天然药物化学教学课件-第十一章3.ppt
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天然药物化学最新PPT课件
O O OH Glc
Glc O O OH
HH
COOH
CH2OH O O OH Glc
O O
长时间存放 2
H
O
Glc
O
O
OH
O 蒽醌
H
H
COOH
COOH
O
O
OH
Glc
OH O OH COOH
中位萘并二蒽酮类
OH O OH
HO
CH3
H3C
OH
OH O OH
hypericin
醌类化合物的理化性质
（一）物理性质 1.性 状 2.升华性 3.溶解度
高效液相色谱法（HPLC）
蒽醌类化合物的波谱特征
UV
O
O A
O
峰1 ~230nm
峰2 240~260nm (A)
峰3 262~295nm (B)
峰4 305~389nm (A)
O
峰5 >400nm
B
(B中的羰基引起）
蒽醌类化合物的波谱特征
核磁共振氢谱（1H-NMR或PMR）
5.0
5.0
OH
H OOH
O
O
应用：pH梯度萃 取
游离蒽醌酸性顺序：
-COOH＞2个β-OH＞1个β-OH＞2个α-OH＞1个α-OH
5%NaHCO3
5%Na2CO3 1%NaOH 5%NaOH
由于醌类化合物多具有酸性，在碱液中成盐而溶解， 加酸酸化后重新游离而沉淀析出。故常利用碱溶解酸 沉淀法提取醌类化合物。
OH O OH
H3CO O
O H3CO H3CO
O
arnebinone
O
arnebifuranon
Glc O O OH
HH
COOH
CH2OH O O OH Glc
O O
长时间存放 2
H
O
Glc
O
O
OH
O 蒽醌
H
H
COOH
COOH
O
O
OH
Glc
OH O OH COOH
中位萘并二蒽酮类
OH O OH
HO
CH3
H3C
OH
OH O OH
hypericin
醌类化合物的理化性质
（一）物理性质 1.性 状 2.升华性 3.溶解度
高效液相色谱法（HPLC）
蒽醌类化合物的波谱特征
UV
O
O A
O
峰1 ~230nm
峰2 240~260nm (A)
峰3 262~295nm (B)
峰4 305~389nm (A)
O
峰5 >400nm
B
(B中的羰基引起）
蒽醌类化合物的波谱特征
核磁共振氢谱（1H-NMR或PMR）
5.0
5.0
OH
H OOH
O
O
应用：pH梯度萃 取
游离蒽醌酸性顺序：
-COOH＞2个β-OH＞1个β-OH＞2个α-OH＞1个α-OH
5%NaHCO3
5%Na2CO3 1%NaOH 5%NaOH
由于醌类化合物多具有酸性，在碱液中成盐而溶解， 加酸酸化后重新游离而沉淀析出。故常利用碱溶解酸 沉淀法提取醌类化合物。
OH O OH
H3CO O
O H3CO H3CO
O
arnebinone
O
arnebifuranon
天然药物化学完整ppt课件
.
正确理解成分的划分
生理活性成分并不一定真正代表有效成分
有效成分与无效成分的划分是相对的、发展的 A. 不同类型成分，在不同天然药物中作用不同
B. 原来视为无效成分，可能成为有效成分
C. 过去视为有效成分，被修正、完善
麝香 抗炎成分 麝香酮————多肽
丹参 扩冠
丹参醌————丹参酚酸
D. 加工、代谢等过程，可转化非活性成分为活性成分
植物化学
Phytochemistry
天然产物化学 Chemistry of natural products .
2．天然药物化学的研究对象
研究对象：化学成分 chemical constituents 特别是生理活性成分或有效成分 active compound
成分的复杂性： 不同药物所含成分类型不同 每种类型成分的数目相当多 同种药物所含成分结构、性质各异
.
3．学科迅速发展时期（20世纪——）
特点一：色谱技术用于天然化合物的分离和纯化
1906，俄，Tsweet，碳酸钙为吸附剂，石油醚为洗脱剂， 1931，德，Kuhn and Lederer，氧化铝、碳酸钙为吸附剂， 1940，提出了液液色谱法，如逆流分配 1952，James and Martin，提出气液色谱理论 20世纪60年代，高效液相色谱出现
.
3. 天然药物化学的研究内容
结构特点 理化性质 提取分离方法 结构鉴定方法 生物合成
结构修饰 构效关系 生物转化 体内代谢过程等
.
三、天然药物化学发展历史沿革和现状
大体分为以下3个阶段： 1. 原始和萌芽阶段（——18世纪末） 2. 学科真正形成阶段（19世纪） 3. 学科迅速发展时期（20世纪——）
天然化合物的分离向高效、快速、微量发展
正确理解成分的划分
生理活性成分并不一定真正代表有效成分
有效成分与无效成分的划分是相对的、发展的 A. 不同类型成分，在不同天然药物中作用不同
B. 原来视为无效成分，可能成为有效成分
C. 过去视为有效成分，被修正、完善
麝香 抗炎成分 麝香酮————多肽
丹参 扩冠
丹参醌————丹参酚酸
D. 加工、代谢等过程，可转化非活性成分为活性成分
植物化学
Phytochemistry
天然产物化学 Chemistry of natural products .
2．天然药物化学的研究对象
研究对象：化学成分 chemical constituents 特别是生理活性成分或有效成分 active compound
成分的复杂性： 不同药物所含成分类型不同 每种类型成分的数目相当多 同种药物所含成分结构、性质各异
.
3．学科迅速发展时期（20世纪——）
特点一：色谱技术用于天然化合物的分离和纯化
1906，俄，Tsweet，碳酸钙为吸附剂，石油醚为洗脱剂， 1931，德，Kuhn and Lederer，氧化铝、碳酸钙为吸附剂， 1940，提出了液液色谱法，如逆流分配 1952，James and Martin，提出气液色谱理论 20世纪60年代，高效液相色谱出现
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3. 天然药物化学的研究内容
结构特点 理化性质 提取分离方法 结构鉴定方法 生物合成
结构修饰 构效关系 生物转化 体内代谢过程等
.
