半胱氨酸

半胱氨酸

L-半胱氨酸，一种生物体内常见的氨基酸。为含硫α-氨基酸之一，遇硝普盐（nitroprusside）呈紫色（因SH而显色），存在于许多蛋白质、谷胱甘肽中，与Ag+，Hg+，Cu+等金属离子可形成不溶性的硫醇盐（mercapti－de）。即R－S－M′，R－S－M″－S－R（M′，M″各为1价、2价金属）。别名:2-氨基-3-巯基丙酸;β-巯基-α-氨基丙酸;3-巯基丙氨酸;硫代丝氨酸;L-半胱氨酸;L-巯基丙氨酸

理化性质

EINECS:200-158-2

分子式:C3H7NO2S

分子式：cysteine HSCH2CH（NH2）COOH，

分子量:121.15

水中溶解度：277.433g/L(25℃，水)

溶解性：溶于稀无机酸和碱性溶液，不易溶于水，难溶于乙醇，不溶于醚和氯仿。

一种生物体内常见的氨基酸，可由体内的蛋氨酸（甲硫氨酸，人体必需氨基酸）转化而来，可与胱氨酸互相转化。

HSCH2CH（NH2）COOH，(C3H7NSO2)为含硫α-氨基酸之一，遇硝普盐（nitroprusside）呈紫色（因SH而显色），存在于许多蛋白质、谷胱甘肽中，与Ag+，Hg+，Cu+等金属离子可形成不溶性的硫醇盐（mercapti－de）。即R－S－M′，R－S－M″－S－R（M′，M″各为1价、2价金属）。半胱氨酸是属于非必需氨基酸。

在动物体内是从蛋氨酸和丝氨酸经过胱硫醚而合成。无机硫黄(来自硫酸盐)导入到半胱氨酸，在植物和细菌中,从硫酸经过3'-磷酸腺苷-5'-磷酸硫酸和亚硫酸还原生成的H2S通过和O-乙酰丝氨酸或丝氨酸反应而生成。

半胱氨酸的分解是在厌氧条件下通过脱硫氢酶的作用分解成丙酮酸和硫化氢和氨，或是通过转氨基作用，经由中间产物β-巯基丙酮酸分解成为丙酮酸和硫黄，在氧化条化条件下，氧化成半胱氨酸亚硫酸后，可经转氨基作用分解成为丙酮酸与亚硫酸，以及由脱羧基作用分解成为亚牛磺酸、牛磺酸等。此外，半胱氨酸是不稳定的化合物，容易氧化还原，与胱氨酸相互转换。还可与有毒的芳香族化合物缩合成硫醚氨酸（mercapturic acid）而起解毒作用。

半胱氨酸

半胱氨酸是一种面团改良剂的必需成分

半胱氨酸是一种还原剂,它可以促进面筋的形成,减少混合所需的时间和所需药用的能量,半胱氨酸通过改变蛋白质分子之间和蛋白质分子内部的二硫键,减弱了蛋白质的结构，这样蛋白质就伸展开来。

技术指标

比旋光度：+8.3°～+9.5°

溶解状况：≥95.0%

含量：98.0%～101.5%

重金属：≤10ppm

氯化物：≤0.04%

砷盐：≤1ppm

干燥失重：≤0.5%

灼烧残渣：≤0.1%

PH值：4.5～5.5

铁盐：≤10ppm

氨盐：≤0.02%

硫酸盐：≤0.03%

合成过程和方法

在动物体内是从蛋氨酸和丝氨酸经过胱硫醚而合成。无机硫黄（来自硫酸盐）导入到半胱氨酸，在植物和细菌中，从硫酸经过3'-磷酸腺苷-5'-磷酸硫酸和亚硫酸还原生成的硫化氢通过和O-乙酰丝氨酸或丝氨酸反应而生成。

1.锡粒还原法将胱氨酸溶于稀盐酸中，过滤，滤液加入锡粒升温回流2h。将还原液用水稀释，移去剩余锡粒，通入硫化氢使饱和，过滤，滤渣用少量水洗，将洗、滤液合并，减压浓缩，冷却结晶，过滤、干燥得L-半胱氨酸盐酸盐.

2.电解还原法将蒸馏水、盐酸、胱氨酸加入电解槽搅拌溶解，维持在50℃以下电解至终点。将所得电解液通硫化氢数小时，过滤。滤液加活性炭脱色，过滤后减压浓缩，冷却结晶，过滤，干燥，得L-半胱氨酸盐酸盐

3. 合成：可由蛋白质（如人发）用盐酸水解，再以氧化铜处理，以硫化氢分解而成。也可由胱氨酸降解而得。

8代谢过程

体内半胱氨酸含有巯基（-SH），而胱氨酸含有二硫键（-S-S- ），二者可以相互转化。半胱氨酸在体内分解时，有以下几条途径：

①直接脱去巯基和氨基，生成丙酮酸、NH3和H2S。H2S再经氧化而生成H2SO4。

②巯基氧化成亚磺基，然后脱去氨基和亚磺基，最后生成丙酮酸和亚硫酸，后者经氧化后可变为硫酸。

③半胱氨酸的另一代谢产物是牛磺酸，它是胆汁酸的组成成分，胆汁酸盐有助于促进脂类的消化吸收。

④半胱氨酸也是合成谷氨酰胺的原料。谷胱甘肽(glutathion)是由谷氨酸、半胱氨酸和甘氨酸所组成的三肽，它的生物合成不需要编码的RNA。而与一个称之为“g-谷氨酰基循环”的氨基酸转运系统相联系。

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L－半胱氨酸是一种具有生理功能的氨基酸，是组成蛋白质的20多种氨基酸中惟一具有还原性基团巯基(-SH)的氨基酸。微生物转化法制生产L-半胱氨酸，微生物转化法制备工艺以其反应条件温和、专一性强、对环境友好等优点而日益受到重视。半胱氨酸通过改变蛋白质分子之间和蛋白质分子内部的二硫键。