第一章 有机合成概述(3课时)
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树皮中Taxol含量:0.00001-0.069% 3000棵树=10吨树皮=1kg Taxol 直径20cm的红豆钐树需生长100年
由于红豆杉的紫杉醇含量很低，对资源 的破坏比较严重，美国、加拿大等国家对 红豆杉立法保护，药源地转向了中国等国 家。 1999年，国际市场的紫杉醇价格上涨。 最高时曾卖到2000美元1克。在暴利的驱使 下，一轮轮的红豆杉剥皮大战在滇西北的 横断山脉中上演。 据了解，由于毁灭性的 破坏，红豆杉在云南境内已濒临灭绝。
• Corey开创并倡导了计算机辅助合成设计， 与人合作将计算机图形处理技术引入有机 化学信息系统管理。后来导致了Chemdraw、 Scifinder等的出现。
K. C. Nicolaou 柯·西·尼古劳
新的挑战
• 一些更为复杂的大分子也被人工合成出来。 • 海葵毒素从分离到结构鉴定，历时11年； • 从结构确定到完成其全合成，历时7年。
海葵毒素
OH HO
OH
OH
OH
OH
由Harvard大学的Kishi教授课题组完成，它的合成
被誉为有机合成的珠穆朗玛峰。
有结构兴趣的非天然产物的合成
Synthesis of Anthropomorphic Molecules: The NanoPutians
Stephanie H. Chanteau and James M. Tour* Department of Chemistry and Center for Nanoscale Science and Technology, MS 222, Rice University, Houston, Texas 77005 J. Org. Chem., 2003, 68 (23), pp 8750–8766
S
S
SS
Se Se
PF6 Se Se
2
储能材料
• 通过某些杂环分子的扩环和缩环反应，将太 阳能储存起来。
• 例：吡唑衍生物在光照下发生缩环反应，生 成环丙烷取代的重氮化合物，后者可储能
832J/g
工程高分子材料
• ——最早的杂环高聚物：聚酰亚胺 • ——多种杂环高分子材料具有优良的耐高温、
耐酸碱、耐氟化物和电绝缘性能 • 例：
【用途】减轻感冒、过敏性 鼻炎、鼻炎及鼻窦炎引起的 鼻充血症状。
OH CH3
HN CH3 麻黄碱（1R, 2S)-
[用 途] 中枢兴奋, 毒性, 抗休克
OH CH3
HN CH3
代表几种化合物？
药物和生物活性物质的合成和开发
NH2
F3C
N
NO
HO O
OH
三氟胸苷
NH2 N
NO
HO
OH
O
OH
阿糖胞苷
NH2 N
Elias James Corey
科里也是一个富有创造性的学者，发明了许许多多 的试剂和方法(据统计有50种以上的重要试剂和合成 方法)。很多方法已经成为现代有机合成的惯用方法。
TBS保护基 PCC/PDC氧化剂
二亚胺还原剂 二噻烷极性反转技术
CBS不对称还原 Corey-Kim氧化
Elias James Corey
生物模拟材料
• 例：通过对于糜蛋白酶中羟基与咪唑基等多功能基 团协同作用的研究，人们合成了相应的模拟酶，其 活性比天然糜蛋白酶的活性高10倍。
2
N NH
2
CHOH CH2 CH2COOH
有机导体和超导材料
• ——已经发现的有机导体中，绝大多数都是杂环化 合物
• ——第一个有机导体是四硫代富瓦烯 • ——第一个有机超导材料是四硒化合物
第二代头孢 头孢克洛
第四代头孢 头孢吡肟
1）耐胃酸适用于口服的头孢菌素种类较多；
2）头孢菌素类所致的过敏反应较青霉素类显著降低。
手性药物
OO H
N *
H
N O
O
R-型（不致畸）
H
N O
OO H N
*
当一个手性化合物进入
O
生命体时，它的两个
S-型（致畸） 对映异构体通常会表
现出不同的生物活性。
对于手性药物，一个
目前靛蓝几乎全是由人工合成得到的，而合成方法就是以福莱格
的改进法为基础 。
Perkin合成奎宁时意外发现：
苯胺紫
苯胺紫的结构一直到其发现的138 年后（1994年）才被确定出来是 两个酚嗪化合物的混合物。
E. Fischer
