有机溶剂互溶表
溶剂的介电常数
物质名温度介电常数三甲基苯20 1.9苯20 2.3对二甲苯20 2.3三甲苯20 2.3间二甲苯20 2.4甲苯20 2.4三乙胺25 2.4二甲苯20 2.4萘20 2.5三甲胺25 2.5己酸71 2.6戊酸20 2.6乙醛22 2.9正丁酸20 2.9丁酸20 3乙苯24 3呋喃25 3丙酸14 3.1辛酸18 3.2脲22 3.5二乙胺20 3.7乙酸2 4.1苯甲醚20 4.3乙醚20 4.3苯甲醚24 4.3苯乙酮24 17.3苯甲醛20 17.8苯乙醚21 4.5丁酸乙脂19 5.1丁酸乙脂19 5.1丁酸甲酯20 5.6 乙酸20 6.2乙胺21 6.3乙酸甲酯25 6.7 甲酸乙脂25 7.1 苯胺20 7.3正丁醇19 7.8丁酸酐-7 12丁酸酐20 12吡啶20 12.5二苯甲酮20 13苯甲醇20 13丁醛26 13.4戊酮25 13.9环己醇25 15戊纯20 15.8茴香醛20 15.8乙二胺18 16甲丙酮14 16.8丁醇（1）20 17.8 环己酮20 18.2苯乙腈20 18.3丁酮20 18.5异丁醇20 18.7丙酮25 20.7丁腈21 20.7乙酸酐19 21甲醛23酒精25 24.3苯甲腈20 26丙腈20 27.7甲醇25 32.6乙二醇20 37乙二醇25 37乙腈21 37.5乙酰胺20 41丙二腈36 47甲酸16 58水20 80.4工业酒精16～31环氧乙烷25 14氯甲烷－4～12.6氧化铝9.3～11.5极性次序：己烷和石油醚< 环己烷<四氯化碳<三氯乙烯<二硫化碳<甲苯<苯<二氯甲烷<氯仿<乙醚<THF<乙酸乙酯<丙酮<丙醇<乙醇<甲醇<水<吡啶<乙酸常用溶剂的极性顺序: 水(极性最大),甲酰胺,乙睛,甲醇,乙醇,丙醇,丙酮,二氧六环,四氢呋喃,甲乙酮,正丁醇, 醋酸乙酯,乙醚,异丙醚,二氯甲烷,氯仿,溴乙烷,苯,氯丙烷,甲苯,四氯化碳,二硫化碳,环己烷,己烷,庚烷,煤油(极性最小),请参考!在结晶和重结晶纯化化学试剂的操作中，溶剂的选择是关系到纯化质量和回收率的关键问题。
常用有机溶剂混溶表
二 甲 基 亚 砜
二 氧 六 环
乙 四 酸 正 正 甲 异 异 二 氯 乙 乙 乙 庚 已 甲 乙 辛 戊 丙 丙 乙 酯 醇 醚 烷 烷 醇 酮 烷 烷 醇 醇 烷
四 三 氢 氯 二 呋 甲 乙 甲 喃 苯 烷 水 苯 乙酸 丙酮 乙腈 苯 正丁醇 四氯化碳 氯仿 环已烷 环戊烷 二氯乙烷 二氯甲烷 二甲基甲酰胺 二甲基亚砜 二氧六环 乙酸乙酯 乙醇 乙醚 正庚烷 正已烷 甲醇 甲乙酮 异辛烷 戊烷 异丙醇 二丙醚 四氯乙烷 四氢呋喃 甲苯 三氯乙烷 水 二甲苯 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31
溶剂混溶性表
1
2
3
4
5
6
7
8
9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 二 甲 基 甲 酰 胺
四 二 二 正 氯 环 环 氯 氯 丁 化 氯 已 戊 乙 甲 乙 丙 乙 酸 酮 腈 苯 醇 碳 仿 烷 烷 烷 烷 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 乙酸 丙酮 乙腈 苯 正丁醇 四氯化碳 氯仿 环已烷 环戊烷 二氯乙烷 二氯甲烷 二甲基甲酰胺 二甲基亚砜 二氧六环 乙酸乙酯 乙醇 乙醚 正庚烷 正已烷 甲醇 甲乙酮 异辛烷 戊烷 异丙醇 二丙醚 四氯乙烷 四氢呋喃 甲苯 三氯乙烷 水 二甲苯
乙 丙 乙 苯 正 四 氯 环 环 二 二 二 丁 氯 仿 已 戊 氯 氯 甲 酸 酮 腈 醇 化 烷 烷 乙 甲 基 碳 烷 烷 甲 酰 胺 1 2 3 4 5 6 7 8
常用用有机溶剂的相对极性
常用用有机溶剂的相对极性常用用有机溶剂的相对极性solvent polarity Viscosity(cp20℃) Boiling point(℃) UV cutoff(nm) i-pentane戊烷 0.00 -- 30 --n-pentane 0.00 0.23 36 210 Petroleum ether石油醚0.01 0.30 30-60 210Hexane己烷0.06 0.33 69 210 Cyclohexane环己烷 0.10 1.00 81 210Isooctane异辛烷 0.10 0.53 99 210 Trifluoroacetic acid三氟乙酸 0.10 -- 72 -- Trimethylpentane三甲基戊烷0.10 0.47 99 215 Cyclopentane(环戊烷) 0.20 0.47 49 210n-heptane(庚烷) 0.20 0.41 98 200Butyl chloride(丁基氯; 丁酰氯) 1.00 0.46 78 220 Trichloroethylene(三氯乙烯; 乙炔化三氯) 1.00 0.57 87 273Carbon tetrachloride(四氯化碳) 1.60 0.97 77 265 Trichlorotrifluoroethane(三氯三氟代乙烷) 1.90 0.71 48 231i-propyl ether(丙基醚; 丙醚) 2.40 0.37 68 220T oluene(甲苯) 2.40 0.59 111 285p-xylene(对二甲苯) 2.50 0.65 138 290 Chlorobenzene(氯苯) 2.70 