专题训练：有机合成路线设计
高三化学 有机合成路线的设计
热练(八)有机合成路线的设计1．已知：RCHO ＋CH 3CHO ――――→NaOH/H 2O △RCH===CHCHO ＋H 2O ，写出由甲苯和丙醛为原料三步制备的合成路线(其他试剂任选)。
答案――→Cl 2光照―――――→NaOH 水溶液△―――――――→CH 3CH 2CHONaOH/H 2O 、△2．奥布卡因是一种用于表面麻醉的酯类局部麻醉药，化合物奥布卡因M 的一种合成路线如图：已知：RX ――→a.Mg b.CO 2――→c.H ＋RCOOH 结合以上合成路线信息，以甲苯为原料(无机试剂任选)，合成聚酰胺()：________________________________________________。
答案――→Cl 2光照――→a.Mgb.CO 2――→c.H ＋―――――→浓硝酸浓硫酸，△――→Fe ，HCl――→催化剂3．设计由乙烯(CH 2==CH 2)和对二甲苯()制备的合成路线：___________(无机试剂任选)。
答案4．已知：R—Cl ――→Mg乙醚RMgCl ―――――――→设计一条以苯甲醇和甲醇为原料制备苯乙烯的合成路线(无机试剂任选)：__________________________________________________________________________________________。
答案5．有机物H 是重要的有机化工原料，以苯酚为原料制备H 的一种合成路线如图：已知：①――→△R—CH 2—COOH 。
②R—NH 2容易被氧化；羧基为间位定位基。
请参照上述合成路线和信息，以甲苯和(CH 3CO)2O 为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线：_______________________________________________________________________________________________________________________。
专题训练有机合成线路设计
专题温习：有机合成线路设计（一）【考试要求】一、把握烃（烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成、结构特点和要紧性质。
二、能利用不同类型有机化合物之间的转化关系设计合理线路合成简单有机化合物。
【命题趋势】依照已经学过的有机反应和题目给出的信息进行有机化合物的合成线路设计，这种题型是高考的热点和难点。
从实施新高考以来，持续几年都考到。
【要点梳理】1．有机合成的原那么：（1）起始原料要廉价易患，低毒性、低污染。
（2）应尽可能选择步骤最少的合成线路。
（3）原子经济性高，具有较高产率。
（4）有机合成反映要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。
2．表达方式：合成线路图3．有机合成方式：多以逆推为主，其思维途径是（1）第一确信要合成的有机物属于何种类型，和题中所给的条件与所要合成的有机物之间的关系。
（2）以题中要求最终物质为起点，考虑这一有机物如何从另一有机物甲通过一步反映制得。
假设甲不是所给已知原料，需再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反映制得，进程中需要利用给定（或隐藏）信息，一直推导到题目给定得原料为终点。
（3）在合成某产物时，可能会产生多种不同方式和途径，应当在兼顾原料省、产率高的前提下选择最合理、最简单的方式和途径。
4．有机合成中官能团引入与转化的常见方式方法有机方程式举例引入卤原子引入羟基引入羧基引入双键例1．（2021·江苏卷）化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成线路如下：已知：。
化合物是合成抗癌药物美发伦的中间体，请写出以和为原料制备该化合物的合成线路流程图(无机试剂任用)。
合成线路流程图例如如下：例2．（2020·江苏卷）敌草胺是一种除草剂。
它的合成线路如下：已知：，写出以苯酚和乙醇为原料制备的合成线路流程图（无机试剂任用）。
合成线路流程图例如下：例3．常见氨基酸中唯一不属于α－氨基酸的是脯氨酸。
