最新人教版高中化学《芳香烃》知识梳理
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b．苯的硝化反应
实验原理
＋HO—NO2 NO2＋H2O
实验装置
实验步骤
①先将1.5 mL浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入2 mL浓硫酸，并及时摇匀和冷却；②向冷却后的酸中逐滴加入1 mL苯，充分振荡，混合均匀；③将混合物控制在50～60℃的条件下约10 min
实验现象
将反应后的液体倒入盛冷水的烧杯中，可以看到烧杯底部有黄色油状物生成(溶有NO2)，经过分离得到粗硝基苯
D
√
苯分子中所有原子都在同一平面内，分子中碳碳键长完全相等，键角都是120°
答案：D
2．苯的同系物
(1)苯的同系物结构特点
①苯的同系物：苯环上的氢原子被烷基取代的产物。
②结构特点：只含有一个苯环，苯环上连接烷基。
③苯的同系物通式：CnH2n－6(n≥7)。
④苯的同系物的同分异构现象：
书写苯的同系物的同分异构体时，苯环不变，变换取代基的位置及取代基碳链的长短，便可以写出。
(3)化学性质
由于苯环和烷基的相互影响，使其性质与苯的性质相比发生了一定的变化。与苯相比，既有相似之处又有不同。
①氧化反应
a.可燃性：苯的同系物都可以燃烧：
CnH2n－6＋(3n－3)/2O2―→nCO2＋(n－3)H2O
b．苯的同系物可以被高锰酸钾酸性溶液氧化
苯的同系物可以使高锰酸钾酸性溶液褪色，发生以下变化：
如C8H10对应的苯的同系物的同分异构体有：
(2)物理性质
甲苯、乙苯等简单的苯的同系物，在通常状况下都是无色液体，熔沸点随分子中碳原子数的增多而升高，有特殊的气味，密度都小于水，不溶于水，但都易溶于有机溶剂，同时，它们自身也都是有机溶剂。
苯的同系物的各同分异构体中，苯环上的侧链分布得越散，物质的熔沸点越低。如二甲苯的熔沸点有如下关系：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。
＋3H2 环己烷
【例1】下列关于苯的说法中，正确的是()
A．苯的分子式是C6H6，不能使高锰酸钾酸性溶液褪色，所以属于饱和烃
B．从苯的凯库勒式( )看，分子中含有双键，所以属于烯烃
C．在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应
D．苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的键完全相同
解析：
A
第二节 芳香烃
答案：(1)苯分子中碳碳键是介于单键与双键之间的一种独特的键，苯分子是平面正六边形结构
(5)2C6H6＋15O2―→12CO2＋6H2O
(6)只含有一个苯环，苯环上连接烷基
(7)
(8) 3H2O
(9)CnH2n－6＋(3n－3)/2O2→nCO2＋(n－3)H2O
(10)使高锰酸钾酸性溶液褪色
(3)苯的化学性质
在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。
①氧化反应
苯在空气中燃烧，火焰明亮并伴有浓烟产生。
2C6H6＋15O212CO2＋6H2O
但是，苯不能被高锰酸钾酸性溶液氧化，即苯不能使高锰酸钾酸性溶液褪色。
②取代反应
a．苯和溴的反应
实验原理
实验装置
实验步骤
实验装置，并检验装置的气密性。把少量苯和液态溴放在烧瓶里，同时加入少量铁粉，并用带导管的塞子塞紧
实验现象
整个烧瓶充满红棕色气体，液体轻微翻腾，导管口有白雾，烧瓶底部有褐色不溶于水的液体生成，硝酸银溶液中生成浅黄色沉淀
注意事项
①该反应要用纯溴，苯与溴水不反应；
②用FeBr3作催化剂；
③溴化氢易溶于水，为防止倒吸，导管末端不能插入液面下；
④长导管的作用是用于导气和冷凝回流；
⑤纯净的溴苯为无色液体，实验制得的溴苯中因为混有了溴而显褐色，可以用NaOH溶液洗涤，再用分液漏斗分液的方法除去溴苯中的溴，得到纯净溴苯
①苯分子中的碳碳键键长、键能均相等。
②苯的邻位二元取代物只有一种即不
存在同分异构体。
③从性质上看，苯不能使KMnO4酸性
溶液褪色。
以上事实说明苯分子中的碳碳键不是
单双键交替排列的。
(2)苯的物理性质
苯是最简单的芳香烃。在常温下，苯是无色、有特殊气味的液体，有毒。熔点5.5℃，沸点80.1℃；密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂。
b．甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合酸在一定条件下可以发生反应生成三硝基甲苯。
3H2O
2,4,6–三硝基甲苯简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯(TNT)，是一种淡黄色针状晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛应用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。
