海洋放线菌Y12-26代谢产物中bafilomycins分离纯化及结构鉴定
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关键 词：海洋放线菌 ；分离纯化 ；结构 鉴定；ｂ ｆｏ ｃ ｓ ａｌ ｉ ｍｙｉ ｎ
中 图 分 类 号 ：Ｒ ７ ． ５ ９ ８１ ＋
Ｉ ｏ ａ ｉ ｎ， ｓ ｌ ｔｏ ｐｕｒ ｆｃ ｔｏ ｎｄ ｓｒ ｔ ｒ ｄｅ ｉ ｃ ｔｏ ｆｓ ｃ ｎｄａ ｙ ｍ ｅ ａ ｌｔ ｓ ｉ ａ ｉ ｎ ａ ｔ ｕｃ ｕ ｅｉ ｎｔｆ ａ ｉ ｎ ｏ ｅ ｏ ｉ ｉ ｒ ｔ ｂｏ ｉｅ
中国抗生素杂志２ １年８ ０ 月第３ 卷第８ １ ６ 期
５ｌ ７
文章编号：１０ —６ ９２ １）８０ ７ —５ ０ １８ ８ （０ １０ —５ １０
海洋放线菌Ｙ１ ．６ 谢产物 ￣ｂ ｆｏ ｃｎ 分离纯化及结构鉴定 ２２ 代 ａ ｌｍｙｉｓ ｉ
魏 刚 苏超 １ 张 道敬 宗志友 斯 聪 聪 陶黎 明 ， ’
ｉｏｌｔｏ ｎ ｐ ｒｆ ａ ｉ ｎ ｈｅａ ｔｖ ｎ ｉｕｎ ａ ｏ ｏｕ ｓ ａｉ ｎ ａ ｄ ｕ ｉ ｃ ｔｏ ．ｔ ｃ ｉ ｅａ ｔｆ ｇ ｌｃ ｍｐ ｎｄｓｗｅ ｅ ｉｏ ａｅ ｎ ｕｒｆｅ ｒ ｉ ｒ ｓ ｌ ｔｄ ａ ｄ ｐ ｉ ｄ ｆｏｍ ｕ ｔ ｒ ｘ ｒ ｃ ｔａｎ ｉ ｔ ｃ ｌｕ ｅｅ ｔａ ｔ ｓｒ ｉ ｈｅ ｏｆ
Ａ２ 、Ｂ１ 、Ｂ２ 、Ｃ１ 、Ｃ ｔ ２ 、Ｄ和Ｅ ｔ，ｂ ｆ ｏ ｃｎ 】 ａ ｌｍｙ ｉ类 ｉ
备 ，制备 高效 液相 色 谱仪 （Ｈ ＭＡＤＺ Ｓ Ｌ ８ ． Ｃ ＳＩ Ｕ．Ｃ 一Ａ Ｌ 一
８ Ｓ Ｄ一 ０ 、制 备 柱 型 号 ：ＶＰ ５ ／ Ｎｕ ｌｏ ｉ Ａ— Ｐ １ Ａ） ２ ０２ ｃｅ ｓｌ １
（ Ｓ ａｇ ａ Ｋｅ ｂ ｒｔｒ ｆ ｈｍｉａＢｉｌｇ ， ａｔ ｈｎ ｉｅｓｙｏ ｃ ｎ ｅ ｎ ｅｈ ｏｏ ｙ Ｓ ａｇ ａ２ ０ ３ ； １ ｈｎ ｈｉ ｙｌ ｏａｏｙｏ ｅ ｃｌ ｏｏ ｙ Ｅ ｓ Ｃ ｉａ ａ Ｃ Ｕｎｖｒｉ ｆ ｉ ｃ ｄＴ ｃｎ ｌ ， ｈ ｎ ｈ ｉ ０ ２ ７ ｔ Ｓｅ ａ ｇ
ｃ ｎｆ ｅ ｓＣ…Ｈ … ｏ ｉ ｍ ｒ ｄａ Ｏ ｔ ｔｕ ｔ ｒ ｓｔ ｅｓ ｍｅ ａ ｆｌ ｈｅ ｓｒ ｃ ｕ ｅｉ ｈ ａ ｓｂａ ｏｍｙ ｉ Ａ １ Ｔｈ ｉ ｃｎ ． ｅ ｍｏｌｃ ａ ｏ ｍｕｌ ｅ ｃ ｍｐ ｕｎ ２ ２６ ｅ ｕｌｒｆ ｒ ａｏｆｔ ｏ ｏ ｄ Ｙ１ — 。 ｈ Ａ３ ｓｃ ｎｆｒ ｅ ｓＣ…Ｈ … ｂ ｗａ ｏ ｉ ｍ ｄ ａ Ｏ ｗｈｉｈ ｗａ ｄ ｎｔｆｃ ｔ ｄ ａ ｗ ｏ ｐ ｕ ｄ ｎ ｍｅ ａ ｌ ｍｙ ｉ Ｃｏ ｌ ｉ ｎ Ｔｈｅ ｃ ｓｉ ｅ ｉ ａ ｅ ｓａｎｅ ｃ ｍ ｏ ｉ ｎ ａ ｄ ｂ ｆ ｏ ｃ ｎ Ｋ． ｎｅｕｓｏ ｉ