三、天然药物化学发展历史沿革和现状
大体分为以下3个阶段： 1. 原始和萌芽阶段（——18世纪末） 2. 学科真正形成阶段（19世纪） 3. 学科迅速发展时期（20世纪——）
天然化合物的分离向高效、快速、微量发展
2024天然药物化学ppt课件完整版
01绪论Chapter天然药物化学的定义与任务定义任务天然药物化学的研究内容与特点研究内容特点天然药物化学的发展历史与现状发展历史天然药物化学的发展经历了从经验到科学、从单一到系统、从粗放到精细的过程。
随着科学技术的不断进步，天然药物化学的研究手段和方法不断更新和完善。
现状目前，天然药物化学已经成为药学领域的重要分支之一，为创新药物的发现和中药现代化提供了有力支持。
同时，随着组学、代谢组学等技术的发展，天然药物化学的研究领域也在不断扩展和深化。
02天然药物的化学成分Chapter定义与性质分布与种类生物活性030201生物碱黄酮类化合物定义与结构分布与作用常见种类萜类化合物分布与生物活性定义与分类萜类化合物广泛分布于植物界，具有抗菌、抗炎、抗肿瘤等多种生物活性。
常见种类与实例苯丙素类化合物定义与结构特点苯丙素类化合物是一类由苯环和三个直链碳原子构成的化合物，具有多种结构类型。
分布与作用苯丙素类化合物广泛分布于植物界，具有抗氧化、抗炎、抗肿瘤等多种生物活性。
常见种类与实例常见的苯丙素类化合物有香豆素、木脂素等。
01020304一类多元酚类的混合物，具有收敛、止血、抗菌等作用。
鞣质如柠檬酸、苹果酸等，具有抗菌、抗炎等作用。
有机酸如淀粉、纤维素等，具有调节免疫、抗肿瘤等作用。
多糖一类具有香气和挥发性的油状液体，具有解表、行气等作用。
挥发油其他成分03天然药物化学成分的提取与分离Chapter水蒸气蒸馏法适用于具有挥发性、能随水蒸气蒸馏而不被破坏、在水中稳定且难溶或不溶于水的化学成分的提取。
溶剂提取法利用相似相溶原理，选择适当溶剂将天然药物中的化学成分从药材中提取出来。
常用溶剂有石油醚、乙醚、氯仿、乙酸乙酯、正丁醇等。
升华法利用某些固体物质在受热时不经过液态直接转化为气态，再将该气态物质冷却后又成为固态的原理，使之从天然药物中提取出来。
提取方法1 2 3系统溶剂分离法色谱分离法结晶与重结晶法分离纯化方法结构鉴定方法理化性质鉴定01光谱分析02色谱分析0304天然药物的开发与应用Chapter天然药物的来源与分类来源分类天然药物的开发流程与方法开发流程开发方法传统经验与现代科技相结合，运用化学分析、生物活性筛选、现代分离技术、结构鉴定等方法进行天然药物的研究与开发。
《天然药物化学》PPT课件
2024/1/29
微生物药物的来源与种类
介绍微生物药物的来源，包括细菌、真菌等微生物，以及常见的微生 物药物种类。
微生物药物的提取与分离技术
阐述从微生物中提取和分离有效成分的方法和技术手段，如发酵工程 、萃取技术等。
微生物药物的药理作用与机制
探讨微生物药物的药理作用及其机制，包括抗生素、抗病毒等方面的 研究内容。
物学和人工智能等新技术的发展，天然药物化学的研究领域也在不断扩大和深化。
6
02
天然药物的化学成分与结构
2024/1/29
7
天然药物的化学成分类型
2024/1/29
糖类成分
01
单糖、低聚糖、多糖等。
苯丙素类成分
02
简单苯丙素、香豆素、木脂素等。
醌类成分
03
苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌等。
8
天然药物的化学成分类型
03
通过实验数据的处理和分析，得出科学、合理的结 论，撰写实验报告。
31
创新性实验探索与挑战
鼓励开展创新性实验 ，探索新的天然药物 化学成分或活性物质 。
挑战高难度实验，锻 炼意志品质和团队协 作精神。
2024/1/29
培养创新思维和独立 开展科研工作的能力 ，提高学术素养。
32
THANK YOU
探讨海洋药物的药理作用及其机制，包括抗肿瘤 、抗炎、抗菌等方面的研究内容。
ABCD
2024/1/29
海洋药物的提取与分离技术
阐述从海洋生物中提取和分离有效成分的方法和 技术手段，如溶剂提取、色谱分离等。
海洋药物的开发与应用前景
分析海洋药物的开发和应用前景，以及在医药、 保健品等领域研究与应用
2024/1/29
天然药物化学PPT课件
天然药物化学的研究内容与特点
研究内容
包括各类天然药物化学成分（主要是生理活性成分或药效成分）的结构特点、物理化学性质、提取分离方法及结 构鉴定等知识，以探索其防病治病的原理，并根据已阐明结构的成分，按植物亲缘关系寻找同类成分，以扩大药 用植物资源、发掘新的生物活性成分。
特点
涉及多种学科如有机化学、分析化学、植物学、药理学等；研究对象复杂，包括各种类型的小分子化合物；研究 方法多样，包括提取分离、结构鉴定、活性筛选等。
色谱法
利用不同物质在固定相和流动相中分配系数的差异进 行分离的方法，包括薄层色谱法、柱色谱法、纸色谱 法等。
结晶与重结晶法
利用不同物质在同一溶剂中溶解度的差异进行 分离纯化的方法，适用于具有不同晶型的物质 的分离。
结构鉴定方法
理化性质鉴定
光谱分析法
通过观察天然药物化学成分的外观、颜色、 气味、熔点、沸点等理化性质进行初步鉴定。
04
各类天然药物的研究
解热镇痛药
阿司匹林
01
从柳树皮中提取的水杨酸经化学修饰得到，具有抗炎、解热镇
痛作用。
对乙酰氨基酚
02
从煤焦油中提取的苯酚经化学合成得到，主要用于解热镇痛。
布洛芬
03
从丙酸类化合物中经结构修饰得到，具有抗炎、镇痛、解热作
用。
心血管系统药
硝酸甘油
从硝酸酯类化合物中经化学合成得到，主要用于心绞痛的治疗。
实验原理
薄层色谱法是一种基于物质在固定相和流动相之间分配平衡原理的色谱分离技术。通过选择 合适的固定相和流动相，可以实现不同化学成分在薄层板上的分离。
样品制备
将天然药物粉碎、过筛，用适量溶剂提取，得到样品溶液。
实验一：薄层色谱法鉴定天然药物化学成分
天然药物化学(ppt)
二、分离纯化
（一）溶剂法
酸碱法：是将总提取物溶于有机溶剂，用酸水、碱水 分别萃取，难溶于水的有机碱性成分可与酸成盐溶于水， 从而达到分离纯化的目的。 溶剂分配法：利用混合物中各组分在两相溶剂中分配 系数差进行分离纯化的方法。
（二）沉淀法
基于有些天然药物化学成分能与某些试剂生成沉 淀；或降低某些成分在溶液中的溶解度而自溶液中析出 的一种分离方法。
多孔凝胶过滤色谱
第五节 天然药物化学成分结构鉴定方法
结构鉴定的程序一般是： （1）确定纯度 （2）测定物理常数 （3）确定分子量、分子式 （4）波谱分析 （5）确定结构式
确定化合物结构常用几种光谱分析技术： ① 紫外光谱 ② 红外光谱 ③ 磁共振 ④ 质谱
紫外光谱
测定范围：通常在200~600nm的紫外可见光区 原理：基于分子中的电子可因光照射由基态跃迁到激
第四节 天然药物化学成分的提取分离方法
一、天然药物化学成分的提取
（一）溶剂提取法 1、溶剂
原理：相似者相溶，根据欲提取成分的性质确定，充分地提取 所需成分、沸点适中、易回收、安全低毒。 常用溶剂：以溶剂极性弱到强的顺序排列为： 石油醚＜四氯化碳＜苯＜ 二氯甲烷＜氯仿＜氯仿＜乙醚＜乙酸 乙酯＜正丁醇＜丙酮＜乙醇＜甲醇＜水
天然药物化学(ppt)
优选天然药物化学
第一节 天然药物化学的性质与任务
一、天然药物化学的性质
1、概念：“天然药物化学”是应用现代科学理论 与方法研究天然药物中的化学成分的学科. 2、性质：“天然药物化学”是从分子水平研究天 然药物的药效物质基础及其防治疾病规律的一门综 合性学科。
“天然药物化学”是药学二级学科“药物化学”下设置的三级学 科. “天然药物化学”是药学类专业规定设置的一门主要专业课程.