0.80 132 --o-dichlorobenzene(领二氯苯) 2.70 1.33 180 295Ethyl ether(二乙醚; 醚) 2.90 0.23 35 220Benzene(苯) 3.00 0.65 80 280Isobutyl alcohol(异丁醇) 3.00 4.70 108 220 Methylene chloride(二氯甲烷) 3.40 0.44 40 245Ethylene dichloride(二氯化乙烯)3.50 0.79 84 228n-butanol(丁醇) 3.90 2.95 117 210n-butyl acetate(醋酸丁酯; 乙酸丁酯)4.00 --- 126 254n-propanol(丙醇) 4.00 2.27 98 210Methyl isobutyl ketone 4.20 -- 119 330T etrahydrofuran( 四氢呋喃)4.20 0.55 66 220ethanol 4.30 1.20 79 210Ethyl acetate 4.30 0.45 77 260i-propanol(丙醇) 4.30 2.37 82 210 Chloroform(氯仿) 4.40 0.57 61 245Methyl ethyl ketone(甲基乙基酮)4.50 0.43 80 330Dioxane(二恶烷; 二氧六环;二氧杂环己烷) 4.80 1.54 102 220Pyridine(吡啶) 5.30 0.97 115 305Acetone(丙酮) 5.40 0.32 57 330Nitromethane(硝基甲烷) 6.00 0.67 101 380Acetic acid(乙酸) 6.20 1.28 118 230Acetonitrile(乙腈) 6.20 0.37 82 210Aniline(苯胺) 6.30 4.40 184 --Dimethyl formamide(二甲基甲酰胺--DMF) 6.40 0.92 153 270Methanol 6.60 0.60 65 210Ethylene glycol(乙二醇) 6.90 19.90 197 210Dimethyl sulfoxide() 7.20 2.24 189 268water 10.20 1.00 100 2682、物质的极性似乎是很模糊的概念，不知道用什么物理量来考量。
常用有机溶剂
常用有机溶解甲醇【中文名】甲醇【英文名】Methanol【CA登录号】67-56-1【分子式】CH4O【分子量】32.04【化学结构式】CH3OH【外观】无色液体。
【物化常数】沸点64.7℃，熔点-97.8℃，蒸气压92 mmHg/20℃，蒸气压127 mmHg/25℃，相对密度0.8100/0℃/4℃，蒸气相对密度1.11，辛醇/水分配系数log Kow= -0.77，与水、乙醇、醚、苯及多数有机溶剂及酮等互溶。
嗅阈值141ppm。
【毒性】慢性反复接触甲醇蒸气会导致结膜炎、头痛、眼花、失眠、视觉模糊、失明。
类似乙醇的中枢神经系统抑制。
代谢可形成甲酸而引起酸毒症。
严重时可因呼吸停止而死亡。
约4mL 甲醇可导致失明，致死量约80～150mL。
急性中毒一般在开始的12～18小时内，主要是有醉意、随后是头痛、厌食、虚弱、疲乏、脚痛、眩晕、恶心、呕吐、腹泻、剧烈的腹痛，接着是冷漠、极度兴奋，并很快昏迷，瞳孔对光不敏感，并失明。
呼吸加快并浅薄，心动过速，并在昏迷状态下因呼吸衰竭而死亡。
如经抢救而苏复，但失明是永久性的。
最小致死剂量约为0.3 and 1 g/kg，LD50 大鼠经口5628 mg/kg，静脉注射2131 mg/kg，小鼠经口7300 mg/kg，腹腔注射10765 mg/kg，皮下9800 mg/kg，静脉注射4710 mg/kg，LC50 大鼠吸入64000ppm/4hr。
【安全性质】爆炸极限 6.0～36%，自燃点464℃，闪点12℃，闭杯。
【环境数据】COD 1.5 g/g BOD 0.77g/g，在大气中，甲醇仅以气态的形式存在，可以与光化学所诱发的羟基游离反应，其相应的半衰期为17.8天，可以通过下雨而被淋洗而从大气中去除。
在土壤中，它可以进行生物降解，并可以在土壤中进行渗析，并可以从干的土壤表面经挥发转移至大气中去。
在模拟河流及湖泊中的挥发半衰期分别为4.8天及51.7天。
不易发生直接光解。
常用有机溶剂互溶性查询表
乙酸
丙酮
乙腈
苯
正丁醇
四氯化碳
氯仿
环己烷
环戊烷
二氯乙烷
二氯甲烷二甲基甲酰胺二甲基亚砜
二氧六环
乙酸乙酯
乙醇
乙醚
正庚烷
正己烷
甲醇
甲乙酮
异辛烷
戊烷
异丙醇
二丙醚
四氯乙烷
四氢呋喃
甲苯
三氯乙烷
水
二甲苯
乙酸丙
酮
乙
腈
苯正
丁
醇
四
氯
化
碳
氯
仿
环
己
烷
环
戊
烷
二
氯
乙
烷
二
氯
甲
烷
二
甲
基
甲
酰
胺
二
甲
基
亚
砜
二
氧
六
环
乙
酸
乙
酯
乙
醇
乙
醚
正
庚
烷
正
己
烷
甲
醇
甲
乙
酮
异
辛
烷
戊
烷
异
丙
醇
二
丙
醚
四
氯
乙
烷
四
氢
呋
喃
甲
苯
三
氯
乙
烷
水二
甲
苯
溶剂互溶性质表
不互溶
可互溶
完全互溶。
有机溶剂甲醇介绍
甲醇介绍甲醇（Methanol）又称羟基甲烷，是一种有机化合物，是结构最为简单的饱和一元醇，其化学式为CH3OH/CH4O，其中CH3OH是结构简式，能突出甲醇的羟基，CAS号为67-56-1，分子量为32.04，沸点为64.7℃。
因在干馏木材中首次发现，故又称“木醇”或“木精”。
