最新人教版高中化学《芳香烃》知识梳理

合集下载

2024年人教版高中化学选择性必修3第二章烃第三节芳香烃

第三节芳香烃课标·内容要求课标·学业要求1.认识芳香烃的组成和结构特点,会比较苯与其同系物组成、结构和性质的差异。

2.知道加成、取代、氧化、还原反应等反应类型和芳香烃组成结构特点的关系。

3.结合生产生活了解芳香烃对环境、健康可能产生的影响,知道其在生产、生活中的重要应用1.理解苯及其简单同系物的结构特点及化学性质,能举例说明有机化合物中官能团之间的相互影响。

2.通过实验探究,掌握溴苯和硝基苯的制备原理及注意事项。

3.知道芳香烃组成、结构和性质的差异,认识芳香烃在日常生活、化工生产中的作用教材梳理·概念认知知识点一苯1.芳香烃:在烃类化合物中,含有一个或多个苯环的化合物。

苯是最简单的芳香烃。

2.苯的物理性质与应用(1)物理性质无色,有特殊气味的液体,有毒,不溶于水。

苯易挥发,沸点为80.1 ℃,熔点为5.5 ℃,常温下密度为0.88 g·cm-3。

(2)应用:苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。

3.苯的分子结构(1)分子组成和结构的不同表示方法:(2)空间结构①苯的空间构型是平面正六边形。

②六个碳原子均采取sp2杂化,分别与氢原子及相邻碳原子以σ键结合,键间夹角均为120°,连接成六元环。

每个碳碳键的键长相等,介于碳碳单键和碳碳双键之间。

③每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面,相互平行重叠形成大π键,均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。

4.苯的化学性质(1)稳定性:苯的结构稳定,苯不与酸性KMnO4溶液、溴水反应,但苯可以萃取溴水中的溴。

(2)氧化反应:燃烧时产生浓重的黑烟,反应方程式:2C6H6+15O212CO2+6H2O。

(3)取代反应①卤代反应:苯与液溴在FeBr3催化条件下的反应。

反应方程式为+Br2+HBr↑。

溴苯():无色液体,有特殊气味,不溶于水,密度比水的大。

②硝化反应:苯在50~60℃的温度下与浓硝酸在浓硫酸催化条件下的反应。

高中《化学》芳香烃(复习)

CH
H的质量分数：C2H6 >C4H8 > C2H2 = C6H6
6.甲苯的化学性质（1）取代反应：条件不同取代的位置不同
液氯
（2）甲基的定位作用三硝基甲苯（TNT）
3.氧化反应（1）燃烧（2）苯环的铡链烃基能被KMnO4氧化
苯环的侧链烃基被KMnO4氧化的规律： 1.与苯环连接的C原子要有H原子才能被氧化 2.一个侧链烃基被氧化成一个羧基
芳香烃（复习）
复习重点： 1.苯的分子结构 2.苯及其同系物的化学性质 3.判断有机分子中原子共面的思维模型
1.芳香族化合物、芳香烃、苯及其同系物的概念芳香族化合物芳香烃苯及其同系物
苯的同系物结构特点： 1.有且只有一个苯环 2.苯环的侧链可以有一条或多条，但必须是饱和烃基（-CnH2n+1）
（2021辽宁）5. 有机物a、b、c的结构如图。下列说法正确的是
A. a的一氯代物有3种 B. b是
的单体
C. c中碳原子的杂化方式均为D. a、b、c互为同分异构体【答案】A
应用：要判断有机物分子中所有C原子是否可能全部共面时，先找找分子中有没有这两种结构，若有分子中所有C原子就不可能全部共面
（2）C2H4模型
乙烯是平面型分子，由此引申出：1.只要分子中含有碳碳双键，至少就有6个原子共面2.与碳碳双键连接的其他原子一定与碳碳双键共面。
（3）甲醛模型
甲醛是平面型分子，由此引申出：1.只要分子中含有碳氧双键，至少就有4个原子共面2.与碳氧双键连接的其他原子一定与碳氧双键共面。
（2022河北卷）5. 在EY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。
下列说法正确的是 A. M和N互为同系物 B. M分子中最多有12个碳原子共平面 C. N的一溴代物有5种 D. 萘的二溴代物有10种【答案】CD

高中化学第二章第2节芳香烃知识点

第二节芳香烃第三节李度一中陈海思一、芳香烃1、定义：结构上由苯环和烷基组成的烃叫做芳香烃，包含苯2、苯的同系物：苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基所取代的产物，在性质上与苯有相似之处。