（ 华 东理 工大学上海市化学 生物 学（ １ 芳香 杂环） 重点实验室，上海 ２ ０ ３ ；２华 东理 工大学生物反 应器 工程 国家重点实验 室， ０２７ 上海 ２ ０ ３ ；３上海 师范大学生命 与环境 科学学院 ，上海 ２ ０ ３ ） ０２ ７ ０ ２ ４
摘要 ： 目的 了解 海洋放线菌Ｙ１ —６ ２２ 的次 级代 谢产物 中对稻瘟病菌（ｙ ｉ ｌｒ ｒｚ ｅ等 植物 病原真菌具有较好 的拮抗活 Ｐ ｒ ｕａ ｉ ｏｙａ ） ｃ ａ 性 的具体化合物 。方 法 以尸 ｏｙ ａ ￣示菌进行活性跟踪 ，对其代谢物进行 分离提取 ，通过有机溶 剂萃取、硅胶柱层析 、Ｔ Ｃ ｒｚｅ Ｌ 和ＨＰ Ｃ￣ 备等 方法 分离 得到活性 化合物 ，并通 过ｕｖ、ＭＳ Ｌ Ｊ Ｊ Ｊ 、ＮＭＲ等方法进 行结构鉴定 。结果 从海 洋放线菌ＹＩ—６ ２２ 发酵物
境 造 就 了 微 生 物 种 类 及 代 谢 途 径 的 特 异 性 ， 因此
产 生 了不 同 于 陆地 微 生 物 的 新 颖 生 物 活 性 物 质 ｆ。 １ １ ｌ８ 一 ｌ８ 年 ，８０ ａ ｌｍｙ ｉｓ ９ ３ ９５ ￣ ｂ ｆ ｏ ｃ 化合 物 从陆地 源 放线 ７ ｉ ｎ 菌 代谢 产 物 中被 分 离 出来 ，分 别 为ｂ ｆ ｏ ｃｎＡ１ ａ ｌｍｙ ｉ 、 ｉ
收稿 日期：２ １ 一１２ ０ ０ ｌ．３ 基金项 目：国家高科技研 究发展（６ ） ８ ３计划（ 编号：２ ０ ＡＡ ９ ４ ７。 ０ ８ ０ Ｚ ０ ）
作者简介 ：魏刚 ，男，生于１ ８ 年，硕士研究生 ，主要从事农用抗 生素 的创制研 究。 ５ ９ 通讯作者 ，Ｅ ｍ ｉ ｔ ｌ ＠ｅｕｔ ｄ ． — ａ： ｏ ｌ ａ ｍ ｃ ｓｅ ｕ ｎ ． ｃ
Ｍ Ｉ ｏ ｔ ｅｔ ｒ ｅ ｃ ｍ ｐ ｕ ｄ Ｙ １ ． ６ Ａ２ ． ａａ ｄＡ３ ｇ ｉ ｓ Ｃ ｆ ｈ ｅ ｏ ｏ ｎ ｓ ２ ２ 一 ａ Ａ３ ｎ ｈ ｂ ａ ａｎ ｔ ｏ ｙ ａ ｒ ２ ． ６ ａ ｄ ３ ｇ ／ ｒ ｚ ｅｗｅ ｅ １ ５ １ ｎ １ ｇ ｍＬ． Ｋｅ ｒ ｓ Ｍ ａ ｉ ｅ ａ ｔ ｏ ｙ ｅ ｅ Ｉｏ ａ ｉ ｎ ａ ｄ ｐ ｒｆ ａｉ ｎ Ｓ ｒ ｃ ｒ ｄ ｎ ｉ ｃ ｔ ｎ Ｂａ ｌ ｍｙ ｉ ｓ ｙ ｗｏ ｄ ｒｎ ｃ ｉ ｍ ｃ ｔ ； ｓ ｌｔ ｎ ｕ ｉ ｃ ｔ ； ｔｕ ｔ ｅ ｉ ｅ ｔ ａ ｉ ； ｆ ｏ ｃｎ ｎ ｏ ｉ ｏ ｕ ｉ ｆ ｏ ｔ
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５２ ７
海 洋 放 线 菌Ｙ１—６ 谢 产 物 ｔｂｆｏ ｃｎ分 离 纯 化 及 结 构 鉴 定 魏 川 等 ２２ 代 ０ ａ ｌｍｙｉｓ ｉ
