广灭灵

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油菜移栽前可利用广灭灵

油菜移栽前可利用广灭灵

油菜移栽前可利用广灭灵汇报人:2023-12-15•广灭灵基本介绍•油菜移栽前准备工作•广灭灵在油菜移栽中应用技术目录•效果评估及经济效益分析•风险评估与安全防范措施•总结回顾与未来发展趋势预测01广灭灵基本介绍广灭灵是一种高效、低毒的除草剂,属于二苯醚类除草剂。

广灭灵定义具有除草谱广、杀草速度快、持效期长、对后茬作物安全等特点。

广灭灵特点广灭灵定义与特点广灭灵通过抑制植物光合作用中的电子传递链,导致植物无法正常进行光合作用,从而死亡。

广灭灵还能破坏植物体内的激素平衡,使植物出现畸形、黄化等症状,影响正常生长。

激素平衡破坏光合作用抑制在油菜移栽前,使用广灭灵可有效防除田间杂草,为油菜生长创造良好的环境。

其他作物除草广灭灵还可应用于大豆、玉米、小麦等多种作物田间除草,具有广泛的应用前景。

02油菜移栽前准备工作选定适宜品种和地块选用抗病、抗虫、优质、高产的油菜品种,如杂交油菜、甘蓝型油菜等。

选择地势平坦、土层深厚、排水良好、阳光充足的地块,避免连作障碍。

根据土壤检测结果,调整土壤酸碱度,提高土壤肥力,增加有机质含量。

制定合理的施肥方案,以基肥为主,追肥为辅,注意氮、磷、钾等元素的平衡施用。

在移栽前进行深翻耕,使肥料与土壤充分混合,提高肥料利用率。

调整土壤环境与施肥方案做好病虫害防治措施选用抗病、抗虫品种,降低病虫害发生的风险。

在移栽前对种子和苗床进行消毒处理,杀死病原菌和虫卵。

加强田间管理,及时清除田间杂草和病残体,减少病虫害的滋生和传播。

必要时可使用化学药剂进行防治,但要注意药剂的选择和使用方法,避免对环境和人体造成危害。

03广灭灵在油菜移栽中应用技术使用方法将广灭灵按照推荐剂量与适量水混合,均匀喷洒在油菜移栽前的土壤上,或者将药剂直接混入土壤中。

注意事项使用广灭灵前,务必仔细阅读产品说明书,了解使用方法和安全注意事项。

在使用过程中,要穿戴防护服和手套,避免接触皮肤和吸入药剂。

使用后要及时清洗喷雾器具和手部,并将剩余药剂妥善存放。

广灭灵

广灭灵

除草剂广灭灵的合成及应用药学专业侯晓琳指导教师孙云明摘要:2-(2-氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异噁唑酮俗称广灭灵,是一种目前在农业生产上被广泛应用的含氮杂环结构的除草剂。

本文简要介绍了该化合物基本特征、除草机理、代谢降解机理、使用安全性评价及其应用现状和前景,对合成必要性和意义进行了较为全面地阐述。

通过对比广灭灵的主要合成路线总结出以氯代特戊酰氯、盐酸羟胺、邻氯氯苄为主要原料,运用新的合成工艺条件(溶剂、催化剂、反应时间及温度等)合成广灭灵的方法具有原料易得、操作简便、溶剂回收率高、成本低廉等优点,同时能够高收率、高选择性地得到目标产物,总产率可以达到86.31%,更适合工业化生产。

展望了广灭灵在农业生产上的应用前景。

关键词:广灭灵;合成路线;作用机理;安全性引言广灭灵具有杀草谱宽,除草效果好,可混性好,副作用少,对环境安全等优点,发展前景广阔,合成路线比较短,适合找到工业化生产条件。

研究广灭灵的生产合成方法,追求更优的合成工艺具有重大的意义。

1.广灭灵概述1.1广灭灵的物理化学性质广灭灵是一种高效、低毒、异噁唑酮类选择性苗前除草剂。

是由美国食品机械化学公司(FMC Corporation)于1983 年首先开发[1,2],1984年申请专利,通用名为Clomazone;商品名称Command 和Cerano 5MEG[3],其他名称有Dimethane、Command 4E、Fenoxan 和FMC-57020,中文商品名为广灭灵。

化学名称为2-(2-氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异噁唑酮;分子式:C12H14ClNO2;相对分子质量:239.7。

广灭灵化学结构如图1 所示。

物理化学性质:2-(2-氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异噁唑酮纯品为淡棕色粘稠状液体;相对密度(d20)1.192;闪点41-43℃;沸点275.4℃;蒸汽压19.2MPa(25℃);乳化性良好;溶解性:水1.1g/L,易溶于丙酮、乙腈、氯仿、环己酮、二氯甲烷、甲苯、庚烷、二甲基甲酰胺等有机溶剂。

广灭灵防除水直播稻田杂草效果及安全性

广灭灵防除水直播稻田杂草效果及安全性

m/6 m + 0 l 7 2 1 %苄磺隆 WP1 /6 m 对各种 杂 6 5g67 草总的株防效高达 9 .%, 2 1 明显优于广灭灵单用的 效果 , 3 %扫莽特 E 0 l 6m +1%苄磺 与 0 C 10m/ 7 0 6 隆 WP1 / 6 m 5g67 的效 果无 明显 差异 ( 1 。 表 )
各小 区 间均筑埂 隔 开 。
1 3 试 验 田概 况 .
2 1 药 后 2 防 效 3 % 广 灭 灵 C 0 ..1 0d 6 S 3 m/6 m 、5m/ 6 m 、0m/6 m , 后 2 l6 7 3 l67 4 l67 药 0d对
水直播稻 田各种 杂草总 的株 防效 分别为 7 . % 、 86 8 .% 和 8 .% , 48 95 并表 现 随着 用药 量 的增 加 而 防效 提高 。 6 3 %广灭灵 3 l 6 m 处理低于 3 %扫莽 0m/ 7 6 0
10m / 6 m ; 5 3 % 广 灭 灵 3 / 6 m2 0 0 l6 7 ( ) 6 0ml 7 +1 % 6
苄磺 隆 WP 1 /6 m ; 6 3 % 扫 葬 特 E 0 5 g6 7 ( ) 0 C 10 m/ 6 m +1%苄磺 隆 WP 1 /6 m ; 7 清水 l 7 0 6 5g6 7 ( ) ( K 。小区面积 2 4次重复 , C) 0i , n 随机 区组排列,
中图分类号 : 4 1 ¥ 5 文献标识码 : A 文章编号 :10 9 5 20 )4一 03—0 0 3— 3 X{0 6 0 o 4 3
3 %广 灭 灵 C 6 S属 杂 环 类 除 草 剂 , 美 国 F 是 MC
水 5d 。试 验 田肥 力 中 等 ,H值 7 8 p . 。基 肥用 4 % 5