芳香烃包含苯的同系物3、苯的同系物的基本概念通式：CnH2n-6结构特点：只含有一个苯环，以苯环为主体，烷基为侧链状态：液体或固体，一般都带有特殊气味4、代表物质：芳香烃：苯苯的同系物：甲苯二、苯1、基本结构化学式：C6H6 结构简式：（凯库勒式）或苯分子中并没有碳碳双键，不饱和度：42、物理性质无色，液体，带有特殊气味，密度比水小，难溶于水，易挥发，有毒3、化学性质1）氧化反应2C6H6+15O2 → 12CO2+6H2O （带浓烟）2）取代反应a、与液溴反应：需要加入少量铁粉，铁与液溴生成溴化铁，溴化铁可以催化苯的溴代（Fe做催化剂）+Br2 → +HBrb、与浓硝酸反应（硝化反应）反应需要浓硫酸催化和吸水（浓硫酸为催化剂和吸水剂）+HO—NO2 → +H2O3）加成反应苯在一定条件下可与氢气加成，生成环己烷（Ni做催化剂）+3H2 →三、甲苯1、基本结构化学式：C7H8，结构简式：不饱和度：42、物理性质无色，液体，无味，密度比水小，难溶于水，有毒3、化学性质1）氧化反应燃烧：C7H8+9O2 → 7CO2+4H2O （带浓烟）KMnO4氧化：侧链上的甲基被氧化为羧基2）取代反应苯环上的取代：与液溴混合反应，FeBr3催化+3Br2 → +3HBr侧链上的取代：与氯气在光照条件下+Cl2 → +HCl硝化反应：在浓硫酸和浓硝酸共热情况下反应+3HO-NO2 → +3H2O2，4, 6 –三硝基甲苯简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT），是一种淡黄色的晶体，不溶于水。

它是一种烈性炸药，广泛用于国防开矿、筑路、兴修利等。

3）加成反应：一定条件下与氢气催化加成+3H2 →四、苯、甲苯的结构以及性质的相似点和不同点苯甲苯结构相同点都含有苯环结构不同点苯环上无取代基含甲基分子间的关系结构相似，组成相差CH2，互为同系物化学性质Br2的CCl4 不反应不反应KMnO4（H+）不反应被氧化溶液褪色浓HNO3、浓H2SO4混合液硝化硝化【素材积累】1、成都，是一个微笑的城市，宁而美丽。

高中有机化学芳香烃知识点梳理

+ 3HNO3 + 3H2O
三硝基甲苯（TNT）
其他：甲苯也能发生卤代反应，条件相同。也能发生氢气加成反应。
芳香烃来源：煤焦油、烯烃或炔烃的催化重整。
芳香烃：重要化工原料，用于医药、颜料、农药、塑化、橡胶等工业
2、苯与取代基相关作用，使甲苯具有如下特点：
能使溴水褪色（萃取）
不能使溴的四氯化碳褪色（没有双键）
能使酸性高锰酸钾溶液褪色（可以区别甲苯和苯）
备注：1、只要苯是的取代基，都可以被酸性高锰酸钾氧化成苯甲酸
2、当取代基与苯相连的碳没有氢将不能被氧化。
如不能使酸性高锰酸钾褪色。
取代基使苯环邻位和对位氢比较活跃，发生取代反应。
化学性质：
1、不能使酸性的高锰酸钾褪色；不能使溴的四氯化碳褪色。（苯没有双键）
2、氧化反应（燃烧）
甲烷:明亮火焰乙烯:火焰更亮,有黑烟乙炔:浓烟,火焰明亮(氧炔焰)苯:浓黑烟,明亮
3、苯只有C-C C-H键和一个介于单键和双键之间的大π键更易应
+Br2 +HBr
反应条件：
苯和液体卤素单质（该反应不能在卤素水溶液或卤素四氯化碳溶液中进行）在铁粉的催化下（实际催化剂是卤化铁，不是三价铁），该反应是放热反应，不需要加热。
卤苯的分离：
1、加入蒸馏水，除去可溶于水的杂质（HBr和FeBr3）（苯和卤苯不溶于水）。
2、加入NaOH溶液，除去卤素单质。（卤素单质易溶于苯，用NaOH反应除去）。
高中化学选修5有机化学芳香烃知识点梳理
一、芳香烃含有苯环的烃最简单的芳香烃是苯
苯及同系物、芳香烃、芳香族化合物的区别和联系。
二、苯
物理性质：标况下为密度小于水、有特殊气味的液体，不溶于水的有机溶剂。