海 洋 中高 压 、 高 盐 、低 营养 、低 温 等 独 特 的环
左 右 ，分 别 获得 活 性 组 分Ａ２ Ｈ ， 冉进 行ＨＰ Ｃ制 ＊ Ａ３ Ｌ
２ＳａｅＫｅ ｂ ｒｔｒ ｆＢｉｒ ａ ｔｒ ｎ ｉｅ ｒ ｇ Ｅ ｓ ｉａＵｎｖ ｒｉ ｆＳ ｉｎ ｅａ ｄＴ ｃ ｎ ｌｇ ， ｈ ｎ ｈ ｉ ０ ２ ７ ｔｔ ｙｌ ｏ ａｏ ｏ ｏ ｅ ｃｏ ｇｎ ｅｉ ， ａ ｔ ａ ｙ Ｅ ｎ Ｃｈｎ ｉｅｓｔ ｏ ｃｅ ｃ ｎ ｅ ｈ ｏｏ ｙ ｓ ａ ｇ ａ ０ ３ ； ｙ ２
１ ０７Ｃ１ ，Ａ２ ０ ． ８ ￣Ａ３ 动相 配 比分 别 为 甲醇 ： 流 乙腈 ： 水
＝
４ ：５２ 和４ ：８２ ，流 速 １ ｍＬ ｍｉ ，检 测波 长 分 ０３ ：５ ０３ ：２ ６ ／ ｎ
别 为２ ３ １ ４ ｎ ４ ￣ ２ ７ ｍ，制 得纯 品Ｙｌ ．６Ａ ａ １ ．ｍｇ 、 １ ２２ ． ２ （４７ ） Ｙ１ —６Ａ３ （５８ ）Ｈ ２２ － ｂ９６ １ ２２ 一 ａ １ ．ｍｇ ￣ Ｙ１ —６Ａ３ （．ｍｇ ，纯 度 分 别 为 ９ ％、９ ％￣ ９ ％，然 后 对 这３ 纯 品 分别 进 行 ８ ６ Ｈ７ 个
中 分 离 得 到 了 ３ 大 环 内 酯 类 活 性 化 合 物 Ｙ１ —６Ａ ａ 个 ２２ ． ２ 、Ａ３ ￣ Ａ３ ，确 定Ｙ１ －６Ａ２ 分 子 式 为 Ｃ Ｏ ，与 ｂ ｆ ｏ ｃｎＤ结 构 ａ［ ｂ １ ２２ 一 ａ Ｈ ６ ａ ｌｍｙ ｉ ｉ
相 同 ；Ｙ１ —６Ａ３ ￣ ￣ ２２ ． ａＪ ＇
ｂ ｆｏ ｃｎ ａ ｌｍｙ ｉ ｉ Ｋ。结 论
Ｃ Ｏ ，与ｂ ｆ ｏ ｃｎＡ１ Ｈ Ｒ 。 ａ ｌｍｙ ｉ 结构相 同；Ｙ１ —６Ａ３ 为新结构化合 物 ，分子 式为Ｃ ５ ８ ，命 名为 ｉ ２２ 一 ｂ ３ Ｏ８ Ｈ５
化合 物Ｙ１．６Ａ２ 、Ａ３ 和Ａ３ 对 ｏｙａ 的ＭＩ 分 别 为 １５ ｌ和 ３ ￣ ／ 。 ２２ 一 ａ ａ ｂ ｒｚｅ Ｃ ２ 、 ６ １ ｇｍＬ ｔ 文 献 标 识 码 ：Ａ
３Ｃ ｌｇ ｆ ｉ ｎ ｎ ｉ ｎ ｎ ｉ ｃｓＳ ａｇ ａ Ｎｏｍａ Ｕ ｉｅｓ ，ｈ ｎ ｈ ｉ ０ ２ ４ ｏｌ ｅ ｆ ａｄＥ ｖｒ ｍｅ ｔｃｅ ｅ， ｈ ｎｈ ｉ ｒ ｌ ｎｖ ｒ ｔ ｓａｇ ａ２ ０ ３ ） ｅ ｏＬ ｅ ｏ ｓ ｎ ｉ ｙ
Ａｂ ｔａ ｔ Ｏｂ ｔ ｅ Ｔ ｎ ｗ ｔｅａｔ ｅｃ ｍｐ ｎ ｎｓ ｎｔｅｓｃ ｎ ａｙ ｍｅａ ｏｉ ｓ ｒｄ ｃ ｄｂ ｒ ｅ ｓｒ ｃ ｊｃｉ ｏｋ ｏ ｃｉ ｏ ｏ ｅ ｔ ｉ ｈ ｅ ｏ ｄ ｒ ｔｂ ｌ ｅ ｏ ｕ ｅ ｙｍａｉ ｅ ｖ ｈ ｖ ｔ ｐ ｎ
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ｐｒ ｄｕｃ ｄ ｙ ｍ ａ ｉ ｃｉ ｏ ｙ ｅ ｅＹ １ — ｏ ｅ ｂ ｒｎｅａ ｔｎ ｍ ｃ ｔ ２ ２６
