化学制药工艺学试卷2011B

阅卷人
一、单项选择题（每题1分，共15分）1．维生素C结构中含有连二烯醇基，所以容易被（）。

A．氧化B．还原C．分解D．水解2．头孢菌素属于（）类抗生素。

A．大环内酯B．β-内酰胺C．四环素D．氨基糖苷类3．实验室内油状物质着火，应采用（）灭火。

A．水B．沙C．干粉灭火器D．以上都不对4．氯霉素有（）种光学异构体。

A．1 B．2 C．3 D．4 5．BOD表示（）
A．水的酸碱度B．化学需氧量C．生化需氧量D．以上都不对6．能改变化学反应速率，而其自身的组成、质量和化学性质在反应前后保持不变的物质是（）
A．生成物B．催化剂C．反应物D．以上都不对7．阿司匹林属于（）
A．抗菌药B．解热镇痛药C．抗生素D．抗高血压药8．．药物分子结构如存在分子对称性，则可采用何种方法进行合成（）A．分子对称法B．追溯求源法C．模拟类推法D．类型反应法9．可以用下列何种试剂来鉴别阿司匹林和水杨酸？（）
A．氯化亚铁B．三氯化铁C．氯化银D．氯化钠10．对向特殊保护水域及重点保护水域排放废水要执行（）
A．二级标准B．三级标准C．一级标准D．四级标准11．属于易燃物的是（）
A．丙酮B．碘C．汞D．铅12．VC易变色是因为结构中含有（）
A．内酯键B．连二烯醇基C．羧基D．以上都不对13．（）是一种能改变化学反应速率，而其自身的组成、质量和化学性质在反应前后保持不变的物质。

A．催化剂B．氧化剂C．还原剂D．以上都不正确14．外消旋体（）进行拆分
A．可以B．不可以C．以上都对D．以上都不对15．活性炭的作用除了（）
A．载体B．脱色C．除热原D．氧化
二、判断题（每题1.5分，共15分）
阅卷人
1．“三废”即废水、废气和废渣。

（）
2．对于吸热反应，温度降低，对产物的生成有利。

（）
3．废水处理中一级处理主要是预处理，即用机械方法或简单化学方法，使废水中悬浮物或胶体物沉淀下来，并初步中和酸或碱。

（）
4．药物合成方式有两种，即直线型合成和汇聚型合成。

（）
5．药典标准要比厂定标准高。

（）
6．LD50即半数致死量。

（）
7．反应终点的控制，主要是测定反应系统中是否含有未反应的原料存在或其残存量是否达到一定得限度。

（）
8．苯佐卡因属于麻醉药。

（）
9．发酵法是半合成青霉素的制备方法。

（）
10．一级易燃物闪点最低。

（）
11．青霉素G主要用于G+引起的疾病。

（）
12．具有β-内酰胺结构的抗生素能发生氧化反应。

（）
13．丙酮属于有毒化学原料。

（）
14．对于吸热反应，温度升高，对产物的生成有利。

（）
15．物质具有旋光性是由于分子中含有手性碳。

（）
三、写出下列药物的化学结构式，并写出主
要临床用途（每题4分，共12分）
1．维生素C
2．阿司匹林
3．阿莫西林
四、填空题（每题1分，共15分）
1．质量标准可分为 、 、 。

2．SOP 是 。

3．半合成青霉素的合成有 、 、 。

4．介电常数在15以上的溶剂称为 ，15以下的称为 。

5．工艺路线的设计方法有 、 、 、 阅卷人 阅卷人
、。

阅卷人
五、简答题（每题6分，共24分）
1．简述外消旋体，外消旋混合物，外消旋化合物，外消旋固体溶液的定义及如何区分外消旋混合物，外消旋化合物，外消旋固体溶液。

2．简述废水的一级处理、二级处理和三级处理方法。

3．为何要进行中试放大实验？它的基本方法是什么？
4．如何进行药物结构的剖析？
六、问答题（每题10分，共20分）
阅卷人
1．请写出盐酸普鲁卡因的两条合成路线，并说出哪条合成工艺路线更优，为什么？
2．请写出对硝基苯乙酮法合成氯霉素的过程，并写出手性拆分的几种主要方法？氯霉素是采用的其中的哪种方法？
试卷（B）参考答案
一、选择题（每条1分，共15分）
1—5 A B B D C 6—10 BBABC 11-15 AAAAD
二、判断题（每小题1分，共15分）
1—5 √×√√×6—10√√×√ 11-15√××√√
三、写出下列药物的化学结构式，并写出主要临床用途（每题4分，共12分）
1．
O O H O O H C H C H 2O H
H O 预防维生素C 缺乏，风湿病、荨麻疹等的治疗。

