第6章 两性表面活性剂
第六章 表面活性物质,表面活性剂
6）聚氧乙烯烷基胺
x、y较小时，不溶于水而溶于油，但因有机胺结构， 可溶于低pH值的酸性水溶液。也因于此，它同时具有非 离子及阳离子活性剂的一些特性，如耐酸，不耐碱，可 杀菌等。x、y数目较大时，非离子特性上升，阳离子特 性下降，可与阴离子表活剂混合使用，常用于人造丝生 产中，改进纤维丝的强度，并保持喷丝孔结。
的洗涤剂、乳化。
4）苯酚聚氧乙烯醚（P型表活剂），n=1-30 5）Pluronic型表面活性剂 聚丙二醇与环氧乙烷加成物，最初以“聚醚”的商品 名出现，故称之为聚醚型非离子表面活性剂。
工业上习惯于用4个数字表示这一类活性剂，如 “2070”其分子式中a=c=53，b=34，4个数字中的头丙位 数20代表分子量约为2000，后两位数70代表聚氧乙烯部分 的分子量，占整个分子量的70%。
④磷酸酯盐 与硫酸酯盐相似，但有单酯盐和双酯盐两种。如：
用途：乳化剂，抗静电剂及抗蚀剂
优点：低泡，抗电解质及抗硬水性较强,
应用不多，生产较少。
2、阳（或正）离子表面活性剂 铵 盐 型
通式：[RNH3]+·CL- 或 RNH2·HAc
用途：酸性介质中作乳化、分散、润湿剂、浮选剂。
局限性：PH较高时（pH>7），自由胺易析出，失去表面活性
如月桂醇聚氧乙烯醚的合成
由于这类表面活性剂的亲油基不同，种类较多，可进一 步分类： 1）脂肪醇聚氧乙烯醚，R―O(C2H4O)nH 平平加型Perqqal R中的C原子数8-18 n=1-45 稳定性较好，较易生物降解，较好的水溶性，润滑性好。
2）脂肪酸聚氧乙烯酯RCOO(C2H4O)nH
制备：a与EO缩合 b与聚乙二醇脂化
第六章 表面活性物质
物质溶于水后，对水的表面张力的影响大致有三种情 况，如图6-1所示：
两性离子型表面活性剂
两性离子型表面活性剂
定义：两性离子型 表面活性剂系指分 子中同时具有正负 电荷基团，随着介 质的pH值不同，可 成为阳离子型，也 可成为阴离子型。
分类：有天然品， 也有人工合成制品。
两性离子型表面活性剂
卵磷脂：是天然的两性离子型表面活性剂， 是由磷酸型的阴离子部分和季铵盐型的阳 离子部分组成，其结构式如下
两性离子型表面活性剂
甜菜碱型; 甜菜碱型两性离子型表面活性剂的最大
优点是无论在酸性、中性或碱性水溶液中均 易溶，在等电点时也无沉淀，适用于任何pH 环境。 例如、
烷基二甲基甜菜碱〔RN+(CH3)2CH2COO-〕
两性离子型表面活性剂
两性表面活性剂的特性 1、两性表面活性剂具有等电点
两性表面活性剂通常总含有酸性基团和碱性基 团，因此，在溶液中表现出最大的特征是有着 两性化合物物共同具有的等电点性质。它与两 性表面活性剂的许多性质，如水，但对油脂的乳化作用很强，可制成油 滴很小，且不易破坏的乳剂。
两性离子型表面活性剂
卵磷脂的应用 用于制备注射用乳剂的
主要附加剂。如在脂肪 乳注射液中，卵磷脂可 辅助治疗动脉粥样硬化， 脂肪肝，以及小儿湿疹， 神经衰弱症。在药用辅 料中作增溶剂、乳化剂 及油脂类的抗化剂。
两性离子型表面活性剂
合
表 面 活 性 剂
成 的 两 性 离 子
型
构成其阳离子部分 的是铵盐或季铵盐，阴 离子部分主要有羧酸盐、 硫酸酯、磷酸酯、磺酸 盐等。
羧酸盐型又分为氨 基酸型和甜菜碱型两类
两性离子型表面活性剂
氨基酸型： 氨基酸型两
性离子型表面活 性剂在等电点 （一般为微酸性） 时亲水性减弱， 可能产生沉淀。
在pH ≈ 4左右的狭窄范围内，若将此 溶液置于电场中，溶液的双离子化合物不 向任何方向移动，即分子内的净电荷为零， 此点被称作等电点。
表面活性剂化学知识点
表面活性剂化学 第一讲 表面活性剂概述1、降低表面张力为正吸附，溶质在溶液表面的浓度大于其在溶液本体中的浓度，此溶质为表面活性物质。
增加表面张力为负吸附，溶质在溶液表面的浓度小于其在溶液本体中的浓度，此溶质为表面惰性物质。
2、表面张力γ ：作用于单位边界线上的这种力称为表面张力，用 γ表示，单位是N·m -1。
影响纯物质的γ的因素(1) 物质本身的性质（极性液体比非极性液体大，固体比液体大）(2) 与另一相物质有关。
纯液体的表面张力是指与饱和了其本身蒸汽的空气之间的界面张力。
(3)与温度有关：一般随温度升高而下降． (4)受压力影响较小． 3、表面活性剂的分子结构特点 “双亲结构”亲油基：一般是由长链烃基构成，以碳氢基团为主 亲水基：一般为带电的离子基团和不带电的极性基团疏水基的疏水性大小：脂肪烷基＞脂肪烯基＞脂肪烃-芳基＞芳基＞带有弱亲水基的烃基。
相同的脂肪烃疏水性强弱顺序：烷烃＞环烷烃＞烯烃＞芳香烃。
从HLB 值考虑，亲水基亲水性的大小排序： －SO4Na 、－SO3Na 、－OPO3Na 、－COONa 、—OH 、—O － 4、离子表面活性剂（一）阴离子表面活性剂：起表面活性作用的部分是阴离子。
1）高级脂肪酸盐：①通式：(RCOO)n-Mn+脂肪酸盐②分类：一价金属皂(钾、钠皂)；二价或多价皂(铅、钙、铝皂)；有机胺皂(三乙醇胺皂) ③性质：具有良好的乳化能力，易被酸及多价盐破坏，电解质使之盐析。
④应用：具有一定的刺激性，只供外用。
2）硫酸化物： ①通式：R-OSO3-M+②分类：硫酸化油(硫酸化蓖麻油称土耳其红油)；高级脂肪醇硫酸脂(十二烷基硫酸钠) 。
③性质：可与水混溶，为无刺激的去污剂和润湿剂；乳化性很强，稳定、耐酸、钙，易与一些高分子阳离子药物发生沉淀。
④应用：代替肥皂洗涤皮肤；有一定刺激性，主要用于外用软膏的乳化剂。
有时也用于片剂等固体制剂的润湿剂或增溶剂。
表面活性剂习题与答案
