常见生物碱结构
生物碱-结构
CH CH CH3 NHCH3
麻黄碱
伪麻黄碱
(1R,2S)
(1S,2S)
ephedrine pseudoephedrine
25
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
H CH3
CC
H
H
NHCH3
N—甲基苯异丙胺 （去氧麻黄素）
“冰毒”
其为无味或微有苦味的透明结晶体，形似冰，故俗
称“冰毒”。 第一次使用便会上瘾，毫无办法解脱， 被称为“毒品之王”。
药根碱 jatrorrhizine
50
小檗碱类和原小檗碱类生物碱可看成为2个异喹 啉环稠合而成
依据母核中C环氧化程度不同，分为小檗碱类和 原小檗碱类
小檗碱类多为季铵碱，如黄连、黄柏、三棵针中 的小檗碱（berberine）；
原小檗碱类多为叔胺碱，如延胡索中的延胡索乙 素（dl-tetrahydropalmatine）。
第九章 生 物 碱
（ alkaloids）
第一节
概述
1
2
3
OCH3 H3CO
H3C N OR
O
N CH3
O
OCH3
汉防己甲（乙）素
O N N
喜树碱
O
O OH
H3CO
N H3CO
延胡索乙素
N COO
H C OCH3 3
CH3
OCH3
水苏碱 4
H N CH3
OCO
CH2OH C H
莨菪碱
利血平
秋水仙碱
OMe OMe
56
八、吲哚类生物碱
是类型较多、结构较复杂、化合物数目最多的一 类生物碱。主要分布于马钱科、夹竹桃科、茜草 科等几十个科中。
生物碱-结构ppt课件
生
物
CH2CH2COOH
CH2CH2COOH
碱
NH2
HO
NH2
来源于色氨酸酸：吲哚碱类 半萜吲哚类 单萜吲哚类
来源于异戊烯
COOH
N
NH2
来源于萜类：单萜类 倍半萜类 二萜类 三萜类
来源于甾体：孕甾烷（C21） 环孕甾烷（C24） 胆甾 烷（C27）
15
常见氮杂环类生物碱基本母核类型：
NH
N H
NH
OH
CH3
萨苏里丁
具有降压作用
41
（二）苄基四氢异喹啉类生物碱
1.苄基四氢异喹啉类
HO
H3CO
HO
NH
HO
CH3 N
CH3
HO
去甲乌药碱
具有强心作用
HO
厚朴碱
42
2.双苄基四氢异喹啉类生物碱
Me N H
OMe MeO OMe MeO
MeO
OMe
MeO O
厚果唐松草碱
具有抗癌活性
N Me H
43
吡咯
四氢吡咯
N H
吲哚
N
吡咯里西丁
N
喹喏里西丁
N
吲哚里西丁
21
N H
蒎啶
N
吡啶
NH
N
咪唑
H N CH3
H
莨菪烷
N
N
N
N
H
嘌呤类
22
O
N
N
噻嗪类
N
N
吡嗪
N
丫啶酮类
N
喹啉
N
异喹啉
23
N CH3
N
吗啡烷类
N
第十章 生物碱
学习目标
掌握生物碱定义，熟悉其结构分类 掌握生物碱理化性质、提取分离方法和鉴别 了解生物碱的结构测定和生物活性
第一节 生物碱概述
★生物碱：存在于生物中的含氮有机化合物 ------氮原子碱性；生物活性
◇麻黄中麻黄碱-----平喘作用 ◇鸦片中吗啡-----镇痛作用 ◇长春花中长春碱-----抗癌活性 ◇黄连中小檗碱-----抗菌消炎 ◇萝芙木中利血平-----降压作用
2 诱导效应
★随距离增加而减弱效应