Baeyer的得意门生之一
葡萄糖的合成代表着19世纪未有机合成的最高水平。
他完成的全合成有： 1.奎宁 (1944年） 2.利血平（1956年） 3.胆甾醇（1951年） 4.马钱子碱（1954年） 5.羊毛甾醇（1954年） 6.叶绿素（1960年） 7.四环素（1963年） 8.维生素B12（1973年） 9.红霉素（1981年）
1944年
1954年
CH2=CH H
合成染料
O
NH O O HN
O
阴丹士林RSN
Br
NaO
O
O
Br
Br
COONa
曙红
有机合成向其他化学分支的渗透
•无机化学 •分析化学 •物理化学 •生物化学 •药物化学 •高分子化学 •材料化学 •生命科学
有机合成是一个得力的工具。
二、什么是有机合成
A + B C
有机合成是有机反应及其组合的应用。即利用几步以至 多步过程从易得原料出发完成某一指定的有理论意义或实 用价值的有机化合物。
……
一、有机合成发展历史
第一个人工合成的有机物是尿素
NH4Cl+AgOCN=AgCl+NH4OCN（氰酸铵） 或2NH3H2O+Pb(OCN)2=Pb(OH)2+2NH4OCN
NH4OCN=CO(NH2)2（尿素）
茜素alizarin
1869 Graebe and Liebermann
靛蓝 indigo 1878 Baeyer
药物设计的手段，根据靶酶晶体结构的三维结构有 针对性地设计了高效低毒专一性强的神经氨酸酶抑 制剂。
b、有机合成工作者在科研中的任务和目的
天然产物全合成：在实验室内用人工的方法来复制 自然界的产物， 用以证明它的结构或足量地获得； 根据人们的需要来改造分子结构或创造出全新的结 构； 发展更加高效、绿色的试剂、催化剂及有机合成方 法。
四、几个重要有机合成术语
全合成（total synthesis） 绿色有机合成 (green synthesis) 不对称有机合成（asymmetric synthesis）
C-C 键形成反应 (C-C bond forming)
C-H 键活化反应（C-H bond activation)
全合成（total synthesis）和半合成：对一个复杂的从天然 产物中分离得到的有机物，用简单的有机底物进行多步反应合 成它的过程叫全合成；而采用结构相对复杂的另一种天然产物 作为起始原料去合成该有机物的过程，称为半合成或半全合成。 从自然界提取得到关键中间体，然后通过后续的化学
H2N O
OO
OH OH
OH HO
HBaidu Nhomakorabea OH
C129H223N3O54, 分子量2680，
O
OH
Me
HO
OH
OH
64个手性中心
O
O Me OH
HO
N
N
H
H OH
Me O
HO OH
OH
OH OH
O HO
OH OH
Me
O Me
OH
OH
Me
O OH
OH
OH OH OH
O
OH
OH
HO OH
O HO
OH
OH
E．Fischer由于在 sugar and purine方面的研究，成
为继Vant’t Hoff后第二位获得诺贝尔化学奖。
此后，有机合成进入R.B.Woodward时代。
The Nobel Prize in Chemistry 1965
Robert Burns Woodward
一位不断向最复杂的天然有机物分子挑战的人
修饰完成的全合成称为半全合成。
紫杉醇
紫杉醇简介
• 紫杉醇：二萜类化合物
• 最早由太平洋红豆杉Taxus brevifolia的树皮
中分离 • 广泛用于治疗十几种癌症 • 目前主要来源于红豆杉属植物
• 红豆杉
主要原料植物 国家一级保护野生植物，全球十大濒危物种之一
• 生长缓慢 分布有限 Taxol含量低
达菲的合成
生产达菲的主要原料——莽草酸，90%来自中国内地。
八角（茴香） 在八角的甲醇提取物中能含有超过10%的莽草酸
Roche synthesis 瑞士罗氏公司
Gilead Science’s synthetic route
奥司他韦是基于结构的合理药物设计的成功案例， 在这种药物的研发过程中大量应用了计算机辅助
Elias James Corey
有机合成化学的宗师级人物。在有机合成发展史 上被公认为伍德沃德概念上的学术接班人。他的鼎盛 时期被称为有机合成史上的“科里时代”，把有机合 成请下神坛的人物。