人口服中毒最低剂量约为100mg/kg体重，经口摄入0.3～1g/kg可致死。
用于制造甲醛和农药等，并用作有机物的萃取剂和酒精的变性剂等。
中文名：甲醇外文名：methanol别名：羟基甲烷、木醇、木精化学式：结构简式CH3OH；分子式CH4O分子量：32.04CAS登录号：67-56-1EINECS登录号：200-659-6熔点：-97.8 ℃沸点：64.8 ℃密度：0.791 g/cm³外观：无色液体闪点：11.11℃应用：用于制造甲醛和农药等安全性描述：S7；S16；S36/37；S45危险性符号：F危险性描述：R11；R39/23/24/25UN危险货物编号：1230溶解性：溶于水，可混溶于醇类、乙醚等多数有机溶剂折射率：1.33066SMILES：CORTECS：PC1400000黏度：0.55 mPa·s，25℃偶极矩：1.69 D（气态）主要危害：含有甲醇的酒可引起失明、肝病自燃点：473 ℃理化性质物理性质1.性状：无色透明液体，有刺激性气味。
2.熔点（℃）：-97.83.沸点（℃）：64.74.相对密度（水=1）：0.795.相对蒸气密度（空气=1）：1.16.饱和蒸气压（kPa）：12.3（20℃）7.燃烧热（kJ/mol）：7238.临界温度（℃）：2409.临界压力（MPa）：7.9510.辛醇/水分配系数：-0.82~-0.7711.闪点（℃）：8（CC）；12.2（OC）12.自燃温度（℃）：43613.爆炸上限（%）：36.514.爆炸下限（%）：615.溶解性：与水互溶，可混溶于醇类、乙醚等多数有机溶剂。
有机溶剂
预防
对遗传物质的损伤是苯中毒发生的一个重要机
制；接苯工人外周血淋巴细胞的DNA损伤程度大 于对照组。
并不是所有接苯工人都会发病。
慢性苯中毒的发生也是环境因素和遗传因素等
共同作用的结果。
单核苷酸多态性（SNPs)广泛存在，与个体对疾
病的易感性密切相关。
40
人类疾病多是环境因素与遗传因素 共同作用的结果
职业卫生标准, 二级预防。
43
七、甲的接触机会相似，常作为苯的替代物。 2.经呼吸道进入人体。 3.高浓度主要引起中枢神经系统的麻醉作用 。 严重者危及生命。
慢性重度中毒
出现下列之一者：a)全血细胞减少症； b)再生障碍
性贫血；c)骨髓增生异常综合征； d)白血病。
30
急性中毒的处理原则
应迅速将中毒患者移至空气新鲜处，立即脱去
被苯污染的衣服，用肥皂水清洗被污染的皮肤， 注意保暖。
急性期应卧床休息。 急救原则与内科相同，可用葡萄糖醛酸，忌用
34
预防措施
1．技术措施： 搞技术革新和工艺改革，以自动化、机械化、 密闭等，消除手工操作，避免直接接触，如以静 电自动喷漆代替手工喷漆等，这是控制苯危害的 关键措施。 用无毒或低毒物质代替苯，如制鞋业研究和使 用混合溶剂胶、无苯系物胶、水基胶和热熔胶， 代替苯和甲苯为溶剂的氯丁胶黏剂；制药工业中 用酒精代替苯作提取剂‘喷漆作业中用无苯稀料 等，这些是杜绝苯中毒的根本措施。
急性苯中毒的诊断是根据：
短期内吸入大量高浓度苯蒸气； 临床表现有意识障碍；
排除其他疾病引起的中枢神经功能改变；
按意识障碍程度，又可分为轻度和重度二级。
26
急性中毒
急性轻度中毒
有机溶剂之主要用途
定義 一、
(6)
溶解力：
(一)苯胺點Aniline Point (二)K-B值(Kauri-Butanol Value)
蒸發速度：
溶劑之乾燥蒸發速度關係到表層膜面的 平滑度，故需以溶劑之蒸發乾燥速度為 基準來選用合適之溶劑。
SH...等)，使該物質轉變為具較大極 性而無活性之新陳代謝產物，順利排 出體外。
毒性物質之轉化(2)
第二型酵素轉換反應
(Phase II enzyme reaction) 係指經Phase I reaction 後之代謝產物 ，仍為不具水溶性之物質，故再與體 內之有機物( glucuronic acid, sulfuric acid, acetic acid, amino acid…)結合， 使之轉化為具水溶性後隨尿液排出。
有機溶劑之用途(7)
(三)第三種有機溶劑：
1.汽油
Gasoline (C6-C12)
2.煤焦油精 Coal tar naphtha
3.石油醚 Petroleum ether (C6-C8)
4.石油精 Petroleum naphtha (C7-C10)
5.輕油精 Petroleum benzin (C6-C7)
定義 一、
(4)
有機溶劑： 指正常溫度或氣壓下 為揮發性之液體，且 具有溶解其他物質特 性之有機化合物。
定義 一、
(5)
混合溶劑：二種以上溶劑混合物，且仍具溶劑 性 能者。
溶解作用：溶劑之分子滲入溶質，使溶質分子間 之內力減少而分離、擴散。
同性互溶：溶劑與溶質之化學親和力相似性愈大 或化學組成相同者，其相互溶解度愈 大。包括極性溶劑與非極性溶劑。
(完整版)聚合物溶剂的选择
聚合物溶剂的选择1、相似相溶规则这是人们在长期研究小分子物质溶解时总结出来的规律，对高分子溶液也适用。
组成和结构相似的物质可以互溶，极性大的溶质溶于极性大的溶剂，极性小的溶质溶于极性小的溶剂。
例如聚丙烯腈能溶于二甲基甲酰胺等极性溶剂，聚乙烯醇能溶于水，有机玻璃能溶于丙酮、及自身单体，而不溶于汽油和苯中。
非极性聚合物溶于非极性溶剂中，例如天然橡胶、丁苯橡胶能溶于汽油、苯、甲苯等非极性溶剂。
聚苯乙烯可溶于非极性的苯及乙苯中，也可以溶于弱极性的丁酮等溶剂。
2、内聚能密度或溶度参数（δ）相近规则高分子溶液是热力学的平衡体系，可用热力学方法来研究。
