天然药化课堂习题 ppt课件
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天然药物化学全部PPT课件
13
3. 天然药物化学的研究内容
结构特点 理化性质 提取分离方法 结构鉴定方法 生物合成
结构修饰 构效关系 生物转化 体内代谢过程等
14
三、天然药物化学发展历史沿革和现状
大体分为以下3个阶段： 1. 原始和萌芽阶段（——18世纪末） 2. 学科真正形成阶段（19世纪） 3. 学科迅速发展时期（20世纪——）
16
2.学科真正形成阶段（19世纪）
特点一：以化学成分的发现和分离为主 1806， 阿片——————吗啡（morphine） 1820， 金鸡纳树皮———奎宁 (quinine) 1828, 烟草——————烟碱（nicotine） 1885， 麻黄——————麻黄碱（ephedrine） 吐根碱、士的宁、小檗碱，阿托品、可卡因等
47
第三节 提取分离方法
提取前的准备 系统的文献调研 原材料的处理 保留凭证标本 提取分离一般原则 已知物或已知结构类型——文献方法，工业方法 未知物——活性跟踪（定向分离）
70年代，脉冲傅立叶变换核磁共振仪
1D NMR——2D NMR
30—60—100—300MHz
400—500—600—800—900MHz
UV，X-ray，ORD，CD等
21
3．学科迅速发展时期（20世纪——）
特点三：研究深度、广度、速度发生了革命性的变化
深度、广度：机体内源活性物质 微量、水溶性、不稳定、大分子
7
4. 天然药物研究现状
世界各地加强天然药物研发的投入 1983-1994年，上市522种新药，44%天然来源 1984-1995，FDA，31种抗癌新药，61%天然来源 93种抗感染新药，63%天然来源
关于天然产物的学术交流日渐活跃
天然药物化学PPT课件
珍 、 清·赵学敏）
草药：民间用药，无人统计过有多少。
天然药物的来源：植物；以此类 为主，种类繁多。
动物；矿物；微生物；海洋生 物；
海洋资源：它是目前待开发的目 标，海洋占地球表面积2/3，所含 的生物资源是丰富的，近来号称“ 生命的摇篮”。
广阔
我们的“蓝色国土”它的面积是 470万平方公里的面积。1.8万 公里的海岸线。由此看， 我们的天然药物资源是十分丰富， 开发前景是广阔的。 蓝色国土
高质量的保健品
研制出好的、真的天然保 健品，为维护人类健康做 出贡献。
现在政府已经把食品开发 放在药监局管理了。所以 我们又增加了一项任务， 应该不辱使命。
使命
四、简介天然药物中化学成分的类型
主要有：糖苷类、苯丙素、醌类、黄 酮类、萜类和挥发油、甾体及其苷、 三萜及其苷类、生物碱类、海洋天然 药物等九大类。
五、历史、发展、未来
1、历史的看：天然药物在中国起步 于明代1575年《医学入门》和《本 纲》中都记载了从五倍子中得到没 食子酸的过程，为世界上最早制得 的有机酸，它比瑞典药师及化学家 舍勒从天然药物中制得到有机酸要 早200年，
历史、发展、未来
还有如用升华法制取樟脑的过程 见于1711年，而 欧州直到18世纪下半叶才 提出樟脑的纯品，由此可见， 古代中国的医药化学在当时 世界上居于领先地位，故有“医药化 学源于中国”的高度评价， 这是我们应当引以自豪。
药源
如：黄连素、 双黄连粉针（复方）、 穿心连内酯芦荟系列药品等。这些发现， 抗菌素的药源扩大了。
（2）中药药源的扩大
黄连素是黄连中的主要成分，现在又发 现小檗科、防已科、芸香科的一些植物中含 此成分。所以，这些植物均可以做为提取黄 连素的原料。再如：有抗菌作用的芦荟，品 种繁多，众所周知。这些发现使中药的药源 扩大了。
草药：民间用药，无人统计过有多少。
天然药物的来源：植物；以此类 为主，种类繁多。
动物；矿物；微生物；海洋生 物；
海洋资源：它是目前待开发的目 标，海洋占地球表面积2/3，所含 的生物资源是丰富的，近来号称“ 生命的摇篮”。
广阔
我们的“蓝色国土”它的面积是 470万平方公里的面积。1.8万 公里的海岸线。由此看， 我们的天然药物资源是十分丰富， 开发前景是广阔的。 蓝色国土
高质量的保健品
研制出好的、真的天然保 健品，为维护人类健康做 出贡献。
现在政府已经把食品开发 放在药监局管理了。所以 我们又增加了一项任务， 应该不辱使命。
使命
四、简介天然药物中化学成分的类型
主要有：糖苷类、苯丙素、醌类、黄 酮类、萜类和挥发油、甾体及其苷、 三萜及其苷类、生物碱类、海洋天然 药物等九大类。
五、历史、发展、未来
1、历史的看：天然药物在中国起步 于明代1575年《医学入门》和《本 纲》中都记载了从五倍子中得到没 食子酸的过程，为世界上最早制得 的有机酸，它比瑞典药师及化学家 舍勒从天然药物中制得到有机酸要 早200年，
历史、发展、未来
还有如用升华法制取樟脑的过程 见于1711年，而 欧州直到18世纪下半叶才 提出樟脑的纯品，由此可见， 古代中国的医药化学在当时 世界上居于领先地位，故有“医药化 学源于中国”的高度评价， 这是我们应当引以自豪。
药源
如：黄连素、 双黄连粉针（复方）、 穿心连内酯芦荟系列药品等。这些发现， 抗菌素的药源扩大了。
（2）中药药源的扩大
黄连素是黄连中的主要成分，现在又发 现小檗科、防已科、芸香科的一些植物中含 此成分。所以，这些植物均可以做为提取黄 连素的原料。再如：有抗菌作用的芦荟，品 种繁多，众所周知。这些发现使中药的药源 扩大了。
最新天然药物化学基础课件ppt课件
素等止痛成分。 ➢ 40年代：从常山中分离出抗疟成分常山碱。 ➢ 新中国成立后，发展迅猛，提取分离出多种有效成
分。80年代从菊科植物黄花蒿中提取出抗疟药青蒿 素。
第二节 天然药物化学的发展
天然药物化学的迅猛发展：
以吗啡（morphine）为例 1804～1806:发现 1925：结构解析 1952：人工全合成 以利血平（reserpine）为例 1952～１956:４年 发现，结构解析，人工全合成
第二节 天然药物化学的发展
➢20世纪50年代先后自印度萝芙木中获得降压活 性成分利血平，从长春花中获得抗癌活性 成分 长春花碱。 ➢70年代：美登木——抗癌成分美登木碱 ➢90年代：紫杉醇
第二节 天然药物化学的发展
我国近现代天然药物发展：
➢ 20年代：从麻黄中分离出麻黄碱 ➢ 30年代：从延胡索中和意义 ①：探索天然药物防病治病机理。（有效成分是物质
基础） ②：控制天然药物及其制剂的质量。（有效成分→定
性、定量分析） ③：改进剂型，提高临床疗效。 ④：促进天然药物的开发利用。