③加成反应
甲苯与苯相似，在一定条件下也能与H2发生加成反应。
苯的同系物的卤代反应
×
饱和烃的通式为CnH2n＋2，苯的分子式为C6H6，从苯分子中的碳氢比来看，苯是一种远没有达到饱和的烃
B
×
苯的凯库勒式并不能代表苯分子真实的结构，用凯库勒式表示苯的结构式只是一种习惯用法，苯分子中的碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种特殊的化学键
C
×
在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，是一种取代反应，而不是加成反应
注意事项
①浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂；
②必须用水浴加热，且在水浴中插入温度计测量温度；
③玻璃管的作用是回流冷凝；
④粗硝基苯依次用蒸馏水和5% NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤，将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到无色、有苦杏仁味的油状液体纯硝基苯
(3)加成反应
在一定条件下，苯可以与H2、X2等发生加成反应。
R COOH
苯的同系物比苯更易被氧化，这是因为苯环对烷基产生了影响，使得侧链的饱和烃基变活泼，可以被高锰酸钾酸性溶液氧化，使高锰酸钾酸性溶液褪色。
应用可利用高锰酸钾酸性溶液鉴别苯和苯的同系物。
②取代反应(可与卤素、浓硝酸等反应)
甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物可以发生取代反应。
a．30℃时，苯环上的氢原子被硝基取代，主要ห้องสมุดไป่ตู้到的是邻硝基甲苯( )和对硝基甲苯( )两种一取代产物。
苯的同系物与X2发生取代反应时，条件不同，产物也不同：在光照的条件下，取代的是苯环侧链上的氢原子；在有催化剂的条件下，取代的是苯环上烷基的邻位或对位上的氢原子。
【例2】下列说法中正确的是()
1．苯的结构与性质
(1)苯的结构
分子式
结构式
结构简式
比例模型
球棍模型
C6H6
(凯库勒式) 或
苯的结构特点：
①苯分子是平面结构，分子中的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内，分子中的6个碳原子构成一个正六边形；
②苯分子中碳碳键键长完全相等，是介于碳碳单键与双键之间的一种独特的键。
如何证明苯的分子结构中的碳碳键不是单双键交替排列的？
实验原理
＋HO—NO2 NO2＋H2O
实验装置
实验步骤
①先将1.5 mL浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入2 mL浓硫酸，并及时摇匀和冷却；②向冷却后的酸中逐滴加入1 mL苯，充分振荡，混合均匀；③将混合物控制在50～60℃的条件下约10 min
实验现象
将反应后的液体倒入盛冷水的烧杯中，可以看到烧杯底部有黄色油状物生成(溶有NO2)，经过分离得到粗硝基苯
D
√
苯分子中所有原子都在同一平面内，分子中碳碳键长完全相等，键角都是120°
答案：D
2．苯的同系物
(1)苯的同系物结构特点
①苯的同系物：苯环上的氢原子被烷基取代的产物。
②结构特点：只含有一个苯环，苯环上连接烷基。
③苯的同系物通式：CnH2n－6(n≥7)。
④苯的同系物的同分异构现象：
书写苯的同系物的同分异构体时，苯环不变，变换取代基的位置及取代基碳链的长短，便可以写出。
(3)化学性质
由于苯环和烷基的相互影响，使其性质与苯的性质相比发生了一定的变化。与苯相比，既有相似之处又有不同。
①氧化反应
a.可燃性：苯的同系物都可以燃烧：
CnH2n－6＋(3n－3)/2O2―→nCO2＋(n－3)H2O
b．苯的同系物可以被高锰酸钾酸性溶液氧化
苯的同系物可以使高锰酸钾酸性溶液褪色，发生以下变化：
如C8H10对应的苯的同系物的同分异构体有：
(2)物理性质
甲苯、乙苯等简单的苯的同系物，在通常状况下都是无色液体，熔沸点随分子中碳原子数的增多而升高，有特殊的气味，密度都小于水，不溶于水，但都易溶于有机溶剂，同时，它们自身也都是有机溶剂。
苯的同系物的各同分异构体中，苯环上的侧链分布得越散，物质的熔沸点越低。如二甲苯的熔沸点有如下关系：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。
＋3H2 环己烷
【例1】下列关于苯的说法中，正确的是()
A．苯的分子式是C6H6，不能使高锰酸钾酸性溶液褪色，所以属于饱和烃
B．从苯的凯库勒式( )看，分子中含有双键，所以属于烯烃
C．在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应
D．苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的键完全相同
解析：
A
第二节 芳香烃