第一章概述1.表面活性剂的定义在加入量很少时即能明显降低溶剂的表面张力，改变物系的界面状态，能够产生润湿、乳化、起泡、增溶及分散等一系列作用，从而达到实际应用的要求的一类物质。
2.表面活性剂的分类（按离子类型和亲水基的结构）离子类型：a.非离子型表面活性剂b.离子型表面活性剂（阳离子表面活性剂、阴离子表面活性剂、两性表面活性剂）亲水基：羧酸盐型、磺酸酯盐型、磷酸酯盐型、胺盐型、季铵盐、鎓盐型、多羧基型、聚氧乙烯型第二章表面活性剂的作用原理表面活性、表面活性物质、表面活性剂？因溶质在表面发生吸附（正吸附）而使溶液表面张力降低的性质被称为表面活性，这类物质被称为表面活性物质。
表面活性剂：是一类表面活性物质，其在浓度极低时能明显降低溶液表面张力的物质。
表面活性如何表征？假如ψ。
是水或溶剂的表面张力，ψ为加入表面活性剂后溶液的表面张力，则表面（界面）张力降低值π可表现为π5ψ。
2ψ，在稀水溶液中可以用表面张力降低值与溶液浓度的比值π/c来衡量溶质的表面活性。
当物质的浓度c很小时，ψ-c略成直线，每增加一个–CH2，π/c增加为原来的3倍。
表面活性剂的两大性质是什么？如何解释？两大性质：降低表面张力和胶束的形成降低表面张力：是由亲水、亲油基团相互作用、共同决定的性质，表面活性剂分子吸附于液体表面，用表面自由能低的分子覆盖了表面自由能高的溶剂分子，因此溶液的表面张力降低胶束的形成：达到吸附饱和，表面活性剂的浓度再增加，其分子会在溶液内部采取另一种排列方式，即形成胶束。
什么是临界胶束浓度及其测定方法？开始形成胶束的最低浓度被称为临界胶束浓度（critical micelle concentration,简写为cmc）。
测量依据：表面张力、电导率等性质随着表面活性剂浓度的变化，上述性质发生突变的浓度。
1、表面张力法：表面活性剂水溶液的表面张力开始时随溶液浓度的增加急剧下降，到达一定浓度（即cmc）后变化缓慢或不再变化。
大学表面活性剂复习资料（考试用）
大学表面活性剂复习资料（考试用）表面活性剂化学复习资料名词解释题目第一章表面活性剂的概述1.表面：液体或固体和气体的接触面。
（物质和它产生的蒸汽或者真空接触的面）2. 界面：液体与液体，固体与固体或液体的接触面。
（物质相与相之间的分界面称之为界面）3. 表面张力：指垂直通过液面上任一单位长度、与液面相切的收缩表面的力（N/m）。
4. 表面自由能：指液体增加单位表面上所需做的可逆功，或恒温恒压下增加单位表面积时体系自由能的增值，或单位表面上的分子比体相内部同分子量所具有的自由能过剩值，称为表面自由能（J/m2）。
5. 表面活性：在液体中加入某种物质使液体表面张力降低的性质叫表面活性。
如肥皂中的脂肪酸钠，洗衣粉中的烷基苯磺酸钠等。
6. 表面活性剂：是指在某液体中加入少量某物质时就能使液体表面张力急剧降低，并且产生一系列应用功能，该物质即为表面活性剂。
第二章表面活性剂的作用原理1. 吸附：表面上活性剂这种从水内部迁至表面，在表面富集的过程叫吸附。
2. 低表面能固体：表面活性剂的表面能<100mJ/m2的物质3. 高表面能固体：表面活性剂的表面能>100mJ/m2的物质。
4. 胶束：两亲分子溶解在水中达一定浓度时，其非极性部分会互相吸引，从而使得分子自发形成有序的聚集体，使憎水基向里、亲水基向外，减小了憎水基与水分子的接触，使体系能量下降，这种多分子有序聚集体称为胶束。
（2）反胶束：表面活性剂在有机溶剂中形成极性头向内，非极性头尾朝外的含有水分子内核的聚集体，称为反胶团。
（3）临界胶束浓度：表面活性剂溶液的表面张力随着活性剂浓度的增加而急剧地降低，但是当浓度增加到一定值后，表面张力随溶液浓度的增加而变化不大，此时表面活性剂从分子或离子分散状态缔合成稳定的胶束，从而引起溶液的高频电导、渗透压、电导率等各种性能发生明显的突变，这个开始形成胶束的最低浓度称为临界胶束浓度(CMC)。
（4）亲水-亲油平衡值（HLB）：系表面活性剂中亲水和亲油基团对油或水的综合亲合力，是用来表示表面活性剂的亲水亲油性强弱的数值。
两性表面活性剂
12
(2)磺酸盐型:－SO3M
结构通式: 氨基酸型: 甜菜碱型: R-NHCH2CH2CH2SO3Na R-N+(CH3)2-CH2CH2CH2SO3¯
H2 C N CH2 N+ CH2CH2OH (CH2)3SO313
咪唑啉型:
R C
(3)硫酸酯盐型: －OSO3M
示两性表面活性剂酸 性基团和碱性基团 （氨基）的解离常数，
pKa pKb pI= 2
那么该表面活性剂的 等电点（pI）可由右
式表示：
Байду номын сангаас22
• 两性表面活性剂的等电点可以反映该活性剂正、负
(CH2CH2O)pH R N (CH2CH2O)qH CH3
5
(4)同时具有阳离子、阴离子和非离子亲 水基团的两性表面活性剂，如：
CH3 R O(CH2CH2O)nCH2 CH CH2 OH N CH2 CH3 COO
6
本课程所讨论的两性表面活性剂只涉及分子 结构中同时含有阳离子和阴离子亲水基团的表面 活性剂，或者说亲油基上同时连有阳离子和阴离 子的表面活性剂，也可说在分子中同时含有酸式 或碱式亲水基的表面活性剂。也就是前面提到的 （1）和（4）类型的表面活性剂。而其余两种情 况则分别归属在阴离子和阳离子表面活性剂中。
和α-亚氨基羧酸型， 分子结构如下：
RNH2 CH2CH2COO
N-烷基-β-氨基丙酸：
N-烷基-α-亚氨基羧酸： RCHCOO
NH2R
18
(4)氧化胺型： 分子结构通式如下:
R2
R1 N+
R3
O-
在上述两种分类方法中，按整体结构分类的
表面活性剂知识点总结(1)
知识点回顾第1章：绪论1 表面活性剂的定义：指能显著降低水的表面张力的一类物质。
