药物化学10PPT课件

• 2.0852的由来：+52.75为无水葡萄糖的比旋度，按下式计算无水葡萄 糖的浓度：
• 无水葡萄糖浓度（c）=100 α /[α]D20l
• •
如果换算成一水葡萄糖浓度（cˊ）时，则应为： cˊ = c× 198.17(一水葡萄糖的分子量)= α×
100
×
180.16(无水葡萄糖的分子量)
52 .75 1
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10.2含有一个手性碳原子的化合物
1.手性与手性分子
• 手性：互呈实物与镜像关系而不能完全重合的特性 • 手性分子：与镜像不能重叠的分子称为手性分子
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手性分子的判断 （1）对称面：能把分子分成实物与 镜像两部分的假想平面
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对称中心：设想分子中有一点 P，将此点与 பைடு நூலகம்子中任何一个原子或原子团连成一直线， 顺此直线反向延 长至等距离处，如接触到相
（4）打开测量开关，这时数码管应有数字显示。
（5）将装有蒸馏水或其他空白溶剂的试管放入样品室，盖 上箱盖，待示数稳定后，按清零按钮。试管中若有气泡， 应先让气泡浮在凸颈处。通光面两端的雾状水滴，应用软 布揩干。试管螺帽不宜旋得过紧，以免产生应为，影响读 数。试管安放时应注意标记的位置和方向。
缺点：麻烦、只能用于简单物质
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对映体
• 概念：结构式相同，只是手性碳相连的4个 基团排列顺序不同，因此不能完全重合， 这种异构体称为对映异构体。
• 特点：旋光方向相反，其它物理性质和化 学性质相同
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（2）费歇尔投影式
原则：横前竖后，碳链竖直，小号在上
注意：只允许在该平面上旋转180°或 整数倍，否则破坏规定。
同的原子或原子 团，此点为对称中心。
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结论：
• 如果一个分子中没有任何对称面或对 称中心，这个分子就是手性分子。
• 分子的手性是物质具有旋光 性的根本原因
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2.手性碳：指与四个不相同的原 子或原子团相连接的碳原子
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3.分子构型的表示方法 （1）透视式 优点：直观、形象
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其它旋光物质用联系法或对照法确定其构型
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10.3含有两个手性碳原子的化合物
1.含有两个不相同手性碳原子的化合物
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• 讨论：
• （1）对映体：Ⅰ与Ⅱ，Ⅲ与Ⅳ
• （2）非对映体:Ⅰ与Ⅲ、Ⅳ，Ⅱ与Ⅲ、Ⅳ不 是实物与镜像关系
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• 讨论:
（3）差向异构体：只有一个手性碳原子构型相反， 而其他手性碳原子的构型均相同的两种异构体。
第10章 立体异构
第一节 光学异构 10.1物质的光学活性 10.2含有一个手性碳原子的化合物 10.3含有两个手性碳原子的化合物 10.4不含手性碳原子的旋光异构
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10.1 物质的旋光性 1.普通光的振动
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2. 偏振光和旋光性 偏振光：只在一个平面上振动的光
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198 .17 180 .16
=α×2.0852 • 所以，测定葡萄糖溶液的旋光度可以求得其含量。
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四、旋光仪的工作原理
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WZZ-2自动旋光仪构造原理
1.光源2.小孔光栏3.物镜4.滤光片5.偏振镜6.磁旋线圈
7.样品室8.偏振镜9.光电倍增管10.前置放大器
11.自动高压12.选频放大器13.功率放大器
• 试剂
葡萄糖注射液（含量在10%以上），
氨试液（取浓氨溶液400ml，加水使成 1000ml）。
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三、方法原理
• 葡萄糖分子结构中有多个不对称碳原子，具有旋光性，为右旋体。一 定条件下的旋光度是旋光性物质的特性常数，测定葡萄糖的比旋度， 可以鉴别药物，也可以反映药物的纯杂程度。
• 旋光度（α）与溶液的浓度（c）和偏振光透过溶液的厚度（L）成正 比。当偏振光通过厚1dm且每1ml中含有旋光性物质1g的溶液，使用 光线波长为钠光D线（589.3nm），测定温度为t℃时，测得的旋光度 称为该物质的比旋度，以[α]Dt=α/Lc。
• 旋光度：旋光物质使偏振光旋转的角度， 用α表示。用旋光仪测量。
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比旋光度：指 T=20℃， 钠光（用D表 示，589nm）ρB= 1g ·ml-1 ,
L=1dm时，所测的旋光物质的旋光度
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例1：将某糖 5 g溶于 100 ml 甲醇 中，在T=20℃ ，L=1. 0 dm 的条件 下, 以钠光为光源， 测得旋光度 α= －4.64°，试计算该糖的[α]。
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• 旋光性：可使偏振光的振动平面发生改 变的性质
• 旋光物质：具有旋光性的物质
右旋物质（＋）：使偏振光向右旋转
左旋物质（－）：使偏振光向左旋转
外消旋体（±）：等量的右旋体和左旋体
组成的混合体系，失去光学活性，但可以拆 分为左旋和右旋两个具有旋光性的异构体。
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3.旋光度和比旋光度
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（3）R、S标记法
方法：将C*上原子或原子团按次序规则排定次序， 最小基团放在离眼睛最远处，观察剩余基团从大到小 的排列顺序，如为顺时针方向，用R表示；如为逆时 针方向，以S表示。
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费歇尔投影式标定R、S构型 横变竖不变
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（4）D、L标记法 • 1951年前无法确定其真实构型
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2.含有两个相同手性碳原子的化合物
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10.4不含手性碳原子的旋光异构体
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葡萄糖注射液的含量测定
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一、目的要求
• 1.掌握旋光法测定葡萄糖注射液含量的基本 原理、操作方法及结果计算。
• 2.学会正确使用自动旋光仪。
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二、仪器与试剂
• 仪器
自动旋光仪，旋光管，移液管（50ml）， 容量瓶(100ml)。
14.伺服电机15.蜗轮蜗杆16.计数器
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• 使用方法
（1）将仪器电源插头插入220V交流电源，并将接地脚可靠 接地。
（2）打开电源开关，这时钠光灯应启亮，需经5min钠光灯 预热，使之发光稳定。
（3）打开电源开关（若光源开关打开后，钠光灯熄灭，则 再将光源开关上下重复打开1到2次，使钠光灯在直流下点 亮，为正常）。
• Ⅰ与Ⅲ为 C2 ，Ⅰ与Ⅳ为 C3 ， Ⅱ与Ⅲ为 C3 ，Ⅱ 与 Ⅳ为 C2 。
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2.含有两个相同手性碳原子的化合物
内消旋体：分子内虽含有手性碳原子，但同时存 在对称性因素，而不显旋光活性的化合物。是一 个化合物，不能再分离成具有旋光性的物质。
外消旋体：由等量的左旋体和右旋体组成，可再 分离为左旋体和右旋体，是混合物。