漂移除草剂广灭灵和2,4-D高效降解菌株的筛选

漂移除草剂广灭灵和2,4-D高效降解菌株的筛选
Y n Y hn l g WagC uli Z a n C lg f i cecs N r es Frs yU i ri , abn104 , a , eSe g n , n hne, hoMi( o eeo f Si e , ot at oet n esy H ri 5o o o l Le n h r v t P .C ia / Jun l f otes F rs yU i ri . 2 1 .9 1 ) 一 4 .R h ) / o ra o r at oet n es y 一 0 1 3 ( 1 . 1 3—1 6 n N h r v t 4 B ce a s a s e i a t o c m zn n , 一ik r h n x ( . . a t l t i s t l ao ea d 2 4 dc l o e o y 2 4 D)w r ce n d f m tes i sf r g d i r rn r s n t o o p e sre e o o u e n i e r h l i
v i c n e tai n fco z n n 4 D.Th o n s e s wh s a ro swe e 1 0 mm f rg n i ai g a d t e c . eT o c n rt so lma o e a d 2. .  ̄ o e c r e d o e tp o t r . at e nn t n h u e n c mb rs e s w o e b d e e 1 0 mm trg r d ai g we e s lc e o c ni u e mn t n i lma o e a d 2. D. u e e d h s u s w r . f a e e n t r ee td t o t e g r i ai n co z n n 4. n n n o

广枯灵使用说明书

广枯灵使用说明书

广枯灵使用说明书
广枯灵,又名恶霉灵,甲霜灵异噁草松(Command),又称广灭灵,是有机杂环类选择性苗前除草剂。

适用于防除大豆、花生、玉米等作物田的一年生禾本科杂草和阔叶杂草。

用法:喷洒72.2%普力克水剂400倍液,或70%代森锰锌可湿性粉剂500倍液,或3%恶霉甲霜(广枯灵)水剂1000倍液,或15%恶霉灵(又名土菌消、土壤散)水剂700倍液等药剂,每平方米苗床用配好的药液2~3升,每7~10天喷1次,连续2~3次。

喷药后,可撒干土或草木灰降低苗床土层湿度。

苗床病害发生始期,可按每平方米苗床用4克敌克松粉剂,加10千克细土混匀,撒于床面上。

灌根也是防治猝倒病的有效方法,于发病初期用根病必治1000~1200倍液灌根,同时用72.2%普力克400倍液喷雾效果很好。

也可使用新药猝倒必克灌根,效果很好,但注意不要过量,以免发生药害。

广灭灵使用技术新进展

广灭灵使用技术新进展
收稿 日期 : 0 6 2一O 2 0 —0 8
f● ’ ●0 ● f ● 00● 0 ●0 ) l0● 00●0 0● . ● 0c● 、 0 ● 1 0 0l●0 川 I ㈨ m 0● Ⅲ 00● 00● Ⅲ Ⅲ Ⅲ
耳、 水棘 针 、 薷 、 葵 等一 年 生 杂 草 。对 多 年生 阔 香 龙
3 d后 可恢 复 正 常 生 长 。漂 移 可 使 小 麦 叶受 害 , o 对
产 的大 豆广谱 除草 剂 , 豆 苗 前 苗后 防治 一 年 生杂 大
草 和 多年 生 阔叶杂草 的优 良除 草 剂 , 9 6 1 8 1 8 ~ 9 9年 试 验示范 ,9 0年推广 使用 已历经 1 19 5年 , 用技 术 使
广灭 灵 在水 中的溶 解 度较 大 , 与 土壤 有 中等 但
程度 的黏合性 , 响其 在土壤 中的流动 , 影 不会 流到 土 壤表层 3 c 以 下 。在 土 壤 中 主要 由微 生 物 降解 。 0m
广灭灵 雾滴 或蒸汽 如漂 移可 能导致 某些 植物 叶片变 自或 变 黄 , 带 中松 树 、 树 安 全 , 树 敏 感 ,O 林 杨 柳 2 ~
熟 品种 过多 影响产 量 和 效 益 , 要 克 服用 晚 熟 品种 也 创高产 的盲 目性 。 b 全 省 各 地 要 做 好 抗 春 旱 、 春 种 工 作 , 服 . 保 克
抽穗 开花期 、 豆 开 花 、 大 玉米 抽 雄 期 , 提前 做 好 抗 低
温 的工作 。 d 黑 龙 江 省易 发 冰雹 、 风 、 雨 等灾 害 , 条 . 大 暴 有
成熟, 具有 杀草谱 宽 , 除草效 果 好 , 药 时期长 , 施 可混
性好 , 对大 豆安 全 , 环境 安全 等优点 。广 灭灵 是防 对

五类恶草酮类除草剂的区别特点与应用

五类恶草酮类除草剂的区别特点与应用
产 品 优 点 :能在水稻田和多种旱田 作物应用,施用方法灵活,杀草谱宽,能
防水稻田多种杂草,对旱田难治恶性杂 草田旋花、打碗花、猪秧秧有突出防效。
登 记 情 况 :国内已在安徽省、河北 省、江苏省、山东省、黑龙江省有 24 家 企业登记原药,54 家企业登记单剂,65 家企业登记与丁草胺、丙草胺、莎稗磷 的复配剂。剂型有乳油、悬浮剂、可湿性 粉剂。少数企业登记与丙草胺复配的展 薄油剂,用于水稻田甩施。该药剂由原 安万特公司开发,早在 1969 年,曾在德 国、美国获得专利,现早已过期。
独 到 突 出 优 点 :该药剂喷施后如土 壤墒情差时,虽不能及时发挥除草作 用,但滞留在土壤表层的有效成分可保 留较长时间不被分解,待遇到降雨或灌 溉条件时仍能发挥防除杂草作用,甚至 对 4 ̄5 叶 龄 敏 感 杂 草 也 能 杀 伤 和 抑 制,又称二次杀草作用,这一点是目前 其它除草剂都不具备的。
防效试验结果表明,200 克 / 升氯 虫苯甲酰胺悬浮剂 12 毫升、25%呋虫 胺可湿性粉剂 24 克、40%毒死蜱乳油 75 毫升、90%杀虫单可溶粉剂 60 克处 理 平 均 保 苗 效 果 分 别 为 92.4% 、 85.0%、79.9%和 75.9%。200 克 / 升氯 虫苯甲酰胺悬浮剂 12 毫升处理极显著 优 于 25%呋 虫 胺 可 湿 性 粉 剂 24 克 、 40%毒死蜱乳油 75 毫升和 90%杀虫 单可溶粉剂 60 克。从活虫防效看,200 克 / 升氯虫苯甲酰胺悬浮剂 12 毫升、 25%呋虫胺可湿性粉剂 24 克、40%毒 死蜱乳油 75 毫升、90%杀虫单可溶粉 剂 60 克 处 理 平 均 活 虫 防 效 分 别 为 96.6%、91.2%、84.9%和 80.3%。经显 著性分析,200 克 / 升氯虫苯甲酰胺悬 浮剂 12 毫升、25%呋虫胺可湿性粉剂 24 克处理显著优于 40%毒死蜱乳油 75 毫升、90%杀虫单可溶粉剂 60 克处 理,200 克 / 升氯虫苯甲酰胺悬浮剂 12 毫升和 25%呋虫胺可湿性粉剂 24 克 处 理 间 、40% 毒 死 蜱 乳 油 75 毫 升 和