从结构上看均为两亲分子，即同时具有亲水的极性基团和憎水的非极性基团。
亲水基团进入水中，憎水基团企图离开水而指向空气，在界面定向排列。
2 表面活性剂的特征：降低表面张力（能力和效率）；在界面形成定向单层；超过临界浓度后形成胶束；亲水-亲油平衡值（HLB）；一般分子量为300-1000。
3 表面张力、克拉夫点、浊点的定义表面张力：垂直通过液面上任一单位长度，与液面相切的收缩表面的力，简称为表面张力，其单位为mN/m克拉夫点：离子型表面活性剂在温度较低时溶解度很小，但随温度升高而逐渐增加，当到达某一特定温度时，溶解度急剧陡升，把该温度称为克拉夫点浊点：浊点是非离子表面活性剂均匀胶束溶液发生相分离的温度4 典型表面活性剂的命名、代号与结构式，比如1831,1227，BS12，LAS，SAS，AS，AEO，AES等。
5 按照应用功能可分为乳化剂、洗涤剂、润湿剂、发泡剂、消泡剂、分散剂、絮凝剂、渗透剂及增溶剂等。
按结构组合分为普通型、双子（Gemini）型、Bola型、星型等。
6 表面活性剂绿色化四大要素：原料绿色化（采用无毒无害原料，提高制造过程及产品安全性）、制备工艺绿色化（采用原子经济反应实现制造过程零排放，减少反省步骤缩短制备流程，减少过程排放）、产品性能绿色化（改变分子结构提高安全性能，开发新型温和活性剂）、应用过程绿色化（微乳农药，微乳炼油替代消耗臭氧层物质及非臭氧层有机溶剂的水基清洗剂）。
举例阐述四大要素所代表的实际意义。
7 我国表面活性剂行业的现状与发展方向。
第2章：表面活性剂的作用原理1 表面张力的表达方式（力学和能量角度）和测定方法。
力学：f=2γl能量：dG=γdA测定方法：滴重法（滴体积法）、毛细管上升法、环法、吊片法、最大气泡压力法、滴外形法2 影响表面张力的因素：分子间作用力、温度、压力。
3 临界胶束浓度的测定方法。
第6章_两性表面活性剂
叔胺 + 氯乙基磺酸 盐
2019/7/24
表面活性剂化学
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叔胺
+ NaHSO4 + 环氧氯丙
2019/7/24
表面活性剂化学
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叔胺 + 磺酸环内酯
2019/7/24
表面活性剂化学
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叔胺 + 氯代丙烯 + NaHSO4
2019/7/24
表面活性剂化学
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6.3.3 硫酸酯甜菜碱的合成
CH 3 R N + ( C H 2)n O S O 3
7
2 临界胶束浓度与pH的关系
阳离子 pH变大，cmc减小 阴离子
3 pH对表面活性剂溶解度和发泡性的影响
4 pH对基质上的吸附量及杀菌性的影响
pH
pI
5 甜菜碱型表面活性剂CMC与碳链长度的关系
碳链越长，表面活性越高，cmc越小
6去污力 烷基链为12-16个碳原子去污效果最佳。
2019/7/24
R - NH2 + CH2=CHCN
R – N+H – CH2CH2 – CN
NaOH
R – N+H – CH2CH2 – COO – Na
2019/7/24
表面活性剂化学
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3 高级脂肪胺 + 氯乙酸钠 R - NH2 + ClCH2COONa
R – N+H – CH2 – COO - Na
2019/7/24
CH 3
N=2-3
2019/7/24
表面活性剂化学
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1 叔胺 + 氯醇
引入羟基 再硫酸酯化
CH3
HSO3Cl，2NaOH
表面活性剂两性表面活性剂
2－十七烷基－1－羟乙基－1－羧甲基－2－咪唑啉
2-heptadecyl-1-hydroxyethyl-1-carboxymethyl-2-imidazoline
• 制备
咪唑啉型两性表面活性剂的合成一般分两步进行： 首先，脂肪酸与多胺（如β－羟乙基乙二胺）反应 失水生成咪唑啉环：
其次，咪唑啉环在碱性条件下与氯乙酸钠反应而得 到最终产品：
咪唑啉型(Imidazoline)两性表面活性剂
• 命名与结构
含脂肪烃咪唑啉的羧基两性表面活性剂已占其中的一大类
咪唑结构： N
2－咪唑啉：
4 3N
5
N
3－咪唑啉：3N 4 5
2
NH 1
NH
21
4－咪唑啉：
34 HN
5
NH 21
其命名主要看双键的位置。
代表产品结构及名称：
N
C17H35
N CH2CH2OH
叔胺与氯乙酸甲酯反应：
R3N + ClCH2COOCH3
[R3NCH2COOCH3]+Cl－
NaOH R3N+CH2COO－ + CH3OH + NaCl
反应先在甲醇中回流，反应结束后冷却，缓慢加入 95％的NaOH，控制温度在45～50℃，反应1h，再回流 皂化3h，冷却除NaCl。
• 羧基化反应
羧基化反应所用阴离子羧基化试剂有：氯乙酸钠、 甲基丙烯酸酯、丙烯酸、1,3丙磺内酯、2-羟基-1,3-丙磺 内酯等。常用的是氯乙酸钠 （ClCH2COONa）。
用氯乙酸钠羧基化时可用氢氧化钠为催化剂，在 60～100℃下进行反应，但这时易水解，得到直链仲酰 胺化合物。同时用氯乙酸钠羧基化的产物含盐（NaCl） 量很高。
两性表面活性剂【共65张PPT】
表面活性剂结构对钙皂分散力的影响