吸电基团如苯、酰、烯、羟、醚等降低氮原子电荷密度，降低碱性 供电基团如烷基等提高氮原子电荷密度，提高碱性 有时邻近羟基与氮之间发生电子移位生成季胺则碱性增强
O N O
+
OH
O
CH3
OH
小檗碱
3 共轭效应
★不受碳链长短的影响 共轭即电荷平均化使得N电子云密度提高或降低
生物碱
分步广泛 存在形式：游离、盐、苷类、脂类、N-氧化物 分类方式：植物来源、化学结构、生源结合化学分类 命名规则：
---生物碱类型命名（基核化学结构、植物来源） ---生物碱单体成分命名（植物来源、生物活性或药效）
第二节 结构与分类
一、有机胺类（氮原子不结合在环内的一类生物碱）
二、旋光
三、碱性
来源：N原子上孤对电子吸引质子 碱性强弱表示方式：用pKa表示，越大碱性越强 BH+ B+H3O+ Ka=[B][H3O+]/[BH+ ] pKa=pH-lg [B] /[BH+ ]
pKa:＜2(极弱碱) （强酸） 2-7 (弱碱) （中强酸） 7-11 (中强碱) （弱酸）
第十章生物碱
第一节 概述
一、生物碱的定义
是生物体内一类含氮有机化合物。
CH CH CH3 OH NHCH3
麻黄碱
O O
小檗碱
N +OH OMe
OMe
二、 生物碱的结构与分类
CH CH CH3 OH NHCH3
麻黄碱
有机胺类
（N原子在环外）
O
O
N +OH -
OMe
小檗碱
OMe
杂环类
（N原子在环内）
第三节 提取、分离与检识
一、 提取
1
酸水提 取法
2
乙醇提 取法
3
亲脂性有 机溶剂提 取法
1 酸溶碱沉淀法
（1）原理：
利用生物碱具有碱性，可溶 于酸水，不溶于碱水的性质可采 用酸溶碱沉淀法提取。
（2）工艺
药材粗粉
加稀酸浸渍,过滤
药渣
酸水提取液 加碱碱化,静置，过滤
滤液 (水溶性杂质)
沉淀 (生物碱)
A．Rf
B．Ka C．Kb
D．pKa
E．pKb
单选题
7．碱性最强的生物碱是（ A ）
A．季铵碱 B．伯胺碱 C．仲胺碱
D．叔胺碱 E．酰胺
8．东莨菪碱的碱性比莨菪碱弱是因为（ C ）
A．氮原子的杂化方式 B．电性效应
C．空间位阻
D．分子内氢键
E．同离子效应
多选题
9、游离生物碱一般（ ABD ） A.易溶于有机溶剂 B.难溶于水 C.碱溶酸沉淀 D.酸溶碱沉淀 E.既溶于酸又溶于碱
二、溶解性（酸溶碱沉淀）
❖ 游离碱:脂溶性 ❖ 季铵碱:水溶性 ❖ 两性碱：既溶于酸，又溶于碱 ❖ 生物碱盐：水溶性
常见生物碱结构
北通水蘇鹼
COON H3C CH3 43
O O O H N H CH3
44
bicuculline
比枯枯靈鹼
O O O 44
OCH3 N O O 45
H H3CO H
O O
45
bocconine
博落回鹼
CH3
OH
N N O H 46
CH3
46
brucine
馬錢子鹼
H3CO
H
H O
H3 C N
47
bufothionine
5
H3C H
O
6
acorifoline
尖葉石松鹼
N
H 6
OH
1
O
OCH3
7
acronycine
降真香鹼
N CH3 7
O
CH3 CH3
CH3
8
actinidine
H3C
獼猴桃鹼
N
8
O O
9
actinodaphnine
黃肉楠鹼
H3CO HO N H
H 9
H3CO