a.扩大药源。 b.降低毒性，提高疗效。 c.提取原料和中间体。 d.进行结构修饰和改造，研制新药。
有效成分具有：
③相对性 有效成分和无效成分的划分是相对的，不是
绝对的。应根据临床用途决定取舍。
第一节 概述
课堂互动：
1、谈谈你认识的天然药物有哪些？天然药物 为什么能够防病治病？
2、不同的天然药物为什么会有不同的临床疗 效？
第一节 概述
四、天然药物化学成分的主要类型：
维持其生长的 糖类、蛋白质、酯类、色素、
第一节 概述
有效成分具有：
①多样性
一种天然药物中含有多种有效成分、故可 有多种临床用途。
分。80年代从菊科植物黄花蒿中提取出抗疟药青蒿 素。
第二节 天然药物化学的发展
天然药物化学的迅猛发展：
以吗啡（morphine）为例 1804～1806:发现 1925：结构解析 1952：人工全合成 以利血平（reserpine）为例 1952～１956:４年 发现，结构解析，人工全合成
第二节 天然药物化学的发展
➢20世纪50年代先后自印度萝芙木中获得降压活 性成分利血平，从长春花中获得抗癌活性 成分 长春花碱。 ➢70年代：美登木——抗癌成分美登木碱 ➢90年代：紫杉醇
第二节 天然药物化学的发展
我国近现代天然药物发展：
➢ 20年代：从麻黄中分离出麻黄碱 ➢ 30年代：从延胡索中和意义 ①：探索天然药物防病治病机理。（有效成分是物质
基础） ②：控制天然药物及其制剂的质量。（有效成分→定
性、定量分析） ③：改进剂型，提高临床疗效。 ④：促进天然药物的开发利用。
a.扩大药源。 b.降低毒性，提高疗效。 c.提取原料和中间体。 d.进行结构修饰和改造，研制新药。
有效成分具有：
③相对性 有效成分和无效成分的划分是相对的，不是
绝对的。应根据临床用途决定取舍。
第一节 概述
课堂互动：
1、谈谈你认识的天然药物有哪些？天然药物 为什么能够防病治病？
2、不同的天然药物为什么会有不同的临床疗 效？
第一节 概述
四、天然药物化学成分的主要类型：
维持其生长的 糖类、蛋白质、酯类、色素、
第一节 概述
有效成分具有：
①多样性
一种天然药物中含有多种有效成分、故可 有多种临床用途。
2024天然药物化学ppt课件完整版
01绪论Chapter天然药物化学的定义与任务定义任务天然药物化学的研究内容与特点研究内容特点天然药物化学的发展历史与现状发展历史天然药物化学的发展经历了从经验到科学、从单一到系统、从粗放到精细的过程。
随着科学技术的不断进步，天然药物化学的研究手段和方法不断更新和完善。
现状目前，天然药物化学已经成为药学领域的重要分支之一，为创新药物的发现和中药现代化提供了有力支持。
同时，随着组学、代谢组学等技术的发展，天然药物化学的研究领域也在不断扩展和深化。
02天然药物的化学成分Chapter定义与性质分布与种类生物活性030201生物碱黄酮类化合物定义与结构分布与作用常见种类萜类化合物分布与生物活性定义与分类萜类化合物广泛分布于植物界，具有抗菌、抗炎、抗肿瘤等多种生物活性。
常见种类与实例苯丙素类化合物定义与结构特点苯丙素类化合物是一类由苯环和三个直链碳原子构成的化合物，具有多种结构类型。
分布与作用苯丙素类化合物广泛分布于植物界，具有抗氧化、抗炎、抗肿瘤等多种生物活性。
常见种类与实例常见的苯丙素类化合物有香豆素、木脂素等。
01020304一类多元酚类的混合物，具有收敛、止血、抗菌等作用。
鞣质如柠檬酸、苹果酸等，具有抗菌、抗炎等作用。
有机酸如淀粉、纤维素等，具有调节免疫、抗肿瘤等作用。
多糖一类具有香气和挥发性的油状液体，具有解表、行气等作用。
挥发油其他成分03天然药物化学成分的提取与分离Chapter水蒸气蒸馏法适用于具有挥发性、能随水蒸气蒸馏而不被破坏、在水中稳定且难溶或不溶于水的化学成分的提取。
溶剂提取法利用相似相溶原理，选择适当溶剂将天然药物中的化学成分从药材中提取出来。
常用溶剂有石油醚、乙醚、氯仿、乙酸乙酯、正丁醇等。
升华法利用某些固体物质在受热时不经过液态直接转化为气态，再将该气态物质冷却后又成为固态的原理，使之从天然药物中提取出来。
提取方法1 2 3系统溶剂分离法色谱分离法结晶与重结晶法分离纯化方法结构鉴定方法理化性质鉴定01光谱分析02色谱分析0304天然药物的开发与应用Chapter天然药物的来源与分类来源分类天然药物的开发流程与方法开发流程开发方法传统经验与现代科技相结合，运用化学分析、生物活性筛选、现代分离技术、结构鉴定等方法进行天然药物的研究与开发。
《天然药物化学》PPT课件
2024/1/29
微生物药物的来源与种类
介绍微生物药物的来源，包括细菌、真菌等微生物，以及常见的微生 物药物种类。
微生物药物的提取与分离技术
阐述从微生物中提取和分离有效成分的方法和技术手段，如发酵工程 、萃取技术等。
微生物药物的药理作用与机制
探讨微生物药物的药理作用及其机制，包括抗生素、抗病毒等方面的 研究内容。
物学和人工智能等新技术的发展，天然药物化学的研究领域也在不断扩大和深化。
6
02
天然药物的化学成分与结构
2024/1/29
7
天然药物的化学成分类型
2024/1/29
糖类成分
01
单糖、低聚糖、多糖等。
苯丙素类成分
02
简单苯丙素、香豆素、木脂素等。
醌类成分
03
苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌等。
8
天然药物的化学成分类型
03
通过实验数据的处理和分析，得出科学、合理的结 论，撰写实验报告。
31
创新性实验探索与挑战
鼓励开展创新性实验 ，探索新的天然药物 化学成分或活性物质 。
挑战高难度实验，锻 炼意志品质和团队协 作精神。
2024/1/29
培养创新思维和独立 开展科研工作的能力 ，提高学术素养。
32
THANK YOU
探讨海洋药物的药理作用及其机制，包括抗肿瘤 、抗炎、抗菌等方面的研究内容。
ABCD
2024/1/29
海洋药物的提取与分离技术
阐述从海洋生物中提取和分离有效成分的方法和 技术手段，如溶剂提取、色谱分离等。
海洋药物的开发与应用前景
分析海洋药物的开发和应用前景，以及在医药、 保健品等领域研究与应用
2024/1/29
2024年天然药物化学课件(含多场景)
天然药物化学课件(含多场景)天然药物化学课件一、引言天然药物化学是研究天然药物中化学成分的提取、分离、鉴定、结构测定、生物活性及其应用的一门学科。
在我国，天然药物化学的研究已有数千年的历史，其研究成果广泛应用于中医药、民族医药等领域。
随着科学技术的不断发展，天然药物化学在药物研发、疾病治疗等方面发挥着越来越重要的作用。
