高中化学糖类

四、淀粉和纤维素
2、纤维素
纤维素存在于一切植物中。
物理性质：白色、无味丝状固体物质。不溶于水及一般 有机溶剂
化学性质：
①不显还原性(非还原性糖) ②可发生水解，但比淀粉水解困难
(C6H10O5)n+nH2O
H+ △
纤维素
nC6H12O6
葡萄糖
四、淀粉和纤维素
③纤维素的酯化反应
(C6H7O2)
OH OH
+3n HNO3 浓硫酸
OH n
O-NO2 (C6H7O2) O-NO2 +3n H2O
O-NO2 n
纤维素的用途
纤维素硝酸酯或纤维素三硝酸酯
棉麻纤维大量用于纺织工业 木材、稻草、麦秸、蔗渣等用于造纸 制造粘胶纤维(NaOH、CS2处理后所得，其中的长纤维称人造丝，
短纤维称人造棉) 食物中的纤维素在人体内不能消化，但在肠道内能吸收粪便里
一、糖类概述
3、糖类的分类（依据:能否水解以及水解产物的多少）
单糖 (不能水解成更简单的糖)
葡萄糖、果糖、核糖等
糖类
低聚糖 (1mol糖水解后能产生2-10mol 单糖的糖)
蔗糖、麦芽糖、乳糖等
多糖(能水解成许多分子单糖的糖)
(2~10)
淀粉、纤维素等
低聚糖
缩合
缩合
水解
水解
缩聚
单糖
水解
多糖 ( >10)
糖类
一、糖类概述
存在形式： 存在于整个生物界，地球上数量最多的有机
物，最终来自光合作用，整个生物圈的第一营养 级。 生物学作用： 构成生物体：纤维素、半纤维素、果胶、壳多糖、 肽聚糖 生物体的主要能量物质：淀粉、糖原、葡萄糖；
一、糖类概述
1、定义:多羟基的醛或酮及其衍生物 从前曾把糖类叫做碳水化合物，理由是当时发现它们
麦芽糖
C12H22O11(同分异构体)
白色晶体，溶于水
白色晶体，溶于水， 不及蔗糖甜
甘蔗(11%~14%)
麦芽、薯类
甜菜(14%~26%)
无醛基
有醛基
水解反应(水解一分子)
生成葡萄糖和果糖各一分子
生成两分子葡萄糖
本身不发生银镜反应， 水解后也可进行 食物
本身可发生银镜反应 食物
三、蔗糖和麦芽糖
20%蔗 糖溶液
A. ①⑤
B. ②④
C. ①③④
D.②③④
的组成符合通式Cn(H2O)m (1)糖类化合物的化学式不一定符合此通式。如
脱氧核糖 C5H10O4 鼠李糖 C6H12O5 (2)符合Cn(H2O)m的不一定是糖类化合物。如
CH2O 、C2H4O2 、C3H6O3 (3)糖类中不含水，通式只表达各元素的比例关系。 2、结构特点:有羟基
有(或最终能水解得到)醛基或(酮)羰基
2.葡萄糖是单糖的原因是 B A.在糖类中含碳原子数最少 B.不能水解成为更简单的糖 C.结构最简单 D.分子中只有一个醛基
3.下列有机物既能在常温下溶于水，又能发生银镜反应的是 AC.
甲醇
B. 甲酸乙酯
C.葡萄糖
D.苯酚
4. 在一定的条件下，既可以发生氧化反应，又可以发生还
原反应，又可以和酸发生酯化反应的是 D
热水浴
银氨溶液
无现象 热水浴
NaOH
蔗糖 +
中和酸
稀硫酸
热水浴
银氨溶液
产生银镜
热水浴
C12H22O11+H2O
H+ △
C6H12O6+C6H12O6
蔗糖
葡萄糖 果糖
C12H22O11+H2O
H+ △
2C6H12O6
麦芽糖
葡萄糖
四、淀粉和纤维素
多糖是一个分子能水解成多个单糖分子的糖类。多糖 广泛存在于自然界中，是一类天然有机高分子化合物。常 见的多糖有淀粉和纤维素，它们的分子都是由数目巨大的 葡萄糖单元相互连接得到的，组成通式为(C6H10O5)n(n值 不同，故淀粉和纤维素不是同分异构体)。它们在性质上与 单糖、双糖有很大的区别，没有甜味且不溶于水。
二、葡萄糖和果糖
单糖是不能水解为更小糖分子的糖类。葡萄糖和果糖是 两种重要的单糖
二者互为同分异构体，分子式为C6H12O6。 葡萄糖和果糖的结构简式分别为：
CHO H－C－OH
CH2OH C=O
HO－C－H H－C－OH H－C－OH
HO－C－H H－C－OH H－C－OH
CH2OH 葡萄糖
CH2OH 果糖
葡萄糖酸铵
——工业用以制镜
CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2 +NaOH CH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O↓ +3H2O
葡萄糖酸钠
——医学用于检验尿糖 催化剂 CH2OH(CHOH)4CHO + H2
CH2OH(CHOH)4CH2OH
正己六醇
二、葡萄糖和果糖
—OH的性质： 与O2燃烧
A.乙醇
B.乙醛
C.乙酸
D.葡萄糖
5. 淀粉和纤维素不属于同分异构体的原因是 C
A.物理性质、化学性质不同
B.组成元素不同
C. 包含的单糖单元数目不相同 D. 分子结构不相同
6. 向淀粉中加入少量稀硫酸，并加热使之发生水解，为测定 C