在恒温恒压下，溶解过程自发进行的必要条件是Gibbs混合自由能ΔG M＜0，Gibbs混合自由能是溶解过程的动力，即ΔG M＝ΔH M－TΔS M式中：T——溶解时的温度；ΔH M——混合热；ΔS M——混合焓。
ΔH由溶解时的热效应来确定，如果溶解时放热则ΔH是负值，有利于溶解的进行。
溶解过程中存在三种不同的分子间作用能，即溶剂分子间的作用能、聚合物大分子间的作用能和聚合物—溶剂分子间的作用能。
前两种作用均阻止溶解过程的进行，只有聚合物—溶剂分子间的作用能大于前者时，其混合热ΔH才能为负值。
若高分子和溶剂间存在相互作用，如氢键等力的作用，则发生强的溶剂化作用而放热，ΔH＜0，则有利于溶解。
但当聚合物和溶剂为非极性时，其溶解过程一般是吸热的ΔH＞0，例如聚苯乙烯的苯溶液，两者之间仅有色散力的作用，高分子和溶剂之间的作用能小，在这种情况下要使ΔG M为负值必须满足∣ΔH M∣＜TΔS M，其混合热ΔH M可以借用小分子的溶度公式来计算，按照Hildebrand理论，溶质和溶剂的混合热正比于它们溶解度参数差的平方，即ΔH M＝V（δ1一δ2）2φ1φ2式中：V——溶液的总体积；φ1和φ2——溶剂和聚合物的体积分数；溶解度参数δ为内聚能密度的平方根。
因为内聚能密度是分子间力强度的标志，溶解时必须克服溶质分子间和溶剂分子间引力，故可用内聚能密度来预测溶解性。
博纳艾杰尔色谱柱
2、正相色谱柱的再生： 正相色谱柱用以下溶剂至少各50mL冲洗色谱柱(分析柱) 50%甲醇+50%三氯甲烷→100%乙酸乙酯 除有另有特别说明，博纳艾杰尔科技的液相色谱柱在柱头发生堵塞时可以低流速反冲。
博纳艾杰尔科技液相色谱柱产品服务指南
一 色谱柱的选择 如果您需要选择色谱柱或开发新的分析方法，请进入，于“资料”－“下载专区”处，下载《方法开发申请
色谱柱经过一段时间的使用，会出现柱压升高，柱效下降，一种可能是烧结滤片被堵塞；另一种可能是大分子进入柱内，使
常用溶剂参数表
常用溶剂参数表常用溶剂参数表品名缩写挥发速度BAC=1沸点范围℃密度G/CM3，20℃表面张力DYNES/CM，20℃介电常数电阻率 MS2-CM丙酮AC 7．2 56-57 0．79 23．3丁酮MEK 4．65 72-82 0．81 24．6 19．5 7．7 甲基异丁桐MIBK 1．45 141-148 0．8 23．6 14．1 21环已酮CYC 0．25 130-173 0．95 27．7 18．2 39二丙酮醇DAA 0．15 135-175 0．94 29．8 27．5 2．8 醋酸乙醋EAC 5．25 75．5-78 0．9 23．9醋酸丁酯BAC 1 122-128 0．88 24 5．1 17乙二醇单丁醚BCS 0．1 169-173 0．9 27．4 9．5 14乙二醇乙醚酸酯CAC 0．2 150-160 0．98 28．2 8．0 70异丙醇IPA 2．05 81-83 0．78 21．4 20．4 20异丁醇IBA 0．83 106-109 0．8 22．8正丁醇NBA 0．45 116-119 0．81 24．6 17．4 1．4 混丙醇P、A 96-145甲醇MED 6 64-80 32．1 0．62 甲苯TOL 1．95 110-111 0．87 28 2．4 2．8X103 二甲XYL 0．68 139-142 0．88 28．8 2．4 2．8X104 三甲100# 0．19 157-174 0．88 29 四甲150# 0．14 188-210混合酯55-64甲缩醛38-60异佛尔酮783 0.03 215.2高沸点酯DBE 产品溶剂系列个体溶剂:(A)芳香族溶剂(A r o m a t i c S o l v e n t s)甲苯(T O L U E N E)油漆、清漆、黏合剂及油墨制造业及天那水配方用之稀释剂；树脂溶剂；化学及制药工业用之溶剂；尤以萃取及脱脂两工序最为适用。
1-2-1 有机化合物的分离提纯 (含视频)(教学课件)-高中化学人教版(2019)选择性必修3
40 30
硫酸钠
品的方法是__重__结__晶__。
20 20 30 40 50 60 70 80 90 100
温度/℃ 氯化铵和硫酸钠的溶解度随温度变化图
二、物质的分离、提纯——色谱法
俄国植物学家茨卫特
1906年，茨卫特在一根玻璃 管的细端塞上一小团绵花，在 管中充填碳酸钙粉末，让溶有 绿色植物叶子色素的石油醚溶 液自上而下地通过。结果植物 色素便被碳酸钙吸附，分成三 段不同颜色：绿色、黄色、黄 绿色。再将碳酸钙吸附柱取出， 并用乙醇洗脱，即得色素的溶 液：叶绿素、叶黄素、胡萝卜 素。
下：
氯 化 混 蒸 趁 Na2SO4晶体
钠
合发热
硫酸 铵
溶 解
浓 缩
过 滤
滤液
冷 却 结
过 滤
晶
滤液 NH4Cl
洗 干 NH4Cl 涤 燥 产品
(1)“冷却结晶”过程中，
80
析出NH4Cl晶体的合适温
70
度为_3_3_~_4。0℃
溶 60
氯化铵
解 50
度/g
(2)若NH4Cl产品中含有硫 酸钠杂质，进一步提纯产
分析：乙醇和水互溶，乙醇沸点：78.3℃，水的沸点100℃。
1.蒸馏
（1）适用范围： 蒸馏是分离、提纯液态有机化合物的常用方法。 （2）适用条件： ①用于分离混溶的液体混合物
②有机物热稳定性较强 ③有机物与杂质的沸点相差较大(一般约大于30 ℃)
（3）实验室常用的蒸馏装置：
使用前要检查装置的气密性！
二、物质的分离、提纯——萃取
【练2】下列说法中错误的是(答)案 A 酒精与水互溶