高中化学选修5之知识讲解_芳香烃_基础-

芳香烃【学习目标】1、认识芳香烃的组成、结构；2、了解苯的卤代、硝化及加氢的反应，知道苯的同系物的性质、苯的同系物与苯性质的差异；3、结合生产、生活实际了解某些烃、烃的衍生物的重要作用及对环境和健康可能产生的影响，芳香烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。

【要点梳理】要点一、苯的结构和性质分子中含有一个或多个苯环的碳氢化合物都属于芳香烃。

我们已学习过最简单、最基本的芳香烃——苯。

1．分子结构。

苯的分子式为C 6H 6，结构式为，结构简式为或。

大量实验表明，苯分子里6个碳原子之间的价键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。

苯分子里的所有原子都在同—平面内，具有平面正六边形结构，键角为120°，是非极性分子。

2．物理性质。

苯是无色有特殊气味的液体，不溶于水，密度比水小，熔点5.5℃，沸点80.1℃，苯用冰冷却可凝结成无色的晶体，苯有毒。

3．化学性质。

【芳香烃#苯的化学性质】苯的化学性质比较稳定，但在一定条件下，如在催化剂作用下，苯可以发生取代反应和加成反应。

（1）取代反应。

（溴苯是无色液体，不溶于水，密度比水大）（硝基苯是无色，有苦杏仁味的油状液体，密度比水大，不溶于水，有毒）（2）加成反应。

（3）氧化反应。

①苯在空气中燃烧发出明亮的带有浓烟的火焰：+15O 2−−−→点燃12CO 2+6H 2O ②苯不能使酸性KMnO 4溶液褪色；苯也不能使溴水褪色，但苯能将溴从溴水中萃取出来。

4．苯的用途。

苯是一种重要的化工原料，它广泛应用于生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料和香料等，苯也常用作有机溶剂。

特别提示（1并不能反映苯的真实分子结构，只是由于习惯才沿用至今。

实际上苯分子中的碳碳键是完全相同的。

（如与是同种物质）（2）由于苯环结构的特殊性，在判断苯体现什么性质时要特别注意反应条件和反应物的状态。

要点二、苯的同系物【芳香烃#苯的同系物及其性质】1．苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代的产物，其结构特点是：分子中只有一个苯环，苯环上的侧链全部为烷基。

高二化学《芳香烃》知识点归纳以及典例导析

芳香烃【学习目标】1、认识芳香烃的组成、结构；2、了解苯的卤代、硝化及加氢的反应||，知道苯的同系物的性质、苯的同系物与苯性质的差异；3、结合生产、生活实际了解某些烃、烃的衍生物的重要作用及对环境和健康可能产生的影响||，芳香烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用||。

【要点梳理】要点一、苯的结构和性质分子中含有一个或多个苯环的碳氢化合物都属于芳香烃||。

我们已学习过最简单、最基本的芳香烃——苯||。

1．分子结构||。

苯的分子式为C 6H 6||，结构式为||，结构简式为或 ||。

大量实验表明||，苯分子里6个碳原子之间的价键完全相同||，是一种介于单键和双键之间的独特的键||。

苯分子里的所有原子都在同—平面内||，具有平面正六边形结构||，键角为120°||，是非极性分子||。

2．物理性质||。

苯是无色有特殊气味的液体||，不溶于水||，密度比水小||，熔点5.5℃||，沸点80.1℃||，苯用冰冷却可凝结成无色的晶体||，苯有毒||。

3．化学性质||。

苯的化学性质比较稳定||，但在一定条件下||，如在催化剂作用下||，苯可以发生取代反应和加成反应||。

(1)取代反应||。

(溴苯是无色液体||，不溶于水||，密度比水大)(硝基苯是无色||，有苦杏仁味的油状液体||，密度比水大||，不溶于水||，有毒)(2)加成反应||。

(3)氧化反应||。

①苯在空气中燃烧发出明亮的带有浓烟的火焰：2 +15O 2−−−→点燃12CO 2+6H 2O ②苯不能使酸性KMnO 4溶液褪色；苯也不能使溴水褪色||，但苯能将溴从溴水中萃取出来||。

4．苯的用途||。

苯是一种重要的化工原料||，它广泛应用于生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料和香料等||，苯也常用作有机溶剂||。