H OH Cl H N CH3 OCH3 OCH3 10
蟾蜍硫堇鹼
O3SO N H 47
8
O O N CH3 H OH OCH3 48
H H3C CH3 C NH3
48
bulbocapnine
空褐胺寧鹼
49
buxamine E
黃楊鹼 E
H3 C N H H3 C H3 C CH3
H CH3
49
CH3 CH3 C O H OH CH3 N H3C H CH2 50
H3CO 75
O
第十章一-三节生物碱的结构与分类
在不同植物中的分布
植物中生物碱含量的多少差异极大，如 金鸡纳树皮中生物碱含量在1.5％以上，而长 春花中长春新碱含量仅百万分之一，美登木 中美登木碱含量仅千万分之二。 一般植物中含生物碱量达到千分之一以上 就算比较高了。
影响生物碱含量的因素
同科同属植物，甚至同种植物中，生物碱的 有无及含量高低还受生长环境、季节等因素的影 响。如欧洲产的麻黄，麻黄碱的含量很低，而我 国产的则含量较高。而产于山西大同附近的麻黄 又较其他地区为高，可达1.6％，并且以秋末冬初 采收的含量最高。
形成真生物碱的氨基酸及生物碱含氮母核类型
鸟氨酸：吡咯类、吡咯里西啶类、莨菪烷类； 赖氨酸：哌啶类、吲哚里西啶类、喹喏里西啶类； 苯丙氨酸-酪氨酸：苯丙胺类、苄基苯乙胺类、异喹 啉类、吐根碱类。 色氨酸：吲哚类 邻氨基苯甲酸：喹啉类、吖啶酮类、喹唑啉类； 组氨酸：咪唑类。
2、氮原子存在的主要杂环母核进行分类
二、莨菪烷类生物碱
这类生物碱大多数是由莨菪烷衍生的氨基醇和 不同有机酸缩合成酯，有一元酯和二元酯，亦有 以非酯形式存在。莨菪烷上的醇羟基多在3位， 有平伏羟基和直立羟基之分，前者为莨菪醇，后 者为伪莨菪醇。 这类生物碱主要存在于茄科、旋花科、高根科 和红树科。
三、哌啶类生物碱
这类生物碱主要为哌啶衍生的生物碱，亦有 一些是由吡啶衍生的。数目较多，主要的可分为 几小类 （一）哌啶和吡啶 （二）吲哚里西啶类 （三）喹喏里西啶类
一 、吡咯生物碱 二、莨菪烷类生物碱 三、哌啶类生物碱 四、喹啉类生物碱 五、吖啶酮类生物碱 六、喹啉唑类生物碱 七 、咪唑类生物碱 八、异喹啉类生物碱 九 、吲哚类生物碱 十、嘌呤及黄嘌呤类生物碱 十一、大环类生物碱 十二、萜类生物碱 十三 甾体类生物碱 十四、有机胺类生物碱
生物碱
生物碱沉淀剂的种类很多，常用的有下面几种：（1）碘化汞钾试剂：在酸性溶液中与生物碱反应生成白色或淡黄色沉淀。
（2）碘化铋钾试剂：在酸性溶液中与生物碱反应生成桔红色沉淀。
（3）碘化钾碘试剂：在酸性溶液中与生物碱反应生成棕红色沉淀。
（4）硅钨酸试剂：在酸性溶液中与生物碱反应生成灰白色沉淀。
（5）磷钼酸试剂：很灵敏，在中性或酸性溶液中与生物碱反应生成鲜黄色或棕黄色沉淀。
在试验时，通常选用三种以上不同的生物碱沉淀试剂进行试验，如均为正反应表示检液中可能有生物碱存在。
如须确证，则要进一步精制后，再行检验，如再次均成正反应，即可肯定有生物碱存在。
如第一次试验时就对三种沉淀剂呈负反应，即可肯定多无生物碱存在。
（6）有些生物碱能和某些试剂反应生成特殊的颜色，叫做显色反应，常用于鉴识某种生物碱。
但显色反应受生物碱纯度的影响很大，生物碱愈纯，颜色愈明显。
常用的显色剂有：①矾酸铵一浓硫酸溶液（Mandelin试剂）为1％矾酸铵的浓硫酸溶液。