A．用酒精萃取甲苯水溶液中甲苯的操作可选用分液漏斗，然后静置分液 B．进行分液时，分液漏斗中的下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出 C．对于密度不同、互不相溶的液体混合物，可采用分液的方法将它们分离 D．对于热稳定性较强、沸点较高的液态有机物和沸点较低的杂质可用蒸馏法除杂
有机物的溶解性规律
有机物的溶解性规律一、相似相溶原理1．极性溶剂（如水）易溶解极性物质（离子晶体、分子晶体中的极性物质如强酸等）；非极性溶剂（有机溶剂如苯、汽油、四氯化碳、酒清等）能溶解非极性物质（大多数有机物、Br2、I2等）；2．含有相同官能团的物质互溶，如水中含羟基（—OH）能溶解含有羟基的醇、酚、羧酸。
二、有机物的溶解性与官能团的溶解性1．官能团的溶解性：（1）易溶于水的官能团（即亲水基团）有：—OH、—CHO、—COOH、、—NH2。
（2）难溶于水的官能团（即憎水基团）有：所有的烃基(—CnH2n+1、—CH=CH2、—C6H5等)、卤原子（—X）、硝基（—NO2）等。
2．分子中亲水基团与憎水基团的比例影响物质的溶解性：（1）当官能团的个数相同时，随着烃基（憎水基团）碳原子数目的增大，溶解度逐渐降低；例如，溶解度CH2OH>C2H5OH>C3H7OH>……，一般地，碳原子个数大于5的醇难溶于水。
（2）当烃基中碳原子数相同时，亲水基团的个数越多，物质的解度越大；例如，溶解度：CH3CH2CH2OH<CH3CH(OH)CH2OH<CH2(OH)CH(OH)CH2OH。
（3）当亲水基团与憎水基团的对溶解度的影响大致相同时，物质微溶于水；例如，常见的微溶于水的物质有：苯酚C6H5—OH、苯胺C6H5—NH2、安息香酸（苯甲酸）C6H5—COOH、正戊醇CH3CH2CH2CH2CH2—OH（上述物质的结构简式中“—”左边的为憎水基团，右边的为亲水基团）；乙酸乙酯CH3COOCH2CH3（其中—CH3和—CH2CH3为憎水基团，为亲水基团）。
（4）由两种憎水基团组成的物质，一定难溶于水。
例如，卤代烃R-X、硝基化合物R-NO2，由于其中的烃基R­—、卤原子—X和硝基—NO2均为憎水基团，故均难溶于水一：溶剂极性参数表，方便以下比较展开剂。
环已烷 :-0.2、石油醚（Ⅰ类，30~60℃）、石油醚（Ⅱ类，60~90℃）、正已烷:0.0、甲苯:2.4、二甲苯:2.5、苯:2.7、二氯甲烷:3.1、异丙醇:3.9、正丁醇:3.9、四氢呋喃:4.0、氯仿:4.1、乙醇:4.3、乙酸乙酯:4.4、甲醇:5.1、丙酮:5.1、乙腈:5.8、乙酸:6.0、水:10.2 数值越大，极性越大二：常用溶剂的沸点、溶解性和毒性溶剂名称沸点℃(101.3kPa) 溶解性毒性液氨 -33.35 能溶解碱金属和碱土金属剧毒性、腐蚀性液态二氧化硫 -10.08 溶解胺、醚、醇苯酚、有机酸、芳香烃、溴、二硫化碳，多数饱和烃不溶剧毒甲胺 -6.3 是多数有机物和无机物的优良溶剂，液态甲胺与水、醚、苯、丙酮、低级醇混溶，其盐酸盐易溶于水，不溶于、醚、酮、氯仿、乙酸乙酯中等毒性，易燃二甲胺 7.4 是有机物和无机物的优良溶剂，溶于水、低级醇、醚、低极性溶剂强烈刺激性石油醚不溶于水，与丙酮、乙醚、乙酸乙酯、苯、氯仿及甲醇以上高级醇混溶与低级烷相似乙醚 34.6 微溶于水,易溶与盐酸.与醇、醚、石油醚、苯、氯仿等多数有机溶剂混溶麻醉性戊烷 36.1 与乙醇、乙醚等多数有机溶剂混溶低毒性二氯甲烷 39.75 与醇、醚、氯仿、苯、二硫化碳等有机溶剂混溶低毒，麻醉性强二硫化碳 46.23 微溶与水，与多种有机溶剂混溶麻醉，强刺激性丙酮 56.12 与水、醇、醚、烃混溶低毒，类乙醇，但较大1，1-二氯乙烷 57.28 与醇、醚等大多数有机溶剂混溶低毒、局部刺激性氯仿 61.15 与乙醇、乙醚、石油醚、卤代烃、四氯化碳、二硫化碳等混溶中等毒性，强麻醉性甲醇 64.5 与水、乙醚、醇、酯、卤代烃、苯、酮混溶中等毒性，麻醉性四氢呋喃 66 优良溶剂，与水混溶，很好的溶解乙醇、乙醚、脂肪烃、芳香烃、氯化烃吸入微毒，经口低毒己烷 68.7 甲醇部分溶解，比乙醇高的醇、醚丙酮、氯仿混溶低毒,麻醉性，刺激性三氟代乙酸 71.78 与水,乙醇,乙醚,丙酮,苯,四氯化碳,己烷混溶,溶解多种脂肪族,芳香族化合物1，1，1-三氯乙烷 74.0 与丙酮、甲醇、乙醚、苯、四氯化碳等有机溶剂混溶低毒四氯化碳 76.75 与醇、醚、石油醚、石油脑、冰醋酸、二硫化碳、氯代烃混溶氯代甲烷中,毒性最强乙酸乙酯 77.112 与醇、醚、氯仿、丙酮、苯等大多数有机溶剂溶解，能溶解某些金属盐低毒，麻醉性乙醇 78.3 与水、乙醚、氯仿、酯、烃类衍生物等有机溶剂混溶微毒类，麻醉性丁酮 79.64 与丙酮相似，与醇、醚、苯等大多数有机溶剂混溶低毒，毒性强于丙酮苯 80.10 难溶于水，与甘油、乙二醇、乙醇、氯仿、乙醚、、四氯化碳、二硫化碳、丙酮、甲苯、二甲苯、冰醋酸、脂肪烃等大多有机物混溶强烈毒性环己烷 80.72 与乙醇、高级醇、醚、丙酮、烃、氯代烃、高级脂肪酸、胺类混溶低毒，中枢抑制作用乙睛 81.60 与水、甲醇、乙酸甲酯、乙酸乙酯、丙酮、醚、氯仿、四氯化碳、氯乙烯及各种不饱和烃混溶，但是不与饱和烃混溶中等毒性，大量吸入蒸气，引起急性中毒异丙醇 82.40 与乙醇、乙醚、氯仿、水混溶微毒，类似乙醇1，2-二氯乙烷 83.48 与乙醇、乙醚、氯仿、四氯化碳等多种有机溶剂混溶高毒性、致癌乙二醇二甲醚 85.2 溶于水，与醇、醚、酮、酯、烃、氯代烃等多种有机溶剂混溶, 