钙皂分散力 (lime soap disporsing rate , LSDR) 钙皂分散分散指数
100g油酸钠 在 硬度333mg/L的硬水中维持分散，
恰好无钙皂沉淀发生的分散剂的质量（g）
LSDR数值越低，表面活性剂对钙皂的分 散能力越高。
1、两性表面活性剂的烷基R的碳链增 长，或氮原子与羧基间的碳原子数n由1 增加至3时，活性剂的钙皂分散力有所提 高，LSDR值降低。 2、当表面活性剂分子上引入酰氨基或将 羧基转换成磺酸基或硫酸基时，会使钙 皂分散力大大提高，LSDR数值降低。
广义地说：所谓两性表面活性剂，是指同时具有两种离子 性质的表面活性剂。
通常所说的两性表面活性剂，是指由阴离子和阳离子所组 成的表面活性剂。换言之，单就两性表面活性剂结构来讲， 在亲水基一端既有阳离子(+)也有阴离子(-)。
整个表面活性剂中开发较晚的一类：
1937年 专利开始报道；
1940年 杜邦公司首次报道了甜菜碱系两性表面活性 剂；
甜菜碱是由Sheihler早期从甜菜中提取 出来的天然含氮化合物，其化学名为三甲 基乙酸铵。
目前“甜菜碱(Betaines)”一词已冠于 所有类似此结构的化合物，并已扩展到含 硫及含磷的类似化合物。
天然甜菜碱不具有表面活性，只有 当其中一个CH3被长链烷基取代后才具 有表面活性，人们称该类物质为甜菜 碱型表面活性剂。
1、两性表面活性剂具有等电点 两性表面活性剂通常总含有酸性基团和碱
性基团，因此，在溶液中表现出最大的特征
是有着两性化合物物共同具有的等电点性质。
它与两性表面活性剂的许多性质，如吸附、 溶解等密切相关。
以氨基丙酸为例
PH﹥4
第6章 两性表面活性剂
R
o
_N OCH H
C N
C
2
R
C N CH2CH2OH
. Cl
_
RC O
N
CH2
+ ClCH2 CH2 CH2CH2OH
H2N CH2
N R C N CH2 CH2CH2OH CH2 + ClCH2COONa
HOCH2CH2
N R HOCH2CH2 C + N
CH2 CH2
_ CH2COO
6.3.6 氨基酸型
pH ~ 4 ~
ClCH2COONa + H2O
CH3
o
CH3 ClCH2COONa + C12H25 N CH3
50~150
C
5~10 h
C12H25
+ N CH3
CH2COO + NaCl
易溶于水，具有优良的去污、柔软、抗静电、 易溶于水，具有优良的去污、柔软、抗静电、起泡和润湿 性能。对皮肤刺激性小，手感好、易生物降解、毒性低， 性能。对皮肤刺激性小，手感好、易生物降解、毒性低， 有良好的抗硬水性和对金属的缓蚀性。 有良好的抗硬水性和对金属的缓蚀性。 配制洗发香波、泡沫浴、儿童沐浴露等。 配制洗发香波、泡沫浴、儿童沐浴露等。
第6章 两性表面活性剂
R-NH-CH2CH2COOH
R-N+(CH3)2-CH2COO¯
H2 C N CH2 R C N (CH2)3COO
CH2CH2OH
R-NHCH2CH2CH2SO3Na
R-N+(CH3)2-CH2CH2CH2SO3¯
H2 C
N RC
CH2 N+ CH2CH2OH (CH2)3SO3-
3. 硫酸酯盐型：－OSO3M
Krafft点（℃）
n＝3 ＜4 27 —
6.2.7 表面活性剂结构对钙皂分散力的影响
• 钙皂分散力（LSDR, lime soap disporsing rate）或钙 皂分散性是指100g油酸钠在硬度为333mgCaCO3/L的硬水中 维持分散，恰好无钙皂沉淀发生时所需钙皂分散剂的质量
• 钙皂分散剂是指具有能防止在硬水中形成皂垢悬浮物功能 的物质
• 主要分为甜菜碱型、咪唑啉型、氨基酸型和氧化胺型等
1. 甜菜碱型 2. 咪唑啉型 3. 氨基酸型
CH3 R N CH2COO
CH3
阴离子部分：磺酸基、硫酸酯基等 阳离子：磷和硫等
H2 C N CH2 R C N CH2COO
CH2CH2OH
RCHCOO
RNH2 CH2CH2COO
NH2R
N-烷基-β-氨基丙酸
6.3.1 羧酸甜菜碱型两性表面活性剂的合成
• 甜菜碱型两性表面活性剂多用于抗静电剂、纤维加工助剂、 干洗剂或香波中的成分
• 天然甜菜碱主要存在于甜菜中
(CH3)3NCH2COO
• 羧酸甜菜碱型两性表面活性剂结构通式为：
CH3 R N CH2COO
CH3
6.3.1.1 氯乙酸钠法合成羧酸甜菜碱
两性表面活性剂的合成及性能表征
两性表面活性剂两性表面活性剂，是指同时具有阴、阳两种离子性质的表面活性剂。
从它的结构来看，与憎水基团相连接的既有阳离子，也有阴离子。
其结构可表示如下：它是一种温和性的表面活性剂。
两性表面活性剂分子与单一的阴离子型、阳离子型不同,在分子的一端同时存在有酸性基和碱性基。
酸性基大都是羧基、磺酸基或磷酸基,碱性基则为胺基或季铵基,能与阴离子、非离子型表面活性剂混配,能耐酸、碱、盐以及碱土金属盐。
蛋黄里的卵磷脂是天然的两性表面活性剂。
现在常用的人工合成两性表面活性剂，其阴离子部分大多是羧酸基，也有少数是磺酸基。
其阳离子部分大多是胺盐或季胺盐。
由胺盐构成阳离子部分的叫氨基酸型；由季胺盐构成阳离子部分的叫甜菜碱型。
氨基酸型两性表面活性剂的水溶液呈碱性。
如果在搅拌下，慢慢加入盐酸，变为中性时仍无变化。
至微酸性时则生成沉淀。
如果再加入盐酸至强酸性时，沉淀又溶解。
这就说明，呈碱性时表现为阴离子表面活性剂，呈酸性时，表现为阳离子表面活性剂。
但是，当阳离子性和阴离子性正好在平衡的等电点时，亲水性变小，就生成沉淀。
甜菜碱型两性表面活性剂，最大的特点是无论在酸性、中性或碱性的水溶液中都能溶解。
即使在等电点时也无沉淀。
此外，渗透力、去污力及抗静电等性能也较好。