它的合成线路如下：HOOCCH 2CH 2CHCOOH 2C 2H 5OOCCH 2CH 2CHCOOH2N H COOH N HCOOH·C 6(OH)Cl 5乙醇、浓硫酸KBH 4、H 2O脯氨酸25 ℃A BCD①N HCOOH ②③④C已知：R －NO 2Fe 、HClR －NH 2，写出以甲苯和乙醇为原料制备CH 3NCH 2CH 3CH 2CH 3的合成线路流程图（无机试剂任选）。
有机合成路线设计高三专题复习教案(陈建国)
有机合成路线设计高三专题复习教案(陈建国)一、教学目标- 理解有机合成反应的基本原理和机理- 掌握有机合成路线设计的基本方法和策略- 能够设计合成特定有机化合物的合成路线并解释其合成步骤二、教学内容1. 有机合成反应的基本原理和机理- 阐述有机合成反应中的亲核试剂和电子试剂的常见作用方式- 解释亲核试剂和电子试剂对反应速率的影响- 分析立体选择性和反应选择性在有机合成中的应用2. 有机合成路线设计的基本方法和策略- 介绍有机合成路线设计的基本步骤- 讲解功能团转化和键形成的常见策略- 强调根据底物结构特点选择适合的合成策略的重要性3. 合成特定有机化合物的合成路线设计- 以具体有机化合物为例，分析其结构和性质- 设计合成该有机化合物的合理路线，并解释合成步骤的原理和目的- 探讨可能的路线改进和优化方案三、教学步骤1. 导入：介绍有机合成的重要性和应用前景，激发学生研究的兴趣和动力。
2. 知识讲解：逐个讲解有机合成反应的基本原理和机理，并提供相关实例进行说明。
3. 教学练：针对不同类型的有机合成反应，提供一些典型例题，引导学生分析反应步骤和选择适当的试剂。
4. 路线设计实践：根据已学知识，选择一种有机化合物，引导学生设计合成该化合物的可行路线，并解释每个步骤的原理和意义。
5. 学生互动：鼓励学生分享自己的合成路线设计，并讨论可能的改进和优化策略。
6. 总结归纳：对本节课的教学内容进行总结，强调有机合成路线设计的重要性和实践意义。
7. 作业布置：留给学生一些相关的合成路线设计题目作为课后作业。
四、教学评估- 在课堂上进行随堂小测验，检查学生对有机合成反应原理和路线设计的理解程度；- 布置课后作业，检查学生对特定有机化合物合成路线设计的掌握情况；- 结合学生讨论和互动，评估学生的思维能力和创造性。
> 注：本教案参考了陈建国教授的有机合成课程教学经验，适用于高三学生专题复习。
高中化学-有机合成线路设计专题
4
专题
有机化学基础
第一课时
1．(2016·江苏高考)化合物 H 是合成抗心律失常药物决奈达隆的一 种中间体，可通过以下方法合成：
(1)D 中的含氧官能团名称为________________________________(写两种)。
(2)F→G 的反应类型为________。
(3)写出同时满足下列条件的 C 的一种同分异构体的结构简式：
_____________________________________________。 ①能发生银镜反应；②能发生水解反应，其水解产物之一能与 FeCl3 溶液发生显色反应；③分子中只有 4 种不同化学环境的氢。
高分子的单体为 丁二酸、乙二醇
特别提醒:有机合成在高考中的考查是以信息为 载体的，而信息往往来自两个方面
（1）给定信息 （2）隐藏在流程中
谢谢指导！
（3）正推、逆推相结合法
题型1.依据给定信息设计合成路线 已知：
试设计以
流程
题型2.根据给定信息和隐藏在流程中信息设计路线
(南通市2016届一模 ) 小酸碱是中药黄连素中抗菌有效成分，其 中间体M的合成路线如下：
（5）已知
请写出以乙烯为原料制备
(聚丁二酸乙二酯)的合成路线流程图
（无机试剂可任选）。
(4)E 经还原得到 F。E 的分子式为 C14H17O3N，写出 E 的结构简式：
______________________。
(5)已知：①苯胺(
)易被氧化
写出相应的合成路 线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
2020_2021学年新教材高中化学专题提升训练二有机合成路线的设计课件
1.卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应,可制得格氏试剂RMgX,它可与醛、酮等
羰基化合物加成:
所得产物经水解可以
得到醇,这是某些复杂醇的合成方法之一。现欲合成(CH3)3COH,下列所选用的卤Biblioteka 代烃和羰基化合物的组合正确的是
()
A.乙醛和氯乙烷
B.甲醛和1-溴丙烷
回答下列问题: (1)A的链状同分异构体可发生银镜反应,写出这些同分异构体所有可能的结 构:__________________。 (2)在核磁共振氢谱中,化合物B有____组吸收峰。 (3)化合物X的结构简式为__________。 (4)D→E的反应类型为__________。 (5)F的分子式为__________,G所含官能团的名称为__________。
(5)写出以苯和丙酸为原料(无机试剂任选)制备
的合成路
线:______________________________________。
【解析】结合流程中已知各物质的结构简式、已知信息和各步反应条件,推断
(7)运用逆合成分析法,结合提供条件按流程中反应类型,倒推中间产物,确定 合成路线如下:
答案:(1)H2C ﹦ CHCH2CHO、
、
(2)4
(3)≡—COOH
(4)加成反应
(5)C13H12O3 羰基、酯基
(6)1 a
6.化合物G是合成液晶材料的中间体,以芳香烃A、乙酸为原料合成G的路线如 下。
式,可推知该同分异构体的结构简式为H2C＝CHCH2CHO、
、
(2)化合物B有4种类型氢原子,故核磁共振氢谱中有4组吸收峰。
(3)根据C、D的结构简式,可知C+X → D为酯化反应,故X的结构简式 为≡—COOH。
有机合成推断及合成路线设计---2023年高考化学一轮复习(新高考)
M
M＋_2_8__
(关系式中 M 代表第一种有机物的相对分子质量)
4.根据反应条件推断反应类型 热点强化18 3.常见反应条件与反应类型的关系。 5.根据官能团的衍变推断反应类型
6.根据题目提供的信息推断 常见的有机新信息总结如下： (1)苯环侧链引入羧基
如 短碳链。Leabharlann (R代表烃基)被酸性KMnO4溶液氧化生成
HI ―――→
(3)醛基：在氧化其他基团前可以用乙醇(或乙二醇)加成保护。
①
―C―2―H―5O―H→
HCl
―H―＋―/―H―2O→
②
―H―O――—―C―H―2―C―H―2—――O―H→
H＋
―H―＋―/―H―2O→
(4)氨基：在氧化其他基团前可以用醋酸酐将氨基转化为酰胺，然后再水解转化为 氨基。
――C――H―3―C―O――2―O→
。
答案 ―K―M――n―O―4―/―H→＋
―浓――浓 硫――硝 酸――酸 ，――△→
―――C―l―2 → 催化剂
――――C―2H――5―O―H――→ 浓H2SO4，△
2.苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料。请设计合理方案，以苯甲醛和乙醇为主要原
料(无机试剂任选)，合成苯乙酸乙酯(
)。
已知：①R—Br＋NaCN―→R—CN＋NaBr；
――――H―2―O――→ H＋或OH－
(5)醇羟基、羧基可以成酯保护。
提升关键能力
一、根据已知信息设计合成路线
1.合成路线流程图示例如下： CH3CH2OH―浓1―7―硫0――℃酸→H2C==CH2―B―r→2
请设计合理方案，以甲苯为主要原料，其他物质可根据需要自主选择，合成局部麻
醉剂氯普鲁卡因盐酸盐的中间体
有机合成路线设计题
[合成]
102、试设计TM102 的合成路线。
[合成]
103、
试为TM103 提出一条合成路线。
[合成]
104、许多不饱和化合物是直接从二羰基化合物制得的。你如何制备 TM104。
[合成]
105、试为 TM105 设计合理的合成路线。
106、由甲苯合成4–甲基-2-溴苯酚。
[分析]
[合成]
烯烃与卤素加成是反式加成
卤代烷的E2消除是反式消除
111、
合成 TM111 。
[合成] 使用(s)-2-苯基丙醛与乙基溴化镁反应，然后酸化即可得到TM111。
112、
合成 TM112 。
[分析]
85、
试设计 TM85 的合成路线。
[分析]
[合成] 在酸性介质中，丁酮经溴处理，主要得到我们所要的异构体。
86、
试设计 TM86 的合成路线。
[分析]
[合成]
87、
你如何合成 TM87
[分析]
[合成]
88、如何制备 TM88
[分析]
[合成]
89、