长残效除草剂广灭灵研究进展

长残效除草剂广灭灵研究进展

长残效除草剂广灭灵研究进展摘要系统综述了广灭灵的合成、防治效果、副作用、使用方法及相应的研究进展,以供同行参考。

关键词广灭灵;防效;残留;使用方法广灭灵是20世纪80年代美国FMC(富美实)公司研制开发生产的品种,中文通用名称是异恶草酮、异恶草松,英文通用名称为2-(2-氯苄基)-4,4-二甲基异唑-3-酮,原药有效成分含量大于90%,为淡黄色粘稠液体,易溶于氯仿、甲醇、二甲苯、乙腈、甲苯等有机溶剂,常温贮存稳定期为1a以上。

1广灭灵合成途径的研究异恶草酮的合成路线有多种,其一是以三甲基乙酸为起始原料,分别经过氯代、成肟、还原、缩合、环化等六步反应完成,此条路线采用了邻氯苯甲醛为原料,把邻氯苯甲醛肟还原成邻氯苯甲醛羟胺,但转化率不高,产品纯化难,不适合于工业化规模生产[1]。

其二是先制备五元杂环4,4-二甲基-3-异恶唑酮,然后在碱性条件下直接苄基化得到目标产物。

此方法反应条件温和,易于控制,反应所用的溶剂为水,收率高[2]。

唐德秀直接从3-氯-2,2-二甲基丙酰氯出发,以盐酸羟胺和邻氯氯苄为原料,分三步反应合成异恶草酮粗品[3]。

2广灭灵的防治杂草的效果广灭灵是低毒选择性苗前除草剂,通过根、芽吸收,经木质部向上传导到植物体各部分,影响胡萝卜素和叶绿素的生物合成,从而抑制植物光合作用,导致植株死亡[4]。

广灭灵在土壤中的生物活性可持续6个月以上,适用作物有大豆、棉花、木薯、玉米、油菜、甘蔗、烟草、水稻等,适期用药1次,能防除马唐、稗、牛筋草、大狗尾草、金狗尾草、苍耳、苘麻、龙葵、铁苋菜、野西瓜苗、曼陀罗、藜、马齿苋、棒头草、看麦娘、猪殃殃、繁缕、婆婆纳、荠菜、卷耳等,在芽前或播前以推荐的用量混土施用[5]。

其特点是安全性高,杀草谱广,适应性强,控草时间较长,除草效果良好,使用技术日趋完善,深受农民欢迎。

M.W.Shankle等发现,单一使用广灭灵除草,除草效果达83%~98%[6]。

RodrigoFigueroa通过实验证明,广灭灵对葫芦科蔬菜的产量和结实数没有影响,葫芦科蔬菜叶绿素的含量在处理10d后下降了10%,叶片变黄;但这种影响是短暂的,对产量不构成影响[7]。

36%广灭灵微囊悬浮剂防除旱育秧田杂草药效试验

36%广灭灵微囊悬浮剂防除旱育秧田杂草药效试验

感植 物 叶绿 素 与胡 萝 卜 素合 成 , 形成 白苗 , 致其 在短 期 内 导 死 亡 , 期 长f1 了探 索适 合旱 秧 田杂草 防 治 的高效 药 持效 1。 -为 3 剂 , 美 国 富 美 实 (M ) 司 生产 的 3 %广 灭 灵微 囊 悬 浮 对 F C公 6
剂 进行 旱育 秧 田杂草 防除试 验 , 现将 试验 结果 报告如 下 。
2 结 果 与 分 析
试 验地 设在 淮 安市 楚州 区三 堡 乡沙滩 村 3组 某农 户的
水稻 田 , 壤 类型为两合土 , 土 前茬 为 掩 青 小 麦 田 。 前 施 播 4 %复 混肥 3 .k[m . 铵 7 g m , 验 田草 相禾 草 类 5 7 g 2碳 5 h 5 / 2试 kh 以稗草、 无芒 稗 、 马 唐 、 筋草 、 尾草 、 毛 牛 狗 千金 子等 为 主 , 莎
广 灭灵 ( o a d 是 一种 有机 杂环 类选 择性 苗前 处理 C mm n ) 剂, 通过 植物 的根 、 芽吸收 , 幼 经木 质 部扩 散 至 叶 部 , 制 敏 抑
2 4日施药 ( 土壤处 理 )播 后 各小 区大半 用薄 膜覆 盖 , 半未 , 小
覆, 然后 皆 以草 帘 覆盖 ; 理 A 、 于 6月 8日 1 处 : . 时施 9叶
13 试 验 设பைடு நூலகம்计 .
灵 初期 有 增加 株高 的 作 用 , 浓度 越 大 , 高越 高 。 株 6月 1日 ,
处理B 覆膜 区 株高 平均 为 58 m, .1 c 远远 大 于 C 50 m) K( . c , 9
试验共 设 6 个处理 。 3%广灭灵微囊悬浮 剂 4 mJ m 即 6 5 l h
草 类以 香附子 为 主 。 阔叶草 类 以鳢肠 、 旋花 为 主。 小

广灭灵的生产合成工艺

广灭灵的生产合成工艺

广灭灵的生产合成工艺摘要广灭灵是20世纪80年代美国fmc(富美实)公司研制开发生产的品种,中文通用名称是异恶草酮、异恶草松,英文通用名称为2-(2-氯苄基)-4,4-二甲基异唑-3-酮,原药有效成分含量大于90%,为淡黄色粘稠液体,易溶于氯仿、甲醇、二甲苯、乙腈、甲苯等有机溶剂,常温贮存稳定期为1年以上。