本课件旨在介绍天然药物化学的基本概念、研究方法、进展及其在医药领域的应用。
二、天然药物化学的基本概念1.天然药物：指来源于植物、动物、微生物等自然界生物体的药物，包括中药材、民族药材等。
2.化学成分：指天然药物中的有效成分和辅助成分，具有生物活性和药理作用。
3.提取：指从天然药物中分离出化学成分的过程，包括溶剂提取、水蒸气蒸馏、超临界流体提取等。
4.分离：指将提取液中的化学成分进行分离纯化的过程，包括柱层析、薄层色谱、高效液相色谱等。
5.鉴定：指确定化学成分的结构和性质的过程，包括质谱、核磁共振、红外光谱等。
6.生物活性：指化学成分在生物体内的药理作用，包括抗炎、抗菌、抗肿瘤等。
三、天然药物化学的研究方法1.提取与分离：根据化学成分的溶解性、极性等性质，选择合适的溶剂和方法进行提取与分离。
2.结构鉴定：通过质谱、核磁共振、红外光谱等方法确定化学成分的结构。
3.生物活性评价：采用体外细胞实验、体内动物实验等方法评价化学成分的生物活性。
4.作用机制研究：通过分子生物学、细胞生物学等技术探讨化学成分的作用机制。
5.药代动力学研究：研究化学成分在生物体内的吸收、分布、代谢、排泄等过程。
四、天然药物化学的进展1.新型提取与分离技术：超临界流体提取、超声波提取、微波辅助提取等技术在天然药物化学研究中的应用。
2.高效液相色谱-质谱联用技术：提高了化学成分的分离鉴定速度和准确性。
3.系统生物学技术在天然药物化学研究中的应用：基因组学、蛋白质组学、代谢组学等技术在天然药物化学研究中的应用。
4.计算机辅助药物设计：基于化学成分的结构和生物活性，利用计算机技术进行药物设计。
《医学天然药化》PPT课件
选择溶剂可依据“相似相溶”原理，溶剂 是能充分地提取所需成分、沸点适中、易 回收、安全低毒
1. 溶剂提取方法
煎煮法
浸渍法
渗滤法
回流提取
2. 酸碱溶剂分离法 将总提取物溶于有机溶剂用酸水、碱 水分别萃取，将总体取物按酸性、碱 性、中性进行分离的方法。
3．溶剂分配法 利用混合物中各组分在两相溶剂中分配 系数差进行分离纯化的方法。
Concentration of panaxynol (mM)
炔醇对PC12细胞MAP-1B 表达的影响
MAP1B positive cells (%)
100 80 60 40 20 0 control
** panaxynol
炔醇类化合物对PC12细胞NGF分泌的影响
Concentration of NGF (folder of basal) Concentration of NGF(folder of basal)
vincristine
CH 3 N
CH 2OH
O
阿托品
Ph
atropine O
OH H N CH 3
CH 3
麻黄碱 ephedrine
2. 单萜
萜类化合物的基本结
构是由不同个数的异 戊二烯首尾连接构成。 以两个异戊二烯构成 的化合物称为单萜。
异戊二 烯
O
OH
薄荷醇 menthol
樟脑 cam pho的内容
一、天然药物的药效物质基础
• 天然药物之所以能够防病治病，其物质 基础就是其有效成分。
• 天然药物往往含有结构、性质不尽相同 的多种成分。
二、天然药物的常见化学类型
天然药物中常见化合物的类型有游 离生物碱、黄酮类、香豆素类、木 脂素类、醌类、鞣质类、挥发油及 萜类、三萜及其皂苷类等。
1. 溶剂提取方法
煎煮法
浸渍法
渗滤法
回流提取
2. 酸碱溶剂分离法 将总提取物溶于有机溶剂用酸水、碱 水分别萃取，将总体取物按酸性、碱 性、中性进行分离的方法。
3．溶剂分配法 利用混合物中各组分在两相溶剂中分配 系数差进行分离纯化的方法。
Concentration of panaxynol (mM)
炔醇对PC12细胞MAP-1B 表达的影响
MAP1B positive cells (%)
100 80 60 40 20 0 control
** panaxynol
炔醇类化合物对PC12细胞NGF分泌的影响
Concentration of NGF (folder of basal) Concentration of NGF(folder of basal)
vincristine
CH 3 N
CH 2OH
O
阿托品
Ph
atropine O
OH H N CH 3
CH 3
麻黄碱 ephedrine
2. 单萜
萜类化合物的基本结
构是由不同个数的异 戊二烯首尾连接构成。 以两个异戊二烯构成 的化合物称为单萜。
异戊二 烯
O
OH
薄荷醇 menthol
樟脑 cam pho的内容
一、天然药物的药效物质基础
• 天然药物之所以能够防病治病，其物质 基础就是其有效成分。
• 天然药物往往含有结构、性质不尽相同 的多种成分。
二、天然药物的常见化学类型
天然药物中常见化合物的类型有游 离生物碱、黄酮类、香豆素类、木 脂素类、醌类、鞣质类、挥发油及 萜类、三萜及其皂苷类等。
天然药物化学PPT课件
天然药物化学的研究内容与特点
研究内容
包括各类天然药物化学成分（主要是生理活性成分或药效成分）的结构特点、物理化学性质、提取分离方法及结 构鉴定等知识，以探索其防病治病的原理，并根据已阐明结构的成分，按植物亲缘关系寻找同类成分，以扩大药 用植物资源、发掘新的生物活性成分。
特点
涉及多种学科如有机化学、分析化学、植物学、药理学等；研究对象复杂，包括各种类型的小分子化合物；研究 方法多样，包括提取分离、结构鉴定、活性筛选等。
色谱法
利用不同物质在固定相和流动相中分配系数的差异进 行分离的方法，包括薄层色谱法、柱色谱法、纸色谱 法等。
结晶与重结晶法
利用不同物质在同一溶剂中溶解度的差异进行 分离纯化的方法，适用于具有不同晶型的物质 的分离。
结构鉴定方法
理化性质鉴定
光谱分析法
通过观察天然药物化学成分的外观、颜色、 气味、熔点、沸点等理化性质进行初步鉴定。
04
各类天然药物的研究
解热镇痛药
阿司匹林
01
从柳树皮中提取的水杨酸经化学修饰得到，具有抗炎、解热镇
痛作用。
对乙酰氨基酚
02
从煤焦油中提取的苯酚经化学合成得到，主要用于解热镇痛。
布洛芬
03
从丙酸类化合物中经结构修饰得到，具有抗炎、镇痛、解热作
用。
心血管系统药
硝酸甘油
从硝酸酯类化合物中经化学合成得到，主要用于心绞痛的治疗。
实验原理
薄层色谱法是一种基于物质在固定相和流动相之间分配平衡原理的色谱分离技术。通过选择 合适的固定相和流动相，可以实现不同化学成分在薄层板上的分离。
样品制备
将天然药物粉碎、过筛，用适量溶剂提取，得到样品溶液。