如遇阿托品显红色，可待因显蓝色，士的宁显紫色到红色。
②钼酸铵一浓硫酸溶液（Frohde试剂）为1％钼酸钠或钼酸铵的浓硫酸溶液，如遇乌头碱显黄棕色，小檗碱显棕绿色，阿托品不显色。
③甲醛一浓硫酸试剂（Marquis试剂）为30％甲醛溶液0.2ml与10ml浓硫酸的混合溶液。
如遇吗啡显橙色至紫色，可待因显红色至黄棕色。
④浓硫酸如遇乌头碱显紫色、小檗碱显绿色，阿托品不显色。
⑤浓硝酸如遇小檗碱显棕红色，秋水仙碱显蓝色，咖啡碱不显色。
生物碱的显色反应原理尚不太明了，一般认为是氧化反应、脱水反应、缩合反应或氧化、脱水与缩合的共同反应。
（乌头碱生物碱（alkaloid）旧称植物碱，一般指植物中的含氮有机化合物（蛋白质、肽、氨基酸及维生素B1除外）。
现在，人们从海洋生物、微生物、真菌及昆虫的代谢物中也发现了很多含氮化合物，有时也称之为生物碱。
因此，广义上生物界所有含氮有机化合物都可称为生物碱。
生物碱是研究得最早的一类有生物活性的天然有机化合物。
生物碱(1)结构分类
天然药物化学生物碱一概述二结构分类(Structure classification)、概述（Overview)二、结构分类(Structure classification)三理化性质physico chemical properties 三、理化性质（physico-chemical properties ）提取分离四、提取分离（Extraction and isolation)五、结构测定(Structure determination)十九世纪德国学者F.W.Sertrner从鸦片中分离出吗啡碱(morphine)。
现从自然界中分离得到约种10000种。
《全国医药产品大全》中收载的药物及其制剂达六十余种。
及其制剂达六十余种植物中的生物碱大多有明显生理活性：鸦片中的吗啡(morphine)镇痛作用)——p麻黄中的麻黄碱(ephedrine)——止喘作用长春花中的长春碱（vincristine)——抗癌活性黄连中的小檗碱(berberine)——抗菌消炎作用颠茄中的莨菪碱(hyoscyamine)——解痉作用指然产的类含氮的有机化合物㈠生物碱的定义(Definition of Alkaloids ) 指天然产的一类含氮的有机化合物；且能和酸结合生成盐多数具有碱性且能和酸结合生成盐； 大部分为杂环化合物且氮原子在杂环内； 多数有较强的生理活性。
㈡分布（Distribution )存在于一百多个科中如：豆科、茄科、防己科、罂粟科、毛茛科等植物中。
下列化合物哪些是生物碱？二乙胺氨基酸、多肽、蛋白质、核酸MeOMeONHCOCH 3OOMeOMe(P f i )1游离碱碱性极弱以游离碱的形式存在㈢存在形式(Pattern of existence)1. 游离碱：碱性极弱，以游离碱的形式存在。
2柠檬酸酒石酸；乌头酸绿2. 成盐：柠檬酸、酒石酸(有机酸)；乌头酸、绿原酸(特殊的酸类); 硫酸、盐酸等(无机酸)。
第十章生物碱(1)
（二）生物碱的碱性与分子结构的关系
生物碱的碱性强弱主要取决于分子结构中氮原子的电子 云密度，若电子云密度升高，则碱性增强，反之碱性下降。
1．氮原子的杂化方式