广灭灵是我国90 年代中期从国外引进的新型高效农药,使用效果良好,目前国内仍以进口为主。

本品通过抑制异戊二烯化合物合成,阻碍胡萝卜素和叶绿素生物合成,因此效力很高。

可用于大豆田防除阔叶杂草和禾本科杂草及用于木薯、玉米、油菜和烟草田以除去杂草。

该药一般用于芽前或植前混土处理,用量仅为1.1 gPL, 所以其应用将越来越广泛。

尽管目前对该农药残留提出限量的国家或地区有限,但随着该农药应用的普及和国际贸易的发展,对其残留限制的国家将日趋增多,所以广灭灵残留的检测也就显得格外重要,残留分析结果的准确性直接取决于所使用农药标准品质量的高低,所以农药的制备纯化已成为分析工作者的一个重要研究方向。

由于我国目前尚没有该农药标准品,也无该农药的生产厂家,进口的该农药制剂含量仅为48 %, 如以此为原料提纯标准品,仍有很多不便。

我国生产广灭灵的农药公司有100多家,全国广灭灵年生产量达2亿吨。

但是各个厂家的生产工艺各不相同。

(可否将红色部分内容做一下更改?论文内容没有涉及农药残留问题摘要中不应有这方面体现,)本文研究了广灭灵粗品的合成工艺,由原料酰氯、二氯乙烷、盐酸羟胺、盐酸、液碱、四丁基羟胺、纯碱等通过酰化、环化、缩合并进一步脱溶最终得到广灭灵粗品。

并进一步研究了一些控制变量实验,从中得出更为合理的控制条件和一些注意事项。

从而完善了广灭灵的生产工艺和操作条件。

关键词:异恶草松;高效农药;残留;合成;酰化;环化;缩合;脱溶;蒸馏THE PRODUCTION PROCESS OF CLOMAZONE SYNTHETICAbstractClomazone is the production of varieties which developed by the company of the U.S. fmc (Phu My ) in the 80 age of the 20th century. the Chinese common name is Clomazone, clomazone, English common name for 2 - (2 - chloro-benzyl) -4 , 4 - dimethyl triazole vary -3 – one, the original drug content of the active ingredient is more than 90%, in order to light yellow viscous liquid, soluble in chloroform, methanol, xylene, acetonitrile, toluene and other organic solvents , room temperature storage stability over a period of a year.Clomazone is an efficient introduction of new pesticides from abroad in the mid-90's in our country, the use of which is effective, currently still the main imports. This product by inhibiting is the synthesis of isoprene compounds that prevent the biosynthesis of carotenoids and chlorophyll, so the effectiveness is very hingh. Soybean field can be used to control broad-leaved weeds and grass weeds and for cassava, corn, rapeseed and tobacco fields to remove weeds. The drug is generally used before the mixed-sik before germination or soil treatment, the amount of only 1.1 gPL, so its use will become more and more widely. However, the toxicity of certain pesticides Although the pesticide residue limits to limited countries or regions, but with the popularity of the application of pesticides and development of international trade, their residues will become increasingly limited number of countries, so Clomazone residue detection will be particularly important residual analysis of the accuracy of the direct use of pesticides depends on the quality standard, so the preparation and purification of pesticide analysis of workers has become an important research direction. Because of the pesticides currently no standard, nor does the pesticide manufacturers, pesticide formulations of the import content of only forty-eight percent, such as the purification of raw materials as a standard, there are still a lot of inconvenience.In china there is more than 100 companies that product pesticides of clomazone across the country Clomazone annual production capacity of 200 million tons. However, all manufacturers of production technology varies.In this paper, the design of a simple synthesis process, from raw materials chloride,dichloroethane, hydroxylamine hydrochloride, hydrochloric acid, liquid, tetrabutylammonium hydrochloride, sodium carbonate, such as through the acylation, cyclization, reduced further from the merger finally dissolved Clomazone crude. And the design of the experiment a number of experimental control variable, which was out of control conditions is more reasonable, and some attention. To work together in order to improve the production of synthetic Clomazone process.Key words: Clomazone; efficient pesticide; residues; synthesis; acylation; cyclization; condensation; from melting; distillation目录摘要............................................................{ ABSTRACT.........................................................{{1 绪论 (1)1.1作用及特点 (1)1.2适用作物及登记作物 (1)1.3防治对象 (1)1.4基本特性及应用现状 (1)2 合成条件的选择 (2)2.1.1-氯-2,2-二甲基-丙酰羟胺合成路线 (2)(1)溶剂二氯乙烷的选择 (3)(2)酰氯的选择 (3)2.2****************的合成路线 (3)(1)环化中二氯乙烷的影响 (3)(2)二氯乙烷废渣蒸馏 (4)2.3************************的合成路线 (4)(1)四丁基溴化铵实验 (4)(2)废油相处理 (5)2.4破坏性实验 (6)33.广灭灵粗品的的合成 (6)3.1酰化 (7)3.2环化 (8)3.3缩合 (9)3.4脱溶 (10)4 分析方法 (11)参考文献 (11)谢辞 (13)1.绪论48%广灭灵乳油[1]是美国富美实(FMC)公司生产的大豆广谱除草剂,大豆苗前苗后防治一年生杂草和多年生阔叶杂草的优良除草剂[2],1986~1989年试验示范,1990年推广使用已历经15年,使用技术成熟,具有杀草谱宽,除草效果好,施药时期长,可混性好,对大豆安全,对环境安全等优点。