特别提示：(1)苯的结构简式： ||，只是由于习惯才沿用至今||。

实际上苯分子中的碳碳键是完全相同的||。

(如与是同种物质)(2)由于苯环结构的特殊性||，在判断苯体现什么性质时要特别注意反应条件和反应物的状态||。

人教版高中化学选修五2.2芳香烃PPT课件

1）苯的氧化反应：在空气中燃烧 2C6H6+15O2 点燃 12CO2+ 6H2O 但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
产生浓烟
2）苯的加成反应（与H2、Cl2)
+ 3H2
Ni △
+ 3Cl2
环己烷
H Cl H Cl
催化剂 Cl
H
△
H
Cl
Cl H
H Cl
3）苯的取代反应（卤代、硝化）
+ Br2 FeBr3
2)取代反应(可与卤素、硝酸等反应)
CH3
CH3
浓硫酸O2N
NO2
+ 3HNO3 △
—CH3对苯环的影响
+ 3H2O
NO2
使取代反应更易进行淡黄色针状晶体，不溶于水。
不稳定，易爆炸
3）加成反应
CH3
CH3
+ 3H2
催化剂 △
三、芳香烃的来源及其应用
1、来源：a、煤的干馏 b、石油的催化重整
2、应用：简单的芳香烃是基本的有机化工原料。
H
C
HC
CH
HC
CH
C
（1）苯分子是平面六边形的稳定结构；
（2）苯分子中碳碳键是
H
2）结构简式
介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种特殊的键。
（3）苯分子中六个碳原子
等效，六个氢原子等效。
3、苯的化学性质
在通常情况下比较稳定，在一定条件下能产生氧化、加成、取代等反应。
1.苯的化学性质和烷烃、烯烃、炔烃有何异同点?为什么? 2. 分别写出苯与氧气反应,与氢气加成,与溴和硝酸产生取代的化学方程式.
Br + HBr

人教版高中化学选修五2.2《芳香烃》课件

2.各个键角都是120° 3.苯分子中的6个碳原子之间的
键完全相同，是一种介于单键和双键之间的特殊的
键。因此常用来表示苯分子。苯的结构使苯的
性质比烯烃稳定。
➢思考：从苯的分子组成看，高度不饱和，苯是否具有不饱和烃的典型性质？
2mL苯 2mL苯
1mLKMnO4酸性溶液 (紫红色不褪去) 振荡
1mL溴水振荡
稠环芳香烃
B
A
C
苯并芘
致癌物
烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的比较
有机物
烷烃
烯烃
炔烃
芳香烃
代表物结构特点
CH4
C2H4
C2H2
C6H6
全部单键含碳碳双键含碳碳叁特殊的键不
饱和烃不饱和键不饱和饱和
空间结构正四面体平面型直线型平面正六边形
物理性质
无色气体，难溶于水
无色液体
燃烧与溴水
易燃，完全燃烧时生成CO2和H2O 不反应加成反应加成反应不反应
+
HNO3(浓)
浓H2SO4 50~60℃
的无色液体 NO2 + H2O
硝基苯是无色，具有苦杏仁味
的油状液体，密度大于水。
③磺化(苯分子中的H原子被磺酸基取代的反应)
+ HO－SO3H 70℃~80℃
－SO3H + H2O
（苯磺酸）
苯的性质小结：易取代、难加成、难氧化
实验设计
根据苯与溴、浓硝酸产生反应的条件，请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案（注意仪器的选择和试剂的加入顺序）
状态液态
熔点 5.5℃ 沸点 80.1℃ 低！易挥发
密度比水小毒性有毒
溶解性不溶于水，易溶于有机溶剂。