Hale Waihona Puke Baidu
Ｗｅ Ｇａｇ， ｕＣ ａ Ｚ ａ ｇＤａ －ｎ Ｚ ｎ ｈ—ｏ 。Ｓ ｏ ｇｃ ｎ ｎ ａ ｉ ｎ ｉ ｎ Ｓ ｈ ｏ， ｈ ｎ ｏ ｉｇ， ｏ ｇＺ ｉ ｕ， ｉ ｎ —ｏ ｇ ａ ｄＴ ｏＬ — ｇ ｊ ｙ Ｃ ｍｉ
关键 词：海洋放线菌 ；分离纯化 ；结构 鉴定；ｂ ｆｏ ｃ ｓ ａｌ ｉ ｍｙｉ ｎ
中 图 分 类 号 ：Ｒ ７ ． ５ ９ ８１ ＋
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中国抗生素杂志２ １年８ ０ 月第３ 卷第８ １ ６ 期
５ｌ ７
文章编号：１０ —６ ９２ １）８０ ７ —５ ０ １８ ８ （０ １０ —５ １０
海洋放线菌Ｙ１ ．６ 谢产物 ￣ｂ ｆｏ ｃｎ 分离纯化及结构鉴定 ２２ 代 ａ ｌｍｙｉｓ ｉ
魏 刚 苏超 １ 张 道敬 宗志友 斯 聪 聪 陶黎 明 ， ’
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备 ，制备 高效 液相 色 谱仪 （Ｈ ＭＡＤＺ Ｓ Ｌ ８ ． Ｃ ＳＩ Ｕ．Ｃ 一Ａ Ｌ 一
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（ 华 东理 工大学上海市化学 生物 学（ １ 芳香 杂环） 重点实验室，上海 ２ ０ ３ ；２华 东理 工大学生物反 应器 工程 国家重点实验 室， ０２７ 上海 ２ ０ ３ ；３上海 师范大学生命 与环境 科学学院 ，上海 ２ ０ ３ ） ０２ ７ ０ ２ ４
摘要 ： 目的 了解 海洋放线菌Ｙ１ —６ ２２ 的次 级代 谢产物 中对稻瘟病菌（ｙ ｉ ｌｒ ｒｚ ｅ等 植物 病原真菌具有较好 的拮抗活 Ｐ ｒ ｕａ ｉ ｏｙａ ） ｃ ａ 性 的具体化合物 。方 法 以尸 ｏｙ ａ ￣示菌进行活性跟踪 ，对其代谢物进行 分离提取 ，通过有机溶 剂萃取、硅胶柱层析 、Ｔ Ｃ ｒｚｅ Ｌ 和ＨＰ Ｃ￣ 备等 方法 分离 得到活性 化合物 ，并通 过ｕｖ、ＭＳ Ｌ Ｊ Ｊ Ｊ 、ＮＭＲ等方法进 行结构鉴定 。结果 从海 洋放线菌ＹＩ—６ ２２ 发酵物
境 造 就 了 微 生 物 种 类 及 代 谢 途 径 的 特 异 性 ， 因此
产 生 了不 同 于 陆地 微 生 物 的 新 颖 生 物 活 性 物 质 ｆ。 １ １ ｌ８ 一 ｌ８ 年 ，８０ ａ ｌｍｙ ｉｓ ９ ３ ９５ ￣ ｂ ｆ ｏ ｃ 化合 物 从陆地 源 放线 ７ ｉ ｎ 菌 代谢 产 物 中被 分 离 出来 ，分 别 为ｂ ｆ ｏ ｃｎＡ１ ａ ｌｍｙ ｉ 、 ｉ
