高中化学有机物共面共线专题及练习

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高中有机物分子中原子的共面、共线专题

一、知识归纳

有机分子结构中由于碳原子形成不同价键,造成空间构型存在差异,成为高考命题的采分点之一,也是同学们的“难以捉摸”的点,掌握有机物分子的空间构型的基准点和判断技巧会使问题迎刃而解。

一.有机分子中原子的共面、共线基准点

1.甲烷的正四面体结构

如图1所示,在甲烷分子中,一个碳原子和任意两个氢原子可确定一个平面,其余两个氢原子分别位于平面的两侧,即甲烷分子中有且只有三个原子共面(称为三角形规则)。当甲烷分子中某个氢原于被其他原子取代时,讨论取代该氢原子的其他原子的共面问题时,可将与甲基碳原子直接相连的原子看做代替了原来的氢原子。

CH3CH2CH3的结构如图2所示,左侧甲基和②C构成“甲烷”分子,此分子中⑤H、①C、②C 构成三角形。中间亚甲基和①C、③C构成“甲烷”分子,此分子中①C、②C、③C构成三角形。同理②C、③C、④H构成三角形,即丙烷分子中最多有三个碳原子(①C、②C、③C)和两个氢原子(④H、⑤H)可能共面。

2.乙烯的平面结构

乙烯分子中的所有原子都在同一平面内,键角为120°(如图3所示)。当乙烯分子中某个氢原子被其他原子取代时,则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。

如图4所示是CH3CH=CH2的分子结构。由图可知,三个氢原子(①②③)和三个碳原子(④⑤⑥)一定共面。根据三角形规则(⑤C、⑥C、⑦H构成三角形),⑦H也可能在这个平面上。同理(CH3)2C=C(CH3)2中至少有6个原子(6个碳原子)共平面,至多有10个原子共平面:6个碳原子和4个氢原子(每个甲基可提供一个氢原子)共平面。

提示:羰基碳原子也是平面形碳原子,如图5甲醛即为平面型结构:

图5 图6

3.苯的平面结构

苯分子的所有原子在同一平面内,键角为120°,结构式如图6,当苯分子中的一个氢原子被其他原子取代时,代替该氢原子的原子一定在苯环所在平面内。如甲苯中的7个碳原子(苯环上的6个碳原子和甲基上的1个碳原子)和苯环上的5个氢原子一定共面,此外甲基上的1个氢原子也可以转到这个平面上,其余两个氢原子分布在平面两侧。故甲苯分子中最多有13个原子共面。同理可分析萘如图7中10个碳原子、8个氢原子均共面,蒽分子如图8中14个碳原子、10个氢原子共面。

图7 图8 图9

4.乙炔的直线结构

乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子一定在一条直线上。键角为180°,结构式为:H—C≡C—H。当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子取代时,代替该氢原子的原子一定和乙炔分子中的其他原子共线。如图9中,①H、②C、③C、④C 4个原子共线,而甲基中的3个氢原子一定不在这条直线上。

二.判断有机分子中原子共面、共线原理

1.单键旋转思想:有机物分子中的单键,包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等可旋转。但是形成双键和叁键的原子不能绕轴旋转,对原子的空间结构具有“定格”作用。

如:(CH3)2C=C(CH3)C(CH3)=C(CH3)2,其结构简式也可写成如图10,该分子中至少6个碳原子(因连接两个平面的碳碳单键旋转,两平面不重合)、最多有10个碳原子共面(因连接两个平面的碳碳单键旋转,两平面重合)。

图10 图11

2.定平面规律:共平面的不在同一直线上的3个原子处于另一平面时,两平面必然重叠,两平面内的所有原子必定共平面。

3.定直线规律:直线形分子中有2个原子处于某一平面内时,该分子中的所有原子也必落在此平面内。

4.展开空间构型法:如CH3CH=CH—C≡CH,可以将该分子展开为如图11,此分子包含一个乙烯型结构、一个乙炔型结构,其中①C、②C、③C、④H 4个原子一定在一条直线上。该分子中至少8个原子在同一平面上。

二、题型训练

1.某有机物分子结构如下:

关于该分子结构的说法正确的是:()

A.除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上

B.除苯环外的其余碳原子不可能都在一条直线上

个碳原子不可能都在同一平面上

个碳原子一定都在同一平面上

2.下列有机分子中,所有的原子不可能

...处于同一平面的是( )

3.已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转,结构简式为如下图所示的烃,下列说法中正确的是()

(A)分子中至少有9个碳原子处于同一平面上。

(B)分子中至少有10个碳原子处于同一平面上。

(C)分子中至少有11个碳原子处于同一平面上。

(D)该烃属于苯的同系物。

4.香兰素是重要的香料之一,它可由丁香酚经多步反应合成。有关上述两种化合物的说法正确的是()

A.常温下,1mol丁香酚只能与1molBr2反应。

B.丁香酚不能FeCl3溶液发生显色反应。

C.1mol香兰素最多能与3mol氢气发生加成反应。

D.香兰素分子中至少有12个原子共平面。

5.在分

子中处于同一平面上的原子数最多可能是()。

A. 18

B. 20

C. 21

6.在①丙烯②氯乙烯③苯④甲苯四种有机化合物中,分子内所有原子均在同一平面的是

()。

A.①②B.②③C.③④D.②④

7.下列化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是()。

A.甲苯B.硝基苯C.2-甲基丙烯D.2-甲基丙烷

8.(1)下列有机分子中,所有的原子不可能处于同一平面的是( )

=CHCN =CH—CH=CH2 C.苯乙烯 D. 异戊二烯

(2)上述分子中所有原子一定不处于同一平面的是( )

9.下列有机物分子中所有原子一定有6个原子在同一直线的是( )

10.如图所示分子中14个碳原子不可能处在同一平面上的是( )

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