天然药物化学PPT课件
（1）对有效成分溶解度大；无效成分溶解度小； （2）与有效成分不起化学反应； （3）安全，成本低，易得。
相似相溶
• 分子极性 • 溶剂极性 • 规律 • 极性溶剂（如水）易溶解极性物质 • 非极性溶剂（如苯、汽油、四氯化碳、酒精等）能溶解非极性物质 • 含有相同官能团的物质互溶，如水中含羟基（－OH）能溶解含有羟基的醇、酚、羧酸。
液质）
苷：糖+苷元： 酸性
黄酮 香豆素
蒽醌
三萜皂苷 皂苷
甾体皂苷
强心苷
3.挥发油
OH
OH
CH2
C H
CH2
OH
OCH3
4.有机酸：含COOH,多以盐的形式存在。 5.树脂：为组成复杂的混合物，多与挥发油、树胶、有机酸共存。
如：安息香、乳香等。 6.其它成分：
(1)氨基酸、蛋白质。 (2)鞣质：多元酚类化合物。 (3)色素类：叶绿素、胡萝卜素等。 (4)脂类:油脂（甘油与高级脂肪酸脱水形成
成药物、构效关系、结构确认 • 2. 植物化学（Phytochemistry） • 3. 中药化学（Chemistry of TCM） • 三.天然药物 • 植物、动物、矿物、微生物、海洋生物等来源
的药物。
植物药
世界范围
高等植物13~15万种，其中药用植物约14500种以上。活性筛选仅占 5%，化学成 分研究则更少。
本章内容
• 第一节 概述 • 第二节 生物合成 • 第三节 各类成分简介 • 第四节 提取分离方法 • 第五节 结构研究方法
天然药物化学各类成分简介
化学成分分类
1. 生物碱类（Alkaloids)：含N原子，多呈碱性。
2.糖和苷(Saccharides and Glycosides): 糖：单糖，低聚糖，多糖（淀粉、纤维素、甲壳素、 果胶、树胶、粘
相似相溶
• 分子极性 • 溶剂极性 • 规律 • 极性溶剂（如水）易溶解极性物质 • 非极性溶剂（如苯、汽油、四氯化碳、酒精等）能溶解非极性物质 • 含有相同官能团的物质互溶，如水中含羟基（－OH）能溶解含有羟基的醇、酚、羧酸。
液质）
苷：糖+苷元： 酸性
黄酮 香豆素
蒽醌
三萜皂苷 皂苷
甾体皂苷
强心苷
3.挥发油
OH
OH
CH2
C H
CH2
OH
OCH3
4.有机酸：含COOH,多以盐的形式存在。 5.树脂：为组成复杂的混合物，多与挥发油、树胶、有机酸共存。
如：安息香、乳香等。 6.其它成分：
(1)氨基酸、蛋白质。 (2)鞣质：多元酚类化合物。 (3)色素类：叶绿素、胡萝卜素等。 (4)脂类:油脂（甘油与高级脂肪酸脱水形成
成药物、构效关系、结构确认 • 2. 植物化学（Phytochemistry） • 3. 中药化学（Chemistry of TCM） • 三.天然药物 • 植物、动物、矿物、微生物、海洋生物等来源
的药物。
植物药
世界范围
高等植物13~15万种，其中药用植物约14500种以上。活性筛选仅占 5%，化学成 分研究则更少。
本章内容
• 第一节 概述 • 第二节 生物合成 • 第三节 各类成分简介 • 第四节 提取分离方法 • 第五节 结构研究方法
天然药物化学各类成分简介
化学成分分类
1. 生物碱类（Alkaloids)：含N原子，多呈碱性。
2.糖和苷(Saccharides and Glycosides): 糖：单糖，低聚糖，多糖（淀粉、纤维素、甲壳素、 果胶、树胶、粘
制药工程专业《天然药物化学》PPT课件
卫生部规划教材（第四版）
制药工程专业 天然药物化学
天然药物化学（medicinal chemistry of natural products） 是系指运用现代科学理论与方法研究药用植物或植物中具有生理活性 成分的化学分支学科。
它是随着分离技术和鉴定方法趋于微量、快速而发展的。其研究 内容主要是药用植物或植物中活性成分的提取、分离、结构测定，必 要的结构改造以及合成，以探索安全高效的新的化合物。
发展史_4
青蒿素（Qinghaosu, arteannuin, artemisimnin）是我国科学家从黄花蒿 Artemisia annua L.叶中得到的新型抗虐倍半萜过氧化物，是我国自主开发的在该领域 最杰出的工作，1977 年3 月在《科学通报》上首次发表了其独特的结构，2002 年4 月 22 日，复方蒿甲醚被列入WHO 第12 版基本药物名录的核心目录。中国发现者屠呦呦因 此获2015诺贝尔生理学或医学奖。
我国明代李挺所著的《医学入门》（1575年）记载了用发酵法从五倍子中得到没 食子酸的过程。书中所谓“五倍子粗粉并矾，曲和匀作酒曲样入瓷器避不见风，候生白 取出”，“生白”即没食子酸生成之意，这是世界上最早从天然产物中得到的有机酸。 李时珍在《本草纲目》（1596年）中详细记载了用升华法制备、纯化樟脑的过程。
发展史_1
人类发展和进化的过程同时也是人类不断与疾病做斗争的过程。据记载人类利用 天然产物作为药物已有几千年的历史，在远古时代，人类有了身体上的痛苦或称谓“疾 病”就开始从自然界中寻找被称为“药”的物质来缓解疾病带来的痛苦。这种来自自然 界的可以缓解或治疗疾病的物质就是最原始的“药物”，并一代代流传下来，国外称之 为“天然药物(natural medicines)”，我国称之为“中草药(Chinese herbal medicines)或中药(Chinese materia medica,CMM)”。之所以能防病治病，其物质基础 在于其中所含的具有活性的化学成分。
制药工程专业 天然药物化学
天然药物化学（medicinal chemistry of natural products） 是系指运用现代科学理论与方法研究药用植物或植物中具有生理活性 成分的化学分支学科。
它是随着分离技术和鉴定方法趋于微量、快速而发展的。其研究 内容主要是药用植物或植物中活性成分的提取、分离、结构测定，必 要的结构改造以及合成，以探索安全高效的新的化合物。
发展史_4
