立体化学习题及解答

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第五章 立体化学

一、给出下列化合物名称

1.C

CH H CH 3H 2

2. CH 2Cl H 3

3. Cl

3

C H

CH 2Br

(R)-3-甲基-1-戊烯; (R)-1-氯-2-溴丙烷; (R)-2-氯-1-溴丙烷

4.

Cl

2H 5CH 3H ; 5.

3

H 5 ; 6.

CH 3CHO H

C 3H 7 (S)-2-氯丁烷; (S)-2-氨基丁烷;

(R)-2-甲基戊醛

7.

3 ;

8. 9.

COOH OH 3HO H H 反-2-甲基环己醇; 顺-1-氯-2-碘环戊烷; (2R,3S)-2,3-二羟基丁酸

10.

Cl

CH 3

Br

C 2H 5H

H

; 11.

CH

CH 2Br

C 2H

5

H

; 12.

C 2H

(2S,3S)-2-氯-3-溴戊烷; (R)-3-溴-1-戊烯; (S)-2-氯丁酸 二、由名称写出结构式:

1.(S)-α-氯代乙苯; 2. (R)-3-甲基-1-戊炔; 3. (R)-2-溴丁烷

C 6H 5CH 3H Cl CH 3

CH

C C 2H 5H CH 3Br 2H 5H 4.(S)-2-丁醇 ; 5. (S)-3-氯-1-戊烯; 6. (R)-2-甲基-1-溴丁烷

OH

CH 3

2H 5H

CH 2

CH CH 3

Cl C 2H 5

CH 2CH 3Br

2H 5H 7.(R)-2-羟基丙酸 ; 8. (2S,3R)-2-溴-3-碘丁烷

COOH

OH CH 3

H CH 3CH 3

Br H H I

9.(2R,3R)-2,3-二氯丁烷; 10. (2S,3R)-2,3-二溴戊烷 Cl CH 3Cl

CH 3

H

H CH 3Br Br 2H 5H H

三、回答下列问题

1.下列化合物中为R-构型的是( a,c )

a. 3

H

CH 2CH 3Br b. Cl H

CH 2CH 3CH

CH 2

c. COOH CH 3

Br HO

2.下列化合物中有旋光性的是( b,c )

a.

2H 5

b.

Cl c.. CH 3

CH 3Br H OH H

3.下列化合物中为R-构型的是( a,b )

a.

CH 3

H NH 2

C 6H 5

b. CN CH 3

H HO

c.

CH 2I CH CH 3H

4.指出下列化合物中为S-构型的是( b,d )

a.

CH 3Cl

C 2H 5NC

b. Br H CH 2CH 3

3H 7 d.

CH 2NH 2CH CH 3

H 5.下列化合物中为S-构型的是( b,c )

a. CH 3

H NH 2

C 6H 5

b. Cl H

CH 2CH 3

CH CH 2

c. NH 2

CH(CH 3)2C 2H 5H

d.

CH 3

H

HO

CHO

6.下列化合物中无旋光性的是( a,c

a. H

OH

b. c.

C 2H 5

H 5C 2

H OH H

OH

d. CH 3

CH 3Br H

OH H

7.下列化合物中为R-构型的是( a,c )

a. 3

H

CH 2CH 3Br b. Cl H

CH 2CH 3

CH

CH 2

c. COOH CH 3

Br HO

d.

H COOH

H 2N

CH 2OH

8.下列化合物中有旋光性的是( a,c )

a.

3

3H 7 b.

H 3 c. Cl CH 3

Cl H 3C H

H

d. OH NH 23CH 3H H

9.下列构型中那些是相同的,那些是对映体?

(A)

(B)

(C)

3

(A)与(B)为对映体,(B)与(C)为对映体,(A)与(C)为同一构型。 10.下列构型中(B)、(C)与(A)是何种关系?

(A)COOH OH CH 2H H 2N (B) COOH OH NH 2

CH 2H

(C) COOH OH NH 2CH 2H

(B)与(A)为同一构型,(C)与(A)为对映体。 11.指出下列化合物构型是R 或 S .

(A) C 6H 5CH 3Br H (B) Cl CH 3CHO H

答:(A)S-型;(B)R-型。

12.标明下列化合物构型的立体构型(R/ S )

(A) 3Br H

F

(B) OH CH 3C 2H 5H 答:(A)R-型;(B)S-型。

13.下列各对化合物之间是属于对映体,还是非对映体。

(A) Cl CH 3CH 3

H

H

F 和 Cl CH 3CH 3H H F ; (B) OH CH 3CH 3Br H H

OH CH 3CH 3Br H H 和 (A)非对映体;(B)对映体。

14.下列各化合物中有无手性碳原子,若有用“*”标明。 (1) C 6H 5CHDCH 3 ; (2) COOH

OH CH CH 3CH 2

;(3)

; (4) CH CH 3

CH 3CH 2C 2H 5

(4)无手性碳;(1) C 6H 5CH CH 3D * ;(2) COOH

OH CH C 2H 5*

;(3)

15.下列各化合物中哪个具有旋光性?

(A) COOH CH 3Br H ; (B) OH

OH

CH 3CHO

H H ; (C) H 3C

C H 3C C C

具有旋光性的为:(A),(B)。

16.下面四个化合物是否具有光学活性。

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