广灭灵防除蚕豆田杂草应用技术研究

广灭灵防除蚕豆田杂草应用技术研究

1 l
禾草净 高 l , l ; 后 6 d 广 灭 灵 的 防 效 明 显 上 l8 % 药 0,
升 , 7 , 7 1 0 0 , 药 后 3 d提 高 3 3 儿 达 l3 ~ 0 . % 比 0 .3~
手动 喷雾 。施 药后 l 5天基 本 没 有 降雨 , 对药 剂 的除
草效 果无 影 响 。
5 4A 96 a 80
注 : 照 为 0 3 m 内 杂 草 的株 数 对 .3
司 )4 %禾草净 乳油 ( 州华丰 生物 化学有 限公 司) ;0 通 。
12 处 理 与 方 法 试 验 设 每 亩 用 广 灭 灵 2 、 5 . 02 、 3 ml禾 草 净 1 0 及 不 用 药 对 照 5个 处 理 , 复 四 0 、 0 ml 重 次 , 机 排 列 , 区 面 积 2 . m2 前 茬 为 棉 花 。 播 随 小 34 。 后 苗 前 ( 9 9年 儿 月 2 日) 药 , 水 量 6 k , 规 19 用 用 0g常
维普资讯
上海 农 业 科 技 2 0 — 0 2—4
广 灭 灵 防 除 蚕 豆 田杂 草 应 用 技 术 研 究
张谷 丰 张夕林 吴国祥 孙雪梅 罗 萝 ( 苏省 通 州 市 植 保站 江 I 2 60 ) 2 3 0
广 灭灵 是美 国 F MC公 司 8 0年代 中期 研 究 开发
7 8n 71f b H 87 A i A 8 s 8B 43 c
10 0 B 0 b 9 7b 69 B
禾草净 10 0 不 用药 对照
6 3 4 6 2 2 5 5
3 I a 7 4 A I 75
4 3 0 6 80
4 7 A 7 7 A 28a 5 6R 35 82 5

移栽油菜田广灭灵除草技术研究

移栽油菜田广灭灵除草技术研究
多 , 一定 代表 性 。 具
1材 料 和 方 法
灵 2 ml 0 +乙草 胺 5 ml ( ) 8 , 4 广灭 灵 3 , 5 乙草 胺 3 m]( ) 8 m1( ) 工 脒 草 , 7 空 白对 照 , 区 面 积 为 0 5 0 ,6 人 () 小 亩, 未设 重 复 i 3施 用时 间及 方 法 1 D月 3 1日 中拖 耕 翻 , 前 两 栽
3讨

三元 混 配 为好 , 比为 ( 5 0 ) 0 配 7 ~1 0 +5 0+( 0 4 ) 3 - 5 h , m 于稗 草 1 5叶期 之 前 , 移栽 后 5 -7天 应 用 防 效 高 、 苗安 全 、 现 增 产 , 在 移 栽稻 示 范 生 产 对 表 可
3 2广灭 灵 及 其 二 元 、 元 混 配 对 千 金 子 等 单 子 叶 三 杂 草 、 苋 菜等 阀 叶杂 草 的 防效 可 进 一步 试 验研 究 。 水
p 7 4 用 药 前 l 天 日照 为 4 . H ( ) 6 1小 时 . 积 温 和 总 总 雨 量分 别 为 13 4 、 rn , 药 后 L 4 ℃ 7 4 1用 a 0天 日照 2 6 1 n 总积 温 和 总雨 量 分 别 是 2 l 5 和 3 mm。 1  ̄, , 0 ℃ 9l 15调 查 内容 与方 法 每 1 O天 定 点调 查 植 株 的生 长
天 ( 1月 1日 ) 背负 式 喷雾 器按 各处 理 要 求均 匀 喷 1 用 在 已 做好 的 沟垄 上 。 l 1月 3 日移 栽 井浇 水 , 栽 时 移
菜 龄 为 7 2叶期 , 种为 油 一 号 ” 品 苏 14 土壤 厦 气 象情 巩 土壤 为 砂 黄 土 , 力 中等 , 肥 有 机质含量 08 %, 氮 008 , 4 全 8 % 全磷 0 0 4 , 解 3 % 碱

30%咪草烟·广灭灵乳油防除春大豆田杂草试验

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b m) 本 氏 蓼 ( lg n m b n e n m ) 反 枝 u 、 Poy o u u g a u 、 苋 ( maah s e o l U ) 苍 耳 ( nhu s u A rtu t fe S 、 rr X Xa tim r — t m ru 、 葵( aah s erfe u ) s。 a im)龙 Am rtu t l s 等I r o x ]
剂 量 下 对 大 豆安 全 , 茎叶 处 理 适 宜施 用 量 为 1 3 ~ 1 6 ・ m 在 此 剂 量 下 对 大 豆 安 全 。此 药剂 在 茎叶 处 而 . 5 . 5L h ,
理 使 用 时除 草 效 果 明 显 , 药量 少 于 土壤 处理 所 需 量 , 降低 成 本 , 省 开 支 。 用 能 节 关 键 词 : 草 烟 ; 灭 灵 ; 豆 ; 草 咪 广 大 杂 中图 分 类 号 : 4 12 4 ¥5.2 文献标识码 : A 文 章 编 号 :0 22 6 ( 0 1 0-0 00 1 0 —7 7 2 1 ) 70 6 -4
大 豆 田的化 学 除 草 开始 于 2 0世 纪 6 O年 代 , 经过 几 十 年 的探 索 、 制 、 研 开发 、 试验 及 国外 除草 剂 品种 的 引进 , 目前 大 豆 田 的化 学 除 草 面 积 已 达 到 种植 面积 的 8 左 右 , 为 应 用 除草 剂 面 积 较 0 成 大 的作 物 之 一 , 用 的 除草 剂 品 种 多 达 几 十 种 。 使 除 草剂 混剂 的开 发进 一步 推 动 了大豆 田化学 除 草
敏感植 物 叶绿 素 的 生 物合 成 , 止 乙酰 乳 酸 合 成 阻 酶 的作 用 , 坏 蛋 白 质 , 植 物 生 长受 抑 制 而 死 破 使

草坪除草慎用的几类除草剂

草坪除草慎用的几类除草剂

草坪除草慎用的几类除草剂长残效除草剂包括磺酰脲类除草剂如绿磺隆、甲磺隆、苄磺隆、吡嘧磺隆、豆磺隆、胺苯磺隆、烟磺隆等;脒唑啉酮类的普杀特等;杂环类的快杀稗.广灭灵等。

这类除草剂在土壤中的残效期太长。

在用过这类除草剂的草坪或苗圃2-3年以后种花卉苗木、播种草籽,都可能受到伤害。

甲磺隆会造成高羊茅草籽不发芽,若对成坪的高羊茅喷雾,造成草坪发黄.死亡。

广灭灵会造成草坪白化。

对土壤有毒化作用的除草剂包括酰胺类、脲类、均有三氮苯类的一些除草剂职甲草胺、乙草胺、伏草隆、赛克津、西玛津、阿特拉津、扑草净、筹草隆、棉草伏等。

若在草坪应用这些除草剂后,在积水的情况下对草坪的根系有影响,进而影响草坪的发育;在连续应用的地方,会造成土壤结构恶化.板结,影响草坪根部周围土壤的通气性,继而造成草坪发黄。