有机化学芳香烃知识点总结

有机化学芳香烃知识点总结本文将从芳香烃的结构、命名、性质和应用等多个方面展开对芳香烃的知识点进行深入总结。

一、芳香烃的结构芳香烃是由苯环或苯环的衍生物组成的一类化合物。

苯环是一个由六个碳原子构成的六元环结构，其中每个碳原子上都有一个氢原子，化学式为C6H6。

苯环上的每个碳原子都与相邻的两个碳原子形成共轭双键，使得苯环的结构非常稳定。

苯环上的每个碳原子都含有3个σ键和1个π键，由于π键的存在，使得苯环表现出特殊的芳香性质。

芳香烃由一个或多个苯环组成，其结构稳定，常常与其他官能团发生加成反应。

在芳香烃中，苯环上的氢原子可以被其他官能团取代，形成取代芳香烃。

取代芳香烃中的氢原子可以被卤原子、羟基、甲基等官能团取代，从而形成不同的取代芳香烃。

取代芳香烃的命名方法和性质稍有不同，但其基本的结构和化学性质与芳香烃类似。

二、芳香烃的命名芳香烃的命名分为两种情况，一种是直链芳香烃的命名，另一种是取代芳香烃的命名。

直链芳香烃的命名采用正规命名法，根据芳香烃中苯环的个数和所附加的取代基的种类和数目来进行命名。

在正规命名法中，苯环的个数和取代基的种类和数目都要在化合物的名称中进行标注，以便准确地识别化合物的种类和结构。

取代芳香烃的命名是根据取代基的种类和位置来进行命名的，取代基的种类和数量都要在化合物的名称中进行标注，以区分不同的取代芳香烃。

同时，在取代芳香烃的命名中还需注意给出取代基的位置。

芳香烃的命名需要牢记一些规则，比如取代基的优先级，取代基编号的方法等。

只有严格遵守这些规则，才能正确地给出芳香烃的命名。

三、芳香烃的性质1. 燃烧性质芳香烃具有较高的燃烧热，可以在氧气的存在下燃烧。

芳香烃的燃烧产物一般是二氧化碳和水，放出大量的热能。

芳香烃的燃烧反应是一种典型的氧化反应，是芳香烃的一种重要性质。

2. 溶解性在常温下，芳香烃可以溶解在多种有机溶剂中，如醚、醇等。

然而，芳香烃的溶解性随着分子量的增加而减弱，大分子量的芳香烃的溶解性通常较差。

高中化学芳香烃知识点

高中化学芳香烃知识点
一、芳香烃
1、芳香烃的概念
芳香烃是指它们在一定条件下具有芳香气味的有机化合物，也称为芳构烃、芳族烃或香豆烃。

芳香烃具有共轭双键环结构，并具有芳香性和固态稳定性。

芳香烃有C6-C14碳数的化合物。

2、芳香烃的特性
1）共轭双键结构。

芳香烃是有机化合物，而共轭双键结构是它
们的特征结构，即一段共轭双键连接在一个含有6个碳原子的环中间，在化学反应过程中，这种结构可以在一定条件下受热而稳定。

2）具有芳香气味。

芳香烃具有芳香气味，这主要是由于它们具
有受热稳定性的共轭双键结构，这使得它们在温度较高时不易分解。

3）具有芳香性。

芳香烃具有芳香性，这主要是由于它们具有受
热稳定性的共轭双键结构，这使得它们在温度较高时不能完全分解，因此它们可以在空气中形成定量的气体混合物。

4、芳香烃的用途
芳香烃主要用于香料、染料、溶剂和防腐剂等行业，并用于制造多种化学制品。

它们还广泛用于农药、香水、医药和消费品等行业。

- 1 -。

高中化学：《芳香烃》知识点总结

高中化学：《芳香烃》知识点总结一、苯的结构和性质（1）苯的结构苯的研究获得的一些事实：1．苯的邻二取代产物只有一种2．苯不能通过化学反应使酸性高锰酸钾溶液、溴的四氯化碳溶液褪色3．苯的1H核磁共振谱图中显示只有一个信号4．碳碳双键加氢时总要放出热量，且热量与双键数目大致成正比。

但苯的结构表示结构猜想：分子式为C6H6，与C6H14相比，少8个H，所以C6H6分子中应该有多个不饱和键：碳碳双键或叁键。

研究事实：见图片研究结论：①在苯分子中不存在独立的碳碳单键和碳碳双键②苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的碳碳键③苯分子中的6个碳原子和6个氢原子都处于同一个平面上，为平面正六边形。

④碳碳键、碳氢键完全等同，6个C、H完全相同，键角120°苯的结构表示方法：见上图片。

（2）苯的化学性质——卤代反应实验装置：三颈烧瓶、冷凝器、滴液漏斗、干燥管等；实验操作：如上图，三颈烧瓶中加入少量铁粉，向三颈烧瓶中加入苯和液溴的混合物，反应完毕后，向三颈烧瓶中加入NaOH溶液。