实验一：薄层色谱法鉴定天然药物化学成分
天然药物化学PPT课件
辅酶A等为起始物，丙二酸单酰辅酶 A起到延伸碳链的作用。这一途径主 要生成脂肪酸类、酚类、醌类、蒽 酮类等化合物。
CH3 CO SCoA ＋
COOH 3CH2 CO SCA乙酰辅酶A丙二酸单酰辅酶A
CH3 CO CH2 CO CH2 CO CH2 CO Enz
上述多酮环合则生成各种醌类化 合物或蒽酮类化合物。
❖ 2、甲戊二羟酸途径（MVA途径）
❖ 萜类及甾体化合物就是通过这个途径生成的。
起始物质为MVA，在ATP作用下，按如下路线合成
O
甲戊二羟酸（MVA） HOOC
OH
2ATP
O P2O5H2
焦磷酸二甲烯丙酯
2ADP
ADP ATP
O P2O5H2
焦磷酸异戊烯酯
CO2
HO HOOC
O P2O5H2
甲戊二羟酸-5-焦磷酸
一次代谢产物：糖、蛋白质、脂质、核酸 等对植物有机体生命活动不可缺少的物 质
❖ 此外，一次代谢产物还包括乙酰辅酶A、 丙二酸单酰辅酶A、莽草酸及一些氨基 酸等。
❖ 植物体在特定的条件下，以一些重 要的一次代谢产物如乙酰辅酶A 、 丙二酸单酰辅酶A、莽草酸及一些 氨基酸等为原料和前体，经历不同 的代谢途径，生成生物碱、萜类等 化合物的过程称为二次代谢过程。
❖5、复合途径
❖ 许多二次代谢产物由上述生物合成 的复合途径生成。即分子中各个部 分由不同的生物合成途径产生。
了解生物合成意义重大
1. 有利于天然化合物的结构分类； ❖ 2. 有利于天然化合物的结构推测； ❖ 3. 指导植物化学分类学； ❖ 4. 指导仿生合成； ❖ 5. 指导组织培养生物活性物质； ❖ 6. 定向寻找生物活性成分； ❖ 7. 生物调控，提高活性成分的含量。
《天然药物化学基础》PPT课件
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03
升华法
利用某些化合物具有升华的性质，将不纯的物质在升华过程中进行分离
和纯化。
分离方法与技术
萃取法
利用系统中组分在溶剂中有不同的溶解度来分离混合物的 单元操作，利用相似相溶原理。
结晶与重结晶法
利用不同物质在同一溶剂中的溶解度或溶解度随温度的变 化趋势不同，进行分离和纯化的方法。
色谱法
利用不同物质在不同相态的选择性分配，以流动相对固定 相中的混合物进行洗脱，混合物中不同的物质会以不同的 速度沿固定相移动，最终达到分离的效果。
核磁共振仪
提供化合物分子中氢原子和碳原子的 类型、数目、相互连接方式等信息。
质谱仪
用于确定化合物的分子量和结构信息 。
实验基本操作与注意事项
样品制备
选择合适的溶剂和方法，将天然 药物样品制备成适合分析的溶液
或试样。
仪器使用
熟悉并掌握实验室常用仪器的使 用方法，如分光光度计、红外光
谱仪等。
实验安全
遵守实验室安全规定，注意个人 防护和废弃物处理。
天然药物在医药领域的应用
01
02
03
治疗疾病
天然药物可用于治疗多种 疾病，如感染、炎症、心 血管疾病、癌症等。
保健与预防
天然药物具有保健和预防 疾病的作用，如增强免疫 力、抗氧化、抗衰老等。
辅助治疗
天然药物可与其他药物联 合使用，提高治疗效果， 减少副作用。
天然药物在其他领域的应用
功能性食品
将天然药物成分添加到食 品中，开发具有特定功能 的功能性食品，如降血糖 、降血脂等。
生物碱类
多具有显著的生理活性，可用于 治疗多种疾病，如镇痛、止咳、 平喘等。
《天然药化》PPT课件
二、主要的分离精制方法
（一）溶解度差别
1、水/醇：除多糖、蛋白质等
2、醇/水：除树脂、叶绿素等
3、碱/酸法
4、铅盐法
碱/酸法：蒽醌、黄酮、香豆素 应用：蒽醌、黄酮的分离纯化，采用碱提 酸沉法（ pH梯度萃取法） ➢蒽醌 含COOH＞含2个以上β-OH＞含一个β-OH＞含2 个α-OH＞含1个α-OH
感谢下 载
第十章
脂肪族
油
苷 类 酸性物质
苯丙脂素类 黄酮
香豆素类 木脂素类
二
H+/OH-
次
芳香族
类
木质素类
醌
代 谢
非苷类 （苷元）
+
碱性物质
生物碱 N 族
类
植物甾醇 强心
产
糖
甾族
苷
物
中性物质
皂 苷单
挥发油
*脂肪族
萜 类 芳香酚类
萜类
萜 倍半
萜 二 萜
二倍半萜
一、主要化合物的基本骨架及结构特征
1、酸性化合物
含COOH＞含2个以上β-OH＞含一个β-OH ＞含2个α-OH＞含1个α-OH
黄酮类酸性强弱顺序
7，4`-二OH＞7，或4`-OH＞一般酚-OH ＞5-OH
（2）碱性
黄酮
γ-吡喃酮环上1位氧原子，有未共用 电子对，显弱碱性，但成盐不稳定。
生物碱碱性大小比较
7、常见的颜色反应
（1）香豆素 异羟肟酸铁反应、酚羟基反应、 Gibb`s和Emerson反应
（2）醌类 A、苯醌及萘醌的鉴别
无色亚甲蓝反应、活性次甲基反应 B、羟基蒽醌
Borntrager`s反应、与金属离子（镁盐）反 应 C、适合所有醌类的：Feigl反应
天然药化课堂习题PPT课件
B．Gibb’s反应 C．Borntrager
反应 D．异羟肟酸铁反应 E．AlCl3反应
• 5．五味子素的结构类型为
• A．二苄基丁烷类木脂素
B．四氢呋喃类木脂素
C．二苄基丁内酯类木脂素 D．联苯环辛烯型木脂素
E．其它木脂素
12
• 6．厚朴酚的基本结构属于
• A．二苄基丁烷类木脂素
B．四氢呋喃类木脂素
4
某中药材中主要含有生物碱类成分，且已知在其总碱含有如下成分：季 铵碱、酚性生物碱、非酚性叔胺碱、水溶性杂质、脂溶性杂质。现有 下列分离流程，试将每种成分可能填在括号里。
5
• 比较下列化合物的碱性强弱顺序，并说明理由
CH3 O
CH3
HO
OR
OR
A
B
CH3 OR
C
6
• 用化学方法区分化合物
HO
O NCH3
1
7.将混合物生物碱溶于有机溶剂中，以酸液pH由大→小顺次 萃取，可依次萃取出（） A.碱性由强→弱的生物碱 B.碱 性由弱→强的生物碱 C.极性由弱→强的生物碱 D.极性由 强→弱的生物碱
8. 生物碱碱性大小与下列哪些因素有关 A.氮原子的杂化方式B.醇羟基数目多少C.氮原子附近基团的
诱导效应D.生物碱的立体结构E.生物碱的水溶度 9.碱性类似于季胺生物碱的是
16. 可用气相色谱法检识的是 A.苦参碱 B. 小檗碱 C. 乌头碱 D. 马钱子碱 E. 麻黄碱 17. 可用于麻黄碱的鉴别反应的是
A. 碘化铋钾 B. 碘—碘化钾 C. 铜络盐反应 D. 苦味 酸 E. 雷氏铵盐 18. 用亲脂性有机溶剂提取生物碱时,一般需将药材用（ ） 湿润 A. 酸水 B. 碱水 C. 甲醇 D. 乙醇 E. 石油醚