水解程度所需下列试剂是:①氢氧化钠溶液 ②银氨溶液
③新制氢氧化铜 ④碘水 ⑤氯化钡溶液
二、葡萄糖和果糖
3、其他单糖 核糖(C5H10O5)和脱氧核糖(C5H10O4)是单糖中两种重要的五碳 醛糖，其结构简式分别为：
CHO H－C－OH H－C－OH H－C－OH
CH2OH 核糖
CHO H－C－H H－C－OH H－C－OH
CH2OH 2－脱氧核糖
分子的手性
﹡ CH2-CH-CHO OH OH
淀粉的化学性质
①通常淀粉不显还原性(非还原性糖) ②遇碘变蓝色 ③淀粉在催化剂存在和加热下可以逐步水解，生成一系列比淀
粉分子小的化合物，最终生成还原性糖：葡萄糖。
(C6H10O5)n+nH2O
H+ △
淀粉
nC6H12O6
葡萄糖
④淀粉溶液具有胶体的性质
用途： 1)食用 2)人体能源 3)工业原料:制葡萄糖、酒精
OO OO
④葡萄糖的作用
‖‖ ‖ ‖ OHC—C—C—C—C—CHO + 5H2O
•人体内氧化反应－人体能量主要来源：(有氧呼吸)
C6H12O6(s)+6O2(g)
6CO2(g)+6H2O(l);ΔH=-2804KJ/mol
二、葡萄糖和果糖
无氧呼吸时提供能量 C6H12O6 酶 2C3H6O3+能量 C6H12O6 酒化酶 2C2H5OH+2CO2+能量 •制药工业；输液时：加一定量葡萄糖 •制镜工业： •糖果制造：
能Leabharlann Baidu生氧化反应： 使酸性高锰酸钾褪色 与O2催化氧化
与浓氢溴酸反应 取代反应 与羧酸发生酯化反应
与钠反应 发生消去反应
二、葡萄糖和果糖
2CH2OH(CHOH)4CHO+10Na 2CH2ONa(CHONa)4CHO+5H2↑
Cu CH2—CH—CH—CH—CH—CHO + (5/2) O2 △
OH OH OH OH OH
碳原子上连有四个不相同的原子或原子团,这样的碳原子叫做 “不对称碳原子”，也叫做“手性分子”。
分子的手性
CHO
H－C－OH
CH2OH D-甘油醛
CHO
OH－C－H
CH2OH L-甘油醛
自然界的葡萄糖 和果糖都是D-构 型的。
三、蔗糖和麦芽糖
分子式 物理性质
存
在
组成与结构 化学性质
用
途
蔗糖(甜菜糖)
组成与结构
直链淀粉(可溶)，支链淀粉(不可 溶);无还原性
化学性质
遇I2变蓝，可水解为葡萄糖，具 有胶体的性质
用途
食物、制葡萄糖、酒精
仅为直链;无还原性
可水解为葡萄糖，与硝 酸、二乙酸酐发生酯化
反应
制造纤维素硝酸酯、纤 维素乙酸酯、粘胶纤维，
造纸
1.关于葡萄糖的下列说法中，错误的是 D A.葡萄糖具有醇羟基，能和酸 发生酯化反应 B.葡萄糖能使溴水褪色 C.葡萄糖能被KMnO4(H+)氧化 D.葡萄糖可被还原为1-己醇
③化学性质：
-CHO的性质：
还原性
能燃烧 能使酸性高锰酸钾褪色 与溴水反应
能发生催化氧化
与银氨溶液及新制的Cu(OH)2反应 加成：与氢气的反应
CH2OH(CHOH)4CHO+Br2+H2O CH2OH(CHOH)4COOH+2HBr
葡萄糖酸
二、葡萄糖和果糖
CH2OH(CHOH)4CHO+2 Ag(NH3)2OH △ 2Ag ↓ +CH2OH(CHOH)4COONH4 +3NH3 +H2O
四、淀粉和纤维素
1、淀粉 淀粉的存在： 淀粉主要存在于植物的种子和块根里, 其中谷类中含淀粉较多 如：大米，约含淀粉80％
小麦，约含淀粉70％ 马铃薯，约含淀粉20％ 淀粉的物理性质 ①淀粉是白色、无气味、无味道的粉末状物质； ②不溶于冷水； ③在热水中产生糊化作用(即食物由生变熟的过程)
四、淀粉和纤维素
二、葡萄糖和果糖
1、葡萄糖 ①结构 CH2—CH—CH—CH—CH—CHO OH OH OH OH OH
CH2OH -(CHOH)4 - CHO 官能团：-CHO －OH
②物理性质 无色晶体、有甜味、可溶于水。存在 于葡萄及其他带有甜味的水果、蜂蜜 中，植物的种子、叶、根、花中。
二、葡萄糖和果糖
‖
O
二、葡萄糖和果糖
2、果糖 分子式：C6H12O6 结构简式：CH2-CH-CH-CH-C-CH2 OH OH OH OH O OH
官能团：－OH －C－ 物理性质 化学性质
在碱性条件下,果糖分子中羰基受多个羟基的影响有很 强的还原性,所以果糖能被银氨溶液和新制氢氧化铜氧化。
在酸性条件下，果糖不被溴水氧化，可用溴水区分葡萄 糖和果糖。
的有毒物质，并促进肠蠕动，有利于防止便秘。
四、淀粉和纤维素
分子式 物理性质
淀粉
纤维素
(C6H10O5)n (n值淀粉小于纤维素)
无甜味，白色粉末状物质。不溶 于冷水，热水中膨胀破裂，部分 溶解，部分悬浮，形成胶体
白色、无味丝状固体物 质。不溶于水及一般有
机溶剂
存在
大米、小麦、马铃薯等谷类食物
木材、棉花