青蒿素（Qinghaosu, arteannuin, artemisimnin）是我国科学家从黄花蒿 Artemisia annua L.叶中得到的新型抗虐倍半萜过氧化物，是我国自主开发的在该领域 最杰出的工作，1977 年3 月在《科学通报》上首次发表了其独特的结构，2002 年4 月 22 日，复方蒿甲醚被列入WHO 第12 版基本药物名录的核心目录。中国发现者屠呦呦因 此获2015诺贝尔生理学或医学奖。
我国明代李挺所著的《医学入门》（1575年）记载了用发酵法从五倍子中得到没 食子酸的过程。书中所谓“五倍子粗粉并矾，曲和匀作酒曲样入瓷器避不见风，候生白 取出”，“生白”即没食子酸生成之意，这是世界上最早从天然产物中得到的有机酸。 李时珍在《本草纲目》（1596年）中详细记载了用升华法制备、纯化樟脑的过程。
发展史_1
人类发展和进化的过程同时也是人类不断与疾病做斗争的过程。据记载人类利用 天然产物作为药物已有几千年的历史，在远古时代，人类有了身体上的痛苦或称谓“疾 病”就开始从自然界中寻找被称为“药”的物质来缓解疾病带来的痛苦。这种来自自然 界的可以缓解或治疗疾病的物质就是最原始的“药物”，并一代代流传下来，国外称之 为“天然药物(natural medicines)”，我国称之为“中草药(Chinese herbal medicines)或中药(Chinese materia medica,CMM)”。之所以能防病治病，其物质基础 在于其中所含的具有活性的化学成分。
天然药物化学---黄酮类化合物(药大版)ppt课件
例题3 5、有一黄色针状结晶，mp 278-280℃, HCl-Mg反应(+)， FeCl3 反应(+)，α-萘酚-浓盐酸反应(-)，Gibbs反应(+)，氨性氯化锶反 应(-)[，ZrOCl2反应黄色，加入枸橼酸，黄色不褪去。
UV λmax (nm): MeOH 266 367
NaOMe 278 416
第十一章 黄酮类化合物 Flavonoids
第十一章 黄酮类化合物
1 概述 2 黄酮类化合物的结构和分类 3 黄酮类化合物的理化性质 4 黄酮类化合物的提取和分离 5 黄酮类化合物的检识和结构鉴定
2
黄酮类化合物的结构鉴定
一 色谱法的检识 二 紫外光谱 三 1H-NMR 四 13C-NMR 五 质谱
OH
12.35
6.20 O
9
例题4
有一白色针晶，FeCl3反应阳性， HCl-Mg反应阳性，Molish反应阴性。 EI-MS给出分子量272。其光谱数据如下： IR: 3400, 1650, 1610, 1505cm-1 １H-NMR (CD3COCD3)δ: 12.19(1H, s), 7.40 (2H, d, J = 8.4 Hz), 6.90 (2H, d, J = 8.4 Hz), 5.96 (1H, d, J=2.2Hz), 5.95 (1H, d, J=2.2Hz), 5.46 (1H, dd, 2.9, 12.9Hz), 3.19 (1H, dd, 17.0, 12.9Hz), 2.74 (1H, dd, 2.9, 17.0Hz) 。
试回答下列各问题: 1、该化合物(I)为＿＿＿＿类, 根据＿＿＿＿＿＿＿。 2、 I是否有邻二酚羟基＿＿＿＿, 根据＿＿＿＿＿＿＿。 3、糖与苷元的连接位置＿＿＿＿, 根据＿＿＿＿＿＿＿。 4、写出化合物I的结构式，并在结构上注明母核的质子信号归属。
《天然药物化学教学课件》第十一章3
4.1-4.3 4.0-4.2
黄酮类1H NMR实例
芹菜素-7-O葡萄糖苷
40
黄酮类化合物1H NMR 其他取代基
OH OH
HO 7
O
3
5
OH
OH O
δ5－OH： ≈12 ppm δ7－OH： ≈11 ppm δ3－OH： ≈10 ppm
甲基 乙酰氧基 甲氧基
H－CH3 2.04-2.45
(3H,s)
诊断试剂在结构测定中的应用
常用的诊断试剂：
甲醇钠(NaOCH3) 醋酸钠(NaOCOCH3) 醋酸钠/硼酸(NaOCOCH3/H3BO3) 三氯化铝(AlCl3) 三氯化铝/盐酸(AlCl3/HCl)
1
诊断试剂在结构测定中的应用
1. NaOMe：碱性强，酚OH易形成钠盐。PhOHPhONa+，从而增加电子云密度和流动性 红移。
9
氢核磁共振基础知识（一）
10
氢核磁共振基础知识（二） 特征质子化学位移
常用溶剂的质子
CHCl3
的化学位移值
D (7.27)
6—8.5
0.5(1)—5.5 2—4.7
1.7—3
OH
NH2 NH
10.5—12
9—10
4.6—5.9
0.2—1.5
13 12 11 10 9 8 7 6 5 4
RCOOH
2.30-2.45 (3H,s)
3.45-4.10 (3H,s)
41
黄酮类型1H NMR实例
木犀草素
5-OH
7-OH
4‘-OH 3’-OH
42
6.5-7.1, d
24
4′-取代黄酮实例
芹菜素
25
黄酮类1H NMR实例
芹菜素-7-O葡萄糖苷
40
黄酮类化合物1H NMR 其他取代基
OH OH
HO 7
O
3
5
OH
OH O
δ5－OH： ≈12 ppm δ7－OH： ≈11 ppm δ3－OH： ≈10 ppm
甲基 乙酰氧基 甲氧基
H－CH3 2.04-2.45
(3H,s)
诊断试剂在结构测定中的应用
常用的诊断试剂：
甲醇钠(NaOCH3) 醋酸钠(NaOCOCH3) 醋酸钠/硼酸(NaOCOCH3/H3BO3) 三氯化铝(AlCl3) 三氯化铝/盐酸(AlCl3/HCl)
1
诊断试剂在结构测定中的应用
1. NaOMe：碱性强，酚OH易形成钠盐。PhOHPhONa+，从而增加电子云密度和流动性 红移。
9
氢核磁共振基础知识（一）
10
氢核磁共振基础知识（二） 特征质子化学位移
常用溶剂的质子
CHCl3
的化学位移值
D (7.27)
6—8.5
0.5(1)—5.5 2—4.7
1.7—3
OH
NH2 NH
10.5—12