试设计 TM89 的合成路线。
[分析]
90、
试设计 TM90 的合成路线。
利用Michael反应对1，5–二羰基化合物的切断：
63、
合成 TM63
[分析] 两种切断中，只有一种能得到稳定的碳负离子，是可行的。
64、
合成 TM64
[分析]
。
65、合成 TM65
[分析]
[合成]
象这种由Michael反应和环化反应所组成的过程称为鲁宾孙成环反应(Robinson annelation)。
2020高考微专题---有机合成路线设计训练
有机合成路线设计1、以l-丙醇和NBS为原料可以制备聚丙烯醇（）。
请设计合成路线（其他无机原料任选）已知：CH3CH2CH=CH2CH3CHBrCH=CH22、写出以甲苯为原料(其他无机试剂任选)制备苯甲酸苯甲酯的合成路线。
3、己知，参照上述合成路线，以苯和丙酸为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线。
4、参照上述合成路线，以为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线。
写出由分子合成甘油（丙三醇）的合成路线图：（已知：5、6、设计一条以HC≡CH为原料（其他无机试剂任选）制备CH3COOCH=CH2的合成路线：7、以乙烯为起始原料，结合已知信息选用必要的无机试剂，写出合成CH3CH=CHCH3的路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。
8、由乙醇、甲醇为有机原料制备化合物，需要经历的反应类型有_______(填写编号)。
①加成反应②消去反应③取代反应④氧化反应⑤还原反应。
写出制备化合物的最后一步反应的化学方程式_____________________。
9、以1-丙醇为有机原料（无机试剂任选），设计制备乙酸正丙酯的合成路线________________________。
10、以乙烯、HBr为起始原料制备丙酸，设计合成路线（其他试剂任选）。
11、以乙醇为起始原料，选用必要的无机试剂合成CH3CH=CHCOOH，写出合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。
12、有机物原料乙醛酸(OHC-COOH)是由乙二醛(OHC-CHO)经由硝酸在一定条件下氧化生成的。
请以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成乙醛酸，写出合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。
13、写出用2−苯基乙醇为原料（其他无机试剂任选）制备化合物D的合成路线___________。
14、已知：①苯胺（）易被氧化;④请以甲苯和（CH3CO）2O为原料制备，写出制备的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流（CH3CO)2O程图示例见本题题干）。
人教版高中化学高考总复习 练10 有机合成路线设计
练10 有机合成路线设计
1.(吉林长春模拟)花青醛()是一种具有强烈的令人愉快香气的合成香料,广泛应用于香水、美容护理、香皂等家居用品中。
如图是用Michael 反应合成花青醛的合成路线。
已知:苯胺易被氧化。
巴豆醛是重要的有机合成中间体。
已知R′CHO+R″CH2CHO
,请以葡萄糖为原料(无机试剂任选),写出制备巴豆醛的合成路线:。
2.(广东汕头三模)扁桃酸衍生物是重要的医药中间体,以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F路线如下:
已知:+CH≡CH,请设计合成路线以B()和C2H2为原料合成(无机试剂任选):。
3.(北京高三模拟)心得隆(Q)可用于防治血栓,其一种合成路线如图所示。
已知:ⅰ.++H2O
ⅱ.(互变异构)
苯丙醛()可用于配制香精。
以物质A和乙醇以及必要的无机试剂为原料合成苯丙醛,写出合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件):。
4.(安徽高三模拟)化合物H是用于治疗慢性阻塞性肺病奥达特罗的合成中间体,其合成路线如图:
已知:ⅰ.BnBr代表
ⅱ.