实验现象：①三颈烧瓶内：液体沸腾，烧瓶内充满大量红棕色气体。

②管口有白雾出现，滴入AgNO3溶液，出现淡黄色沉淀。

实验问题：①如何检查装置气密性？②冷凝管的作用？——冷凝效果更好③插入锥形瓶的长导管不伸入液面,为什么？——防止倒吸④碱石灰干燥管的作用？——尾气吸收装置，能防止污染⑤加NaOH的作用是什么——NaOH溶液吸收溴苯中的溴和溴化氢⑥能说明此反应是取代反应的依据是什么？——有HBr和一种油状液体生成实验结论：苯和液溴在铁作催化剂的条件下，发生取代反应，生成HBr和溴苯。

（3）苯的化学性质——硝化反应实验操作：1.5mL浓硝酸和2mL浓硫酸混合均匀后，冷却，逐渐滴入约1mL苯，用50-60℃的水浴加热，反应完毕后，将试管中的液体倒入盛水的烧杯中。

实验现象：反应完毕后，将试管中的液体倒入盛水的烧杯中，有油状液体沉于烧杯底部。

高中化学第二章第二节芳香烃新人教版选修5

（三）化学性质
第二节芳香烃(2)
二、苯的同系物
二、苯的同系物
（一）定义: 苯环上的氢原子被烷基取代的产物
二、苯的同系物
（一）定义: 苯环上的氢原子被烷基取代的产物
通式： CnH2n-6(n≥6)
二、苯的同系物
（一）定义: 苯环上的氢原子被烷基取代的产物
通式： CnH2n-6(n≥6) 结构特点: 只含有一个苯环,苯环上连结烷基.
（一）定义:
苯环上的氢原子被烷基取代的产物
通式： CnH2n-6(n≥6)
结构特点:
R
只含有一个苯环,苯环上连结烷基.
（二）物理性质：（与苯相似）
二、苯的同系物
（一）定义:
苯环上的氢原子被烷基取代的产物
通式： CnH2n-6(n≥6)
结构特点:
R
只含有一个苯环,苯环上连结烷基.
（二）物理性质：（与苯相似）
KMnO4溶液溶液不褪色
甲苯+酸性
KMnO4溶液
苯+溴水
甲苯+溴水
你观察到了什么现象？完成下表。
现象
结论
苯+酸性
酸性KMnO4
KMnO4溶液溶液不褪色
苯不能被酸性高锰酸钾氧化
甲苯+酸性
KMnO4溶液
苯+溴水
甲苯+溴水
你观察到了什么现象？完成下表。
现象
结论
苯+酸性
酸性KMnO4
KMnO4溶液溶液不褪色
事
C H 2C H C H 3
CH3
实
上
还
CH3 H 3C C C H 3
有：
CH2CH2CH3 等能使酸性高锰酸钾溶液褪色

人教版高中化学选择性必修第3册章节知识点总结 2.3 芳香烃基础知识【新教材】

第三节芳香烃一、苯（一）物理性质：无色、有特殊气味的液体，有毒，不溶于水，密度比水小，易挥发，熔沸点低，是一种重要的化工原料和有机溶剂（二）组成与结构：空间构型：平面正六边形，所有原子共平面。

成键特点：6个碳原子均采取sp2杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以σ键结合，键间夹角均为120°,连接成六元环。

每个碳碳键的键长相等，都是139pm,介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。

六个碳原子之间的化学键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。

每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。

催化剂 △（三）化学性质：苯的大π键比较稳定，“易取代、能加成、难氧化” 1、氧化反应：（1）不会被高锰酸钾等强氧化剂氧化（2）燃烧：2C 6H 6+15O 2−−→−点燃12CO 2+6H 2O 火焰明亮并带有浓重的黑烟 2、加成反应：与H 2加成：用Pt 、Ni 等为催化剂并加热的条件下进行反应。

3、取代反应：（1）卤代反应——与卤素单质的反应： ①现象：导管口有白雾产生——HBr 溶于水水底有油状液体——溴苯不溶于水，且密度比水大锥形瓶中加入AgNO 3溶液，有浅黄色沉淀产生——生成的HBr 与AgNO 3反应，生成AgBr↓ ②说明：I 、苯只与纯卤素反应。

遇到溴水发生萃取分层，下层为水层，上层为橙红色的苯和溴的混合液II、必须有催化剂；反应中加入的催化剂是铁粉，实际起催化作用的是FeBr3III、苯与Br2只发生一元取代反应IV、试剂的加入顺序为：先加苯，再加溴，最后加铁粉V、长导管的作用：a、导气：因为苯和溴都易挥发b、冷凝回流：该反应为放热反应VI、产物的位置：溴苯由于其沸点高不容易挥发，所以留在反应的原烧瓶内；溴化氢由于其易挥发，挥发到锥形瓶中VII、除杂：纯净的溴苯是无色有特殊气味的液体，但因常含有溴而显褐色，为了除去其中的溴，可用NaOH溶液进行除杂。

