有机化学化学工业出版社答案

Cl NaI 丙酮
H3C （3） H
Cl NaCN DMF
H
R - CH3CHICH2CH3 （4）
CH3O -
NaOH
HOCH2CH2CH2CH2Br （5）
H2O
（6） （7） （8）
F （9）
Mg Br 纯醚
（10）
I （11） （12） （13）
Br （14）
CH2Br NaCN
CH3 Cl2 Br hv
Cl 液NH3
答：（1）
（2）邻、间、对三种甲基苯胺。
习题 7.18 完成下列反应式。 （1） （2） （3） （4） （5） （6）
答：（1） C6H5C
CH （2） Br
Li + n-C3H7I
（3）Br 被 Li 取代 （4）生成 Grignard 试剂
+ （5）
习题 7.19 完成下列反应式。
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有机化学第七章卤代烃 习题及答案
习题 7.1 用普通命名法命名下列各化合物，并指出它们属于伯、仲、叔卤代烷的哪一种。 答：(1)新戊基溴(1°) (2)仲丁基氯(2°) (3)烯丙基溴(1°)
习题 7.2 写出下列分子式所代表的所有同分异构体，并用系统命名法命名。
（1） C5H11Br （2） C4H8CI2 （3） C8H10Br
为什么？
答：2-溴丁烷按 E2 机理消除 HI 时，是按反式消除。在 2-溴丁烷的构象平衡体系中，以空间效应较小的对位交
叉式构象为主 ，它进行反式消除得到反-2-丁烯，因此反-2-丁烯占优势。
（反）
空间效应较小（主） 空间效应较大（次） （顺）
习题 7.23 写出下列反应的机理。
答：
习题 7.24 顺-和反-1-乙基-2-氯环己烷与乙醇钠（在乙醇溶液中）发生 E2 反应时，各生成什么产物？如果产物
Br （13）（A）略，（B）
Br
OCH3 NO2
CH2CH2CN
Br （14）（A）
CH2M gBr
Br
（B）
CH2CH2CH3
Br （C）
CH3 （D） HC
CMgBr
习题 7.21 完成下列反应式（用构型式表示），并写出反应机理。 （1）
(R)-2-溴辛烷
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(2) CH2 (3)
CHCH2CH(CH3)CH2CH3
(4)
CH2CH3
(5) CH3CH CHCH CHCH3 (6) CH3C CCH3 (7) CH2 CHCH CHCH(CH3)2
CH3CH2CHCH CH2
(8)
Cl
, CH3CH2 CHCH CH2
(9) C6H5C CH
(10) CH3C CH
Cl
（2）
CH3
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CICH2CH2C CHCl
（3）
Br
（4）
Br
CH2Cl
CH3 CH CHCH2CH3
Cl
（5）
CH2CH3 （6）
答：（1）（2S，3S）-2-氟-3-氯丁烷 （2）1-甲基-3-氯环己烷
（3）1,5-二氯-2-溴-1-丁烯
（4）1-氯甲基-2-溴环戊烯
CN
(6)
H
（7）（A） (CH3)2CHCH2CH2NH2 （B） (CH3)2CHCH CH2
(8) CH3CH
CHCH3
F （9）
MgBr
（10）
CH2CN
I （11）（A）一个 α-H 被 Cl 取代,（B）Cl 被 C CH 取代，（C）
Br CH2COCH3
Br （12）（A）α-H 被 Br 取代，（B）消除产物，（C）反马加成产物，（D）
CH3
(2)(A)
Br
CH3 (B)
CH3
Br
（C）
Br
答：（1）(A)﹥ (B) ﹥(D)﹥ (C) （2）(B)﹥（C）﹥(A)
习题 7.9 试由卤代烷、醇及必要的无机试剂合成
CH3CH2 乙基叔丁基醚
答： (CH3)3C
有第机2化页学共答案16 页
Na OH
O C(CH3)3 （所用原料自选）。
(2)
（3） （4） 答：（1） （A）机理见教材。
H
IC C7H15
CH3
I
H （2） H CH3 ，机理同上。
（3）
H3C
OH
顺-1-甲基-3-溴环己烷
H
C SH
C7H15
（B）
CH3
（4） H
CH3
机理同上。
习题 7.22 2-溴丁烷在进行 E2 消除脱去 HI 时，主要得到 2-丁烯，，其中反-2-丁烯占 78%，顺-2-丁烯占 22%，
。。。
答：（1）共有 8 个构造异构体；（2）共 9 个；（3）共 14 个。命名和指出 1 2 3 略。