参照上述合成路线和信息,请写出以苯酚和光气(COCl2)为原料合成
的路线:。
专题85 有机合成线路的设计
292
2.[15 山东,34]某合成路线如下:
专题 85 有机合成线路的设计
结合题给信息,以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备 1-丁 醇,设计合成路线(其他试剂任选)｡
_________________________________________
3.[18 江苏,17] 写出以 和
为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂和乙醇任用)
专题 85 有机合成线路的设计
专题 85 有机合成线路的设计
【高考化学•考试大纲】根据信息能设计有机化合物的合 成路线｡
【课程标准•学业要求】能综合应用有关知识完成推断有机 化合物、检验官能团、设计有机合成路线等任务｡
1.[19 全国Ⅰ,36] 已知反应:
设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制
反应:Ph-CH3—高—锰—酸—钾—溶—液→Ph-COOH
—C—2H—5O—H→ 浓H2SO4
Ph-COOC2H5;Ph-Cl —Na—O—H溶—液→ Ph-OH(Ph-表示苯环)
由于高锰酸钾会氧化 Ph−OH,所以第一步选高锰酸
钾溶液,又由于 NaOH 溶液能使酯水解,所以第二步选
NaOH 溶液｡
备
的合成线路 (无机试剂任选)｡
苯乙酸苄酯(
)是花香型香料,参照 E
的合成线路，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸
苄酯的合成路线(无机试剂任选)｡ __________________________________________
4.[17 全国Ⅰ,36] 已知:
,写出用环
戊烷和 2-丁炔为原料制备化合物
2.[19 全国Ⅲ,36]氧化白藜芦醇W 具有抗病毒等作用｡ 下 面是利用 Heck 反应合成 W 的一种方法:
高三专题复习--有机合成的路线设计
有机合成路线设计【考纲要求】1.在碳链和碳环上引入、转换或消除除官能团2.根据题目提供信息，增长或缩短有机物碳链3.以合成产物为目标，准确、规范表达有机合成的路线图【重点、难点】有机合成路线设计 【高考考查】 II 卷第2题；（分值4-5分） 【活动过程】活动一：通过有机合成进一步掌握有机物（官能团）之间的相互转化例1. 请写出以乙醇、为原料，合成的合成流程图(无机试剂任用)。
例2．由1－溴丙烷（CH 3CH 2CH 2Br ）和必要的试剂制取合成丙酮（CH 3C CH 3O ）。
已知：通过上述合成流程图的分析，核心整合： 1.官能团引入和消除？2.官能团衍变（醇醛酸、一个变多个、位置变化）？活动二：有机合成路线设计中反应顺序的选择例3．已知：①CH 3KMnO 4/H +②一元取代苯进行苯环上的取代反应时，若原有基团为－CH 3，新进入基团在其邻、对位，若原有基团为－COOH 时，新进入基团则在其间位。
OH OHOOOO③苯环上的卤原子在碱溶液下不易水解请写出以CH 3为原料制备COOH的合成路线图（无机试剂及有机溶剂任用）。
例4．已知：①CH②一元取代苯进行苯环上的取代反应时，若原有基团为－CH 3、－X(卤素原子)，新进入基团在其邻、对位，若原有基团为－NO 2、－COOH 时，新进入基团则在其间位。
请写出以CH 3和乙醇为原料合成COOCH 2CH 32Cl的合成路线（无机试剂及有机溶剂任用）。
通过上述合成流程图的分析，整合反应顺序选择的解题策略：有机合成步骤1：对比原料与目标产物的结构，寻找变化碳架变化官能团变化步骤2：确定合成顺序步骤3：准确表达结构简式准确反应条件准确试题特征有两处及以上出现官能团（或碳架）的变化解题步骤活动三：应用巩固有机合成路线设计中反应顺序选择的解题策略例5 已知：尝试设计以和X为原料制备的合成路线（无机试剂和有机溶剂任用）。
例6．已知：①NO2Fe/HClNH2(弱碱性，易被氧化)②CH3---------------→酸性KMnO4溶液△COOH------------→浓HNO3浓H2SO4，△COOHNO223请以甲苯和(CH3CO)2O为原料制备COOH3，写出相应的合成路线流程图（无机试剂及有机溶剂任用）。
有机合成路线设计高三专题复习教案(张华)
有机合成路线设计高三专题复习教案(张华)1. 题目简介这份教案旨在为高三学生提供有机合成路线设计的专题复内容。
有机合成是有机化学的重要分支，也是化学高考考纲的一项重要内容。
通过研究本专题，学生可以加深对有机合成原理和路线设计的理解，提升解题能力。