毒性高或致癌的除草剂除草剂中有两个品种的毒性很高,一是五氯酚钠,二是百草枯。

在苗圃和草坪绝对禁用。

百草枯能使操作者手的皮肤干裂,指甲脱裂;长期吸入喷雾微滴可引起鼻出血;眼睛受污染会引起结膜炎;此外,百草枯对人的胃、肾、肝脏均有影响。

除草醚因致癌已在许多国家禁用。

我国从2000年开始已经禁用。

拉索对动物有致癌作用,亦不宜使用。

氟乐灵因致癌在欧洲被禁用。

有飘移污染的除草剂2,4-D、百草敌、禾大壮的飘移问题最大。

2,4-D的另一问题是容器污染,凡喷过2,4-D的喷雾器,即使洗干净后用来喷其他农药了会对花卉苗木或马蹄金草皮产生伤害。

一般在草坪周围都有花卉苗木,在草坪上喷施百草敌、禾大壮,会影响花卉苗木的生长。

有异味的除草剂2甲4氯的气味对人有刺激,吸入它后,对人的胃有影响,对苗木也会产生药害。

不宜在苗圃.草坪中应用。

取代脲类除草剂如绿麦隆.异丙隆等有异味,加之是内吸传导的除草剂,会降低苗木花卉的品质,亦不宜使用。

灭生性除草剂有草甘膦(农达).百草枯(克无踪)等,虽然有些苗木对低剂量草甘膦有一定耐性,但有时草甘膦对苗木的伤害是难以从直观上明确的,而且有时这种伤害是缓慢的。

长残留除草剂广灭灵的生物测定方法

长残留除草剂广灭灵的生物测定方法

广灭灵是 ’() 公司/$ 年代创制的除草剂,它 是低毒选择性苗前除草剂,通过根、芽吸收,向 上传导到植物体各部份,影响胡萝卜素和叶绿素 的生物合成,从而抑制植物光合作用而导致植株 死亡。由于大豆具有特异的代谢作用而使其有效 降解,因而被广泛用于大豆田除草剂,而且有一 定增产作用,故在国内外受到高度重视。广灭灵 是我国常用的除草剂,它能抑制敏感植物叶绿素 的生物合成,吸收到药剂的种子虽然能萌芽出土, 但因无色素,在短期内即会死亡 。广灭灵在土壤
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长残留除草剂广灭灵的生物测定方法
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刘亚光等:长残留除草剂广灭灵的生物测定方法
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环庚草醚(物化性质,毒性毒理,生产方法,厂家以及原料等资料) (2)

环庚草醚(物化性质,毒性毒理,生产方法,厂家以及原料等资料) (2)

【中文名称】异恶草酮;广灭灵;2-(2-氯苄基)-4,4-二甲基异噁唑-3-酮【英文名称】clomazone;Command;Gamit;2-(2-chlorophenzyl)-4,4-dimethylisoxazolidin-3-one;2-((2-chlorophenyl)methyl)-4,4-dimethyl-3-isoxazolidinone【CAS 登录号】81777-89-1【结构或分子式】【相对分子量或原子量】239.7【密度】1.192【蒸气压(Pa )】19.2mPa(25℃)【毒性LD50(mg/kg)】急性经口LD50:雄大鼠2077、雌大鼠1369、鹌鹑和野鸭大于2150。

鱼毒LC50(96h,mg/L):虹鳟19、蓝鳃太阳鱼34。

【性状】纯品为淡棕色黏稠液体.【溶解情况】易溶于丙酮、乙腈、氯仿、环己酮、二氯甲烷、二甲基甲酰胺、庚烷、甲醇、甲苯等。

水中溶解度1.1g/L 。

【用途】本品属噁唑酮类除草剂.主要用于大豆田防除阔叶杂草和禾本科杂草也可用于木薯、玉米、油菜、甘蔗和烟草田。

芽前或植前混土处理,用量为0.l ~1.0kg (a .i .)/ha ,根据土壤类型在大豆播种前、芽前或在幼苗期。

以0.84~1.4kg(a.i.)/ha 施用,可防除禾本科和阔叶杂草。

本品通过抑制异戊二烯化合物合成,阻碍胡萝卜素和叶绿素生物合成。

N O ClOCH 3C H 3【制备或来源】以三甲基乙酸和邻氯甲苯为起始原料反应制得。

【其他】稳定性:窒温下1a或 50C下 90d原药无损失,其水溶液在日光下 DT50>30d,在土壤中DT50为10~137d,对碳钢、不锈钢和聚乙烯无腐蚀性,在酸、碱性介质(PH4.5~9.25)中稳定。

其降解作用主要取决于微生物,化学持效期至少6个月。

油菜移栽前可利用广灭灵

油菜移栽前可利用广灭灵

油菜移栽前可利用广灭灵
南京市江宁区沈光寿问:油菜田使用广灭灵化除,应该在什么时候用药,对油菜是否安全。

广灭灵(异恶草松)为内吸传导型选择性除草剂,通过杂草的根、幼芽吸收,输导到叶部,抑制叶绿素的合成,使杂草叶片、幼茎白化而死亡。

能有效防除油菜田棒头草、早熟禾、看麦娘、硬草等禾本科杂草,对猪殃殃、繁缕、婆婆纳、荠菜、卷耳等阔叶杂草也有效果,是婆婆纳等双子叶杂草发生较重的地区,防除油菜田多种杂草的理想除草剂。

油菜田使用广灭灵一定要注意用药时期,掌握在移栽前2~3天用药,也可以边喷边栽,并选择5~6叶的大苗移栽。

该药不能用于油菜直播田、苗床及油菜幼苗叶龄小于5叶的移栽田,以防产生药害。

每亩用36%广灭灵微囊悬浮剂25~30亳升,加水50~60公斤喷雾。

稀释时最好先配成一定量的母液,然后按比例量取母液加入清水中搅匀,确保用药均匀。

药后部分植株生长前期会出现叶片白化现象,但对油菜生长及产量并无明显影响。

耕翻整地后移栽油菜的,可以单用广灭灵。

板茬移栽油菜的,如果前茬残留杂草较多而且又较大,应先用较大剂量的灭生性除草剂如草甘膦化除,消灭田间残草,然后再用广灭灵进行土壤封闭处理;如果前茬残留杂草较多,但杂草较小,可以选用灭生性除草剂和广灭灵混喷。