绪论(天然药化)课件
植物药的提取和制备方法有多种，如煎煮、醇提、水提等。不同提取方法会影响植 物药的成分和药效。
动物药
动物药是指从动物中提取出来的具有药用价值的物质，如蛇毒、鹿茸、 麝香等。
动物药在传统医学中应用广泛，如中医、藏医等。动物药具有独特的治 疗效果，如鹿茸可以补肾壮阳、增强免疫力；蛇毒可以治疗脑血栓等。
动物药的采集和使用需要遵循相关法律法规，保护野生动物资源和生态 环境。
海洋生物和微生物的药用研究是 当前药物研发的热点领域之一， 已经发现了许多具有治疗作用的
化合物。
这些天然药物资源的可持续利用 和保护对于人类健康和生态平衡
具有重要意义。
CHAPTER
溶剂提取法
原理
利用溶剂将天然药物中 的可溶性成分溶解出来
的方法。
分类
应用
注意事项
根据溶剂性质不同，可 分为水提取法和有机溶
应用
适用于大分子天然药物成分的分离 和纯化，如蛋白质、多糖等。
注意事项
选择合适的膜材料和操作条件，以 保证分离效率和纯度。
CHAPTER
生物碱 类
具有氮原子的复杂环状化合物
生物碱是一类具有显著生物活性的天然产物，通常具有复杂的环状结构，并含有 氮原子。它们广泛存在于植物、动物和微生物中，具有多种生物活性，如抗癌、 抗菌、抗炎和抗疟等。常见的生物碱包括麻黄碱、黄连素、长春碱等。
化学成分
是指天然产物中具有生物 活性或功能的化合物。
天然药化的发展历程
古代天然药物的使用
人类在长期的生活实践中，逐渐发现 并开始使用天然药物，如草药、植物 和动物等。
近代天然药物的研究
现代天然药物的发展
随着科技的进步，人们对天然药物的 研究更加深入，发现了许多具有生物 活性的化合物，并进行了人工合成和 改造。
动物药
动物药是指从动物中提取出来的具有药用价值的物质，如蛇毒、鹿茸、 麝香等。
动物药在传统医学中应用广泛，如中医、藏医等。动物药具有独特的治 疗效果，如鹿茸可以补肾壮阳、增强免疫力；蛇毒可以治疗脑血栓等。
动物药的采集和使用需要遵循相关法律法规，保护野生动物资源和生态 环境。
海洋生物和微生物的药用研究是 当前药物研发的热点领域之一， 已经发现了许多具有治疗作用的
化合物。
这些天然药物资源的可持续利用 和保护对于人类健康和生态平衡
具有重要意义。
CHAPTER
溶剂提取法
原理
利用溶剂将天然药物中 的可溶性成分溶解出来
的方法。
分类
应用
注意事项
根据溶剂性质不同，可 分为水提取法和有机溶
应用
适用于大分子天然药物成分的分离 和纯化，如蛋白质、多糖等。
注意事项
选择合适的膜材料和操作条件，以 保证分离效率和纯度。
CHAPTER
生物碱 类
具有氮原子的复杂环状化合物
生物碱是一类具有显著生物活性的天然产物，通常具有复杂的环状结构，并含有 氮原子。它们广泛存在于植物、动物和微生物中，具有多种生物活性，如抗癌、 抗菌、抗炎和抗疟等。常见的生物碱包括麻黄碱、黄连素、长春碱等。
化学成分
是指天然产物中具有生物 活性或功能的化合物。
天然药化的发展历程
古代天然药物的使用
人类在长期的生活实践中，逐渐发现 并开始使用天然药物，如草药、植物 和动物等。
近代天然药物的研究
现代天然药物的发展
随着科技的进步，人们对天然药物的 研究更加深入，发现了许多具有生物 活性的化合物，并进行了人工合成和 改造。
天然药化 PPT课件.ppt
3） 炼丹术与升华药物的实践发现
炼丹术发展了升华法，如樟脑的精制：
洪遵 (1176年)
《经验方》
“樟脑”始见于《经验方》， 由马可波罗带到西方。
明弘治 (1505年)
《本草品汇精要》
有樟脑记载。
李时珍
(1518-1592)
《本草纲目》
详细记载樟脑有关提炼和升华 精制的操作。
欧洲18世纪
下半叶
才提出樟脑纯品。
瑞典化学家贝泽留斯(Berzelius)认为： “有机化合物的变化只能受‘生命力’所支配”。
2）有机化合物的合成
1828年德国化学家弗列德里奇.奥勒(Friedrich woler)
在实验室用无机化合物合成了脲
氰酸钾
硫酸铵
氰酸铵
2KOCN + (NH4)2SO4 K2SO4 + 2NH4OCN
NH4OCN H2N－CO－NH2
*注意：各门学科的相关性
（六）天然药物化学在药学专业中的作用与地位
1. 寻找新药或活性先导化合物
COOCH3 N CH3 OOC
H
可卡因(Cocaine)
C2H5
H2N
OCOCH2CH2 N
C2H5
普鲁卡因(Procaine)
*据1981年统计，建国以来研制新药104种，其中来自植物、动物有效成分及
3. 无效成分（Anactive Constituents ）
4. 杂
与有效成分共存的其它成分
质
**注释：辩证理解上述术语的相互关系。
（五）相关课程
天然药物化学是药学专业必修的一门专业课，需要多学 科的系统知识。它设置在有机化学、分析化学、光谱解析等 课程之后。与下列课程有关：
天然药物化学课件(全)ppt课件
C2 H OH
O C2 H OH H,OH
HO HOOH
三、糖和苷的分类
6、 氨基糖(amino sugar) 单糖的一个或几个醇羟基
置换成氨基。如庆大霉素的结构：
C H2N H2 OO
OH O N H2
OH NHCH3 OH
O
NH2 H2N
绛红糖 胺
2-脱 氧 链 酶 胺
加 洛 糖胺
7 、去氧糖(deoxysugars) 单糖分子的一个或二个羟
天然药物来源: 植物（为主）、动物、矿物天然 药物中的活性成分是其药效的物资基础。 例如：
一、概 述
HO C H
CH3 C
H NHC H3
l-ephedrine 左旋麻黄素
（麻黄 Ephedra spp.中〕 平喘、解痉
一、概 述
HO
OH OH
O
OH O
r utinos e
Rutin 芦丁
（槐花米 Sophora japonica 的花蕾中〕 降低血管脆性、防高血压和 动脉硬化的治疗辅助药
第二章
第二章 糖和苷
一、概述 二、单糖的立体化学 三、糖和苷的分类 四、苷类化合物的理化性质 五、苷键的裂解 六、糖的核磁共振性质 七、糖链的结构测定 八、糖和苷的提取分离
一、 概述
糖又称作碳水化合物(carbohydrates)，是自 然界存在的一类重要的天然产物，是生命活动所 必需的一类物质，和核酸、蛋白质、脂质一起称 为生命活动所必需的四大类化合物。按照其聚合 程度可分为单糖、低聚糖（寡糖）和多糖等。
CH 2 OH H C OH HO C H H C OH H C OH
CH 2 OH
4 、甲基五碳糖
O HO
O C2 H OH H,OH
HO HOOH
三、糖和苷的分类
6、 氨基糖(amino sugar) 单糖的一个或几个醇羟基