2. 教学目标- 理解有机合成的基本原理和常用反应- 掌握有机合成中的常用转化和官能团变化- 学会根据给定的反应步骤设计有机合成路线- 提高解题能力和应试技巧3. 教学内容3.1 有机合成基础知识回顾- 有机合成的定义和重要性- 有机合成的基本原理和反应类型- 常用的有机合成试剂和催化剂3.2 有机合成常见转化和官能团变化- 烷烃与卤素代替反应- 烯烃与加成反应- 醇与酸、酸酐反应- 醛酮和酮醇互变反应- 碳酸酯与羧酸反应- 胺与酰氯反应- 其他常见官能团变化3.3 有机合成路线设计- 根据给定的化合物设计有机合成路线- 步骤选择和顺序安排- 利用已知反应步骤合成目标产物3.4 例题分析和解题技巧- 针对历年高考试题进行例题分析和解题讲解- 教授解题技巧和应试注意事项4. 教学方法- 讲授和示范：教师讲解有机合成基础知识、常见转化和官能团变化，以及路线设计思路和步骤选择方法。
- 互动讨论：引导学生进行课堂互动，共同解决有机合成问题，并激发学生的思考和创造力。
- 例题演练：教师针对典型例题进行分析和解题讲解，帮助学生掌握解题技巧和应试技巧。
5. 教学评估- 平时作业：布置有机合成相关的作业，检测学生对基础知识和转化反应的掌握情况。
- 模拟考试：组织模拟考试，帮助学生熟悉高考考试形式和解题要求，提升应试技巧和时间管理能力。
- 课堂表现：根据学生的课堂表现、讨论参与度等因素进行评估。
6. 参考资料- 《有机化学》教材- 高考试题及解析参考资料- 有机合成相关教学资源和实例以上是对于《有机合成路线设计高三专题复习教案(张华)》的简要介绍，请按照这份教案的结构和内容进行教学准备和实施。
第80讲-有机合成路线设计的基本方法(练习)
第80讲-有机合成路线设计基本方法1．请设计合理方案，以甲苯为主要原料，其他物质可根据需要自主选择，合成局部麻醉剂氯普鲁卡因盐酸盐的中间体。
2．苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料。
请设计合理方案，以苯甲醛和乙醇为主要原料(无机试剂任选)，合成苯乙酸乙酯()。
已知：①R—Br ＋NaCN―→R—CN ＋NaBr ； ②R—CN――→H 3O＋R—COOH 。
3．染料中间体DSD 酸的结构可表示为。
请选用甲苯和其他合适的试剂，并设计合理方案合成DSD 酸(本合成过程反应条件可不写)。
已知：①――――――――→H 2SO 4·SO 3发烟硫酸△；②――――――→Fe 、HCl 、H 2O (弱碱性，苯胺易氧化) ；③――→NaClO4．以CH 2=CHCH 2OH 为主要原料(其他无机试剂任选)设计CH 2==CHCOOH 的合成路线流程图(已知CH 2==CH 2可被氧气催化氧化为)，通过此题的解答，总结设计有机合成路线需注意的情况(至少写2条)： 。
5．化合物G是重要的药物中间体，以有机物A为原料制备G，其合成路线如下：参考上述合成线路，写出以1-丙醇、丙二酸二甲酯(CH3OOCCH2COOCH3)、尿素[CO(NH2)2]为起始原料制备的合成线路(其他试剂任选)。
6．沙罗特美是一种长效平喘药，其合成的部分路线如图：请写出以、(CH3)2C(OCH3)2、CH3NO2为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
7．高聚物G 是一种合成纤维，由A 与E 为原料制备J 和G 的一种合成路线如下：已知：①酯能被LiAlH 4还原为醇； ②。
参照上述合成路线，写出用为原料制备化合物的合成路线(其他无机试剂任选)。
8．化合物H 是药物合成的中间体，可通过以下方法合成：已知：①―――――――→酸性KMnO 4溶液△―――――→浓HNO 3浓H 2SO 4，△；②苯胺()易被氧化。
有机合成(第3课时有机合成路线的设计方法)(课件精讲)高二化学课件精讲及习题精练(人教版2019选择
COOH
二元羧酸
[O] OHC CHO 二元醛
芳香族化合物合成路线
CH3
①
Cl2
光照
CH2Cl
CH2OH
NaOH水
[O]
溶液 Δ
CHO [O]
COOH
浓硫酸芳香酯 Δ
芳香族化合物合成路线
Cl
OH
②
Cl2
NaOH水
FeCl3
溶液 Δ
PART 02
【课堂练习】 典例 1 苯甲酸苯甲酯
1.观察目标分子的结构:
OH CH2
3
OH Cቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ2
Cl Cl
CH2=CH2
1. CH2=CH2
催化剂
+ H2O Δ ，加压
2. CH2=CH2 + Cl2
CH3CH2 OH CH2 Cl
CH2 Cl
3.
CH2 CH2
Cl Cl
+
2NaOH
H2O
Δ
CH2 OH + 2NaCl
CH2 OH
有机合成的设计方法
4.