因此，是较好的乳化剂、柔软剂。
等电点是指两性电解质在溶液中电离时，酸和碱的电离度相等时的状态。
其分子溶于水发生电离后，与亲油基相连的亲水基是同时带有阴阳两种电荷的表面活性剂。
亲油基一般是长碳链烃基，亲水基中的阳离子都是由基或季铵基组成的，阴离子可以由羧基、磺酸基或磷酸基组成。
实际应用的品种主要是氨基酸型和甜菜碱型两性表面活性剂，产量是表面活性剂中最小的。
两性表面活性剂通常具有良好的洗涤、分散、乳化、杀菌、柔软纤维和抗静电等性能，可用作织物整理助剂、染色助剂、钙皂分散剂、干洗表面活性剂和金属缓蚀剂等。
但是，这类表面活性剂的价格较贵，实际应用范围较其他类型的表面活性剂小。
分子中的阴离子为羧基，阳离子为铵盐。
两性表面活性剂
• 实验改良 • 用NaHCO3代替NaOH来中和，收率有所提高。这可能由于生成的 氯乙酸盐，在强碱NaOH的作用下，继续发生水解的副反应，生成羟乙 酸盐： • CICH2COONa+NaOHHOCH2COONa+NaCl • 而生成的羟乙酸盐不能与叔胺起季胺化反应，从而影响了烷基 甜菜碱的收率。而弱碱 NaHCO3可以避免上述缺点，因而提高了烷基 甜菜碱的收率。 • 在反应中预先添加了少量的烷基甜菜碱，烷基甜菜碱的收率有 所提高。这是因为添加的烷基甜菜碱，是两性表面活性剂，在反应开 始时起分散作用，使不大溶于水的叔胺能很好地分散在溶剂中，提高 了反应的速度，因而在一定的时间里提高了烷基甜菜碱的收率，也即 可以缩短反应的时间。
氧化胺型
1、十八烷基二羟乙基氧化胺：一种两性表面活性剂，易溶于水和
极性有机溶剂，水溶液在酸性条件下呈阳离子性，在碱性条件下呈非 离子性。具有良好的增稠、抗静电、柔软、增泡、稳泡和去污性能； 刺激性低，可有效地降低洗涤剂中的阴离子表面活性剂的刺激性，还 具有杀菌、钙皂分散、易生物降解等特点。
2、十四烷基二羟乙基氧化胺：该品是一种两性表面活性剂，易溶
精化111 张嘉辉 1105010109
两性型表面活性剂 主要分为氨基酸型、甜菜碱型、咪唑啉型和氧化 胺型
氨基酸型
十二烷基氨基丙酸钠：十二烷基氨基丙酸钠是由十二伯胺与丙烯酸
甲酯进行反应后经水解，再用氢氧化钠中和后制得。 十二烷基氨基丙酸钠易溶于水，呈透明溶液，显碱性具有良好的起泡性 能和洗涤能力。
原料、；十二烷基胺（18.5g，0.1mol），乙醇（95%，25ml），甲酸 （≥85%，26ml，0.58mol）甲醛（37%，21ml，0.2mol），氢氧化钠 （3.2g，0.08mol），无水硫酸钠，浓盐酸，乙醇-乙醚（体积比为 1:20）混合液，717型强碱性离子交换树脂 实验操作 二甲基十二烷基胺的制备 向装置有电动搅拌、滴液漏斗和温度计的三口瓶中加入18.5g （0.1mol）十二烷基胺和25ml95%乙醇，搅拌溶解。在不高于30℃的 温度下滴加26ml（0.58mol）85%甲酸。然后升温至40℃并保持在该温 度下滴加21ml（0.2mol）37%甲醛溶液。滴加完毕，慢慢升温至回流 温度，反应至没有CO2气体释出为止。冷却，用10%氢氧化钠溶液调节 反应混合物至略偏碱性。加入约20ml水，将物料移入分液漏斗，分层。 有几层用适量水洗涤一次，经无水硫酸钠干燥后称重，得到浅黄色油 状物17~18g，产率80%~84%。
表面活性剂概述
特点
1）具有“两亲”结构的有机化合物(如：R-
COONa)
亲
油
亲
亲
基
油 基
油
基
亲水基 亲水基
亲水基
亲水基
亲 油 基
亲
油
亲
基
亲水基
油
亲水基
基
亲
油亲水基基γ2）用量少1
2
3 C CMC Critical micelle concentration （临界胶束浓度）
3）在CMC处作用显著
1.1 表面活性剂的分类
1.2.1 世界表面活性剂工业的发展状况
• 世界表面活性剂工业是在第二次世界大战期间，由于制 皂的油脂十分匮乏而得以发展。
• 二次世界大战之后形成了独立的工业体系，并随着石油 化学工业的发展而日趋完善，与合成橡胶、合成纤维一 起成为新兴的化工产品。
• 目前全世界表面活性剂的品种有6000多种，商品牌号上 万种，年产量接近1200万吨。
1.1.1 表面活性剂按离子类型分类
C12H25
SO3Na
阴离子型: 十二烷基苯磺酸钠
离子型
. CH3
CH2 N+ CH3 Cl -
阳离子型:
CH3
苄基三甲基氯化铵
表面活性剂
两性型:
CH3 C12H25 N+ CH2COO-
CH3
十二烷基甜菜碱
非离子型
10
1.1.2 按亲水基的结构分类
表1-1 按亲水基结构分类的表面活性剂类型
（2）含硅表面活性剂
（3）高分子表面活性剂 分子量高于1000的表面活性剂 , 主要类型有聚乙
烯醇、聚丙烯酰胺、聚丙烯酸酯等
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(完整版)表面活性剂参考答案
表面活性剂作业题答案第一章绪论1.表面活性剂的结构特点及分类方法。
答：表面活性剂的分子结构包括长链疏水基团和亲水性离子基团或极性基团两个部分。
由于它的分子中既有亲油基又有亲水基，所以，也称双亲化合物表面活性剂一般按离子的类型分类，即表面活性剂溶于水时，凡能离解成离子的叫做离子型表面活性剂，凡不能离解成离子的叫做非离子型表面活性剂。
而离子型表面活性剂按其在水中生成的表面活性离子种类，又可分为阴离子、阳离子和两性离子表面活性剂三大类。
此外还有一些特殊类型的表面活性剂，如元素表面活性剂、高分子表面活性剂和生物表面活性剂等。
2.请解释表面张力、表面活性剂、临界胶束浓度、浊点、Krafft点等概念。
表面张力是指垂直通过液体表面上任一单位长度、与液体面相切的，收缩表面的力。
