Williamson 合成法
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Friedel-Crafts反应
——廖云鹏 刘宾
Friedel-Crafts反应
定义： 芳烃在Lewis酸（ 无水氯化铝、氯化锌、三氯化铁、 三氟化 硼 等）存在下发生的酰基化和烷基化反应。 Friedel-Crafts 反应常用的催化剂有 AlCl3 、FeCl3、 H2SO4 等， 目前，对Friedel-Crafts 反应已经开发出多种新型催化剂， 如三氟甲 磺酸盐、杂多酸、离子交换树脂等。 概括说明： 该反应是合成芳基酮、烷基苯的重要方法。是有 机合成中最有用的 反应之一。
Baidu Nhomakorabea
谢谢观赏
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如果可以，那么是否会发生苯环上的 Friedel-Crafts反应干扰合成
• 可以
• 因为williamson反应的本质就是Sn2反应， 反应能否进行主要在于卤代烃的位阻。而且 Friedel-Crafts反应不会干扰合成，FriedelCrafts反应的发生需要路易斯酸（路易斯酸 （Lewis Acid，LA）是指电子接受体，（即 有可以用来接收电子对的空轨道）。也可看作 形成配位键的中心体。）催化卤代烃形成碳正 离子，对苯环进行亲电取代，Williamson法 中只需要碱来催化
1、酰基化反应：在无水氯化铝存在下，苯与酰氯 或酸酐反应生成芳基酮。
2、烷基化反应：在无水氯化铝或无水三氯化 铁存在下，苯与卤代烷反应生成烷基苯。
Williamson 合成法
• 卤代烃与醇钠在无水条件下反应生成醚:
• 如果使用酚类反应,则可以在氢氧化钠水溶液中进行:
酚醚的制备方法
• 是否可以以苯酚为原料，用Williamson法合 成酚醚?
——廖云鹏 刘宾
Friedel-Crafts反应
定义： 芳烃在Lewis酸（ 无水氯化铝、氯化锌、三氯化铁、 三氟化 硼 等）存在下发生的酰基化和烷基化反应。 Friedel-Crafts 反应常用的催化剂有 AlCl3 、FeCl3、 H2SO4 等， 目前，对Friedel-Crafts 反应已经开发出多种新型催化剂， 如三氟甲 磺酸盐、杂多酸、离子交换树脂等。 概括说明： 该反应是合成芳基酮、烷基苯的重要方法。是有 机合成中最有用的 反应之一。
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如果可以，那么是否会发生苯环上的 Friedel-Crafts反应干扰合成
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• 因为williamson反应的本质就是Sn2反应， 反应能否进行主要在于卤代烃的位阻。而且 Friedel-Crafts反应不会干扰合成，FriedelCrafts反应的发生需要路易斯酸（路易斯酸 （Lewis Acid，LA）是指电子接受体，（即 有可以用来接收电子对的空轨道）。也可看作 形成配位键的中心体。）催化卤代烃形成碳正 离子，对苯环进行亲电取代，Williamson法 中只需要碱来催化
1、酰基化反应：在无水氯化铝存在下，苯与酰氯 或酸酐反应生成芳基酮。
2、烷基化反应：在无水氯化铝或无水三氯化 铁存在下，苯与卤代烷反应生成烷基苯。
Williamson 合成法
• 卤代烃与醇钠在无水条件下反应生成醚:
• 如果使用酚类反应,则可以在氢氧化钠水溶液中进行:
酚醚的制备方法
• 是否可以以苯酚为原料，用Williamson法合 成酚醚?