施药后土壤湿度高有利于药效发挥;土壤干旱,防效降低。

在持续干旱的情
况下,施药后5~7天应适当洇水,保持平沟水,让水慢慢洇到田面,不能全田大水漫灌。

遇低温寒流,或在阴雨天、积水田,不能用药。

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除草剂广灭灵的合成及应用药学专业侯晓琳指导教师孙云明摘要:2-(2-氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异噁唑酮俗称广灭灵,是一种目前在农业生产上被广泛应用的含氮杂环结构的除草剂。

本文简要介绍了该化合物基本特征、除草机理、代谢降解机理、使用安全性评价及其应用现状和前景,对合成必要性和意义进行了较为全面地阐述。

通过对比广灭灵的主要合成路线总结出以氯代特戊酰氯、盐酸羟胺、邻氯氯苄为主要原料,运用新的合成工艺条件(溶剂、催化剂、反应时间及温度等)合成广灭灵的方法具有原料易得、操作简便、溶剂回收率高、成本低廉等优点,同时能够高收率、高选择性地得到目标产物,总产率可以达到86.31%,更适合工业化生产。

展望了广灭灵在农业生产上的应用前景。

关键词:广灭灵;合成路线;作用机理;安全性引言广灭灵具有杀草谱宽,除草效果好,可混性好,副作用少,对环境安全等优点,发展前景广阔,合成路线比较短,适合找到工业化生产条件。

研究广灭灵的生产合成方法,追求更优的合成工艺具有重大的意义。

1.广灭灵概述1.1广灭灵的物理化学性质广灭灵是一种高效、低毒、异噁唑酮类选择性苗前除草剂。

是由美国食品机械化学公司(FMC Corporation)于1983 年首先开发[1,2],1984年申请专利,通用名为Clomazone;商品名称Command 和Cerano 5MEG[3],其他名称有Dimethane、Command 4E、Fenoxan 和FMC-57020,中文商品名为广灭灵。

化学名称为2-(2-氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异噁唑酮;分子式:C12H14ClNO2;相对分子质量:239.7。

广灭灵化学结构如图1 所示。

物理化学性质:2-(2-氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异噁唑酮纯品为淡棕色粘稠状液体;相对密度(d20)1.192;闪点41-43℃;沸点275.4℃;蒸汽压19.2MPa(25℃);乳化性良好;溶解性:水1.1g/L,易溶于丙酮、乙腈、氯仿、环己酮、二氯甲烷、甲苯、庚烷、二甲基甲酰胺等有机溶剂。

稳定性:常温下可以稳定储存一年,50℃下可以稳定90天,其水溶液在日光下DT50>30d,在土壤中DT50 为10~137 天。

对碳钢、不锈钢、聚乙烯无腐蚀性;在酸性和碱性介质中(4.50-9.25)稳定。

广灭灵降解作用主要取决于微生物,化学特效期至少180 天[4,5]。

广灭灵毒理反应特性:雄大鼠急性经口LD50为2077mg 原药/kg,雌大鼠为1369mg 原药/kg;兔急性经皮LC50(4h)为4.8mg/kg;鹌鹑和野鸭急性经口LD50(4h)>2150mg/kg;虹鳟鱼毒LC50(96h)19mg/kg;蓝鳃太阳鱼34mg/kg。

广灭灵对眼睛有刺激,对皮肤有轻微刺激,对试验动物无三致作用[5],对水生生物如藻类、大型植物及枝角目和饶足类动物广灭灵的半数效应EC50为14.5~32.2mg/L,属于低毒除草剂[4,5,6]。

广灭灵在国外尤其是美国已经被广泛使用,国内现已有企业生产。

目前市场所售的剂型有:48%异噁唑酮乳油(豆草灵)、45%异噁松乳油(豆乐)、45%异噁松可湿性粉剂、36%悬浮剂和35%乙异噁松可湿性粉剂(有效成分乙草胺和广灭灵)。

1.2广灭灵的应用广灭灵在发达国家的施用已经相当普遍,我国在1986 年至1989年对广灭灵进行试验示范,自1990 年推广使用已经历经17 年,使用技术成熟,具有杀草谱宽,除草效果好,施药时间长,可混性好,对环境安全等优点[12]。

广灭灵适用的作物主要是大豆田防除阔叶杂草和禾本科杂草,也可以用于木薯、玉米、油菜、烟草、甘蔗、马铃薯、花生、水稻、棉花、黄瓜、南瓜、西瓜、西葫芦、辣椒、豌豆等。

目前西红柿、小白菜、花菜、椰菜、甜菜、罂粟和水稻等作物田的研究也获得突破性进展[7,8,9,10,11]。

广灭灵的防止对象有稗草、看麦娘、马唐、牛筋草、狗尾草、金狗尾草、苘麻、狼把草、鬼针草、豚草、荠菜、藜、小藜、柳叶刺藜、酸模叶蓼、节蓼、卷茎蓼、红蓼、萹蓄、鸭跖草、马齿苋、苍耳、水棘针、香薷、龙葵等一年生杂草。

对多年生阔叶杂草刺儿菜、大刺儿菜(大蓟)、苣荬菜、问荆等,使用高药量有好的防治效果,用低药量有较强的抑制作用[12]。

1.2.1 广灭灵在大豆等作物田中的应用广灭灵主要应用在抑制大豆田杂草,其效果非常显著,因此被大豆主产区黑龙江、吉林、内蒙古等省份广泛使用。

广灭灵在大豆苗前苗后均可使用。

在苗前使用,可以被杂草根、幼芽吸收,向上传导,经木质部扩散到叶部,抑制敏感植物的叶绿素和胡萝卜素合成并在短期死亡。

大豆、甘蔗、马铃薯、花生、烟草等作物具有选择性,作物吸收后经过特殊代谢作用,将广灭灵转变成无毒的降解物。

广灭灵在苗后使用可以被植物的茎叶吸收,传导性差,抑制敏感植物的叶绿素和胡萝卜素的合成,茎叶变白,从而杀死杂草[12]。

1.3 广灭灵生理学机理1.3.1 广灭灵除草机制一般而言,广灭灵的除草机理是通过抑制敏感植物中叶绿素和类胡萝卜素的生物合成,而类胡萝卜素是作为化学缓冲剂来保护叶绿素与叶绿体不遭受光氧化作用,类胡萝卜素合成的抑制,必然造成叶绿素进行光氧化作用,进而导致植物变白、变黄或失去绿色,并且选择性地抑制杂草中双萜和三萜的合成[13]。