置换成氨基。如庆大霉素的结构：
C H2N H2 OO
OH O N H2
OH NHCH3 OH
O
NH2 H2N
绛红糖 胺
2-脱 氧 链 酶 胺
加 洛 糖胺
7 、去氧糖(deoxysugars) 单糖分子的一个或二个羟
天然药物来源: 植物（为主）、动物、矿物天然 药物中的活性成分是其药效的物资基础。 例如：
一、概 述
HO C H
CH3 C
H NHC H3
l-ephedrine 左旋麻黄素
（麻黄 Ephedra spp.中〕 平喘、解痉
一、概 述
HO
OH OH
O
OH O
r utinos e
Rutin 芦丁
（槐花米 Sophora japonica 的花蕾中〕 降低血管脆性、防高血压和 动脉硬化的治疗辅助药
第二章
第二章 糖和苷
一、概述 二、单糖的立体化学 三、糖和苷的分类 四、苷类化合物的理化性质 五、苷键的裂解 六、糖的核磁共振性质 七、糖链的结构测定 八、糖和苷的提取分离
一、 概述
糖又称作碳水化合物(carbohydrates)，是自 然界存在的一类重要的天然产物，是生命活动所 必需的一类物质，和核酸、蛋白质、脂质一起称 为生命活动所必需的四大类化合物。按照其聚合 程度可分为单糖、低聚糖（寡糖）和多糖等。
CH 2 OH H C OH HO C H H C OH H C OH
CH 2 OH
4 、甲基五碳糖
O HO
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1.季铵型生物碱分离常用（）。
A.水蒸气蒸馏法 B.雷式铵盐法 C.升华法 D.聚酰胺色谱法
2.生物碱沉淀反应是利用大多数生物碱在（）条件下，与某些
沉淀试剂反应生成不溶性复盐或络合物沉淀。
A.酸性水溶液 B.碱性水溶液 C.中性水溶液 D.亲脂性
有机溶剂
3.用pH梯度萃取法从氯仿中分离生物碱时，可顺次用（）缓冲
15. 分离苦参中苦参碱和氧化苦参碱是利用二者 A. 极性不同 B. 碱性不同 C. 成盐后水溶性不同 D. 酸性不同 E. 有特殊官能团
16. 可用气相色谱法检识的是 A.苦参碱 B. 小檗碱 C. 乌头碱 D. 马钱子碱 E. 麻黄碱 17. 可用于麻黄碱的鉴别反应的是
A. 碘化铋钾 B. 碘—碘化钾 C. 铜络盐反应 D. 苦味 酸 E. 雷氏铵盐 18. 用亲脂性有机溶剂提取生物碱时,一般需将药材用（ ） 湿润 A. 酸水 B. 碱水 C. 甲醇 D. 乙醇 E. 石油醚
• 8．提取大黄中总醌类成分常用的溶剂是
• A. 水 B. 乙醇 C. 乙醚 D. 石油醚 E. 醋酸乙酯
• 9．大黄素型蒽醌母核上的羟基分布情况是
• A. 一个苯环的β-位 B. 苯环的β-位
C.在两个苯环
的α或β位D. 一个苯环的α或β位 E. 在醌环上
• 用化学方法区分化合物
OH O OH
OH O OH
• 比较下列化合物的碱性强弱顺序，并说明理由
CH3 O
CH3
HO
OR
OR
A
B
CH3 OR
C
• 用化学方法区分化合物
HO
O NCH3
HO
吗啡
H3CO
O NCH3
HO
可待因
用化学方法区分化合物
O
OH
O
HN
N OHOCH3 OCH3
1.下列分子中属于季铵类生物碱的化合物是（ ）。 • A.常山碱 B.小檗碱 C. 延胡索乙素 D.麻黄碱 2.下列各生物碱中具有内酰胺结构的化合物是（ ）。 • A.莨菪碱 B.苦参碱 C.麻黄碱 D.罂粟碱 3. 下列各生物碱中具有升华性的化合物是（ ）。 • A.苦参碱 B.小檗碱 C.麻黄碱 D.咖啡因 4. 下列各生物碱中既能溶于酸水又溶于碱水的化合物是（ ）。 • A.罂粟碱 B.莨菪碱 C.吗啡 D.士的宁 5.下列描述生物碱碱性强弱顺序正确的一项是（ ）。
C H3
CH3
O
• 比较下列蒽醌的酸性强弱，并利用酸性的 差异分离他们，写出流程。
• A. 1，4，7-三羟基蒽醌 • B. 1，5-二OH-3-COOH蒽醌 • C. 1，8-二OH蒽醌 • D. 1-CH3蒽醌
下降或消失
• D．具有亚甲二氧基的木脂素，Labat反应呈现蓝绿色 • E．具有亚甲二氧基的木脂素，Ecgrine反应呈现蓝紫色 • 13．主要化学成分为木脂素类的中药是 • A．五味子 B．厚朴 C．牛蒡子 D．连翘 E．补骨
脂
• 判断题 • 1．丹参素属于木脂素类成分。 • 2．木脂素类化合物大部分具有光学活性。 • 3．具有内酯结构的化合物，均可与异羟肟酸铁反应，生
E．其它木脂素
• 6．厚朴酚的基本结构属于
• A．二苄基丁烷类木脂素
B．四氢呋喃类木脂素
C．联苯环辛烯类木脂素 D．联苯型木脂素 E．其它木脂
素
• 7．用于鉴别木脂素中亚甲二氧基的反应或试剂是
• A．Labat反应 B．三氯化铁反应 C．磷钼酸试剂反 应 D．异羟肟酸铁反应 E．Gibb’s反应
• 8．提取游离香豆素的方法有
• A．含氧基团 B．含硫基团 C．含氮基团
• D．苯基 E．异戊烯基
• 4．鉴别香豆素首选的化学显色反应是
• A．FeCl3反应
B．Gibb’s反应 C．Borntrager
反应 D．异羟肟酸铁反应 E．AlCl3反应
• 5．五味子素的结构类型为
• A．二苄基丁烷类木脂素
B．四氢呋喃类木脂素
C．二苄基丁内酯类木脂素 D．联苯环辛烯型木脂素
成红色络合物。 • 4．游离香豆素多具有芳香气味。
•
• 1．羟基蒽醌对Mg(Ac)2呈蓝～蓝紫色的是
• A. 1，8-二羟基蒽醌 B.1，4-二羟基 蒽醌 C. 1，2二羟基蒽醌D. 1，4，8-三羟基蒽醌 E.1，5-二羟基蒽醌
• 2．中药丹参中治疗冠心病的醌类成分属于
• A. 苯醌类 B. 萘醌类 C. 菲醌类 D. 蒽醌类 E. 二蒽醌 类
O
O
O
O
N CH3
O
CH3
N CH3
O
NH
A
B
C
• 1．下列类型化合物中，大多数具有芳香气味的是பைடு நூலகம்
• A．黄酮苷元 B．蒽醌苷元 C．香豆素苷元
• D．三萜皂苷元 E．甾体皂苷元
• 2．下列化合物中，具有升华性的是
• A．单糖 B．小分子游离香豆素 C．双糖
• D．木脂素苷 E．香豆素苷
• 3．天然香豆素成分在7位的取代基团多为
7、下列物质碱性大小排列如A-E所示，哪些是由于分子内 氢键造成的
• A.东莨菪碱<莨菪碱B.钩藤碱>异钩藤碱 C.伪麻黄碱>麻黄碱D.吗啡<可待因E.利血平<番木鳖碱
8、麻黄碱具有下列哪些性质 • A.属于有机胺衍生物B.属于吲哚类生物碱 • C.具有挥发性D.可溶于水E.可溶于氯仿
