2CHO（6）CH 3O（7）ClOHCOOOHCl（8）SSCOCH 3（9） ClC 6H 5Cl（10）OCOOCH 3+HOCH 2CCH 2NEt 2OCOOCH 2CH 2NEt 2（11）COOHOHCl+NH 2ClNO 2HONHCOClNO 2Cl（12）Cl COOHClClCOOCH 3Cl第四章 缩合反应1 解释下列名词和术语羟甲基化反应；安息香缩合；Blanc 反应；Witting 试剂；Micheal 反应2 在Mannich 反应中加入H+的目的？Mannich 反应在有机合成中的应用。
3 Micheal 加成反应中间的用量及其强弱对产物有何影响？4何为Witting 试剂？他的结构与其稳定性、活性、及选择性之间的关系如何？5 完成下列反应 （1）OCHO+CH 3CHOH +（2） CH 3NO 2+HCHO +HNEt 2H +（3）CCPhPhOO +(OEt)2P OCH 2Ph（4）COCH 3+HCHO+NHHCl（5）CH 3O+H 2C CHCOPhEtONa（6）OO+Ph 3P=CHCH 3（7）CH 2COOC 2H 5+COOC 2H 5COOC 2H 5（8）PhCHO +CNCH 2COOC 2H 5NaOH（9）COCH 3Br+HCOOCH 3CH 3ONa（10）S+CH 3CN+HCl6 写出下列反应的主要反应条件 （1）OOOOCH 2N(CH 3)2CH 2CH 2NO 2CH 2（2）CHOCH=CHCOCH 3CH+CH 3COCH 3CH 2COCH 3CHNO 2（3）CH 3COCH 3H 3C H 3CCH CC CH 3OOEtH 3C3COO（4）H 3COCOCH 3H 3COC=CH-OH3COCH CH 3CH 3CHO第五章重排反应1 Wagner-Meerwein重排机理及迁移基团的迁移能力。
2 Pinacol重排的机理及迁移基团的迁移能力。
3 Benzil-Benzilic acid重排的机理。
4Favorski重排的机理及重排产物的生成规律。
5Backmann重排的机理、反映条件、产物的构型及其应用。
6Hofmann重排的机理、反映条件及其应用。
7Baeyer-Villiger氧化重排的机理、反应条件及其应用。
思考题1 一般重排反应的推动力是什么？2 Wagner-Meerwein重排中，获得C+的途径有那几种？3 在Backmann重排中常用的催化剂有那几种？完成下列反应，并注明反应名称 1OHOHH +2(CH 3)3CCH 2Cl +3SCH 2ClAg +4BrCH 2COCBr(CH 3)2EtONa5CHO-CHO OH -6C C H 3C CH 3PhPhOHOH7OCH 32+8NCl PhOCCH 3OH -9OO-10H +11H 2C H 2CC CNH 2OO Br 25H 2O12C C NCH 3CH 3PhPh OH3OH13NCH 3PhNaNH 2/C 6H 614CONO 2CF 3CO 3H15OCH 2CH=CHCH 3KOH H 2O1617N OH EtCH2Ph C H 3C OCH 3OCH 3N(CH 3)218 COClCH 2N 2219CH 2NH 2HO CH 3+20 C N NH 2OHH +第六章 氧化反应学习重点与难点1 铬酸氧化剂的种类、特点、反应条件及应用范围2 Pb(OAc)4为氧化剂的特点、反应条件及应用范围3 SeO 2为氧化剂的特点、反应条件及应用范围4 烯丙位氧化中所用的氧化剂的种类、反应条件及应用范围5 醇的氧化所用的氧化剂的种类、反应条件及应用范围6 醇以铬酸为氧化剂进行氧化时，醇的结构与氧化速率的关系7 AgCO 3为氧化剂的特点、反应条件及应用范围8 DMSO 为氧化剂的特点、反应条件及应用范围9 Oppennauer 氧化的机理、反应条件及其应用10 1,2-二醇的氧化中所用的氧化剂的种类、反应条件及应用范围11 Dakin 反应的机理、反应条件及其应用12 烯键以过氧化氢或叔丁基过氧化氢为氧化剂进行环氧化反应的机理、影响因素 13 烯键的断裂氧化中所用的氧化剂的种类、反应条件及应用范围14 臭氧氧化的特点及应用15 Woodward 氧化和Prevost 氧化的机理、反应条件及应用范围复习思考题1 解释下列名词Sarett 试剂；Collins 试剂； Jones 试剂；Oppenmauer 氧化；Woodward 氧化2 什么是氧化反应？在一个有机反应中，怎样判断氧化还原的发生？3 KMnO4的氧化能力与反应的pH值之间的关系如何？其主要用途有哪些？4 活性二氧化锰的制法、氧化特点及使用条件？应用范围？5 过氧化氢在碱性、酸性条件下进行氧化时都有哪些主要用途？6 Baeyer-Villiger氧化的机理、反应条件、结构与产物的关系？7 环己烯分别制取顺式二醇、反式二醇时可采取哪几种试剂？8 甲苯制备苯甲醛的方法有哪些？9 DMSO 为氧化剂的氧化反应有何特点？10 下列两种甾醇以铬酸氧化时，哪一种氧化速度快？为什么？H HOCH3OHHCH3 A B11 Oppenmauer 氧化机理、反应条件、结构与产物的关系？12 铬酸对芳侧链的氧化时，其氧化部位？欲对末端碳原子进行氧化，需要怎样的条件？13 完成下列反应（1）CH 2OH MnO 2（2）CH 3CH 3H 3CCAN（3）NO 2KMnO 4（4）CH 2C Ph O2H（5）C 2H 5SeO 2(6)OH CH 3OH OH 3(7)NBS/dioxaneH 2O(8)OH OH 4(9)3I /CH COAgHOAc/H 2O(10)CHOOH CH 3CO 3H(11)RuO /NaIO(12)OsO /NaIO(13)OCH 33(14)O RCO 3H(15) H 3CO H 3CO CH 2COCOOH H 2O 2/Fe +17 写出下列反应的主要试剂和反应条件（1）O OH（2） HOO（3）H 3COH 3CO CHOH CH 2CH 2OH H 3CO H 3CO C O CH 2CH 2OH（4）CH 2CH 2COOHCH 2CH 2COOH（5）OO（6）OCOOH H 3COH 3C OCH 3COOH H 3CO H 3C OCH 3CHO CHO（7）O O O（8）CHOCHO OHOH（9） H 2NCH 3OH H 3C CH 3O H 3CO（10）(11) (C 2H 5)S(C 2H 5)S=O第七章 还原反应学习重点与难点1 非均相催化氢化的基本原理和基本过程。