CH2 OH
+ 2O2
01
合成路线逆推法
02 合成原则及实例分析
PART 01
有机合成的设计方法
(1)从原料出发设计合成路线的方法步骤 简单、易得 增加一段碳链或连上一个官能团
碳骨架和官能团等方面的异同的比较
O C
C O
OC2H5
5
OC2H5
CH3CH2OH 11 CH2=CH2
O C OH C OH
O
CH2
4 CH2
O C OCH2
2.逆推,设计合成思路:
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专题复习：有机合成路线设计（一）
【考试要求】
1、掌握烃（烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成、结构特点和主要性质。
2、能利用不同类型有机化合物之间的转化关系设计合理路线合成简单有机化合物。
【命题趋势】
根据已经学过的有机反应以及题目给出的信息进行有机化合物的合成路线设计，这种题型是高考的热点和难点。
从实施新高考以来，连续几年都考到。
【要点梳理】
1．有机合成的原则：
（1）起始原料要廉价易得，低毒性、低污染。
（2）应尽量选择步骤最少的合成路线。
（3）原子经济性高，具有较高产率。
（4）有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。
2．表达方式：合成路线图
3．有机合成方法：多以逆推为主，其思维途径是
（1）首先确定要合成的有机物属于何种类型，以及题中所给的条件与所要合成的有机物之间的关系。
（2）以题中要求最终物质为起点，考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应制得。
若甲不是所给已知原料，需再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应制得，过程中需要利用给定（或隐藏）信息，一直推导到题目给定得原料为终点。
（3）在合成某产物时，可能会产生多种不同方法和途径，应当在兼顾原料省、产率高的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。
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【典例精析】
例1．（2012·江苏卷）化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下：
已知：。
化合物是合成抗癌药物美发伦的中间体，请写出以
和为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。
合成路线流程图示例如下：
例2．（2011·江苏卷）敌草胺是一种除草剂。
它的合成路线如下：
已知：，写出以苯酚和乙醇为原料制备
的合成路线流程图（无机试剂任用）。
合成路线流程图例如下：
例3．常见氨基酸中唯一不属于α－氨基酸的是脯氨酸。
它的合成路线如下：
HOOCCH 2CH 2CHCOOH NH 2
C 2H 5OOCCH 2CH 2CHCOOH
NH 2N H COOH N H
COOH·C 6(OH)Cl 5KBH 4、H 2O
脯氨酸25 ℃A B
C
D
①
N H
COOH ②
③
④
C
已知：R －NO Fe 、HCl
R －NH 2，写出以甲苯和乙醇为原料制备
CH 3
N
CH 2CH 3CH 2CH 3
的合成路
线流程图（无机试剂任选）。
合成路线流程图示例如下：
HBr
CH 3CH 2Br
NaOH 溶液
△
3CH 2OH
CH 2
CH
例4．慢心律是一种治疗心律失常的药物，它的合成路线如下：
CH H 3C
OH
CH 3
H 3C
OCH 2CHCH 3
OH
CH 3
H 3C
OCH 2COCH 3
Na 2Cr 2O 7
2 4 ,
CH 3
H 3C
OCH 2CCH 3
NOH
H 2
NOH HCl 253
3
23NH 2
HCl A B
C
D
慢心律
O H 2C
CHCH 3
已知乙烯在催化剂作用与氧气反应可以生成环氧乙烷（
O
H 2C
2
）。
写出以邻甲基苯酚
(OH
CH
3
)和乙醇为原料制备
OCH 2COOCH 2CH 3
CH 3
的合成路线流程图（无机试剂任用）。
合成路线
流程图示例如下： 3CH 2Br
H 2C
CH 3CH 2OH
专题复习：有机合成路线设计（一）答案
例1
、
例2．
例3．
2
CH 3CH 2CH 33COOCH 2
2CH 3CH 2CH 3
氧化剂
24CH 3CH 2OH
例4．
CH 3CH 2
OH
浓H 2SO 42C CH 2O
2C
CH
2
2OH
3
OCH 2CHO
CH 32
OCH 2COOH
CH 3OCH 2COOCH 2CH 3
CH 3
（说明：用Na 2Cr 2O 7的氧化条件也可为Cu ，O 2，△；若将醇在一定条件下直接氧化为羧酸
不扣分。
）。