答案：(1)苯分子中碳碳键是介于单键与双键之间的一种独特的键，苯分子是平面正六边形结构
(5)2C6H6＋15O2―→12CO2＋6H2O
(6)只含有一个苯环，苯环上连接烷基
(7)
(8) 3H2O
(9)CnH2n－6＋(3n－3)/2O2→nCO2＋(n－3)H2O
(10)使高锰酸钾酸性溶液褪色
(3)苯的化学性质
在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。
①氧化反应
苯在空气中燃烧，火焰明亮并伴有浓烟产生。
2C6H6＋15O212CO2＋6H2O
但是，苯不能被高锰酸钾酸性溶液氧化，即苯不能使高锰酸钾酸性溶液褪色。
②取代反应
a．苯和溴的反应
实验原理
实验装置
实验步骤
实验装置，并检验装置的气密性。把少量苯和液态溴放在烧瓶里，同时加入少量铁粉，并用带导管的塞子塞紧
实验现象
整个烧瓶充满红棕色气体，液体轻微翻腾，导管口有白雾，烧瓶底部有褐色不溶于水的液体生成，硝酸银溶液中生成浅黄色沉淀
注意事项
①该反应要用纯溴，苯与溴水不反应；
②用FeBr3作催化剂；
③溴化氢易溶于水，为防止倒吸，导管末端不能插入液面下；
④长导管的作用是用于导气和冷凝回流；
⑤纯净的溴苯为无色液体，实验制得的溴苯中因为混有了溴而显褐色，可以用NaOH溶液洗涤，再用分液漏斗分液的方法除去溴苯中的溴，得到纯净溴苯
①苯分子中的碳碳键键长、键能均相等。
②苯的邻位二元取代物只有一种即不
存在同分异构体。
③从性质上看，苯不能使KMnO4酸性
溶液褪色。
以上事实说明苯分子中的碳碳键不是
单双键交替排列的。
(2)苯的物理性质
苯是最简单的芳香烃。在常温下，苯是无色、有特殊气味的液体，有毒。熔点5.5℃，沸点80.1℃；密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂。
b．甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合酸在一定条件下可以发生反应生成三硝基甲苯。
3H2O
2,4,6–三硝基甲苯简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯(TNT)，是一种淡黄色针状晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛应用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。
③加成反应
甲苯与苯相似，在一定条件下也能与H2发生加成反应。
苯的同系物的卤代反应
×
饱和烃的通式为CnH2n＋2，苯的分子式为C6H6，从苯分子中的碳氢比来看，苯是一种远没有达到饱和的烃
B
×
苯的凯库勒式并不能代表苯分子真实的结构，用凯库勒式表示苯的结构式只是一种习惯用法，苯分子中的碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种特殊的化学键
C
×
在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，是一种取代反应，而不是加成反应
注意事项
①浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂；
②必须用水浴加热，且在水浴中插入温度计测量温度；
③玻璃管的作用是回流冷凝；
④粗硝基苯依次用蒸馏水和5% NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤，将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到无色、有苦杏仁味的油状液体纯硝基苯
(3)加成反应
在一定条件下，苯可以与H2、X2等发生加成反应。
R COOH
苯的同系物比苯更易被氧化，这是因为苯环对烷基产生了影响，使得侧链的饱和烃基变活泼，可以被高锰酸钾酸性溶液氧化，使高锰酸钾酸性溶液褪色。
应用可利用高锰酸钾酸性溶液鉴别苯和苯的同系物。
②取代反应(可与卤素、浓硝酸等反应)
甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物可以发生取代反应。
a．30℃时，苯环上的氢原子被硝基取代，主要ห้องสมุดไป่ตู้到的是邻硝基甲苯( )和对硝基甲苯( )两种一取代产物。
苯的同系物与X2发生取代反应时，条件不同，产物也不同：在光照的条件下，取代的是苯环侧链上的氢原子；在有催化剂的条件下，取代的是苯环上烷基的邻位或对位上的氢原子。
【例2】下列说法中正确的是()
1．苯的结构与性质
(1)苯的结构
分子式
结构式
结构简式
比例模型
球棍模型
C6H6
(凯库勒式) 或
苯的结构特点：
①苯分子是平面结构，分子中的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内，分子中的6个碳原子构成一个正六边形；
②苯分子中碳碳键键长完全相等，是介于碳碳单键与双键之间的一种独特的键。
如何证明苯的分子结构中的碳碳键不是单双键交替排列的？