杂化轨道中P轨道的成分增多、能量升高，成对电子的 能量也随之升高，易接受质子，碱性增强。故碱性为sp3＞ sp2＞sp。季铵碱分子中的氮原子最外层有九个电子，，极易
。
原小檗碱
小檗碱
5．莨菪烷类 结构特征为莨菪烷衍生物莨菪醇与 有机酸缩合的酯。如茄科植物中具有解痉作用的莨 菪碱(hyoscyamine)、东莨菪碱(scopolamine)。
莨菪烷
莨菪碱（阿托品）
东莨菪碱
6．吗啡烷类 结构特征为哌啶环垂直与多氢菲稠合。如吗 啡(morphine)与可待因(codeine)。
三、色谱检识
（一）生物碱的薄层色谱
1．吸附薄层色谱法 极性吸附剂一般用来分离和 检识弱极性和中等极性的生物碱，常用的极性吸附 剂有硅胶和氧化铝。活性炭等非极性吸附剂常用于 分离极性较强的生物碱。生物碱薄层色谱所用流动 相系统有中性和碱性两种。
2．分配薄层色谱法
常选用硅胶、纤维素为支持剂，以甲酰胺为固定相的薄 层色谱，适于分离弱极性和中等极性的生物碱，移动相采用 氯仿为主的溶剂系统（先用固定相饱和）；以水为固定相的 薄层色谱，适于分离检识水溶性的生物碱（盐），可用BAW 系统展开。
3．吲哚类 结构特征为苯并吡咯。如具有兴 奋子宫作用的麦角新碱(ergometrine)
吲哚
麦角新碱
（二）六元氮杂环类生物碱
基本结构为吡啶和六氢吡啶（哌啶）。此类 生物碱衍生物数量较多。
吡啶
哌啶
1．简单吡啶类
如具有驱绦虫作用的槟榔碱(arecoline)烟草 中杀虫成分烟碱(nicotine)。
第四章 生物碱
5、生物碱在植物体内的存在形式： 1、盐类：
大多生物碱，在植物细胞中都是以盐的形式存在。如鸦片中的吗啡 主要以盐酸盐和硫酸盐形式存在。
盐酸吗啡
硫酸吗啡
2、游离碱：
极少数碱性极弱的生物碱，如：那可丁，那碎因
O
O OMe
N CH3 CH3
O
MeO
COOMeOH
OMe
那碎因
O
O
N Me
OMe
H
MeO
O OMe O
丽春花碱
罂粟酸
吗啡
那可丁
蒂巴因
关羽所中的箭毒即为乌头毒
乌头碱
小檗碱
十大功劳滋阴强壮、清凉、解毒。 根、茎、叶含小檗碱等生物碱
喜树碱
药理作用： 抗肿瘤，免疫抑制，抗病毒，抗早孕，改变皮肤表皮的角化过程。 （作用于哺乳动物DNA拓朴异构酶Ⅰ,从而抑制DNA的合成)
不良反应： 用量在100mg以上，可引起食欲不振、恶心、呕吐、胃肠炎；可抑 制骨髓，还可引起出血性膀胱炎，出现尿频,尿痛及血尿;可引起 口腔粘膜感染和脱发。
紫杉醇
第一节 概 述
1、生物碱的含义: 生物碱一般指植物中含N的有机化合物，具有碱性和显著的 生物活性。
生物碱是一类含负氧化态氮原子、存在于生物有机体中的环 状化合物。（1983年）
2、生物碱类化合物的特点：
1、多具有碱性。 2、N原子一般在环上。 3、具有显著的生物活性。 4、并非生物体内所有含N原子的化合物都为生物碱。 5、结构较复杂。
7、对消化排泄系统的作用
（1）抗溃疡
白鲜皮
白鲜皮碱 对胃溃疡形成具有明显抑制作用。
小檗碱
抗溃疡，并有较强的抗幽门螺旋杆菌的活性。 黄连
第十二章 生物碱(1)-结构
（7） α－萘菲啶类
延胡索丙素(corydalis C) 止痛作用
血根碱 (sanguinarine) 抗菌,杀虫作用
二、生物碱的结构类型
（五）喹啉类生物碱
