武汉理工大学有机化学第5章习题参考答案

第5章习题参考答案

5-1（1）使偏振光的振动平面发生旋转的性质。 （2）物质的分子和它的镜像不能重合的特征。

（3）分子式，构造式相同，构型不同互呈镜像对映关系的立体异构现象称为对映异构。 （4）不为实物和镜像关系的异构体。

（5）分子中存在一个对称面，分子的上半部和下半部互为实物和镜像，这两部分的旋光能力相同，但旋光方向相反，从而使旋光性在分子内被相互抵消，因此不具有旋光性的化合物。 （6）由等量的一对对映体组成的物质。 5-2 (1)+100°；(2) +5°

(1)(3)(4)

(5)

(2)

(6)

CH 3CH 2CH 2CHCH 2D

CH 3

CH 3CH 2CH 2CH 2CHCH 2Cl

CH 3

CH 3CH 2CHCH 2CH 2Cl

CH 3

CH 3CH 2CHCH 2CHO

CH 2CH 2OH

Cl Br

Cl

H

BrCH 2CHCH 2F

CH 2Cl

*

*

*

*

*

*

5-3

5-4 均不正确。

5-5 化合物（2）、（3）、（4）具有旋光性。 5-6 (1) R ，(2) S ，(3) R ，(4) R ，(5) S ，(6) R

5-7 (1)同一化合物，(2)对映体，(3)非对映体，(4)非对映体，(5)对映体，(6)同一化合物 5-8 (1)，(2)，(7)，(8)为内消旋体。(3)与(4)为对映体。(4)与(5)，(3)与(6)为同一化合物。

（1）

（2）

（3）

（4）

Br CH 3

H C 2H 5

Br

H H CH 3

OH CH 3

H

H H CH 3Br C 2H 5

Br

H Cl C 2H 5H C 2H 5Cl

H 5-9

CH 3

CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 3

或

CH 3

CH 3CH 2CHCH(CH 3)2

5-10

CH 3CHBrCH 2CH 2CH 3CH 3CHBrCH(CH 3)2

CH 3CH(CH 2Br)CH 2CH 3

5-11

5-12

H

CH 3CH 3

H CH 3

H H

CH 3H

CH 3H

CH 3

(1)

（2）

C

C H 3C

C C CH 3

C

H

H 3C

C H 3H C C H

CH 3

C H

H 3C C H 3C

C C H

CH 3

H

C H

H 3C

C H

H H 3C

C C H

CH 3H

C CH 3

5-13

熔点或沸点 旋光 溶解度

（1） 相同 大小相同，方向相反 相同 （2）

不同 不同 不同 （3） 不同 相同 不同 A.

CH 3

5-14

B. OHCCH 2CH 2CHCHO

A

B

C

D

E

3

3

3

5-15

C CH=CH 2

CH 3

H

CH 3CH 2

5-16

5-17CH 2=CHCH

2OH

CH 2CH 3

CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 2OH

CH 2=CHCCH 2CH 3

OH

CH 3

CH 3CH 2CCH 2CH 3

CH 3

A:B:A:B:或

C H

CH 3

H

C

H 3C

C CH 35-18

C H

CH 3

H

H 3H C CH 3或