能溶解各种树脂，还是二氧化硫、氯代甲烷、乙烯等气体的优良溶剂吸入和经口低毒三氯乙烯 87.19 不溶于水，与乙醇、乙醚、丙酮、苯、乙酸乙酯、脂肪族氯代烃、汽油混溶有机有毒品三乙胺 89.6 水:18.7以下混溶，以上微溶, 易溶于氯仿、丙酮，溶于乙醇、乙醚易爆,皮肤黏膜刺激性强丙睛 97.35 溶解醇、醚、DMF、乙二胺等有机物，与多种金属盐形成加成有机物高毒性，与氢氰酸相似庚烷 98.4 与己烷类似低毒，刺激性、麻醉性水 100 略略硝基甲烷 101.2 与醇、醚、四氯化碳、DMF、等混溶麻醉性，刺激性1，4-二氧六环 101.32 能与水及多数有机溶剂混溶，仍溶解能力很强微毒，强于乙醚2~3倍甲苯 110.63 不溶于水,与甲醇、乙醇、氯仿、丙酮、乙醚、冰醋酸、苯等有机溶剂混溶低毒类，麻醉作用硝基乙烷 114.0 与醇、醚、氯仿混溶，溶解多种树脂和纤维素衍生物局部刺激性较强吡啶 115.3 与水、醇、醚、石油醚、苯、油类混溶, 能溶多种有机物和无机物低毒，皮肤黏膜刺激性4-甲基-2-戊酮 115.9 能与乙醇、乙醚、苯等大多数有机溶剂和动植物油相混溶毒性和局部刺激性较强乙二胺 117.26 溶于水、乙醇、苯和乙醚，微溶于庚烷刺激皮肤、眼睛丁醇 117.7 与醇、醚、苯混溶低毒，大于乙醇3倍乙酸 118.1 与水、乙醇、乙醚、四氯化碳混溶,不溶于二硫化碳及C12以上高级脂肪烃低毒，浓溶液毒性强乙二醇一甲醚 124.6 与水、醛、醚、苯、乙二醇、丙酮、四氯化碳、DMF等混溶低毒类辛烷 125.67 几乎不溶于水，微溶于乙醇，与醚、丙酮、石油醚、苯、氯仿、汽油混溶低毒性，麻醉性乙酸丁酯 126.11 优良有机溶剂，广泛应用于医药行业，还可以用做萃取剂一般条件毒性不大吗啉 128.94 溶解能力强，超过二氧六环、苯、和吡啶，与水混溶，溶解丙酮、苯、乙醚、甲醇、乙醇、乙二醇、2-己酮、蓖麻油、松节油、松脂等腐蚀皮肤，刺激眼和结膜，蒸汽引起肝肾病变氯苯 131.69 能与醇、醚、脂肪烃、芳香烃、和有机氯化物等多种有机溶剂混溶低于苯,损害中枢系统乙二醇一乙醚 135.6 与乙二醇一甲醚相似，但是极性小，与水、醇、醚、四氯化碳、丙酮混溶低毒类，二级易燃液体对二甲苯 138.35 不溶于水，与醇、醚和其他有机溶剂混溶一级易燃液体二甲苯 138.5~141.5 不溶于水，与乙醇、乙醚、苯、烃等有机溶剂混溶，乙二醇、甲醇、2-氯乙醇等极性溶剂部分溶解一级易燃液体，低毒类间二甲苯 139.10 不溶于水，与醇、醚、氯仿混溶，室温下溶解乙睛、DMF等一级易燃液体醋酸酐 140.0邻二甲苯 144.41 不溶于水，与乙醇、乙醚、氯仿等混溶一级易燃液体N，N-二甲基甲酰胺153.0 与水、醇、醚、酮、不饱和烃、芳香烃烃等混溶，溶解能力强低毒环己酮 155.65 与甲醇、乙醇、苯、丙酮、己烷、乙醚、硝基苯、石油脑、二甲苯、乙二醇、乙酸异戊酯、二乙胺及其他多种有机溶剂混溶低毒类，有麻醉性，中毒几率比较小环己醇 161 与醇、醚、二硫化碳、丙酮、氯仿、苯、脂肪烃、芳香烃、卤代烃混溶低毒,无血液毒性,刺激性N，N-二甲基乙酰胺 166.1 溶解不饱和脂肪烃，与水、醚、酯、酮、芳香族化合物混溶微毒类糠醛 161.8 与醇、醚、氯仿、丙酮、苯等混溶,部分溶解低沸点脂肪烃,无机物一般不溶有毒品，刺激眼睛，催泪N-甲基甲酰胺 180~185 与苯混溶，溶于水和醇，不溶于醚一级易燃液体苯酚（石炭酸） 181.2 溶于乙醇、乙醚、乙酸、甘油、氯仿、二硫化碳和苯等，难溶于烃类溶剂，65.3℃以上与水混溶，65.3℃以下分层高毒类,对皮肤、黏膜有强烈腐蚀性,可经皮吸收中毒1，2-丙二醇 187.3 与水、乙醇、乙醚、氯仿、丙酮等多种有机溶剂混溶低毒，吸湿，不宜静注二甲亚砜 189.0 与水、甲醇、乙醇、乙二醇、甘油、乙醛、丙酮乙酸乙酯吡啶、芳烃混溶微毒，对眼有刺激性邻甲酚 190.95 微溶于水，能与乙醇、乙醚、苯、氯仿、乙二醇、甘油等混溶参照甲酚N，N-二甲基苯胺193 微溶于水,能随水蒸气挥发，与醇、醚、氯仿、苯等混溶，能溶解多种有机物抑制中枢和循环系统，经皮肤吸收中毒乙二醇 197.85 与水、乙醇、丙酮、乙酸、甘油、吡啶混溶，与氯仿、乙醚、苯、二硫化碳等难溶，对烃类、卤代烃不溶，溶解食盐、氯化锌等无机物低毒类，可经皮肤吸收中毒对甲酚 201.88 参照甲酚参照甲酚N-甲基吡咯烷酮 202 与水混溶,除低级脂肪烃可以溶解大多无机,有机物,极性气体,高分子化合物毒性低，不可内服间甲酚 202.7 参照甲酚与甲酚相似，参照甲酚苄醇 205.45 与乙醇、乙醚、氯仿混溶，20℃在水中溶解3.8%(wt) 低毒，黏膜刺激性甲酚 210 微溶于水，能于乙醇、乙醚、苯、氯仿、乙二醇、甘油等混溶低毒类,腐蚀性,与苯酚相似甲酰胺 210.5 与水、醇、乙二醇、丙酮、乙酸、二氧六环、甘油、苯酚混溶，几乎不溶于脂肪烃、芳香烃、醚、卤代烃、氯苯、硝基苯等皮肤、黏膜刺激性、经皮肤吸收硝基苯 210.9 几乎不溶于水，与醇、醚、苯等有机物混溶，对有机物溶解能力强剧毒，可经皮肤吸收乙酰胺 221.15 溶于水、醇、吡啶、氯仿、甘油、热苯、丁酮、丁醇、苄醇，微溶于乙醚毒性较低六甲基磷酸三酰胺（HMTA） 233 与水混溶，与氯仿络合，溶于醇、醚、酯、苯、酮、烃、卤代烃等较大毒性喹啉 237.10 溶于热水、稀酸、乙醇、乙醚、丙酮、苯、氯仿、二硫化碳等中等毒性，刺激皮肤和眼乙二醇碳酸酯 238 与热水,醇,苯,醚,乙酸乙酯,乙酸混溶,干燥醚,四氯化碳,石油醚,CCl4中不溶毒性低二甘醇 244.8 与水、乙醇、乙二醇、丙酮、氯仿、糠醛混溶,与乙醚、四氯化碳等不混溶微毒，经皮吸收，刺激性小丁二睛 267 溶于水，易溶于乙醇和乙醚，微溶于二硫化碳、己烷中等毒性环丁砜 287.3 几乎能与所有有机溶剂混溶，除脂肪烃外能溶解大多数有机物甘油 290.0 与水、乙醇混溶，不溶于乙醚、氯仿、二硫化碳、苯、四氯化碳、石油醚食用对人体无毒三、试剂极性从小到大：烷、烯、醚、酯、酮、醛、胺、醇和酚、酸（己烷-石油醚、苯、乙醚、氯仿、乙酸乙酯、正丁醇、丙酮、乙醇、甲醇、水）（学习的目的是增长知识，提高能力，相信一分耕耘一分收获，努力就一定可以获得应有的回报）。