9—10
4.6—5.9
0.2—1.5
13 12 11 10 9 8 7 6 5 4
RCOOH
2.30-2.45 (3H,s)
3.45-4.10 (3H,s)
41
黄酮类型1H NMR实例
木犀草素
5-OH
7-OH
4‘-OH 3’-OH
42
6.5-7.1, d
24
4′-取代黄酮实例
芹菜素
25
天然药物化学(全部课件)
提高人类健康水平， 降低疾病发病率和死亡率。
天然药物化学的历史与发展
古代时期
古代人类已经开始使用天然药物 进行治疗，如草药、动物和矿物
等。
近代时期
随着化学和药理学的发展，人们对 天然药物中活性成分的研究逐渐深 入，发现了许多具有治疗作用的化 合物。
现代时期
随着科学技术的发展，天然药物化 学的研究手段和方法不断更新和完 善，为新药的发现和开发提供了更 多机会和挑战。
抗菌作用
天然药物中的生物碱、黄酮类、挥发 油类等成分可通过抑制细菌生长、破 坏细菌细胞壁等方式发挥抗菌作用。
抗炎作用
天然药物中的生物碱、黄酮类、挥发 油类等成分可通过抑制炎症介质释放、 抑制炎症细胞活化等方式发挥抗炎作 用。
临床应用与疗效
肿瘤治疗
天然药物在肿瘤治疗中具 有一定的辅助作用，可提 高放化疗效果、减轻副作 用等。
产品的稳定性和安全性。
未来发展趋势与展望
创新技术应用
随着科技的不断进步，新的分离技术和分析方法将不断应用于天 然药物的提取和分离过程中，提高分离效率和纯度。
生物技术应用
生物技术可以用于天然药物的筛选和制备过程中，通过基因工程和 发酵工程等技术手段，提高天然药物的产量和质量。
临床研究与转化
加强天然药物的临床研究，提高其疗效和安全性评价水平，推动天 然药物向临床应用的转化。
创新药物
通过深入研究天然药物的化学成分和作用机制，可以发现 具有新作用机制和疗效的天然药物，为创新药物的研发提 供支持。
药物改造
天然药物化学成分的结构和活性关系研究，可以为药物改 造提供理论依据，通过对天然药物的化学结构进行修饰和 改造，提高药物的疗效和降低毒副作用。
天然药物化学面临的挑战
天然药物化学的历史与发展
古代时期
古代人类已经开始使用天然药物 进行治疗，如草药、动物和矿物
等。
近代时期
随着化学和药理学的发展，人们对 天然药物中活性成分的研究逐渐深 入，发现了许多具有治疗作用的化 合物。
现代时期
随着科学技术的发展，天然药物化 学的研究手段和方法不断更新和完 善，为新药的发现和开发提供了更 多机会和挑战。
抗菌作用
天然药物中的生物碱、黄酮类、挥发 油类等成分可通过抑制细菌生长、破 坏细菌细胞壁等方式发挥抗菌作用。
抗炎作用
天然药物中的生物碱、黄酮类、挥发 油类等成分可通过抑制炎症介质释放、 抑制炎症细胞活化等方式发挥抗炎作 用。
临床应用与疗效
肿瘤治疗
天然药物在肿瘤治疗中具 有一定的辅助作用，可提 高放化疗效果、减轻副作 用等。
产品的稳定性和安全性。
未来发展趋势与展望
创新技术应用
随着科技的不断进步，新的分离技术和分析方法将不断应用于天 然药物的提取和分离过程中，提高分离效率和纯度。
生物技术应用
生物技术可以用于天然药物的筛选和制备过程中，通过基因工程和 发酵工程等技术手段，提高天然药物的产量和质量。
临床研究与转化
加强天然药物的临床研究，提高其疗效和安全性评价水平，推动天 然药物向临床应用的转化。
创新药物
通过深入研究天然药物的化学成分和作用机制，可以发现 具有新作用机制和疗效的天然药物，为创新药物的研发提 供支持。
药物改造
天然药物化学成分的结构和活性关系研究，可以为药物改 造提供理论依据，通过对天然药物的化学结构进行修饰和 改造，提高药物的疗效和降低毒副作用。
天然药物化学面临的挑战
《天然药物化学》PPT课件-2024鲜版
《天然药物化学》PPT课件天然药物化学的定义与特点01020304定义研究对象的广泛性化学成分的多样性药理作用的独特性植物药01动物药02矿物药03提取与分离结构鉴定生物活性研究资源开发与利用生物碱定义生物碱是一类含氮的碱性有机化合物，广泛存在于植物、动物和微生物中。
种类与结构生物碱种类繁多，结构各异，常见的有吡啶类、喹啉类、异喹啉类、吲哚类等。
性质与活性生物碱多具有显著的生理活性，如镇痛、止咳、平喘、抗菌等。
其活性与结构密切相关，如吡啶类生物碱多具有抗菌作用。
黄酮类化合物定义种类与结构性质与活性萜类化合物种类与结构定义萜类化合物种类繁多，包括单萜、倍半萜、二萜等。
其结构特点为具有异戊二烯的重复单元。
性质与活性苯丙素类化合物定义种类与结构性质与活性1 2 3溶剂提取法水蒸气蒸馏法升华法提取方法系统溶剂分离法色谱分离法重结晶法030201分离纯化方法理化性质鉴定通过测定熔点、沸点、比旋光度、折光率等物理常数以及官能团反应等化学性质进行结构鉴定。
波谱分析法利用紫外光谱(UV)、红外光谱(IR)、核磁共振(NMR)、质谱(MS)等波谱技术进行结构鉴定，确定化合物的结构类型、官能团、连接方式等。
化学降解法通过适当的化学反应将复杂化合物降解为简单化合物，再通过分析降解产物的结构来推断原化合物的结构。
结构鉴定方法生物碱的药理作用兴奋中枢神经系统如咖啡因、茶碱等，能够刺激中枢神经系统，提高注意力和警觉性。
抑制肿瘤细胞生长如长春碱、紫杉醇等，能够干扰肿瘤细胞的生长和分裂，具有抗癌作用。
抗菌消炎如小檗碱、黄连素等，能够抑制细菌和病毒的生长，具有抗菌消炎作用。
黄酮类化合物的药理作用抗氧化作用改善心血管功能抗炎作用萜类化合物的药理作用抗病毒作用改善免疫功能抗肿瘤作用苯丙素类化合物的药理作用抗过敏作用改善呼吸功能抗炎作用天然药物的来源与分类来源植物、动物、微生物等自然界生物分类根据生物活性成分和药理作用可分为抗生素、抗肿瘤药物、免疫抑制剂、心血管药物等开发策略开发流程临床应用前景随着科技的不断进步，天然药物的开发和应用前景将更加广阔，未来将有更多的天然药物进入临床，为人类健康事业做出更大贡献01 02 03操作注意事项熟悉实验操作流程，严格按照实验指导书进行操01 02常用实验仪器与设备的使用方法分光光度计高效液相色谱仪•气相色谱仪：用于挥发性有机化合物的分离和分析。