比较下列化合物的碱性强弱顺序，并说明理由
• A．乙醇提取法 B．碱溶酸沉法 C．乙醚提取法
• D．热水提取法 E．酸溶碱沉法
• 9．属于苯丙素类化合物的是
• A．丹参醌ⅡA B．桂皮醛 C．阿魏酸 D．丹参素 E．迷迭香酸
• 10．Emerson反应为阴性的香豆素是
• A．7,8-二OH香豆素 B．8-OCH3-6,7-呋喃香豆素 C．七叶内酯 D．5,6,7-三OH香豆素 E．6-OCH3香豆素
• 11．香豆素与碱反应的特点是 • A．遇酸后内酯水解开环，加碱后又可环合成内酯环 • B．加碱内酯环水解开环，生成反式邻羟桂皮酸盐 • C．加碱内酯环水解开环，加酸后又可环合成内酯环，
但若长时间在碱中加热，生成反式邻羟桂皮酸盐，即使加 酸也不能环合
• D．加碱内酯环水解开环，并伴有颜色反应 • E．加碱生成的盐可溶于水 • 12．木脂素类化合物，一般 • A．具有多个分子的C6-C3结构单元 • B．多以游离状态存在，亲脂性较强 • C．大部分具有光学活性，酸性条件下易异构化使活性
6.某生物碱碱性很弱，几乎呈中性，氮原子的存在状态可能为
（） A.伯胺 B.仲胺 C.酰胺 D.叔胺
7.将混合物生物碱溶于有机溶剂中，以酸液pH由大→小顺次 萃取，可依次萃取出（） A.碱性由强→弱的生物碱 B.碱 性由弱→强的生物碱 C.极性由弱→强的生物碱 D.极性由 强→弱的生物碱
8. 生物碱碱性大小与下列哪些因素有关 A.氮原子的杂化方式B.醇羟基数目多少C.氮原子附近基团的
• A. b>d >a> c B. b> c>a> d C. b>c> d> a D. b>a>d > c
• a.酰胺生物碱 b.季铵生物碱 c.脂肪胺生物碱 d.芳香胺 生物碱
6、与生物碱沉淀试剂产生阳性或假阳性反应的是 A.多数生物碱B.木脂素C.蛋白、多肽、氨基酸、鞣质 D.麻黄碱、吗啡、咖啡碱E.乌头碱
12.下列哪种是生物碱沉淀试剂 Ａ.盐酸镁粉 Ｂ.异羟肟酸铁 Ｃ.没食子酸 Ｄ.苦味酸 Ｅ.氢氧化钠
13. 不能与一般生物碱沉淀试剂产生沉淀反应的 A. 咖啡因 B. 小檗碱 C. 莨菪碱 D. 厚朴碱 E. 苦参碱
14. 除去水溶性生物碱中的亲水性杂质可用 ( )反复萃取 A.甲醇 B. 乙醇 C. 乙醚 D. 氯仿 E. 正丁醇
• A. pH梯度萃取法 晶法D. 碱溶酸沉法 结合法
B. 氧化铝柱色谱法 C. 分步结 E. pH梯度萃取法与硅胶柱色谱
• 6．下列蒽醌有升华性的是
• A. 大黄酚葡萄糖苷 B. 大黄酚 C. 番泻苷A D. 大黄素龙 胆双糖苷 E. 芦荟苷
• 7．区别丹参醌ⅡA与大黄酚的方法是
• A. 氢氧化钠溶液 B.碳酸氢钠溶液 C. 醋酸镁甲醇液D.浓 硫酸 E.溶于石油醚加二乙胺
诱导效应D.生物碱的立体结构E.生物碱的水溶度 9.碱性类似于季胺生物碱的是
A.氮杂缩醛型 Ｂ.氧化叔胺型 Ｃ.酰亚胺型 Ｄ.仲胺型 Ｅ.芳香胺型 10.既可溶于酸水也可溶于碱水的生物碱是 Ａ.小檗碱 Ｂ.槟榔次碱 Ｃ.麻黄碱 Ｄ.秋水仙碱 Ｅ.莨菪碱 11.酰胺型生物碱碱性弱是由于 Ａ.氮原子杂化方式 Ｂ.诱导效应 Ｃ.共轭效应 Ｄ.空间位阻 Ｅ.氢键作用
液萃取。
A.pH=8-3 B. pH=6-8C. C.pH=8-14 D. pH=3-8
4.用pH梯度萃取法分离生物碱时，生物碱在酸水层，应顺次
调pH（）用氯仿萃取
A.pH=3-8
B.pH=8-13 C.pH=1-7
D.pH=7-1
5.生物碱的盐若从酸水中游离出来，pH应为（）
A.pH <pKa B.pH>pKa C.pH=pKa
• 3．能与碱液发生反应，生成红色化合物的是
• A. 羟基蒽酮类 B. 羟基蒽醌类 C. 蒽酮类 D. 二蒽酮类 E. 羟基蒽酚类
• 4．专用于鉴别苯醌和萘醌的反应是
• A.Feigl反应 B.无色亚甲蓝试验 C.活性次甲基反应 D.醋酸 镁反应 E.对亚硝基二甲基苯胺反应
• 5．在大黄总蒽醌的提取液中，若要分离大黄酸、大黄酚、 大黄素、芦荟大黄素、大黄素甲醚，采用哪种分离方法最 佳
A.水蒸气蒸馏法 B.雷式铵盐法 C.升华法 D.聚酰胺色谱法
2.生物碱沉淀反应是利用大多数生物碱在（）条件下，与某些
沉淀试剂反应生成不溶性复盐或络合物沉淀。
A.酸性水溶液 B.碱性水溶液 C.中性水溶液 D.亲脂性
有机溶剂
3.用pH梯度萃取法从氯仿中分离生物碱时，可顺次用（）缓冲
15. 分离苦参中苦参碱和氧化苦参碱是利用二者 A. 极性不同 B. 碱性不同 C. 成盐后水溶性不同 D. 酸性不同 E. 有特殊官能团
16. 可用气相色谱法检识的是 A.苦参碱 B. 小檗碱 C. 乌头碱 D. 马钱子碱 E. 麻黄碱 17. 可用于麻黄碱的鉴别反应的是
A. 碘化铋钾 B. 碘—碘化钾 C. 铜络盐反应 D. 苦味 酸 E. 雷氏铵盐 18. 用亲脂性有机溶剂提取生物碱时,一般需将药材用（ ） 湿润 A. 酸水 B. 碱水 C. 甲醇 D. 乙醇 E. 石油醚
• 8．提取大黄中总醌类成分常用的溶剂是
• A. 水 B. 乙醇 C. 乙醚 D. 石油醚 E. 醋酸乙酯
• 9．大黄素型蒽醌母核上的羟基分布情况是
• A. 一个苯环的β-位 B. 苯环的β-位
C.在两个苯环
的α或β位D. 一个苯环的α或β位 E. 在醌环上
• 用化学方法区分化合物
OH O OH
OH O OH
• 比较下列化合物的碱性强弱顺序，并说明理由
CH3 O
CH3
HO
OR
OR
A
B
CH3 OR
C
• 用化学方法区分化合物
HO
O NCH3
HO
吗啡
H3CO
O NCH3
HO
可待因
用化学方法区分化合物
O
OH
O
HN
N OHOCH3 OCH3
1.下列分子中属于季铵类生物碱的化合物是（ ）。 • A.常山碱 B.小檗碱 C. 延胡索乙素 D.麻黄碱 2.下列各生物碱中具有内酰胺结构的化合物是（ ）。 • A.莨菪碱 B.苦参碱 C.麻黄碱 D.罂粟碱 3. 下列各生物碱中具有升华性的化合物是（ ）。 • A.苦参碱 B.小檗碱 C.麻黄碱 D.咖啡因 4. 下列各生物碱中既能溶于酸水又溶于碱水的化合物是（ ）。 • A.罂粟碱 B.莨菪碱 C.吗啡 D.士的宁 5.下列描述生物碱碱性强弱顺序正确的一项是（ ）。
C H3
CH3
O
• 比较下列蒽醌的酸性强弱，并利用酸性的 差异分离他们，写出流程。
• A. 1，4，7-三羟基蒽醌 • B. 1，5-二OH-3-COOH蒽醌 • C. 1，8-二OH蒽醌 • D. 1-CH3蒽醌
下降或消失