常见有机溶剂的性质大全
溶剂的定义溶剂(solvent)这个词广义指在均匀的混合物中含有的一种过量存在的组分。
狭义地说，在化学组成上不发生任何变化并能溶解其他物质（一般指固体）的液体，或者与固体发生化学反应并将固体溶解的液体。
溶解生成的均匀混合物体系称为溶液。
在溶液中过量的成分叫溶剂；量少的成分叫溶质。
溶剂也称为溶媒，即含有溶解溶质的媒质之意。
但是在工业上所说的溶剂一般是指能够溶解油脂、蜡、树脂（这一类物质多数在水中不溶解）而形成均匀溶液的单一化合物或者两种以上组成的混合物。
这类除水之外的溶剂称为非水溶剂或有机溶剂，水、液氨、液态金属、无机气体等则称为无机溶剂。
溶解现象溶解本来表示固体或气体物质与液体物质相混合，同时以分子状态均匀分散的一种过程。
事实上在多数情况下是描述液体状态的一些物质之间的混合，金与铜、铜与镍等许多金属以原子状态相混合的所谓合金也应看成是一种溶解现象。
所以严格地说，只要是两种以上的物质相混合组成一个相的过程就可以称为溶解，生成的相称为溶液。
一般在一个相中应呈均匀状态，其构成成分的物质可以以分子状态或原子状态相互混合。
溶解过程比较复杂，有的物质在溶剂中可以以任何比例进行溶解，有的部分溶解，有的则不溶。
这些现象是怎样发生的，其影响的因素很多，一般认为与溶解过程有关的因素大致有以下几个方面：⑴相同分子或原子间的引力与不同分子或原子间的引力的相互关系（主要是范德华引力）；⑵分子的极性引起的分子缔合程度；⑶分子复合物的生成；⑷溶剂化作用；⑸溶剂、溶质的相对分子质量；⑹溶解活性基团的种类和数目。
化学组成类似的物质相互容易溶解，极性溶剂容易溶解极性物质，非极性溶剂容易溶解非极性物质。
例如，水、甲醇和乙醇彼此之间可以互溶；苯、甲苯和乙醚之间也容易互溶，但水与苯，甲醇与苯则不能自由混溶。
而且在水或甲醇中易溶的物质难溶于苯或乙醚；反之在苯或乙醚中易溶的却难溶于水或甲醇。
这些现象可以用分子的极性或者分子缔合程度大小进行判断。
正己烷
1.1.1正己烷的基本物化性质正己烷，英文名称为n-hexane ，分子式为C6H14，无色液体，有微弱的特殊气味，易挥发，不溶于水，溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂。
表1 正己烷的性质[1]比重/(g/cm3) 熔点℃沸点℃折光率闪点℃0.66 -95.6 68.7 1.3784（20℃）-25.5己烷是具有代表性的非极性溶剂，能溶解各种烃类及卤代烃。
己烷属于低闪点易燃液体，要求置阴凉处密封贮存，对金属无腐蚀性，可用铁、软钢、铜或者铝制容器贮存。
其属于低毒类溶剂，工作场所的最大容许浓度为1760mg/m3。
通常工业上使用的正己烷是从石油、油田气及天然气中分离出来的，近年由于石油精炼技术的发展，正己烷的生产成本不断降低，因此正己烷的使用范围以及使用量在大大增加。
正己烷在工业上主要用于丙烯等烯烃聚合时的溶剂、橡胶和涂料的溶剂以及颜料的稀释剂，常用于配制粘胶以粘合鞋革、箱包，同时由于其对油脂的溶解性较好，挥发性强，价格低廉，故也普遍用于电子信息产业生产过程中的擦拭清洗作业、食品制造业的粗油浸出、食用植物油的提取剂、塑料制造业的丙烯溶剂回收，化学实验中的萃取剂（如：光气实验）以及日用化学品生产时的花香溶剂萃取等行业也用到正己烷。
正己烷易挥发，具有燃爆性，闪点为-25.5℃，属于低闪点易燃液体，也属于建筑防火规范中的甲类液体，同时由于正己烷具有神经毒性，因此在使用过程中一定要注意防火防爆放毒，作业场所必须具有良好的通风换气条件，操作者也必须佩戴好合适的劳动防护用品，若使用不当，极易造成职业中毒。
1.1.2异己烷的基本物化性质异己烷，英文名称为2-Methylpentane或Isohexane，分子式为C6H14。
无色液体，有刺激性气味，易挥发易燃，不溶于水，能溶于乙醇和乙醚，能与丙酮、苯、氯仿、庚烷互溶。
属于低闪点易燃液体，低毒类溶剂，对金属无腐蚀性，可用铁、软钢、铜或者铝制容器贮存。
表2 异己烷的性质[1]3异己烷具有无毒、不含硫、无芳烃、溶解性好、安定性好、对臭氧层无破坏，对金属、塑料、玻璃、陶瓷无腐蚀、渗透力强、易干燥的特点，随着国家对环境保护要求的提高，广泛使用于清洗行业、气雾行业，涂料行业以及食品、电子行业，用做无毒喷雾剂、气雾剂、溶剂、低毒胶合剂、烟雾剂、制鞋业清洗剂、精密仪器清洗及油稀释等，主要是作为低沸点碳氢溶剂淘汰ODS清洗剂，同时也可作燃料。
天然产物化学第二章
甲份
乙份
验
EtOH溶解
流 程
HCl溶液
不溶物
（检测生物碱）
EtOAc溶解
EtOAC溶液
醇溶液
图
（检查鞣质、酚类、有机酸、 2-1 黄酮、蒽醌、甾体、三萜等）
5％NaOH溶液振摇
EtOH溶解
碱水液
EtOAC液
浓缩物（检查萜类、内酯、强心甘）
（检查有机酸、酚类）
定性试验可初步验证有无上述各类物质