《天然药物化学》PPT课件
二、主要生物合成途径
（一）醋酸—丙二酸途径（AA-MA途径） 2. 酚类
乙酰辅酶A
缩合 聚酮 环合
（中间体）
各种酚类
特点：芳环上的含氧取代基（-OH，-OCH3） 多互为间位。
二、主要生物合成途径
（一）醋酸—丙二酸途径（AA-MA途径）
3. 蒽酮类
聚酮类化合物可以根据分子结构中醋酸单位的数 目，分别命名为聚戊酮类，聚己酮类，聚庚酮类等。
临床前新药
质量标准
药物分析学
一定的剂型 药理、毒理作用
药剂学 药理学
有效部位或有效成分
天然药物化学 药物化学
一、天然药物的来源
天然药物是药物的一个重要的组成部分。 天然药物来自植物、动物、矿物、微生物，以 及海洋中所含的生物资源等，其中绝大部分为 植物药。
现在，运用在酶、受体、细胞等分子水平 乃至基因调控建立起来的新的生物活性测试体 系进行广泛筛选，将会发现更多的新的天然药 物。
H3CO O
OCH3 O OCH3
O HOOC
OH
O
OH
O
OH O
H3CO
O
Cl
聚戊酮类
聚己酮类
聚庚酮类
二、主要生物合成途径
（二）甲戊二羟酸途径（MVA途径）
天然药物包含了中药，但并不等于是中药。
第一节 绪 论
天然药物化学：是运用现代科学理论与方法研究天
然药物中化学成分的学科。
研究内容: 涉及各类天然药物化学成分（生理活性
成分）的结构特点、理化性质、提取分离、结构鉴 定和必要的结构改造；还涉及中药有效成分的生源 途径等。
天然药物化学在新药研发中的地位
效成分或一组结构相近的有效成分的提取或分离部分， 称为有效部位。
天然药物化学课件(全)ppt课件
C2 H OH
O C2 H OH H,OH
HO HOOH
三、糖和苷的分类
6、 氨基糖(amino sugar) 单糖的一个或几个醇羟基
置换成氨基。如庆大霉素的结构：
C H2N H2 OO
OH O N H2
OH NHCH3 OH
O
NH2 H2N
绛红糖 胺
2-脱 氧 链 酶 胺
加 洛 糖胺
7 、去氧糖(deoxysugars) 单糖分子的一个或二个羟
天然药物来源: 植物（为主）、动物、矿物天然 药物中的活性成分是其药效的物资基础。 例如：
一、概 述
HO C H
CH3 C
H NHC H3
l-ephedrine 左旋麻黄素
（麻黄 Ephedra spp.中〕 平喘、解痉
一、概 述
HO
OH OH
O
OH O
r utinos e
Rutin 芦丁
（槐花米 Sophora japonica 的花蕾中〕 降低血管脆性、防高血压和 动脉硬化的治疗辅助药
第二章
第二章 糖和苷
一、概述 二、单糖的立体化学 三、糖和苷的分类 四、苷类化合物的理化性质 五、苷键的裂解 六、糖的核磁共振性质 七、糖链的结构测定 八、糖和苷的提取分离
一、 概述
糖又称作碳水化合物(carbohydrates)，是自 然界存在的一类重要的天然产物，是生命活动所 必需的一类物质，和核酸、蛋白质、脂质一起称 为生命活动所必需的四大类化合物。按照其聚合 程度可分为单糖、低聚糖（寡糖）和多糖等。
CH 2 OH H C OH HO C H H C OH H C OH
CH 2 OH
4 、甲基五碳糖
O HO
O C2 H OH H,OH
HO HOOH
三、糖和苷的分类
6、 氨基糖(amino sugar) 单糖的一个或几个醇羟基
置换成氨基。如庆大霉素的结构：
C H2N H2 OO
OH O N H2
OH NHCH3 OH
O
NH2 H2N
绛红糖 胺
2-脱 氧 链 酶 胺
加 洛 糖胺
7 、去氧糖(deoxysugars) 单糖分子的一个或二个羟
天然药物来源: 植物（为主）、动物、矿物天然 药物中的活性成分是其药效的物资基础。 例如：
一、概 述
HO C H
CH3 C
H NHC H3
l-ephedrine 左旋麻黄素
（麻黄 Ephedra spp.中〕 平喘、解痉
一、概 述
HO
OH OH
O
OH O
r utinos e
Rutin 芦丁
（槐花米 Sophora japonica 的花蕾中〕 降低血管脆性、防高血压和 动脉硬化的治疗辅助药
第二章
第二章 糖和苷
一、概述 二、单糖的立体化学 三、糖和苷的分类 四、苷类化合物的理化性质 五、苷键的裂解 六、糖的核磁共振性质 七、糖链的结构测定 八、糖和苷的提取分离
一、 概述
糖又称作碳水化合物(carbohydrates)，是自 然界存在的一类重要的天然产物，是生命活动所 必需的一类物质，和核酸、蛋白质、脂质一起称 为生命活动所必需的四大类化合物。按照其聚合 程度可分为单糖、低聚糖（寡糖）和多糖等。
CH 2 OH H C OH HO C H H C OH H C OH
CH 2 OH
4 、甲基五碳糖
O HO
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ets
识
（
七
）
16
1H
核
磁
共 振
ClCH2 ClCH2CH2CH2CH2CH3
CH3
基
础
知
识
（
八
） 10.0 9.0 8.0 7.0 6.0 5.0 4.0 3.0 2.0 1.0 0
Chemical shift (d, ppm)
17
1H-NMR在黄酮结构分析中的应用
7
练习----由UV光谱推断结构
CH3OH NaOCH3 AlCl3
259,266sh,299sh,359 272,327,410 275,303sh,433 271,300,364sh,402
红移51nm 有4’-OH
紫移31nm
B环有邻二酚羟基
AlCl3/HCl CH3OH NaOCOCH3
259,266sh,299sh,359
带II
带I