研究结果表明,广灭灵破坏棉花子叶白色质体亚显微结构,细胞内呈现不规则的质体膜,并有形态各异的基质泡,暴露于光下其破坏能力更强;广灭灵能减缓棉花脱植基叶绿素向叶绿素转化,影响叶绿醇合成,抑制类胡萝卜素合成的同时,造成倍半萜烯半棉酚和二聚倍半萜烯棉子酚的大量积累,在焦磷酸法尼基酯形成后,抑制萜类化合物的合成[14]。

目前认为,广灭灵通过植物根和幼苗吸收,木质部传导,在抗性作物体内通过氧化、羟基化与缀合作用而丧失活性;对敏感植物通过抑制类异戊二烯合成途径中甲羟戊酸与龙牛儿基二磷之间一种或多种酶的活性,阻碍叶绿素的生成与质体素的积累,产生白化现象[15]。

1.3.2 广灭灵代谢降解机制广灭灵代谢包括在作物体内代谢、微生物降解作用和土壤中的降解行为。

Shaaban 研究广灭灵在大豆体内的代谢得到5-酮基广灭灵、5-羟基广灭灵、2-氯苯甲醇、5’-羟基广灭灵和羟甲基广灭灵(MetaboliteA,C,E,F,G)共计五种代谢产物,图2中粗黑箭头代表的N-脱烷基化是广灭灵在大豆中代谢的主要过程,而其中的2-氯苯甲醇(MetaboliteC)为主要代谢产物[16]。

图2Song Yu Liu 等人研究广灭灵的微生物降解作用,得到13种代谢体(图3)。

其他的降解途径有芳香环的二羟基化作用,以及异噁唑烷酮C-N 键的断裂或异噁唑烷酮彻底肢解成2-氯苯甲醇。

研究发现降解广灭灵的主要微生物包括曲霉菌属、芽孢杆菌属、念球菌属、链霉菌属、假单孢菌属、诺卡氏菌属、根霉菌属等。

广灭灵在土壤中的降解受土壤温度、湿度以及微生物活动多种因素的影响,一般不易发生化学降解或热分解,其降解主要依靠微生物。

温度越高,土壤湿度越大,微生物呼吸作用和矿化作用越强,降解作用也越强[17]。

李莲芳等人[18]发现在灭菌水稻土中广灭灵的降解速率远远小于未灭菌水稻土中广灭灵的降解速率,由此证明广灭灵的降解以微生物作用为主,并发现广灭灵降解与土壤性质、土壤温度、湿度、pH 值等因素有一定的相关性[19]。

图31.3.3 广灭灵选择性机制不同植物对广灭灵的耐受性表现不同,这种耐受性植物和敏感性植物之间的耐性差异与除草剂本身的选择性有关。

Weston L. A.等人田间试验发现,西红柿和灯笼椒对广灭灵表现出不同的耐受性,灯笼椒对广灭灵耐受性极强,而西红柿则对广灭灵表现出及其敏感性,并得出结论认为植物间的耐受性与广灭灵在植物体内的吸附、迁移和代谢差异有关系。

研究表明广灭灵与还原性谷光甘肽(GSH)及其他硫醇类化合物发生作用,生成能被薄层色谱、高效液相色谱和质谱测定的结合物,且外源谷胱甘肽和半胱氨酸可以大大减轻对广灭灵敏感的杂草苘麻(Velvetleaf)叶片的白化影响,但是乙硫醇则无此功效。

广灭灵这种选择性地与硫醇类化合物发生反应的特性,被认为与其在耐受性植物体内的毒解作用有关,由此推断该解毒作用与广灭灵的选择性相联系。

但是Weimer M. R.和Weston L.[20,21]的研究否定了这一推理,指出广灭灵可能有一种有待发现的过程或代谢产物,此代谢物活性在敏感植物体内高于耐性植物体内。

另有研究表明[15,22],植物对广灭灵的吸收、降解、以及广灭灵在植物体内的分布与广灭灵的选择性机制无关,并提出引起广灭灵在植物体内行为的酶的作用位点可能是异戊烯基二磷酸(IPP)异构酶。

Scott J.[20]研究证明广灭灵对异戊烯基二磷酸异构酶和异戊二烯基转移酶活性无直接影响,但未找到广灭灵的具体作用酶靶标。

广灭灵选择性及有关酶的作用位点有待进一步探讨。

2.广灭灵合成路线比较广灭灵的合成路线归纳起来主要有邻氯苯甲醛法和氯代特戊酰氯法两种,具体合成路线如下:2.1 邻氯苯甲醛法邻氯苯甲醛法主要是以邻氯苯甲醛为起始原料,首先邻氯苯甲醛与盐酸羟胺反应生成肟,然后肟经过还原得到邻氯苯甲基羟胺,邻氯苯甲基羟胺与3-氯-2,2-二甲基丙酰氯反应得到3-氯-N-(2-氯苄基)-N-羟基-2,2-二甲基丙酰胺,然后3-氯-N-(2-氯苄基)-N-羟基-2,2-二甲基丙酰胺在碱的作用下闭环,从而得到2-(2-氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异噁唑酮。

邻氯苯甲醛法合成路线如图(图4)。

图4 邻氯苯甲醛法合成2-(2-氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异噁唑酮工艺路线在该合成路线中,邻氯苯甲醛肟的还原反应及其还原产物2-氯苯甲基羟胺的酰基化反应是关键步骤。

邻氯苯甲醛肟的还原反应很难将产物控制在羟胺阶段,用普通的还原试剂只能得到进一步的还原产物酰胺。

为了把2-氯苯肟的还原控制在羟胺阶段,采用了氰基硼氢化钠(NaBH3CN)作为还原剂[23],结果2-氯苯甲基羟胺的收率可以达到80%。

但是,由于该反应是在大量溶剂条件下进行,产品纯化过程繁杂,还原剂氰基硼氢化钠价格昂贵,因此该合成路线成本很高,无法实现工业化生产[24]。

并且在该合成路线中,2-氯苯甲基羟胺的酰基化反应由于存在氨基和羟基的酰基化反应竞争,反应的收率低,这是该合成路线的主要缺陷。

由2-氯苯甲基羟胺与3-氯-2,2-二甲基丙酰氯反应得到3-氯-N-(2-氯苯甲基)-N-羟基-2,2-二甲基丙酰氯的收率为21%,并且反应要求在-10℃和室温下进行十几个小时。

刘登才等人[29]对此合成路线进行了探索性的研究,其还原和环化步骤产率比较高分别为94.19%和94.32%,但肟化和酰化的产率比较低,肟化产率为60.76%,酰化的产率只有19.50%,产率低的主要原因是由于酰化产物的稳定性差,致使该合成路线的总产率为10.75%,从而限制了该合成路线工业化。

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