人教版高中化学选修5课件：2.2芳香烃3

(3)加成反应
+3H2
催化剂 △
苯的同系物
【即时巩固】苯和甲苯都具有的性质是( C )
A．分子中所有原子都在同一平面上
B．能与溴水产生加成反应使溴水褪色
C．能与浓硝酸在一定条件下产生取代反应
D．能与KMnO4酸性溶液反应使KMnO4酸性溶液褪色
【提示】苯分子中所有原子都在同一平面上，但甲
苯分子中的—CH3是四面体结构，不可能实现所有原子都在同一平面上；甲苯有侧链，能被KMnO4酸性溶
实验步骤: ①先将1.5mL浓硝酸注入大试管中, 再慢慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀和冷却。 ②向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯, 充分振荡,混合均匀。 ③将混合物控制在50～60℃的条件下约10min,实验装置如图。
苯的性质
④将反应后的液体倒入盛冷水的烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色油状物生成,经过分离得到粗硝基苯。 ⑤粗产品依次用蒸馏水和5%的NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤。将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯。
苯的同系物
苯的同系物
1.定义：苯环上的氢原子被烷基取代的产物。
2.通式： CnH2n-6(n≥6)
3.特点：只含有一个苯环,苯环上连接烷基
4.实例： —CH3
—CH3 —CH3
苯乙烯等是芳香烃，但不是苯的
同系物
苯的同系物
【即时巩固】下列物质一定属于苯的同系物的是( B )
【提示】苯的同系物的特点为只含有一个苯环, 苯环上连接烷基。
苯的同系物
【实验探究】取苯、甲苯各2mL分别注入2支Байду номын сангаас管中，
各加入3滴酸性KMnO4溶液，充分振荡，视察现象。通过视察实验现象能得出什么结论？如何解释？