表面活性剂是指在加入很少量时就能显著降低溶液的表面张力，改变体系界面状态，从而产生润湿、乳化、起泡、增溶等一系列作用，以达到实际应用要求的物质。
表面活性剂在水溶液中形成胶团的最低浓度，称为临界胶团浓度或临界胶束浓度。
浊点（C. P值）：非离子表面活性剂的溶解度随温度升高而降低，溶液由澄清变混浊时的温度即浊点。
临界溶解温度（krafft点）：离子型表面活性剂的溶解度随温度的升高而增加，当温度增加到一定值时，溶液突然由浑浊变澄清，此时所对应的温度成为离子型表面活性剂的临界溶解温度。
3.表面活性剂有哪些基本作用？请分别作出解释。
1）润湿作用：表面活性剂能够降低界面张力，使接触角变小，增大液体对固体表面的润湿的这种作用。
2）乳化作用：表面活性剂能使互不相溶的两种液体形成具有一定稳定性的乳状液的这种作用。
3）分散作用：表面活性剂能使固体粒子分割成极细的微粒而分散悬浮在溶液中的这种作用，叫作分散作用。
4）起泡作用：含表面活性剂的水溶液在搅拌时会产生许多气泡，由于气体比液体的密度小，液体中的气泡会很快上升到液面，形成气泡聚集物（即泡沫），而纯水不会产生此种现象，表面活性剂的这种作用叫发泡作用。
第6章两性表面活性剂
第6章两性表面活性剂呵呵,自己看就知道了第6章两性离子表面活性剂第一节两性离子型表面活性剂概述国外：两性表面活性剂开发较晚，1937年美国专利率先开始了这类表面活性剂的报道，1940年开发出甜菜碱型两性表面活性剂。
1977年美国大概有20多种两性表面活性剂列入商品生产并投放市场。
呵呵,自己看就知道了国内：我国是在20世纪70年代开始对其的研究和生产的，品种很少，主要是甜菜碱型、氨基酸型和咪唑啉型。
到2002年我国两性表面活性剂只有5000吨/年，占表面活性剂总量的0.5%。
我国的两性表面活性剂的应用和研究仍处于起步状态。
呵呵,自己看就知道了一、两性表面活性剂的特性1.能给出和接收质子，当PH低于等电点时，多呈阳离子性；当PH高于等电点时，多呈阴离子性。
2.几乎可以同其他所有类型的表面活性剂进行复配，且一般都会产生加和增效作用。
3.毒性和刺激性非常小，可用于化妆品及洗发香波中。
呵呵,自己看就知道了4.具有极好的耐硬水性和耐高浓度电解质性，甚至在海水中也可以有效地使用。
5.对织物有优异的柔软平滑性和抗静电性。
6.具有良好的乳化性和分散性。
7.可以吸附在带有负电荷或正电荷的物质表面上，而不产生憎水薄层，因此有很好的润湿性和发泡性。
8.具有一定的杀菌性和抑霉性。
9.有良好的生物降解性。
呵呵,自己看就知道了二、分类按阴离子部分的亲水基类型分类：羧酸盐型、磺酸盐型、硫酸酯盐型、磷酸酯盐型按整体化学结构分类：甜菜碱型、咪唑啉型、氨基酸型、氧化胺型。
呵呵,自己看就知道了按酸性基和碱性基分类等电点区呵呵,自己看就知道了等电点：又称等电区或等电带，在静电场中，由于电荷作用，阴离子形式存在的两性表面活性剂离子将向阳极移动，以阳离子形式存在的离子将向阴极移动。
在一个狭窄的PH值范围内，两性表面活性剂以内盐的形式存在，此时将该表面活性剂的溶液放在静电场中时，溶液中的双离子将不向任何方向移动，即分子内的静电荷为零。
此时溶液的PH值被称为该表面活性剂的等电点。
第6章_两性表面活性剂
2 临界胶束浓度与pH的关系
阳离子 pH变大，cmc减小 阴离子
3 pH对表面活性剂溶解度和发泡性的影响
4 pH对基质上的吸附量及杀菌性的影响
pH
pI
5 甜菜碱型表面活性剂CMC与碳链长度的关系
碳链越长，表面活性越高，cmc越小
6去污力 烷基链为12-16个碳原子去污效果最佳。
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表面活性剂化学
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6.1.1 两性表面活性剂的特性
1 具有等电点（pI） 2 可以和所有其他类型的表面活性剂复配 3 毒性低、对皮肤眼睛刺激性小 4 耐水硬性和耐高浓度电解质性 5 良好的生物降解性
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6.1.2 两性表面活性剂的分类
6.1.2.1 按阴离子部分的亲水基团分类 羧酸盐型 磺酸盐型 硫酸酯盐型 磷酸酯盐型
表面活性剂化学
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6.3 两性表面活性剂的合成
6.3.1 羧酸甜菜碱的合成
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1 氯乙酸钠法
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2 卤代烷和氨基酸钠 3 卤代烷和氨基酸酯 4 α-溴代脂肪酸与叔胺 5 烷基氯甲基醚与氨基酸
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6.3.2 磺酸甜菜碱的合成
叔胺 + 氯乙基磺酸 盐
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叔胺
+ NaHSO4 + 环氧氯丙
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叔胺 + 磺酸环内酯
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环境化学第六章污染物在环境各圈的迁移转化
