有机合成路线设计练习0328(含完整答案)

有机合成专题作业

【真题重现】1.（浙江高考）(12分)某研究小组以芳香族化合物A为起始原料，按下列路线合成高血压药物阿甘洛尔。

B

C8H7NO4

Fe

HCl

CH2COOH

NH2

D

C8H8O3

NaNO2

H+

C2H5OH

H+

E

NH3F

C8H9NO2

ClCH2CH CH2

O

A

C7H7NO2

H

I

C3H9N

CH2CONH2

OCH2CHCH2NHCH(CH3)2

OH

阿普洛尔

已知：化合物H中除了苯环还有其它环；

RX

R’OH

NaCN

ROR’

RCN

H2O

H+

RCOOH

；RCOOR’NH3RCONH

2

(4) 设计从A到B的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)________。

【真题重现】2.（）

【真题重现】3.（）

【真题重现】4.（）某研究小组按下列路线合成抗抑郁药物吗氯贝胺：

已知：

。

为探索新的合成路线，发现用化合物C与X(C6H14N2O)已知：HN

RCON

RN

RCOCl

RCl

；NO2NH2

Na2S或NaHSO3

(5)设计以CH2=CH2和O C

Cl

Cl

为原料制备Y(

HN NH

O

)的合成路线。

一步反应即可合成吗氯贝胺。请设计以环氧乙烷(O )为原料合成X 的合成路线(用流程图 表示，无机试剂任选):

【真题重现】5. （）某研究小组按下列路线合成药物胃复安：

已知：

设计化合物C 经两步反应转变为D 的合成路线(用流程图表示，试剂任选)：

【真题重现】6.（）某研究小组按下列路线合成镇痛药哌替啶：

已知：RX ———→NaCN RCN ——→H 2O

H +RCOOH RX ＋H －C －∣∣CN ————→NaNH 2

R －C －∣∣

CN

设计以甲苯为原料制备C 的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)：

针对练习（难易结合）：

1. 已知：①醛能与HCN 发生加成反应。②

合题给信息，请以甲醛(HCHO)为原料设计合理的路线制备 (．用流程图表示，无．．．．．．．．机试剂任选．．．．．，下同．．．)．。．

2. 请设计用为有机原料制备的合成路线：

3. 已知：Ⅰ. 含碳碳双键的有机物与氨(NH 3)或胺(RNH 2)反应生成新的胺类化合物 如：R 1CH=CH 2 + RNH 2LiHMDS

→R 1CH 2CH 2NHR

Ⅱ. R 1COOR 2 + R 3CH 2COOR 425C H ONa −−−→

+ R 2OH

设计由酯A （CH 2=CHCOOCH 3），通过两步反应转变为化合物E 的合成路

线。 4.已知：

结合题给信息，请以乙烯为原料设计合理的路线制备化合物A：

5.

请设计以丙酮和一溴甲烷为原料制备NH2C(CH3)3的合成路线(无机试剂任选)

6.已知:(1)RCOOH RCOC1RCOOR'

(2)R-Cl R-NH2R-NH2·HC1R'CONHR

利用题给信息,设计以为原料制备的合成路线(无机试剂任选)：

7. 高能炸药C、F制备流程如下图所示，其中1H-NMR中显示C、F中只有一种化学环境的氢原子，A、B、E有两种化学环境的氢原子。

设计由HCHO和CH3CONH2经两步反应转变为B的合成路线(其它试剂任选)：

8. 羟基香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示：

，

设计以D和F为原料分三步合成羟甲香豆素的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)：

9. 盐酸氯丙嗪也叫冬眠灵,是第一个抗精神病药，开创了药物治疗精神疾病的历史，某研究小组利用下列途径合成盐酸氯丙嗪。

已知：

该研究小组在实验中发现，苯环上直接用Cl2取代的产率一般不到10%，请你设计合理步骤，利用甲苯为原料，合成化合物C。

10. 有两种新型的应用于液晶和医药的材料W和Z,可用以下路线合成。

已知：①

②1 mol B经上述反应可生成2 mol C,且C不能发生银镜反应

③(易被氧化)

设计→D合成路线(用流程图表示,乙烯原料必用,其他无机试剂及溶剂任选) :

参考答案：

1

2.

3.

或

4.（）

5. （）

OH

COOCH3

NHCOCH3—————→

(CH3)2SO 4

OCH3

COOCH3

NHCOCH3——→

Cl2

OCH3

COOCH3

Cl

NHCOCH3

6.（）

针对练习：

1.

2.

3. CH2=CHCOOCH3

25

C H ONa

4.

浓硫酸

HBr

O

NH3

H2NCH2CH2N O HN(CH2CH2OH)2

H2NCH2CH2OH

HN O

CH2Br

CH2NH2