2．
C O O H
O C O C H 3 解热镇痛，抗炎抗风湿。

3． N
S C H C O N H
C H 3C H 3C O O H O N H 2
H O 对淋球菌、流感杆菌、大肠杆
菌感染的抗菌治疗
四、填空题（每题1分，共15分）
1．卫生部批准的标准（法定标准）、厂定标准（企业内部标准）、出口标准
2．岗位标准操作规程
3．化学法、酶催化法、酰基交换法
4．极性溶剂、非极性溶剂
5.追溯求源、分子对称法、类型反应法、模拟类推法、文献归纳法
五、简答题（每题6分，共24分）
1．答:
外消旋混合物：当各个对映体的分子在晶体中对其相同种类的分子具有较大的亲和力时，那么只要有一个（＋）－分子进行结晶，则将只有（＋）－分子在上面增长。

(-)-分子的情况相似。

外消旋混合物是(+)-型晶体和(-)-型晶体的混合物。

外消旋化合物：当一个对映体的分子对其相反的对映体的分子比对其
相同种类分子具有较大的亲和力时，相反的对映体即将在晶体的晶胞中配对，而形成在计量学意义上的真正的化合物。

外消旋固体溶液：在某些情况下，当一个外消旋体的相同构型的分子之间和相反构型分子之间的亲和力相差很小时，则此外消旋体所形成的固体，其分子的排列是混乱的。

同的。

三种外消旋体区分方法：加入纯的对映体，
1)熔点上升，则为外消旋混合物；
2）熔点下降，则为外消旋化合物；
3）熔点没有明显的变化，则为外消旋固体溶液.
2．答：一级处理：主要是预处理，即用机械方法或简单化学方法，使废水中悬浮物或胶体物沉淀下来，并初步中和酸或碱。

二级处理：主要是生物处理，用来降低溶解性有机污染物，可去除大部分固体悬浮物和可被生物分解的有机物。

三级处理：又称深度处理，即：将经过二级处理的废水再采用物理化学方法处理，以去除可溶性无机物、不能分解的有机物、各种病毒、磷、氮和其他物质，最后达到地面水或工业用水、生活用水的水质标准。

3．答：目的：研究在中试放大装置上各步化学反应条件的变化规律，解决小试中无法料到的问题，如设备问题、反应控制问题、转化率、选择性变化与单耗指标等问题，为将来规模生产打下坚实的基础。

同时，也为临床试验和其他深入的药理研究提供一定数量的药品。

基本方法：逐级经验放大法和数学模型方法。

4．药物剖析的方法：
1）对药物的化学结构进行整体及部位剖析时，应首先分清主环与侧链，基本骨架与功能基团，进而弄清这功能基以何种方式和位置同主环或基本骨架连接。

2）研究分子中各部分的结合情况，找出易拆键部位。

键易拆的部位也就是设计合成路线时的连接点以及与杂原子或极性功能基的连接部位。

3）考虑基本骨架的组合方式，形成方法；
4）功能基的引入、变换、消除与保护；
5）手性药物，需考虑手性拆分或不对称合成等。

六、问答题（每题10分，共20分）
1．答：对硝基乙苯→对硝基苯乙酮→对硝基-α-溴代苯乙酮→对硝基-α-溴代苯乙酮六次甲基四胺盐→对硝基-α-氨基苯乙酮盐酸盐→对硝基-α-乙酰氨基苯乙酮→对硝基-α-乙酰氨基-β-羟基苯乙酮→DL-苏型-对硝基苯基-2-氨基-1，3-丙二醇→D-（-）苏型-1-对硝基苯基-2-氨基-1，3丙二醇→氯霉素
2.答：对硝基乙苯→对硝基苯乙酮→对硝基-α-溴代苯乙酮→对硝基-α-溴代苯乙酮六次甲基四胺盐→对硝基-α-氨基苯乙酮盐酸盐→对硝基-α-乙酰氨基苯乙酮→对硝基-α-乙酰氨基-β-羟基苯乙酮→DL-苏型-对硝基苯基-2-氨基-1，3-丙二醇→D-（-）苏型-1-对硝基苯基-2-氨基-1，3丙二醇→氯霉素。