三．表面活性剂的来源、迁移与转化 由于它含有很强的亲水基团，不仅本身亲水，也使其他不溶 于水的物质分散于水体，并可长期分散于水中，而随 水流迁移。只有当它与水体悬浮物结合凝聚时才沉入水底。 四．表面活性剂的降解 表面活性剂进入水体后，主要靠微生物降解来消除。但是 表面活性剂的结构对生物降解有很大影响。 ①阴离子表面活性剂 其微生物降解顺序为
(4)汞的生物效应
无机汞化合物在生物体内一般容易排泄。但当汞与生物体内的 高分子结合，形成稳定的有机汞络合物，就很难排出体外。其 中半胱氨酸和白蛋白与甲基汞和汞的络合物相当稳定。 由于烷基汞具有高脂溶性，且它在生物体内分解速度缓慢(其分 解半衰期约为70d)，因此烷基汞比可溶性无机汞化合物的毒性 大10-100倍。 水生生物富集烷基汞比富集非烷基汞的能力大很多。
2 寿命
（3）卤化物在大气中的转化①对流层中的转化：含氢卤代 烃与HO自由基的反应是它们在对流层中消除的主要途径。 卤代烃消除途径的起始反应是脱氢。 CHCl3十HO•→H2O十•CCl3 •CCl3自由基再与氧气反应生成碳酰氯(光气)和ClO•： •CCl3十O2→COCl2十ClO• 光气在被雨水冲刷或清除之前，将一直完整地保留着， 如果清除速度很慢，大部分的光气将向上扩散，在平流层 下部发生光解；如果冲刷清除的速度很快，光气对平流层 的影响就小。 ClO•可氧化其他分子并产生氯原子。在对流层中，NO 和H2O可能是参与反应的物质： ClO •十NO →Cl+ NO2 3ClO •十H2O →3C1 •十2HO •十O2 多数氯原子迅速和甲烷作用： Cl•十CH4→HCl+ •CH3 氯代乙烯与HO基反应将打开双键，让氧加成进去。如全氯 乙烯可转化成三氯乙酰氯： C2Cl4十[O] →CCl3COCl
第六章表面现象
17
表面张力的测定方法
表面张力的测定方法除了最大气泡压力法、滴重法、 环法吊片法外，还包括基于静态的方法如悬滴法、 躺滴法和基于动态的方法如流动法和毛细波法等。 悬滴法是一种应用很广的方法，只需要少量的液体， 而且适用于像高温测定或原料有反应活性这样一些 实验较困难的场合。若采用好的光学设备，则精确 度可达千分之几；躺滴法可以测定低的液—液界面 张力，此法对于测定熔融金属的表面张力也是有用 的；若研究极短时间内的表面老化和松弛效应就需 要动态法了。各种脱离法在临界点时发生的表面扩 张是动态的，但很难确定正确的表面老化时间，而 流动法和毛细波法可以解决此问题。
数学公式
σ=F/2L σ=ΔG/ΔA
单位
N·m-1
J·m-2
因为 J=N·m J/m=N
所以 N·m-1 =J·m-2
27
第二节 铺展与润湿 一、液体的铺展
铺展: 一滴液体在另一不相溶的液体表面上自动形成一层薄膜的现象.
8
二、比表面吉布斯函数
液体表面层分子所受合力不为零, 而是受到一个指向液体内 部的拉力, 导致液体表面有自动收缩的趋势, 如下图所示。
g l
• 界面层分子与内部分子 受力不同
9
若将表面积 A 列为体系状态参数之一, 则状态函数G 表示为:
G = f (Ｔ, p, A , n1 , n2 , n3 , …) (仅一个界面积发生变化的情况)
温度升高时物质的体积膨胀, 分子间相互作用减弱, 大多数物质的 表面张力减小. 3. 与相接触的物质有关
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配方(重量%):烷基甜菜碱(BS-12) 50,辛基酚 聚氧丙烯聚氧乙烯醚20,椰子油咪唑啉25,甘油 1,可溶性羊毛脂4,香料,防腐剂等适量. 配方(重量%):硫酸化脂肪醇单乙醇胺盐40,烷 基甜菜碱(BS-12) 10,香料及染料适量,防腐剂 适量,水余量. BS-12两性表面活性剂还可作耐硬水洗涤剂, 杀菌剂,纤维柔软剂,染色助剂,抗静电剂,防蚀剂 等
RCH2COOH + NH2CH2CH2NHCH2CH2OH 脱水 - H2O 2-烷基-N-羟基 咪唑啉 HEAI
氯乙酸钠
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表面活性剂化学
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咪唑啉分别经氯乙基磺酸,2-羟基氯 丙基磺酸和磺酸环内酯等进行季铵 化可以制得咪唑啉磺酸盐型表面活 性剂.P148-P149
CH2COO-
+ N
无可比拟的温和性质，
对皮肤、眼睛刺激极小， 无过敏反应。 多用于高档、专用
属于甜菜碱型
的洗发香波，而且在婴 儿用品上前景广阔。
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3 氨基酸型
特点是：对环境和生物体的安全性高，对 皮肤和头发有亲和性，前景最好的是对安 全性要求极高的化妆品。
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表面活性剂化学
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干洗洗涤剂
配方(重量%):N-[N-(羧乙基)-N-(羟乙基)氨基乙基] 十二烷酰胺钠盐20,聚(氧代丙烯)油基醚磷酸钠盐 20,硫代琥珀酸二油基钙盐20,聚(氧代乙烯)壬基苯 基醚40. 用1%以上的这种洗涤剂的全氯乙烯溶液洗涤毛 织物,可使织物具有极好的抗静电性和柔软感,无任 何残留气味. 轻型液体洗衣剂 配方(重量%):椰子油咪唑啉单羧衍生物钠盐15.0, 三聚磷酸钠3.0,磷酸三钠3.0,季胺盐杀菌剂(50% 活性)2.0,有机多价鳌合剂(30%)1.0,水76.0.