生物碱 常用碘化铋钾（Dragendorff试剂），显棕黄
一般先采用极性低的、与水不相混溶的有机溶剂，如石油醚、苯、氯 仿、乙醚等；这些溶剂的选择性能强，但有些有毒，易燃（氯仿除 外），价格昂贵，对浸入植物组织的能力较弱；
再用能与水相溶的有机溶剂，如丙酮、乙醇、甲醇等，最后用水提取。 目前常用的两种系统为A、己烷——乙醚——甲醇——水；B、己烷—
—二氯甲烷——甲醇——水。在室温下一次提取，这样可使植物中非 极性与极性化合物得到初步分离。
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(一)溶剂法
D． 酸性、碱性有机溶剂
如果有效成分是酸性或碱性化合物，常可加入适当的酸或碱，再 用有机溶剂提取。 例如生物碱在植物体中一般与酸结合成盐存 在，在生药中加入适量的碱液，拌匀，使生物碱游离出来，再用 有机溶剂（如苯、氯仿）提取。同样，有机酸可加酸使其游离， 然后用有机溶剂提取。
最常用铅盐法——中性乙酸铅或碱式乙酸铅，在水或 稀醇溶液中能与许多物质生成难溶性的铅盐或 鉻盐沉淀。
脱铅方法通常用硫化氢气体，使分解并转为不溶性硫 化铅沉淀而除去。 通入空气或CO2让气泡带出多余的硫化氢气体
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脱铅的方法也可使用硫酸、磷酸、硫酸钠等物 质，但生成的硫酸铅及磷酸铅在水中有一定的 溶解度，所以脱铅不彻底；
常用溶剂的挥发速度
常用溶剂的挥发速度名称------沸点C ----比挥发速度二氯甲烷------- 40 ------- 2750四氯化碳------- 76.8 ------- 1280醋酸甲酯------- 57.2 ------- 1180丙酮 --------- 56.2 -------- 1120正己烷------- 65 〜69 --------- 1000二氯乙烷-------- 84 --------- 750环已烷-------- 80.8 --------- 720醋酸乙酯------- 77.1 ------- 615丁酮 ---------- 79.6 --------- 572四氢呋喃-------- 66 --------- 501苯----------- 80 --------- 500正庚烷-------- 98.0 --------- 386甲醇 ------- 64.5 ---------- 370甲苯-------- 111.0 --------- 240异丙醇------- 82.5 -------- 205乙醇 ------- 78.1 ---------- 203醋酸丁酯------- 26.5 ------- 100二甲苯------- 135 〜145 ------ 68甲基溶纤剂 ---- 124.5 -------- 55丁醇 --------- 1 17.1 -------- 45环已酮------- 155 〜156 ---- 25三氯乙烯------- 86 〜88 ------------ 快二氧六环------- 101 〜102 ------ 中二甲基甲酰胺---- 153 ------------ 慢醋酸戊酯------- 130 〜150 ------ 慢溶剂挥发速度［质量/ (面积邓寸间)］通常以醋酸正丁酯的挥发速度为基准，醋酸正丁酯的RER 定义为100 ，则其它纯溶剂的R i 值为与其为基准的相对挥发速度( RER )。
常用溶剂的挥发速度
常用溶剂的挥发速度名称------沸点C ----比挥发速度二氯甲烷------- 40 ------- 2750四氯化碳------- 76.8 ------- 1280醋酸甲酯------- 57.2 ------- 1180丙酮 --------- 56.2 -------- 1120正己烷------- 65 〜69 --------- 1000二氯乙烷-------- 84 --------- 750环已烷-------- 80.8 --------- 720醋酸乙酯------- 77.1 ------- 615丁酮 ---------- 79.6 --------- 572四氢呋喃-------- 66 --------- 501苯----------- 80 --------- 500正庚烷-------- 98.0 --------- 386甲醇 ------- 64.5 ---------- 370甲苯-------- 111.0 --------- 240异丙醇------- 82.5 -------- 205乙醇 ------- 78.1 ---------- 203醋酸丁酯------- 26.5 ------- 100二甲苯------- 135 〜145 ------ 68甲基溶纤剂 ---- 124.5 -------- 55丁醇 --------- 1 17.1 -------- 45环已酮------- 155 〜156 ---- 25三氯乙烯------- 86 〜88 ------------ 快二氧六环------- 101 〜102 ------ 中二甲基甲酰胺---- 153 ------------ 慢醋酸戊酯------- 130 〜150 ------ 慢溶剂挥发速度［质量/ (面积邓寸间)］通常以醋酸正丁酯的挥发速度为基准，醋酸正丁酯的RER 定义为100 ，则其它纯溶剂的R i 值为与其为基准的相对挥发速度( RER )。