红移40-60nm, 强度不降
红移50-60nm, 强度下降
吸收谱随时间延长而衰退
NaOAc （未熔融）
红移5-20nm
在长波一侧有 明显肩峰
NaOAc （熔融）
红移40-65nm 强度下降
吸收谱随时间延长而衰退
5
归属 示有4’-OH 示有3-OH, 但无4’-OH 示有对碱敏感的取代方式 示有7-OH 示有4’-OH，但无3或7-OH 示有4’-OH 示有对碱敏感的取代方式
带I红移35-55nm 带I红移60nm
带I红移50-60nm 带I红移17-20nm 6
归属 示A环有邻二酚羟基，但不包括
5,6-二羟基
示B环有邻二酚羟基
示结构中无邻二酚羟基 示结构中可能有邻二酚羟基
示B环有邻二酚羟基 示A、B环上均有邻二酚羟基
示无3-或5-OH 示可能有3-或5-OH
示只有5-OH 示只有3-OH 示可能同时有3-和5-OH 除5-OH外，还有6-含氧取代
R
RCHO
CR2=CH-R
H
CH2F CH2Cl CH2Br CH2I CH2O 11 CH2NO2
3210
CH2Ar CH2NR2 CH2S CCH CH2C=O
CH2=CH-CH3
C3CH C2CH2 C-CH3
环烷烃
Cl2CHCH3
核
磁 共 振
4 lines; quartet
2 lines; doublet
诊断试剂对黄酮类化合物UV谱图的影响及结构的关系
诊断试剂 NaOAc/ H3BO3
AlCl3及 AlCl3/H
Cl
带II
带I
红移5-10nm
红移12-30nm
AlCl3/HCl谱图 = AlCl3谱图 AlCl3/HCl谱图 ≠ AlCl3谱图
带I或Ia紫移30-40nm 带I或Ia紫移50-65nm AlCl3/HCl谱图 = CH3OH谱图 AlCl3/HCl谱图 ≠ CH3OH谱图
红移43nm
只有5-OH
271,325,393 262,298,387
红移12nm 红移28nm
有7-OH
示B环有邻二酚羟基
NaOCOCH3/H3BO3
8
氢核磁共振在黄酮类结构分析中的应用
常用溶剂: CDCl3、DMSO-d6、C5H5N; 当用DMSO-d6 时:
5-OH: δ12.40; 7-OH: δ 10.93; 3-OH: δ 9.70。 加入D2O交换后，OH信号消失。
2. NaOAc： 未熔融: 碱性较弱，只能使黄酮母核上酸性较强 的酚OH解离而使UV谱红移。 熔 融：碱性,表现出与NaOMe类似的效果。
2
诊断试剂在结构测定中的应用
3. NaOAc/H3BO3：用于鉴定邻二酚OH。
在醋酸钠碱性下，邻二酚OH与硼酸络合， 引起峰带红移。
3
诊断试剂在结构测定中的应用
▪ 4. AlCl3 ▪ 5. AlCl3 /HCl：
分子中有3-OH，5-OH，邻二酚OH时，可与Al3+络合，引 起吸收峰红移。
▪ 铝络合物稳定性：
黄酮醇3-OH ＞ 黄酮5-OH ＞ 二氢黄酮5-OH＞ 邻二酚 OH ＞ 二氢黄酮醇3-OH
4
诊断试剂对黄酮类化合物UV谱图的影响及结构的关系
诊断试剂 NaOCH3
Chemical shift (d, ppm)
14
HH
核 磁
Cl
OCH3
共 振
H
H
基
础
知 识
OCH3
（
六
） 10.0 9.0 8.0 7.0 6.0 5.0 4.0 3.0 2.0 1.0 0
Chemical shift (d, ppm)
15
核
H
磁
共 振
H doublet doublet
基 础
O2N
练习----芦丁的UV光谱
CH3OH NaOCH3
AlCl3 AlCl3/HCl NaOCOCH3 NaOCOCH3/H3BO3
259, 266sh, 299sh, 359 272, 327, 410 275, 303sh, 433 271, 300, 364sh, 402 271, 325, 393 262, 298, 387
9
氢核磁共振基础知识（一）
10
氢核磁共振基础知识（二） 特征质子化学位移
常用溶剂的质子
CHCl3
的化学位移值
D (7.27)
6—8.5
0.5(1)—5.5 2—4.7
1.7—3
OH
NH2 NH
10.5—12
9—10
4.6—5.9
0.2—1.5
13 12 11 10 9 8 7 6 5 4
RCOOH
诊断试剂在结构测定中的应用
常用的诊断试剂：
甲醇钠(NaOCH3) 醋酸钠(NaOCOCH3) 醋酸钠/硼酸(NaOCOCH3/H3BO3) 三氯化铝(AlCl3) 三氯化铝/盐酸(AlCl3/HCl)
1
诊断试剂在结构测定中的应用
1. NaOMe：碱性强，酚OH易形成钠盐。PhOHPhONa+，从而增加电子云密度和流动性 红移。
3 lines; triplet CH3
3.0 2.0 1.0 0
Chemical shift (d, ppm)
13
BrCH(CH3)2
核
磁
2 lines;
共
7 lines;
doublet
振
septet
基
CH3
础
知
识 （
CH
五
） 10.0 9.0 8.0 7.0 6.0 5.0 4.0 3.0 2.0 1.0 0
基
础
知
识 （
CH
CH3
三
） 10.0 9.0 8.0 7.0 6.0 5.0 4.0 3.0 2.0 1.0 0
Chemical shift (d, ppm)
12
BrCH2CH3
核
磁 4 lines;
共 quartet
振
基
础
知
识 （
CH2
四
） 10.0 9.0 8.0 7.0 6.0 5.0 4.0
识
（
七
）
16
1H
核
磁
共 振
ClCH2 ClCH2CH2CH2CH2CH3
CH3
基
础
知
识
（
八
） 10.0 9.0 8.0 7.0 6.0 5.0 4.0 3.0 2.0 1.0 0
Chemical shift (d, ppm)
17
1H-NMR在黄酮结构分析中的应用
7
练习----由UV光谱推断结构