+
R
N CH3
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叔胺 + 环氧乙烷 + SO2
CH3 CH2CH2 O
CH3 R N+ CH CH SO 2 2 3£ CH3
+
SO2
+
R
N CH3
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表面活性剂化学
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叔胺 + 磺酸环内酯
CH3 R N CH3 CH3
+
CH2 H2C SO 2
CH2 O
R
N
+
CH2CH2CH2SO 3-
CH3
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表பைடு நூலகம்活性剂化学
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叔胺 + 氯代丙烯 + NaHSO3
CH3 R N CH3 CH3 R
CH3
+ ClCH2CH=CH2
R
+ N CH2CH=CH2
CH3
Cl
n
NaHSO 3
+ N CH2CH2CH2SO 3CH3
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加酶液体洗涤剂 本剂是一种稳定,透明的单相加酶洗涤剂,在43℃下, 经6天后保持酶活性的73%. 配方(重量%)椰油酰胺甜菜碱21,FWA 0.2,EDTA- Na 15,1%染料溶液1,香料0.3,碱性蛋白酶1,甘油5,硼砂2, 水49. 本剂系甜菜碱类化合物,具有阳离子活性剂和阴离子活 性剂两者的特点.这种表面活性剂适用于制造无刺激 的,对头发调理性的香波,婴幼儿香波;同时还可作肥皂, 香皂的钙皂分散剂;丝毛专用洗衣粉的柔软剂等. 配方(重量%):月桂醚硫酸钠40.0,辛基酚聚氧丙烯聚氧 乙烯醚12.0,烷基甜菜碱(BS-12)4.0,蒸馏水44.0,香料, 防腐剂适量.
ClCH2CH2SO 3Na
CH3
+
ClCH2CH2SO3Na
R
N CH CH SO 2 2 3£ CH3
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CH2CHCH2Cl O
+
NaHSO3
ClCH2CHCH2SO3Na OH
CH3 ClCH2CHCH3SO3Na OH
CH3 R N CH CHCH SO 2 2 3£ CH3 OH
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6.4.2杀菌消毒
6.4.3纤维柔软剂 6.4.4缩绒剂 6.4.5抗静电剂 6.4.6金属缓蚀剂 6.4.7电镀助剂
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6.4.8其它应用
基础科研 1.化学分析 EP657545报道一种分析生物活性物质的方法: 由酶反应产生的过氧化氢可以通过氧化物和在两 性表面活性剂及氰化亚铁存在下被检测出来. 2.毛细管电泳(胶束电动色谱法) 3.液相色谱 用两性表面活性剂的胶束流动相研究溶质 和胶束之间的相互作用,可同时分离出阴,阳离 子
2 临界胶束浓度与pH的关系 3 pH对表面活性剂溶解度和发泡性的影响 4 在基质上的吸附量及杀菌性与pH的关系
5 甜菜碱型表面活性剂CMC与碳链长度的关系
6 两性表面活性剂的溶解度和Krafft点
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7 表面活性剂结构对钙皂分散力的影响
钙皂分散力 (lime soap disporsing rate , LSAD)
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护发素
配方(重量%):咪唑啉型两性表面活性剂5.5,十 八烷基季铵氯化物1.0,硬脂酸甘油酯与聚乙二 醇(100)硬脂酸酯2.0,聚氧乙烯十六烷基醚-20 和十六一十八醇混合物1.0,水解动物蛋白3.0, 十八醇0.5,二甲基硅铜0.5,水86.5. 制法:将表面活性剂溶解于水中,并加热至60%, 其余部分加热至75℃在搅拌下把表面活性剂加 入到其余组份中.
叔胺
+
氯乙酸钠
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2 卤代烷和氨基酸钠 3 卤代烷和氨基酸酯
4 α-溴代脂肪酸与叔胺
5 烷基氯甲基醚与氨基酸 6 不饱和羧酸与叔胺
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6.3.2 磺酸甜菜碱的合成
叔胺 + 氯乙基磺酸 盐
ClCH2CH2Cl
CH3 R N CH3
+
Na2SO 3
3
通常所说的两性表面活性剂，是指由阴离子和阳离子所组
成的表面活性剂。换言之，单就两性表面活性剂结构来讲， 在亲水基一端既有阳离子(+)也有阴离子(-)。
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6.1.1 两性表面活性剂的特性
1 具有等电点
2 可以和所有其他类型的表面活性剂复配
3 毒性低、对皮肤眼睛刺激性小
CH 3
C 12 H25 C H2 Cl
+ N C H2 C H2 O H CH 3
SO3 酯化
C12 H25
CH 2
CH3 + N CH2 CH2 OSO 3 CH3
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3.伯胺与环氧乙烷反应,再经卤代烷季铵化, 三氧化硫酯化得到
CH2CH2 (CH2CH2O)mH R N (CH2CH2O)nH X (CH2CH2O)nH SO3 R
RNH2
+ + N
R'
(m+n)
R'X R
O (CH2CH2O)mH
+
(CH2CH2O)mH (CH2CH2O)mSO3-
N
R'
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6.3.4 含磷甜菜碱的合成
季磷盐
R2
R1 + P CH2 CH2 CH2 OSO 3 R3
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31
6.3.5 咪唑啉型的合成
第六章 两性表面活性剂
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1
表面活性剂
1
阴离子型表面活性剂
离子型
2 3
阳离子型表面活性剂 两性表面活性剂
非离子型
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6.1 两性表面活性剂概述
广义地说：所谓两性表面活性剂，是指同时具有两种离子 性质的表面活性剂。
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钙皂分散分散指数
100g油酸钠 在 硬度333mg/L的硬水中维持分散， 恰好无钙皂沉淀发生的分散剂的质量（g）
8 去污力
烷基链为12-16个碳原子是去污效果最佳。
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6.3 两性表面活性剂的合成
6.3.1 羧酸甜菜碱的合成
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1 氯乙酸钠法
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甜菜碱型表面活性剂，加水能呈透明溶液，泡沫多
去污力好。可看成是两性表面活性剂的代表。 最大的特点是无论是在酸性、中性或碱性都易溶于水。 即使在等电点也无沉淀，且在任何pH值时均可使用。
甜菜碱型表面活性剂
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2 咪唑啉型 具有其他表面活性剂
2
C12H25NH2
C12H25
+ CH CHCH SO N
2 2 3
CH3
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OH
25
用两种方法设计合成路线
CH3 C15H31NH2 C15H31 N CH3 CH2CH2CH2SO 3-
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