• D．具有亚甲二氧基的木脂素，Labat反应呈现蓝绿色 • E．具有亚甲二氧基的木脂素，Ecgrine反应呈现蓝紫色 • 13．主要化学成分为木脂素类的中药是 • A．五味子 B．厚朴 C．牛蒡子 D．连翘 E．补骨
脂
• 判断题 • 1．丹参素属于木脂素类成分。 • 2．木脂素类化合物大部分具有光学活性。 • 3．具有内酯结构的化合物，均可与异羟肟酸铁反应，生
E．其它木脂素
• 6．厚朴酚的基本结构属于
• A．二苄基丁烷类木脂素
B．四氢呋喃类木脂素
C．联苯环辛烯类木脂素 D．联苯型木脂素 E．其它木脂
素
• 7．用于鉴别木脂素中亚甲二氧基的反应或试剂是
• A．Labat反应 B．三氯化铁反应 C．磷钼酸试剂反 应 D．异羟肟酸铁反应 E．Gibb’s反应
• 8．提取游离香豆素的方法有
• A．含氧基团 B．含硫基团 C．含氮基团
• D．苯基 E．异戊烯基
• 4．鉴别香豆素首选的化学显色反应是
• A．FeCl3反应
B．Gibb’s反应 C．Borntrager
反应 D．异羟肟酸铁反应 E．AlCl3反应
• 5．五味子素的结构类型为
• A．二苄基丁烷类木脂素
B．四氢呋喃类木脂素
C．二苄基丁内酯类木脂素 D．联苯环辛烯型木脂素
成红色络合物。 • 4．游离香豆素多具有芳香气味。
•
• 1．羟基蒽醌对Mg(Ac)2呈蓝～蓝紫色的是
• A. 1，8-二羟基蒽醌 B.1，4-二羟基 蒽醌 C. 1，2二羟基蒽醌D. 1，4，8-三羟基蒽醌 E.1，5-二羟基蒽醌
• 2．中药丹参中治疗冠心病的醌类成分属于
• A. 苯醌类 B. 萘醌类 C. 菲醌类 D. 蒽醌类 E. 二蒽醌 类
O
O
O
O
N CH3
O
CH3
N CH3
O
NH
A
B
C
• 1．下列类型化合物中，大多数具有芳香气味的是பைடு நூலகம்
• A．黄酮苷元 B．蒽醌苷元 C．香豆素苷元
• D．三萜皂苷元 E．甾体皂苷元
• 2．下列化合物中，具有升华性的是
• A．单糖 B．小分子游离香豆素 C．双糖
• D．木脂素苷 E．香豆素苷
• 3．天然香豆素成分在7位的取代基团多为
7、下列物质碱性大小排列如A-E所示，哪些是由于分子内 氢键造成的
• A.东莨菪碱<莨菪碱B.钩藤碱>异钩藤碱 C.伪麻黄碱>麻黄碱D.吗啡<可待因E.利血平<番木鳖碱
8、麻黄碱具有下列哪些性质 • A.属于有机胺衍生物B.属于吲哚类生物碱 • C.具有挥发性D.可溶于水E.可溶于氯仿
比较下列化合物的碱性强弱顺序，并说明理由
• A．乙醇提取法 B．碱溶酸沉法 C．乙醚提取法
• D．热水提取法 E．酸溶碱沉法
• 9．属于苯丙素类化合物的是
• A．丹参醌ⅡA B．桂皮醛 C．阿魏酸 D．丹参素 E．迷迭香酸
• 10．Emerson反应为阴性的香豆素是
• A．7,8-二OH香豆素 B．8-OCH3-6,7-呋喃香豆素 C．七叶内酯 D．5,6,7-三OH香豆素 E．6-OCH3香豆素
• 11．香豆素与碱反应的特点是 • A．遇酸后内酯水解开环，加碱后又可环合成内酯环 • B．加碱内酯环水解开环，生成反式邻羟桂皮酸盐 • C．加碱内酯环水解开环，加酸后又可环合成内酯环，
但若长时间在碱中加热，生成反式邻羟桂皮酸盐，即使加 酸也不能环合
• D．加碱内酯环水解开环，并伴有颜色反应 • E．加碱生成的盐可溶于水 • 12．木脂素类化合物，一般 • A．具有多个分子的C6-C3结构单元 • B．多以游离状态存在，亲脂性较强 • C．大部分具有光学活性，酸性条件下易异构化使活性
6.某生物碱碱性很弱，几乎呈中性，氮原子的存在状态可能为
（） A.伯胺 B.仲胺 C.酰胺 D.叔胺
7.将混合物生物碱溶于有机溶剂中，以酸液pH由大→小顺次 萃取，可依次萃取出（） A.碱性由强→弱的生物碱 B.碱 性由弱→强的生物碱 C.极性由弱→强的生物碱 D.极性由 强→弱的生物碱
8. 生物碱碱性大小与下列哪些因素有关 A.氮原子的杂化方式B.醇羟基数目多少C.氮原子附近基团的
• A. b>d >a> c B. b> c>a> d C. b>c> d> a D. b>a>d > c
• a.酰胺生物碱 b.季铵生物碱 c.脂肪胺生物碱 d.芳香胺 生物碱
6、与生物碱沉淀试剂产生阳性或假阳性反应的是 A.多数生物碱B.木脂素C.蛋白、多肽、氨基酸、鞣质 D.麻黄碱、吗啡、咖啡碱E.乌头碱
12.下列哪种是生物碱沉淀试剂 Ａ.盐酸镁粉 Ｂ.异羟肟酸铁 Ｃ.没食子酸 Ｄ.苦味酸 Ｅ.氢氧化钠
13. 不能与一般生物碱沉淀试剂产生沉淀反应的 A. 咖啡因 B. 小檗碱 C. 莨菪碱 D. 厚朴碱 E. 苦参碱
14. 除去水溶性生物碱中的亲水性杂质可用 ( )反复萃取 A.甲醇 B. 乙醇 C. 乙醚 D. 氯仿 E. 正丁醇
• A. pH梯度萃取法 晶法D. 碱溶酸沉法 结合法
B. 氧化铝柱色谱法 C. 分步结 E. pH梯度萃取法与硅胶柱色谱
• 6．下列蒽醌有升华性的是
• A. 大黄酚葡萄糖苷 B. 大黄酚 C. 番泻苷A D. 大黄素龙 胆双糖苷 E. 芦荟苷
• 7．区别丹参醌ⅡA与大黄酚的方法是
• A. 氢氧化钠溶液 B.碳酸氢钠溶液 C. 醋酸镁甲醇液D.浓 硫酸 E.溶于石油醚加二乙胺
诱导效应D.生物碱的立体结构E.生物碱的水溶度 9.碱性类似于季胺生物碱的是
A.氮杂缩醛型 Ｂ.氧化叔胺型 Ｃ.酰亚胺型 Ｄ.仲胺型 Ｅ.芳香胺型 10.既可溶于酸水也可溶于碱水的生物碱是 Ａ.小檗碱 Ｂ.槟榔次碱 Ｃ.麻黄碱 Ｄ.秋水仙碱 Ｅ.莨菪碱 11.酰胺型生物碱碱性弱是由于 Ａ.氮原子杂化方式 Ｂ.诱导效应 Ｃ.共轭效应 Ｄ.空间位阻 Ｅ.氢键作用
液萃取。
A.pH=8-3 B. pH=6-8C. C.pH=8-14 D. pH=3-8
4.用pH梯度萃取法分离生物碱时，生物碱在酸水层，应顺次
调pH（）用氯仿萃取
A.pH=3-8
B.pH=8-13 C.pH=1-7
D.pH=7-1
5.生物碱的盐若从酸水中游离出来，pH应为（）
A.pH <pKa B.pH>pKa C.pH=pKa
• 3．能与碱液发生反应，生成红色化合物的是
• A. 羟基蒽酮类 B. 羟基蒽醌类 C. 蒽酮类 D. 二蒽酮类 E. 羟基蒽酚类
• 4．专用于鉴别苯醌和萘醌的反应是
• A.Feigl反应 B.无色亚甲蓝试验 C.活性次甲基反应 D.醋酸 镁反应 E.对亚硝基二甲基苯胺反应
• 5．在大黄总蒽醌的提取液中，若要分离大黄酸、大黄酚、 大黄素、芦荟大黄素、大黄素甲醚，采用哪种分离方法最 佳