习题 7.3 用系统命名法命名下列卤代烷，或写出结构式。
（9） 异戊基氯
（10） （R）-2-碘戊烷
答：（1）2,3-二甲基-5-溴庚烷 （3）3-乙基-1-氯辛烷 （5）3-溴丙基环戊烷 （7）1-甲基-2-氯甲基环戊烷
习题 7.26 在下列各组亲核试剂中，哪一个亲核性强？
（1）
Cl
和
CH3S
-
（2） CH3NH2 和 CH3NH -
CHCH3 ，(CH3)2CHCH
CH2 。
有第机10化页学共答案16 页
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（3）H2O和HF
（4）
H
S
和
H2S
（5）
HO
和
HS
-
（6） HSO3- 和 HSO4-
答：（1） CH3S- （2） CH3NH - （3）H2O （4） HS - （5） HS - （6） HSO3-
（5）1-乙基-2-氯甲基-5-溴苯 （6）2-苯基-3-氯戊烷
习题 7.6 写出下列各化合物的构造式或结构式。
(1)5-溴-1-丁烯-4-炔Hale Waihona Puke Baidu
(2)反-1,2-二溴-1-苯乙烯
(3)邻氯对溴叔丁苯
(4)β-氯代乙苯
CH2CI Br
答：(1) CH2 CH
CH2
C CBr
Br
CC
H
(2)
Br
Br (3)
（2） (CH3)2CH OC2H5
（3） (CH3)2CH ONO2
（4） (CH3)2CH CN
（5） (CH3)2CH
SCH3
（6） (CH3)2CH I
习题 7.11 写出氯代环己烷分别与下列试剂反应时的主要产物。 （1）KOH／H2O （2）CH3CH2ONa／乙醇 （3）AgNO3／乙醇 （4）NaCN／水—乙醇 （5）NaSCH3 （6）NaI／丙酮
（2）2-甲基-3,3,5-三溴己烷 （4）3-溴甲基己烷 （6）1-甲基-3-溴环己烷 （8）1-溴二环［2.2.1］庚烷
CH3
I
H
（9） (CH3)3CHCH2CH2CI
（10）
习题 7.4 命名下列卤代烯烃或卤代芳烃。
CH3CHCH
(1) Br2CHCH CH2
(2)
Br
CH2CH2CH3
CCH3 Br
(4) C2H5OC
CMgBr
习题 7.15 完成下列反应式。
(1) CH3CH2CH2CI + 2Li
(2) CH3CH2C
CH CH3(CH2)3Li
Br 2Li
(3) CH3
Cl (CH3)2CuLi Cl (4)
答：(1) C3H7Li
(2) CH3CH2C
CLi
MgBr
Li
(3) CH3
(4)
习题 7.27 将下列各组化合物按照对指定试剂的反应活性从大到小排列成序。
（1）在 2% AgNO3 乙醇溶液中反应 （A）1-溴戊烷（B）1-氯戊烷（C）1-碘戊烷
(CH3)2CCH
CHCH2OOCCH3 （4）
OH
CH2 + (CH3)2C
CHCH2OH
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CH2 CH C C(CH3)2
CH2C CH2
CH3
（6）
Br
习题 7.20 完成下列反应式。
CH3COOAg （1） (CH3)3CCH2CH2CI
（2） Cl
不止一种，哪一种是主要产物？
答：
习题 7.25 将下列化合物按 E1 机理消除 HBr 时，由易到难排成序，写出主要产物的构造式。
CH3 CH3 C Br
CH3
CH3CHCHCH3
CH3
（1）
CH2CH3
（2）
Br
（3） CH3CHCH2CH2Br
答：（1）＞（2）＞（3）；其主要产物依次为：(CH3)2C CHCH3 ，(CH3)2C
CH3
Cl
(3)
Br
F
(4)
(5)
CH CHCH2CH2CH2CI
答：(1)3,3-二溴丙烯 (3)3-甲基-5-氯环戊烯 (5)1-苯基-5-氯-1-戊烯
习题 7.5 用系统命名法命名下列化合物。 Cl H
CH3 （1） H
CH3 F
F
CH2CH CH2
(6)
I
(2)2,3-二溴-2-戊烯 (4)1-氟-4-溴苯 (6)1-烯丙基-2-氟-2-碘苯
Br （1）
NaOH CH2Br H2O
（6）2,2′-二硝基联四苯
（2）
CH2Br (CH3)2NH CH2Br
（3） BrCH （5） （6）
CH3COO CHCH2Br
(CH3)2CCH
（4）
Br
CH2
H2O △
Br 答：（1）
CH2OH （2）两个溴均被 (CH3)2N 取代
（3） BrCH （5）
OH 答：（1）