茜草科植物金鸡纳树皮中 的抗疟有效成分。1820年 P.-J.佩尔蒂埃和J.-B.卡 芳杜首先制得纯品，1850 年开始大规模运用。
能与疟原虫的DNA结合，抑 制DNA的复制和RNA的转录， 从而抑制原虫的蛋白合成，； 能降低疟原虫氧耗量，抑制 疟原虫内的磷酸化酶而干扰 其糖代谢。
喜树碱 (camptothecin)
羟基喜树碱
(hydroxycamptothecin)
R=H R=OH
二、生物碱的结构类型
（六）吲哚生物碱
1. 长春碱和长春新碱
2. 萝芙木生物碱
长春碱 （vinblastine, VLB） R=CH3 长春新碱 （vincristine, VCR）R=CHO
抑制微管蛋白的聚合，而妨碍纺锤 体微管的形成，使核分裂停止于中 期，而具有显著地抗肿瘤作用。
OH
AcO
N
8. 甾体生物碱
H N H
H
OH
H HO
H OH
9. 有机胺类生物碱
5. 异喹啉类生物碱
二、生物碱的结构类型
（一）吡咯烷类
1.简单吡咯烷类
红古豆碱 (cuscohygrine) 中枢镇静,抑制胃液
分泌
2.双稠吡咯烷类
一叶萩碱 (securinine ) 兴奋中枢神经,用于治疗小儿麻 痹症及其后遗症、面神经麻痹
化学骨架：生物碱，糖，苷，苯丙素，蒽醌，黄酮，萜类，甾体等 黄酮：黄酮，黄酮醇，二氢黄酮等
生物合成：萜类：单萜，倍半萜，二萜，三萜 植物来源：蒽醌：大黄素型蒽醌，茜草素型蒽醌
天然药物化学第十章生物碱ppt课件
碱。
生物碱的碱性强弱主要取决于分子结构中 氮原子的电子云密度，若电子云密度升 高，则碱性增强，反之碱性减弱。
（二）生物碱的碱性强弱与分子结构的关系
1．氮原子的杂化方式 2．诱导效应 碱性为sp3＞sp2＞sp； 3、共轭效氮应原子附季近式铵有存碱供在因电，羟子呈基基强以团碱负(如性离烷。子基形)时，
H
莨菪烷
莨菪碱（阿托品）
O N CH3
O CH2OH OCC
H
东莨菪碱
四．异喹啉类生物碱
N
异喹啉
H3CO N
H3CO
H3CO
OCH3
罂粟碱
O
O
N+ OH-
OCH3
OCH3
小檗碱
吗啡
五．吲哚类生物碱
N H
吲哚
O glc
N H
靛青苷
毒扁豆碱
CH3 H CONHCH CH2OH
N CH3
N H
麦角新碱
麻黄生物碱 麻黄碱、伪麻黄碱
CH3
1
2
CHOH CH
NHCH3
有机胺类（苯丙胺衍生物） l—麻黄碱 （1R 2S） d—伪麻黄碱(1S 2S)
性质
提取分离
性质
1、无色结晶，有旋光性，有挥发性。 2、不能和多数生物碱沉淀试剂发生沉淀。 3、麻黄碱草酸盐难溶于水，伪麻黄碱草酸
生物碱——精选推荐
生物碱百科名片生物碱分子生物碱（alkaloid）是存在于自然界（主要为植物，但有的也存在于动物）中的一类含氮的碱性有机化合物，有似碱的性质，所以过去又称为赝碱。
大多数有复杂的环状结构，氮素多包含在环内，有显著的生物活性，是中草药中重要的有效成分之一。
具有光学活性。
有些不含碱性而来源于植物的含氮有机化合物，有明显的生物活性，故仍包括在生物碱的范围内。
而有些来源于天然的含氮有机化合物，如某些维生素、氨基酸、肽类，习惯上又不属于“生物碱"。
目录种类形态类型颜色味感酸碱溶解度展开种类形态类型颜色味感酸碱溶解度展开编辑本段种类已知生物碱种类很多，约在10，000种左右，有一些结构式还没有完全确定。