1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。

b．甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合酸在一定条件下可以发生反应生成三硝基甲苯。
3H2O
2,4,6–三硝基甲苯简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯(TNT)，是一种淡黄色针状晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛应用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。
③加成反应
甲苯与苯相似，在一定条件下也能与H2发生加成反应。
苯的同系物的卤代反应
＋3H2 环己烷
【例1】下列关于苯的说法中，正确的是()
A．苯的分子式是C6H6，不能使高锰酸钾酸性溶液褪色，所以属于饱和烃
B．从苯的凯库勒式( )看，分子中含有双键，所以属于烯烃
C．在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应
D．苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的键完全相同
解析：
A
(3)苯的化学性质
在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。
①氧化反应
苯在空气中燃烧，火焰明亮并伴有浓烟产生。
2C6H6＋15O212CO2＋6H2O
但是，苯不能被高锰酸钾酸性溶液氧化，即苯不能使高锰酸钾酸性溶液褪色。
②取代反应
a．苯和溴的反应
实验原理
实验装置
实验步骤ห้องสมุดไป่ตู้
实验装置，并检验装置的气密性。把少量苯和液态溴放在烧瓶里，同时加入少量铁粉，并用带导管的塞子塞紧
b．苯的硝化反应
实验原理
＋HO—NO2 NO2＋H2O
实验装置
实验步骤
①先将1.5 mL浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入2 mL浓硫酸，并及时摇匀和冷却；②向冷却后的酸中逐滴加入1 mL苯，充分振荡，混合均匀；③将混合物控制在50～60℃的条件下约10 min
实验现象
将反应后的液体倒入盛冷水的烧杯中，可以看到烧杯底部有黄色油状物生成(溶有NO2)，经过分离得到粗硝基苯
①苯分子中的碳碳键键长、键能均相等。
②苯的邻位二元取代物只有一种即不
存在同分异构体。
③从性质上看，苯不能使KMnO4酸性
溶液褪色。
以上事实说明苯分子中的碳碳键不是
单双键交替排列的。
(2)苯的物理性质
苯是最简单的芳香烃。在常温下，苯是无色、有特殊气味的液体，有毒。熔点5.5℃，沸点80.1℃；密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂。
注意事项
①浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂；
②必须用水浴加热，且在水浴中插入温度计测量温度；
③玻璃管的作用是回流冷凝；
④粗硝基苯依次用蒸馏水和5% NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤，将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到无色、有苦杏仁味的油状液体纯硝基苯
(3)加成反应
在一定条件下，苯可以与H2、X2等发生加成反应。
R COOH
苯的同系物比苯更易被氧化，这是因为苯环对烷基产生了影响，使得侧链的饱和烃基变活泼，可以被高锰酸钾酸性溶液氧化，使高锰酸钾酸性溶液褪色。
应用可利用高锰酸钾酸性溶液鉴别苯和苯的同系物。
②取代反应(可与卤素、浓硝酸等反应)
甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物可以发生取代反应。
a．30℃时，苯环上的氢原子被硝基取代，主要得到的是邻硝基甲苯( )和对硝基甲苯( )两种一取代产物。
×
饱和烃的通式为CnH2n＋2，苯的分子式为C6H6，从苯分子中的碳氢比来看，苯是一种远没有达到饱和的烃
B
×
苯的凯库勒式并不能代表苯分子真实的结构，用凯库勒式表示苯的结构式只是一种习惯用法，苯分子中的碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种特殊的化学键
C
×
在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，是一种取代反应，而不是加成反应
苯的同系物与X2发生取代反应时，条件不同，产物也不同：在光照的条件下，取代的是苯环侧链上的氢原子；在有催化剂的条件下，取代的是苯环上烷基的邻位或对位上的氢原子。
【例2】下列说法中正确的是()
实验现象
整个烧瓶充满红棕色气体，液体轻微翻腾，导管口有白雾，烧瓶底部有褐色不溶于水的液体生成，硝酸银溶液中生成浅黄色沉淀
注意事项
①该反应要用纯溴，苯与溴水不反应；
②用FeBr3作催化剂；
③溴化氢易溶于水，为防止倒吸，导管末端不能插入液面下；
④长导管的作用是用于导气和冷凝回流；
⑤纯净的溴苯为无色液体，实验制得的溴苯中因为混有了溴而显褐色，可以用NaOH溶液洗涤，再用分液漏斗分液的方法除去溴苯中的溴，得到纯净溴苯
(3)化学性质
由于苯环和烷基的相互影响，使其性质与苯的性质相比发生了一定的变化。与苯相比，既有相似之处又有不同。
①氧化反应
a.可燃性：苯的同系物都可以燃烧：
CnH2n－6＋(3n－3)/2O2―→nCO2＋(n－3)H2O
b．苯的同系物可以被高锰酸钾酸性溶液氧化
苯的同系物可以使高锰酸钾酸性溶液褪色，发生以下变化：
第二节芳香烃
答案：(1)苯分子中碳碳键是介于单键与双键之间的一种独特的键，苯分子是平面正六边形结构
(5)2C6H6＋15O2―→12CO2＋6H2O
(6)只含有一个苯环，苯环上连接烷基
(7)
(8) 3H2O
(9)CnH2n－6＋(3n－3)/2O2→nCO2＋(n－3)H2O
(10)使高锰酸钾酸性溶液褪色
1．苯的结构与性质
(1)苯的结构
分子式
结构式
结构简式
比例模型
球棍模型
C6H6
(凯库勒式) 或
苯的结构特点：
①苯分子是平面结构，分子中的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内，分子中的6个碳原子构成一个正六边形；
②苯分子中碳碳键键长完全相等，是介于碳碳单键与双键之间的一种独特的键。
如何证明苯的分子结构中的碳碳键不是单双键交替排列的？
D
√
苯分子中所有原子都在同一平面内，分子中碳碳键长完全相等，键角都是120°
答案：D
2．苯的同系物
(1)苯的同系物结构特点
①苯的同系物：苯环上的氢原子被烷基取代的产物。
②结构特点：只含有一个苯环，苯环上连接烷基。
③苯的同系物通式：CnH2n－6(n≥7)。
④苯的同系物的同分异构现象：
书写苯的同系物的同分异构体时，苯环不变，变换取代基的位置及取代基碳链的长短，便可以写出。
如C8H10对应的苯的同系物的同分异构体有：
(2)物理性质
甲苯、乙苯等简单的苯的同系物，在通常状况下都是无色液体，熔沸点随分子中碳原子数的增多而升高，有特殊的气味，密度都小于水，不溶于水，但都易溶于有机溶剂，同时，它们自身也都是有机溶剂。
苯的同系物的各同分异构体中，苯环上的侧链分布得越散，物质的熔沸点越低。如二甲苯的熔沸点有如下关系：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。