OCH2CH3 (2)
ONO2 (3)
SCH3 (4)
I (5) 习题 7.12 写出 1-溴丙烷与下列试剂反应的主要产物。
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（1） NaOH （水溶液） （2） KOH （醇溶液） （3） Mg ，纯醚
（4）（3）的产物+ D2O （5） NaI （丙酮溶液） （6） (CH3)2CuLi
CH3CH2CH
KOH
CHCH3乙 醇，△
BrCH2CH2CH2CHCH2CH3乙K醇OH，△
CH3 Cl
(2)
CH3
CH2CH3 KOH
Cl
乙 醇，△ (3)
Zn CH3CH2CHCH2Br
(4)
CH2Br
(5) CH3CHCICH2CH2CHCICH3 + 2 NaOH 乙 醇
(6) CH3CBr2CH2CH3 + 2 NaOH 乙 醇
CH2 (7)
NaOH CHCH2CHCH(CH3)2 C2H5OH
Br
CH3CH2CH2CH (8)
CH2
Cl2 500℃
浓C2H5ONa C2H5OH
有第机4化页学共答案16 页
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C6H5CHCH2Br
NaNH2 液 NH3
(9)
Br
CH3C
Zn CH
△
(10) Br Br 答：(1)
C(CH3)3 Cl
CH2CH2CI (4)
习题 7.7 将下列烷烃按其沸点的高低排列成序(沸点高的排在前面)
（A）2-甲基戊烷 （B）正己烷 （C）正庚烷 （D）十二烷 答：(D)﹥(C) ﹥(B) ﹥(A)
习题 7.8 比较下列各组化合物的偶极矩大小。
（1）(A) C2H5Br (B) CH2 CHB (C) Br2C CBr2 (D) HC CBr
（7） CH3(CH2)2C
CCH3
（6） CH3(CH2)2CH3 （8） CH3(CH2)2NHCH3
（9） C3H7OC2H5
（10） CH3(CH2)2CN
（11） CH3(CH2)2ONO2 +AgBr
（12） CH3(CH2)2OOCCH3
习题 7.13 写出下列反应的主要产物。 (1)
CH3CH2Br
(CH3)3C ONa
(CH3)3C O
CH2CH3
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习题 7.10 写出异丙基溴分别与下列试剂反应时的主要产物。 （1）KOH／H2O （2）CH3CH2ONa／乙醇 （3）AgNO3／乙醇 （4）NaCN／水—乙醇 （5）NaSCH3 （6）NaI／丙酮
答：（1） (CH3)2CHOH
HC A
CNa
B
HgSO4 稀 H2SO4
C
CH2Br
Mg 纯醚
A
CH3CH2Br HC CH
B C+ D
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答：（1） (CH3)3CCH2CH2OOCCH3 （2） Br
H3C
H
I
（3） H
CN
S - CH3CHCH2CH3
（4）
CH3O
O
（5）
CH3
R - C2H5OOC
（7） CH3C CNa
（8） CH3NH2
（9） C2H5ONa ， C2H5OH
（10） NaCN
（11） AgNO3 ， C2H5OH （12） CH3COOAg
答：（1） C3H7OH
（2） CH2 CHCH3
（3） CH3CH2CH2MgBr
（4） CH3CH2CH2D （5） CH3CH2CH2I
习题 7.14 完成下列反应式。
(CH3)3CCH2Br +Mg (1)
纯醚 回流
(2) CH3CH2CH2MgCI + CH3OH
+ C3H7MgBr 苯 (3)
(4) C2H5OC
纯醚 CH + CH3CH2MgBr
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答：(1) (CH3)3CCH2MgBr (2) CH3CH2CH3 (3)
习题 7.16 完成下列反应式。 （1） （2） （3） （4）
CH3 CH3
答：（1）
SC4H9 NO2
O2N （2）
NHNH2 NO2
SO3Na
（3） NO2 习题 7.17 完成下列反应式。
（4） O2N
（1）
Cl +
KNH2 液NH3
OCH3
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（2）
CH3 KNH2