他的最大贡献在于将“伍德沃德创立的合成艺术 变为合成科学”，归纳并系统化了有机合成方法，提 出逆合成分析理论，使得合成设计变成一门可以学习 的科学，而不是带有个人色彩的绝学。
N
HH N HO
C
CH3O
N 奎宁
CH3O CH3O
OO N
马钱子碱
1960年
1973年
Vitamin B12
历时15年，一百多人参加
1981年
18个手性中心，可能的光学异构体218(262144个异构体之一， 49人参加）。
Elias James Corey
艾里亞斯·詹姆斯·科里，。
完成了一百多种复杂天然产物的全合成，例如：前列腺素，多醚，生物碱，B-内酰胺 （重要的抗生素），大环内酯（另外一种重要抗生素），海葵毒素，卟啉、 长叶松萜烯(longifolene)等。
三、有机合成研究的内容及作用
研 究 的 内 容
研究的内容
任务和作用
a、 有机合成工业
基本有机合成工业：将廉价的天然资源及其初步加工的产 品进一步加工成乙醇、乙酸、丙酮等。
精细有机合成工业：合成药物、农药、涂料、香料等。
原料药合成
感冒药物
快克，康泰克，白加黑，康必得，速效感冒胶囊， 泰诺
主要成份为对乙酰氨基酚
还原为“氢化青蒿素”
•青蒿素的结构鉴定及人工合成为结构改造工作打下了理论基础 屠呦呦 研究员于2011年获得拉斯克奖-被誉为“诺贝尔奖风向标” 的一个奖项。
Tamiflu or
oseltamivir
2005年10月禽流感恐慌席卷全球。达菲（奥司他韦）因其 对禽流感的疗效而成为明星药物 2009年的H1N1新流感亦曾经使用奥司他韦作治疗。 2013年H7N9 型禽流感，可用达菲做早期治疗。
异构体可能是有效的，
而另一个异构体可能
是无效甚至是有害的。
被“反应停”夺去胳膊的孩子们
1992年，美国FDA发布了手性药物指导原则。要求所有在美国上 市的消旋体类新药，生产者均需提供报告，说明药物中所含的对 映体各自的药理作用、毒性和临床效果。欧共体国家及日本、加 拿大等国随后也规定了类似的法规。
青蒿素
H
HO
N
CH3 对 乙 酰 氨基 酚
O
对乙酰氨基酚能抑制前列腺素的合成而产生解热作用
白加黑
解热镇痛止咳药
成份: 每片含 日用片
夜用片
对乙酰氨基酚 325mg
325mg
盐酸伪麻黄碱 30mg
30mg
无水氢溴酸右美沙芬 15mg 15mg
盐酸苯海拉明
-
25mg
OH CH3
HN CH3
伪麻黄碱（1R, 2R)-
中国唯一一种其分子结构得到国际认可的中药
• 青蒿素的功用及提取
• 青蒿素的结构鉴定及 人工合成
屠呦呦 研究员
周维善院士
发现其药效并提取
东晋葛洪《肘后备急方》中的 几句话吸引了她的目光： “青蒿一握，水一升渍， 绞取汁服”，可治 “久疟 ”
中国科学院上海有机化学研究所的周维善院士主持并 参与了青蒿素结构测定和人工全合成。
中美合资云南汉德生物技术有限公司， 1999年9月10日到2001年11月， 在两年多时间里，汉德公司先后生产了111公斤纯度在98％以上的紫 杉醇，除了13.1公斤被云南林业公安局扣押外，其余全部出口到了美 国，价值2个多亿。
有机化学的开端始于有机合成。
有机合成
官能团化
有
立体化学
机
价键理论
化 学
反应机理 有机波谱
金属有机化学
古老而年轻； 伴随整个有机化学的发展而发展； 合成方法和理论化学的发展导致 更高的合成目标； 新的合成目标导致新反应、新方 法和新理论测出现；再提出更有 挑战性的合成目标； 如此周而复始，螺旋式上升。
NO HO
O
N3
齐多夫定
NH2 N
NO HO
O S
拉米夫定
NH2
N
N
NN
HO
OH
O
OH
阿糖腺苷
NH2
N
NO HO
O
司他夫定
青霉素
抗菌素的一种，是从青霉菌培养液中提制的药 物，是第一种能够治疗人类疾病的抗生素 。
HH H
N
S CH3
O O
N
CH3
COOH
手性药物
头孢类抗生素
第一代头孢 头孢噻吩钠
第三代口服头孢 头孢克肟
有机合成 Organic Synthesis
主讲：王小霞
E-mail: wangxiaoxia@zjnu.cn Tel: 665827（手机）
第一章 绪 论