CH3OH NaOCH3 AlCl3
259,266sh,299sh,359 272,327,410 275,303sh,433 271,300,364sh,402
红移51nm 有4’-OH
紫移31nm
B环有邻二酚羟基
AlCl3/HCl CH3OH NaOCOCH3
259,266sh,299sh,359
带II
带I
红移40-60nm, 强度不降
红移50-60nm, 强度下降
吸收谱随时间延长而衰退
NaOAc （未熔融）
红移5-20nm
在长波一侧有 明显肩峰
NaOAc （熔融）
红移40-65nm 强度下降
吸收谱随时间延长而衰退
5
归属 示有4’-OH 示有3-OH, 但无4’-OH 示有对碱敏感的取代方式 示有7-OH 示有4’-OH，但无3或7-OH 示有4’-OH 示有对碱敏感的取代方式
带I红移35-55nm 带I红移60nm
带I红移50-60nm 带I红移17-20nm 6
归属 示A环有邻二酚羟基，但不包括
5,6-二羟基
示B环有邻二酚羟基
示结构中无邻二酚羟基 示结构中可能有邻二酚羟基
示B环有邻二酚羟基 示A、B环上均有邻二酚羟基
示无3-或5-OH 示可能有3-或5-OH
示只有5-OH 示只有3-OH 示可能同时有3-和5-OH 除5-OH外，还有6-含氧取代
R
RCHO
CR2=CH-R
H
CH2F CH2Cl CH2Br CH2I CH2O 11 CH2NO2
3210
CH2Ar CH2NR2 CH2S CCH CH2C=O
CH2=CH-CH3
C3CH C2CH2 C-CH3
环烷烃
Cl2CHCH3
核
磁 共 振
4 lines; quartet
2 lines; doublet
诊断试剂对黄酮类化合物UV谱图的影响及结构的关系
诊断试剂 NaOAc/ H3BO3
AlCl3及 AlCl3/H
Cl
带II
带I
红移5-10nm
红移12-30nm
AlCl3/HCl谱图 = AlCl3谱图 AlCl3/HCl谱图 ≠ AlCl3谱图
带I或Ia紫移30-40nm 带I或Ia紫移50-65nm AlCl3/HCl谱图 = CH3OH谱图 AlCl3/HCl谱图 ≠ CH3OH谱图
红移43nm
只有5-OH
271,325,393 262,298,387
红移12nm 红移28nm
有7-OH
示B环有邻二酚羟基
NaOCOCH3/H3BO3
8
氢核磁共振在黄酮类结构分析中的应用
常用溶剂: CDCl3、DMSO-d6、C5H5N; 当用DMSO-d6 时:
5-OH: δ12.40; 7-OH: δ 10.93; 3-OH: δ 9.70。 加入D2O交换后，OH信号消失。
2. NaOAc： 未熔融: 碱性较弱，只能使黄酮母核上酸性较强 的酚OH解离而使UV谱红移。 熔 融：碱性,表现出与NaOMe类似的效果。
2
诊断试剂在结构测定中的应用
3. NaOAc/H3BO3：用于鉴定邻二酚OH。
在醋酸钠碱性下，邻二酚OH与硼酸络合， 引起峰带红移。
3
诊断试剂在结构测定中的应用
▪ 4. AlCl3 ▪ 5. AlCl3 /HCl：
分子中有3-OH，5-OH，邻二酚OH时，可与Al3+络合，引 起吸收峰红移。
▪ 铝络合物稳定性：
黄酮醇3-OH ＞ 黄酮5-OH ＞ 二氢黄酮5-OH＞ 邻二酚 OH ＞ 二氢黄酮醇3-OH
4
诊断试剂对黄酮类化合物UV谱图的影响及结构的关系
诊断试剂 NaOCH3
Chemical shift (d, ppm)
14
HH
核 磁
Cl
OCH3
共 振
H
H
基
础
知 识
OCH3
（
六
） 10.0 9.0 8.0 7.0 6.0 5.0 4.0 3.0 2.0 1.0 0
Chemical shift (d, ppm)
15
核
H
磁
共 振
H doublet doublet
基 础
O2N
练习----芦丁的UV光谱
CH3OH NaOCH3
AlCl3 AlCl3/HCl NaOCOCH3 NaOCOCH3/H3BO3
259, 266sh, 299sh, 359 272, 327, 410 275, 303sh, 433 271, 300, 364sh, 402 271, 325, 393 262, 298, 387
9
氢核磁共振基础知识（一）
10
氢核磁共振基础知识（二） 特征质子化学位移
常用溶剂的质子
CHCl3
的化学位移值
D (7.27)
6—8.5
0.5(1)—5.5 2—4.7
1.7—3
OH
NH2 NH
10.5—12
9—10
4.6—5.9
0.2—1.5
13 12 11 10 9 8 7 6 5 4
RCOOH
诊断试剂在结构测定中的应用
常用的诊断试剂：
甲醇钠(NaOCH3) 醋酸钠(NaOCOCH3) 醋酸钠/硼酸(NaOCOCH3/H3BO3) 三氯化铝(AlCl3) 三氯化铝/盐酸(AlCl3/HCl)
1
诊断试剂在结构测定中的应用
1. NaOMe：碱性强，酚OH易形成钠盐。PhOHPhONa+，从而增加电子云密度和流动性 红移。
3 lines; triplet CH3
3.0 2.0 1.0 0
Chemical shift (d, ppm)
13
BrCH(CH3)2
核
磁
2 lines;
共
7 lines;
doublet
振
septet
基
CH3
础
知
识 （
CH
五
） 10.0 9.0 8.0 7.0 6.0 5.0 4.0 3.0 2.0 1.0 0
基
础
知
识 （
CH
CH3
三
） 10.0 9.0 8.0 7.0 6.0 5.0 4.0 3.0 2.0 1.0 0
Chemical shift (d, ppm)
12
BrCH2CH3
核
磁 4 lines;
共 quartet
振
基
础
知
识 （
CH2
四
） 10.0 9.0 8.0 7.0 6.0 5.0 4.0