第1章 天然药物化学

20世纪50年代先后自印度萝芙木中获得降压活 性成分利血平，从长春花中获得抗癌活性 成分 长春花碱。 70年代：美登木——抗癌成分美登木碱 90年代：紫杉醇
研究对象：本学科主要学习和研究天然药物、特别是植物 来源天然药物的化学成分。
关于天然药物化学成分的复杂性：天然药物中的化学成分 是十分复杂的。某一种天然药物可能含有几种类型的成 分，而每一个类型又可能含有少则几种、多则十几种、 几十种化学成分。一种天然药物如此，复方天然药物就 更复杂了。
特点二：结构鉴定以化学方法为主 氧化、还原等降解反应——推导结构 碎片合成、全合成————证明结构
特点三：生源合成途径、本质的揭示 生源前体的识别：萜类———MVA 生物碱——α-Aa 生源合成本质的揭示：生物细胞内多步酶促反应 有机反应理论来解释机制 生物合成物质用于结构确定
3．学科迅速发展时期（20世纪——）
植物 （为主） 87% 动物 （如土鳖虫、斑蝥等）12.3% 矿物 （如石膏CaSO4•2H2O） 0.6% 微生物 （如青霉菌、放线菌等）
研究内容：
研究天然药物中各类化学成分的：
① 结构特点 ② 物理化学性质 ③ 提取、分离、检识方法 ④ 主要类型化学成分的和使用的，所以 又经常被称为中药或中草药。大多来自于植物、动物、矿 物和微生物，并以植物来源为主，种类繁多
举例：大黄中的5种蒽醌苷元成分：
苷元名称
R1
R2
大黄酸
-COOH H
大黄素
-CH3
芦荟大黄素 -CH2OH
大黄素甲醚 -CH3
大黄酚
-CH3
-OH H
-OCH3 H
常用概念
一、有效成分与有效部位
1.有效成分： 通常把具有一定生理活性，具有治疗作用，
可以用分子式和结构式表示，并具有一定的物 理常数（如熔点、沸点、旋光度、溶解度等） 的单体化合物，成为有效成分或活性成分
导学情景
小丽是一名中专生，学的是药剂专业，放暑假了，她到表姐 工作的药店见习。一天，一位顾客走进店里，说要购买黄连素， 而表姐拿了盐酸小檗碱给她。小丽问表姐这是为什么？表姐告诉 小丽，人们常说的黄连素通用名就叫盐酸小檗碱，小檗碱是黄连素 治病的活性成分。小丽听了还是不明白。
学前导语
小丽要想完全解开这些疑问，就必须学习天然药物化学这门课程。 本章概论将为你打开学习天然药物化学知识的大门。
①多样性 ②可开发性 ③相对性
①多样性
一种天然药物中含有多种有效成分、故可 有多种临床用途。
吗啡：镇痛
→例：阿片 可待因：止咳
罂粟碱：解痉
②可开发性
随着科技进步，一些原本被认为是无效成分的化 合物得到开发利用，成为有效成分。如氨基酸、蛋 白质、多糖等。
猪苓
天花粉
使君子
③相对性
有效成分和无效成分的划分是相对的，不是 绝对的。应根据临床用途决定取舍。
*有效成分是天然药物具有药效的物质基础
例如： 麻黄：发汗散寒、宣肺平喘、利水消肿
黄连：抗菌
2.有效部分： 尚未分离提纯为单体化合物的有效成分的混 合体。
如人参总皂苷、银杏总黄酮等。
3.无效成分： 与有效成分共存的其他成分。（杂质）
如普通的蛋白质、碳水化合物、油脂、 树脂及叶绿素等。
有效成分具有：
二、天然药物化学发展历史沿革和现状
大体分为以下3个阶段： 1. 原始和萌芽阶段（——18世纪末） 2. 学科真正形成阶段（19世纪） 3. 学科迅速发展时期（20世纪——）
1.原始和萌芽阶段（——18世纪末）
天然药物识别、使用经验——巫术、迷信色彩 文明的进步——对疾病、天然药物的认识趋于客观
231—341，晋，葛洪，《抱卜子》
1575， 明，李， 《医学入门》，没食子酸
1711,
清，洪遵，《集验方》，樟脑
1769-1786，舍勒，酒石酸、
苯甲酸、乳酸、苹果酸、没食子酸
2.学科真正形成阶段（19世纪）
特点一：以化学成分的发现和分离为主 1806， 阿片——————吗啡（morphine） 1820， 金鸡纳树皮———奎宁 (quinine) 1828, 烟草——————烟碱（nicotine） 1885， 麻黄——————麻黄碱（ephedrine） 吐根碱、士的宁、小檗碱，阿托品、可卡因等
天然药物化学
Nature Medicinal chemistry
第一章 绪论
学习目标：
1、说出天然药物化学的含义及研究内容 2、描述学习天然药物化学的目的和意 3、了解天然药物化学的发展概况 4、明确有效成分和无效成分的概念 5、描述天然药物化学成分的类型 6、掌握天然药物化学成分的溶解情况
情景描述
第一节 概论
一、天然药物化学基础课程的性质：
起源： 本学科始兴于十九世纪初我国从二十世纪
50年代开始研究，称之为“中药化学”。
定义： 天然药物化学是运用现代科学理论与方法研
究天然药物中化学成分的一门学科。
天然药物的来源
天然药物是指动物、植物、和矿物等自然界中存在 的有药理活性的天然产物。
天然药物
由于生源途径的关系，一种天然药物中往往存在母核 相同、取代基不同的同一类型成分，也有不同类型的 成分。
例如，天然药物人参中就含有20余种三萜皂苷类成分 ，其都有相同或类似的母体，同时人参中又有黄酮类 、多糖及挥发油等类成分。
天然药物中成分的复杂性及多种天然药物的配伍应用 ，即构成了天然药物功效的多样性,是天然药物常具有 多方面功效或多种药理作用的物质基础。
《神农本草经》载药365种（公元前221年）。
《本草纲目》载药1892种（1596年）。
《 本草纲目拾遗 》载药2608种（1765年 ）。
据1983－1984年全国中药资源普查结果，我国天然中草 药有12807种，其中植物药11146种(占87%)，动物药1581种(占 12.3%)，矿物药80种。
在我国，明代《医学入门》(公元1575年）中就有 用发酵法从五倍子中得到没食子酸的记载。
1769年舍勒从酒石当中分离制得酒石酸。
1711年由洪遵所著《集验方》记载樟脑的制备， 《本草纲目》详细升华法制备记录，而西方１８世 纪下半叶才提出纯品。
1805年德国人塞图尔从鸦片中分离得到吗啡。