有机合成的发展历史 有机合成的定义 有机合成的内容和作用 常用有机合成术语 有机合成路线设计的重要性 如何做一个合格的有机合成人才
一、有机合成发展历史
由于红豆杉的紫杉醇含量很低，对资源 的破坏比较严重，美国、加拿大等国家对 红豆杉立法保护，药源地转向了中国等国 家。 1999年，国际市场的紫杉醇价格上涨。 最高时曾卖到2000美元1克。在暴利的驱使 下，一轮轮的红豆杉剥皮大战在滇西北的 横断山脉中上演。 据了解，由于毁灭性的 破坏，红豆杉在云南境内已濒临灭绝。
• Corey开创并倡导了计算机辅助合成设计， 与人合作将计算机图形处理技术引入有机 化学信息系统管理。后来导致了Chemdraw、 Scifinder等的出现。
K. C. Nicolaou 柯·西·尼古劳
新的挑战
• 一些更为复杂的大分子也被人工合成出来。 • 海葵毒素从分离到结构鉴定，历时11年； • 从结构确定到完成其全合成，历时7年。
海葵毒素
OH HO
OH
OH
OH
OH
由Harvard大学的Kishi教授课题组完成，它的合成
被誉为有机合成的珠穆朗玛峰。
有结构兴趣的非天然产物的合成
Synthesis of Anthropomorphic Molecules: The NanoPutians
Stephanie H. Chanteau and James M. Tour* Department of Chemistry and Center for Nanoscale Science and Technology, MS 222, Rice University, Houston, Texas 77005 J. Org. Chem., 2003, 68 (23), pp 8750–8766
S
S
SS
Se Se
PF6 Se Se
2
储能材料
• 通过某些杂环分子的扩环和缩环反应，将太 阳能储存起来。
• 例：吡唑衍生物在光照下发生缩环反应，生 成环丙烷取代的重氮化合物，后者可储能
832J/g
工程高分子材料
• ——最早的杂环高聚物：聚酰亚胺 • ——多种杂环高分子材料具有优良的耐高温、
耐酸碱、耐氟化物和电绝缘性能 • 例：
【用途】减轻感冒、过敏性 鼻炎、鼻炎及鼻窦炎引起的 鼻充血症状。
OH CH3
HN CH3 麻黄碱（1R, 2S)-
[用 途] 中枢兴奋, 毒性, 抗休克
OH CH3
HN CH3
代表几种化合物？
药物和生物活性物质的合成和开发
NH2
F3C
N
NO
HO O
OH
三氟胸苷
NH2 N
NO
HO
OH
O
OH
阿糖胞苷
NH2 N
Elias James Corey
科里也是一个富有创造性的学者，发明了许许多多 的试剂和方法(据统计有50种以上的重要试剂和合成 方法)。很多方法已经成为现代有机合成的惯用方法。
TBS保护基 PCC/PDC氧化剂
二亚胺还原剂 二噻烷极性反转技术
CBS不对称还原 Corey-Kim氧化
Elias James Corey
生物模拟材料
• 例：通过对于糜蛋白酶中羟基与咪唑基等多功能基 团协同作用的研究，人们合成了相应的模拟酶，其 活性比天然糜蛋白酶的活性高10倍。
2
N NH
2
CHOH CH2 CH2COOH
有机导体和超导材料
• ——已经发现的有机导体中，绝大多数都是杂环化 合物
• ——第一个有机导体是四硫代富瓦烯 • ——第一个有机超导材料是四硒化合物
第二代头孢 头孢克洛
第四代头孢 头孢吡肟
1）耐胃酸适用于口服的头孢菌素种类较多；
2）头孢菌素类所致的过敏反应较青霉素类显著降低。
手性药物
OO H
N *
H
N O
O
R-型（不致畸）
H
N O
OO H N
*
当一个手性化合物进入
O
生命体时，它的两个
S-型（致畸） 对映异构体通常会表
现出不同的生物活性。
对于手性药物，一个
目前靛蓝几乎全是由人工合成得到的，而合成方法就是以福莱格
的改进法为基础 。
Perkin合成奎宁时意外发现：
苯胺紫
苯胺紫的结构一直到其发现的138 年后（1994年）才被确定出来是 两个酚嗪化合物的混合物。
E. Fischer
Baeyer的得意门生之一
葡萄糖的合成代表着19世纪未有机合成的最高水平。
