羰基化合物-醛酮

-氨 基 醇
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1、羰基的亲核加成反应，与氢氰酸加成的有机
物表述不正确的是（ B ）
A
所
有
醛
B 所有酮
C八个碳原子以下的环酮
D 脂肪族甲基酮
B
2、羟基为官能团的是下列哪种有机物(
)
A卤代烃 B醇、酚 C醚
D醛
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（2） 与格氏试剂的加成
R HC
(R′)
无水乙醚 R
O +R′MgX
HC
(R′)
1-苯基-2-丙酮
4-甲基环己酮
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对甲氧基苯甲醛
3-甲基-4-氧代-戊醛
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请按照官能团的种类不同将下列有机化合物进行分类。
属于不饱和烃的是AG 属于醇的是 D 属于酚的是 F 属于醛的是 EI 属于羧酸的是CH 属于酯的是 BJ 属于卤代烃的是K
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按官能团的不同给有机物分类，指出下列有 机物的类别：
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3. 醛酮的命名
（1）普通命名法
醛的普通命名法与醇相似;酮则按所连两个烃基来命名。
CH3CH2CH2CHO
正丁醛
CH3CHCH2CHO CH3
异戊醛
CHO
苯甲醛
CH3 C CH2CH3 O
甲基乙基(甲)酮
(甲乙酮)
CH3 C CH CH2 O
甲基乙烯基(甲) 酮
C O
二苯甲酮
(丁烯酮) 精品课件
（4）溶解性：4个C以下醛酮溶于水，醛酮易溶于有 机溶剂。
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练习
1、分子量相A同或相近时，下列几种有机物沸点大小
顺序正确的是（ ）
A 醇 > 醛、酮 > 醚
B醇
> 醚>醛>酮
C 醚> 醛、酮 >醇
D醛
、酮> 醇> 醚
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羰基结构
C σO sp2
δ+ δ CO
δ+ δ
CO
键角接近120°
（1）酚类 （2）羧酸 （3）卤代烃 （4）烯烃
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二、醛酮的物理性质
1、物理性质：
（1）状态味道：只有甲醛是气体，有刺激味。低级 醛（12个C以下）是液体。
（2）高级醛（12个C以上）是固体。8-13个C醛酮有 花果香味（用于香料、化装工业）。
（3）沸点：比相应的烷烃、醚高，比醇低。酮比醛 高。
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反应机理：
OHHCN
H+ + CN-
H+
R
slow R
C O + CN-
R'
R'
O-
C CN
HCN
R
OH
C
+ CN-
fast R'
CN
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增长碳链的方法之一, -羟基腈是 一类重要的化合物。
CO CH N
-羟 基 腈
H,H2O
H2 Pt
CO CH OOH -羟 基 酸
CO CH H2NH2
①羰基上的亲核加 ②还原反应 ③氧化反应 ④α-H原子上的反应 ⑤歧化反应
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一、醛酮的结构、命名
1. 羰基的结构特点
羰基（carbonyl group)：
O
O
醛： R C H
醛基
C
酮：
O
酮基
R C R'
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2、醛酮的分类：
按烃基不同分：脂肪醛酮（饱和、不饱和）、芳香 醛酮；
按羰基数分：一元醛酮、二元醛酮、多元醛酮。
反应。亲电试剂与羰基氧结合。常见的亲核试剂有：
H+
CN-
HOH -NH2
ROH
RMgX
⑵反应历程： 设亲核试剂为：
HNu
H+ + Nu-
亲核试剂
+ R
H CO
Nu－
(R′)
R HC
(R′)
O－
+ H
Nu
R
OH
H C Nu
离子反应 (R′)
两步进行，Nu-首先进攻
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羰基化合物的活性次序：
H C H O > C H3 C H O > ArC H O > C H3 C O C H3 > C H3 C O R > R C O R' > C H3 C O Ar> ArC O Ar'
O 2 N
C H O > C H O > H 3 C
C H O
加成反应的活性与试剂亲核性强弱、羰基碳原子亲电性强 弱、羰基所连R基大小，即电子效应、立体效应等因素有关。羰 基连接的基团越大越难反应。羰基连接的基团是供电子基团， 供电子能力越强越难反应。反之，羰基连接的是吸电子基团， 吸电子能力越强越易反应。
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练习 B
1、羰基化合物的活性次序比较最强的是（ ）
A、CH3CHO CH3COCH3
B、HCHO
C、ArCHO D、
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2. 羰基的亲核加成反应 （1）与HCN（氢氰酸）的加成
R C
H (CH3)
O+ HCN
R
OH
C
H
CN
(C H 3)
-羟基腈
反应范围： 醛、脂肪族甲基酮、八个碳以下的 环酮。
OMgX H2 O
R′ H+
R HC
(R′)
OH+ R′
OH Mg X
生成醇
应用：该性质是制备醇的较好方法之一，又是增 碳链反应。
提问：怎样制备伯醇、仲醇、叔醇？
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醛酮与格氏试剂反应生成不同醇的应用实例
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（3）与醇的加成
R
H+ C O+HOR"
R
OH
C 半缩醛(酮)
H (R')
H(R') OR"
C=O 为一个σ键和一个π键 组成， C=O双键中氧原子的电负性比碳原 子大，所以π电子云的分布偏向氧 原子，故羰基是极化的，氧原子上 带部分负电荷，碳原子上带部分正 电荷。
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三、醛酮的化学性质
碱和亲核试剂进攻缺电子的碳 O 酸和亲电试剂进攻富电子的氧
H 3C CH 2 CH
C
H
（R）
涉及醛的反应 （氧化反应）
H
主要化学性质如下：
α-H的反应 羟基缩合反应
卤代反应
1、羰基上的加成反应
①与氢氰酸的加成 ②与格氏试剂的加成 ③与醇的加 成
④与亚硫酸氢钠的加成 ⑤与氨的衍生物的加成缩合
2、还原
3、氧化
4、烃基（α-H）上的反应
5、歧化作用
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1. 亲核加成及其反应机理
⑴亲核加成定义：
由亲核试剂首先进攻羰基C而进行的加成反应称亲核加成
（2）系统命名法
选择含有羰基的最长的链做主链，从靠近羰基的 一端开始编号
CH3CH2CH2CHCH2CHCH2CHO CH3 C2H5
Baidu Nhomakorabea
CH3CH CHCHO
5-甲基-3-乙基辛 醛
CH3CHCH2CCH3
CH3 O
2-丁烯醛(巴豆醛)
CH2CHO
4-甲基-2-戊酮
苯乙醛
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3-羟基丙醛 2-苯基丙醛
只有少数半缩醛和环状半缩醛才是比较稳定的。
H+
CHO
OH
O OH
R
O H
C +H O R "
H (R ')
O R "
H + R
O R "
C
课题9 羰基化合物
1、本章的教学目的和要求
⑴ 掌握醛酮的基本概念和官能团。 ⑵ 掌握醛酮的结构、分类和命名。 ⑶ 掌握醛酮的物理和化学性质。 ⑷ 能应用醛酮的化学性质进行鉴别、推断、 合成有关化合物。 ⑸ 掌握白酒中主要的醛酮类化合物及其作用
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2、本章的重难点
⑴结构、分类、命名； ⑵物理性质； ⑶化学性质；