收稿 日期：２ １ 一１２ ０ ０ ｌ．３ 基金项 目：国家高科技研 究发展（６ ） ８ ３计划（ 编号：２ ０ ＡＡ ９ ４ ７。 ０ ８ ０ Ｚ ０ ）
作者简介 ：魏刚 ，男，生于１ ８ 年，硕士研究生 ，主要从事农用抗 生素 的创制研 究。 ５ ９ 通讯作者 ，Ｅ ｍ ｉ ｔ ｌ ＠ｅｕｔ ｄ ． — ａ： ｏ ｌ ａ ｍ ｃ ｓｅ ｕ ｎ ． ｃ
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海 洋 放 线 菌Ｙ１—６ 谢 产 物 ｔｂｆｏ ｃｎ分 离 纯 化 及 结 构 鉴 定 魏 川 等 ２２ 代 ０ ａ ｌｍｙｉｓ ｉ
海 洋 中高 压 、 高 盐 、低 营养 、低 温 等 独 特 的环
左 右 ，分 别 获得 活 性 组 分Ａ２ Ｈ ， 冉进 行ＨＰ Ｃ制 ＊ Ａ３ Ｌ
２ＳａｅＫｅ ｂ ｒｔｒ ｆＢｉｒ ａ ｔｒ ｎ ｉｅ ｒ ｇ Ｅ ｓ ｉａＵｎｖ ｒｉ ｆＳ ｉｎ ｅａ ｄＴ ｃ ｎ ｌｇ ， ｈ ｎ ｈ ｉ ０ ２ ７ ｔｔ ｙｌ ｏ ａｏ ｏ ｏ ｅ ｃｏ ｇｎ ｅｉ ， ａ ｔ ａ ｙ Ｅ ｎ Ｃｈｎ ｉｅｓｔ ｏ ｃｅ ｃ ｎ ｅ ｈ ｏｏ ｙ ｓ ａ ｇ ａ ０ ３ ； ｙ ２
１ ０７Ｃ１ ，Ａ２ ０ ． ８ ￣Ａ３ 动相 配 比分 别 为 甲醇 ： 流 乙腈 ： 水
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别 为２ ３ １ ４ ｎ ４ ￣ ２ ７ ｍ，制 得纯 品Ｙｌ ．６Ａ ａ １ ．ｍｇ 、 １ ２２ ． ２ （４７ ） Ｙ１ —６Ａ３ （５８ ）Ｈ ２２ － ｂ９６ １ ２２ 一 ａ １ ．ｍｇ ￣ Ｙ１ —６Ａ３ （．ｍｇ ，纯 度 分 别 为 ９ ％、９ ％￣ ９ ％，然 后 对 这３ 纯 品 分别 进 行 ８ ６ Ｈ７ 个
中 分 离 得 到 了 ３ 大 环 内 酯 类 活 性 化 合 物 Ｙ１ —６Ａ ａ 个 ２２ ． ２ 、Ａ３ ￣ Ａ３ ，确 定Ｙ１ －６Ａ２ 分 子 式 为 Ｃ Ｏ ，与 ｂ ｆ ｏ ｃｎＤ结 构 ａ［ ｂ １ ２２ 一 ａ Ｈ ６ ａ ｌｍｙ ｉ ｉ
相 同 ；Ｙ１ —６Ａ３ ￣ ￣ ２２ ． ａＪ ＇
ｂ ｆｏ ｃｎ ａ ｌｍｙ ｉ ｉ Ｋ。结 论
Ｃ Ｏ ，与ｂ ｆ ｏ ｃｎＡ１ Ｈ Ｒ 。 ａ ｌｍｙ ｉ 结构相 同；Ｙ１ —６Ａ３ 为新结构化合 物 ，分子 式为Ｃ ５ ８ ，命 名为 ｉ ２２ 一 ｂ ３ Ｏ８ Ｈ５
化合 物Ｙ１．６Ａ２ 、Ａ３ 和Ａ３ 对 ｏｙａ 的ＭＩ 分 别 为 １５ ｌ和 ３ ￣ ／ 。 ２２ 一 ａ ａ ｂ ｒｚｅ Ｃ ２ 、 ６ １ ｇｍＬ ｔ 文 献 标 识 码 ：Ａ
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