他完成的全合成有： 1.奎宁 (1944年） 2.利血平（1956年） 3.胆甾醇（1951年） 4.马钱子碱（1954年） 5.羊毛甾醇（1954年） 6.叶绿素（1960年） 7.四环素（1963年） 8.维生素B12（1973年） 9.红霉素（1981年）
1944年
1954年
CH2=CH H
合成染料
O
NH O O HN
O
阴丹士林RSN
Br
NaO
O
O
Br
Br
COONa
曙红
有机合成向其他化学分支的渗透
•无机化学 •分析化学 •物理化学 •生物化学 •药物化学 •高分子化学 •材料化学 •生命科学
有机合成是一个得力的工具。
二、什么是有机合成
A + B C
有机合成是有机反应及其组合的应用。即利用几步以至 多步过程从易得原料出发完成某一指定的有理论意义或实 用价值的有机化合物。
……
一、有机合成发展历史
第一个人工合成的有机物是尿素
NH4Cl+AgOCN=AgCl+NH4OCN（氰酸铵） 或2NH3H2O+Pb(OCN)2=Pb(OH)2+2NH4OCN
NH4OCN=CO(NH2)2（尿素）
茜素alizarin
1869 Graebe and Liebermann
靛蓝 indigo 1878 Baeyer
药物设计的手段，根据靶酶晶体结构的三维结构有 针对性地设计了高效低毒专一性强的神经氨酸酶抑 制剂。
b、有机合成工作者在科研中的任务和目的
天然产物全合成：在实验室内用人工的方法来复制 自然界的产物， 用以证明它的结构或足量地获得； 根据人们的需要来改造分子结构或创造出全新的结 构； 发展更加高效、绿色的试剂、催化剂及有机合成方 法。
四、几个重要有机合成术语
全合成（total synthesis） 绿色有机合成 (green synthesis) 不对称有机合成（asymmetric synthesis）
C-C 键形成反应 (C-C bond forming)
C-H 键活化反应（C-H bond activation)
全合成（total synthesis）和半合成：对一个复杂的从天然 产物中分离得到的有机物，用简单的有机底物进行多步反应合 成它的过程叫全合成；而采用结构相对复杂的另一种天然产物 作为起始原料去合成该有机物的过程，称为半合成或半全合成。 从自然界提取得到关键中间体，然后通过后续的化学
H2N O
OO
OH OH
OH HO
HBaidu Nhomakorabea OH
C129H223N3O54, 分子量2680，
O
OH
Me
HO
OH
OH
64个手性中心
O
O Me OH
HO
N
N
H
H OH
Me O
HO OH
OH
OH OH
O HO
OH OH
Me
O Me
OH
OH
Me
O OH
OH
OH OH OH
O
OH
OH
HO OH
O HO
OH
OH
E．Fischer由于在 sugar and purine方面的研究，成
为继Vant’t Hoff后第二位获得诺贝尔化学奖。
此后，有机合成进入R.B.Woodward时代。
The Nobel Prize in Chemistry 1965
Robert Burns Woodward
一位不断向最复杂的天然有机物分子挑战的人
修饰完成的全合成称为半全合成。
紫杉醇
紫杉醇简介
• 紫杉醇：二萜类化合物
• 最早由太平洋红豆杉Taxus brevifolia的树皮
中分离 • 广泛用于治疗十几种癌症 • 目前主要来源于红豆杉属植物
• 红豆杉
主要原料植物 国家一级保护野生植物，全球十大濒危物种之一
• 生长缓慢 分布有限 Taxol含量低
达菲的合成
生产达菲的主要原料——莽草酸，90%来自中国内地。
八角（茴香） 在八角的甲醇提取物中能含有超过10%的莽草酸
Roche synthesis 瑞士罗氏公司
Gilead Science’s synthetic route
奥司他韦是基于结构的合理药物设计的成功案例， 在这种药物的研发过程中大量应用了计算机辅助
Elias James Corey
有机合成化学的宗师级人物。在有机合成发展史 上被公认为伍德沃德概念上的学术接班人。他的鼎盛 时期被称为有机合成史上的“科里时代”，把有机合 成请下神坛的人物。
他的最大贡献在于将“伍德沃德创立的合成艺术 变为合成科学”，归纳并系统化了有机合成方法，提 出逆合成分析理论，使得合成设计变成一门可以学习 的科学，而不是带有个人色彩的绝学。
N
HH N HO
C
CH3O
N 奎宁
CH3O CH3O
OO N
马钱子碱
1960年
1973年
Vitamin B12
历时15年，一百多人参加
1981年
18个手性中心，可能的光学异构体218(262144个异构体之一， 49人参加）。
Elias James Corey
艾里亞斯·詹姆斯·科里，。
完成了一百多种复杂天然产物的全合成，例如：前列腺素，多醚，生物碱，B-内酰胺 （重要的抗生素），大环内酯（另外一种重要抗生素），海葵毒素，卟啉、 长叶松萜烯(longifolene)等。
三、有机合成研究的内容及作用
研 究 的 内 容
研究的内容
任务和作用
a、 有机合成工业
基本有机合成工业：将廉价的天然资源及其初步加工的产 品进一步加工成乙醇、乙酸、丙酮等。
精细有机合成工业：合成药物、农药、涂料、香料等。
原料药合成
感冒药物
快克，康泰克，白加黑，康必得，速效感冒胶囊， 泰诺
主要成份为对乙酰氨基酚
还原为“氢化青蒿素”
•青蒿素的结构鉴定及人工合成为结构改造工作打下了理论基础 屠呦呦 研究员于2011年获得拉斯克奖-被誉为“诺贝尔奖风向标” 的一个奖项。
Tamiflu or
oseltamivir
2005年10月禽流感恐慌席卷全球。达菲（奥司他韦）因其 对禽流感的疗效而成为明星药物 2009年的H1N1新流感亦曾经使用奥司他韦作治疗。 2013年H7N9 型禽流感，可用达菲做早期治疗。
异构体可能是有效的，
而另一个异构体可能
是无效甚至是有害的。
被“反应停”夺去胳膊的孩子们
1992年，美国FDA发布了手性药物指导原则。要求所有在美国上 市的消旋体类新药，生产者均需提供报告，说明药物中所含的对 映体各自的药理作用、毒性和临床效果。欧共体国家及日本、加 拿大等国随后也规定了类似的法规。
青蒿素
H
HO
N
CH3 对 乙 酰 氨基 酚
O
对乙酰氨基酚能抑制前列腺素的合成而产生解热作用
白加黑
解热镇痛止咳药
成份: 每片含 日用片
夜用片
对乙酰氨基酚 325mg
325mg
盐酸伪麻黄碱 30mg
30mg
无水氢溴酸右美沙芬 15mg 15mg
盐酸苯海拉明
-
25mg
OH CH3
HN CH3
伪麻黄碱（1R, 2R)-
中国唯一一种其分子结构得到国际认可的中药
• 青蒿素的功用及提取
• 青蒿素的结构鉴定及 人工合成
屠呦呦 研究员
周维善院士
发现其药效并提取
东晋葛洪《肘后备急方》中的 几句话吸引了她的目光： “青蒿一握，水一升渍， 绞取汁服”，可治 “久疟 ”
中国科学院上海有机化学研究所的周维善院士主持并 参与了青蒿素结构测定和人工全合成。
中美合资云南汉德生物技术有限公司， 1999年9月10日到2001年11月， 在两年多时间里，汉德公司先后生产了111公斤纯度在98％以上的紫 杉醇，除了13.1公斤被云南林业公安局扣押外，其余全部出口到了美 国，价值2个多亿。
有机化学的开端始于有机合成。
有机合成
官能团化
有
立体化学
机
价键理论
化 学
反应机理 有机波谱
金属有机化学
古老而年轻； 伴随整个有机化学的发展而发展； 合成方法和理论化学的发展导致 更高的合成目标； 新的合成目标导致新反应、新方 法和新理论测出现；再提出更有 挑战性的合成目标； 如此周而复始，螺旋式上升。
NO HO
O
N3
齐多夫定
NH2 N
NO HO
O S
拉米夫定
NH2
N
N
NN
HO
OH
O
OH
阿糖腺苷
NH2
N
NO HO
O
司他夫定
青霉素
抗菌素的一种，是从青霉菌培养液中提制的药 物，是第一种能够治疗人类疾病的抗生素 。
HH H
N
S CH3
O O
N
CH3
COOH
手性药物
头孢类抗生素
第一代头孢 头孢噻吩钠
第三代口服头孢 头孢克肟
有机合成 Organic Synthesis
主讲：王小霞
E-mail: wangxiaoxia@zjnu.cn Tel: 665827（手机）
第一章 绪 论
有机合成的发展历史 有机合成的定义 有机合成的内容和作用 常用有机合成术语 有机合成路线设计的重要性 如何做一个合格的有机合成人才
一、有机合成发展历史