它们结构比较复杂，可分为59种类型。
随着新的生物碱的发现，分类也将随之而更新。
由于生物碱的种类很多，各具有不同的结构式，因此彼此间的性质会有所差异。
但生物碱均为含氮的有机化合物，总有些相似的性质，因为在其生物合成的途径中氨基酸是起始物，主要有鸟氨酸、赖氨酸、苯丙氨酸、组氨酸、色氨酸等，主要经历两种反应类类型：环合反应和碳——氮键的裂解，所以总有些性质相似。
生物碱具环状结构，难溶于水，与酸可以形成盐，有一定的旋光性和吸收光谱，大多有苦味。
呈无色结晶状，少数为液体。
生物碱有几千种，由不同的氨基酸或其直接衍生物合成而来，是次级代谢物之一，对生物机体有毒性或强烈的生理作用。
编辑本段形态大多数生物碱是结晶形固体；有些是非结晶形粉末；还有少数在常温时为液体，如烟碱（Nicotine）毒芹碱（Coniine）等。
编辑本段类型按照生物碱的基本结构，已可分为60类左右[1]。
下面介绍一些主要类型：有机胺类(麻黄碱、益母草碱、秋水仙碱)、吡咯烷类(古豆碱、千里光碱、野百合碱)、吡啶类(菸碱、槟榔碱、半边莲碱)、异喹啉类(小檗碱、吗啡、粉防己碱)、吲哚类(利血平、长春新碱、麦角新碱)、莨菪烷类(阿托品、东莨菪碱)、咪唑类(毛果芸香碱)、喹唑酮类(常山碱)、嘌呤类(咖啡碱、茶碱)、甾体类(茄碱、浙贝母碱、澳洲茄碱)、二萜类(乌头碱、飞燕草碱)、其它类(加兰他敏、雷公藤碱)。
生物碱结构式
生物碱结构式
摘要：
1.生物碱的概念与特点
2.生物碱的结构分类及其代表性化合物
3.生物碱的生物活性与药用价值
4.生物碱的提取与分离方法
5.生物碱在药物研发中的应用
正文：
一、生物碱的概念与特点
生物碱（Alkaloids）是一类天然产物，广泛存在于植物、动物和微生物中。
它们具有复杂的化学结构和生物活性，通常具有氮原子组成的环状结构，具有一定的碱性。
生物碱在自然界中种类繁多，目前已知的有上千种。
二、生物碱的结构分类及其代表性化合物
生物碱根据结构可分为以下几类：
1.异喹啉类：如吗啡、可待因等；
2.苯并噻吩类：如毒蕈碱、阿托品等；
3.吲哚类：如色胺、色酮等；
4.吡啶类：如烟碱、吡哆醇等；
5.其他人造生物碱：如奎宁、咖啡因等。
三、生物碱的生物活性与药用价值
生物碱具有广泛的生物活性，如抗癌、抗菌、抗病毒、镇痛、解热等。
许
多生物碱类药物在临床治疗中具有重要地位，如吗啡用于镇痛，阿托品用于缓解胃肠道痉挛等。
四、生物碱的提取与分离方法
生物碱的提取与分离是生物技术领域的重要研究内容。
常用的提取方法有：溶剂提取、微波辅助提取、超声波提取等。
分离方法包括：柱层析、高效液相色谱、薄层色谱等。
五、生物碱在药物研发中的应用
生物碱作为药物活性成分在中药、民族药和西药中均有广泛应用。
近年来，随着生物碱药物研究的深入，越来越多的生物碱化合物被开发成新型药物，如紫杉醇、喜树碱等。
总之，生物碱作为一类具有广泛生物活性和药用价值的天然产物，在药物研发领域具有重要地位。
生物碱
第一节 生物碱概述
生物碱的含义: 生物碱的含义:
是指来源于生物界（主要是植物界） 是指来源于生物界（主要是植物界）的一 生物活性的含氮有机化合物 类具有生物活性的含氮有机化合物。 类具有生物活性的含氮有机化合物。 多有较复杂的环状结构，氮原子结合在环内； ★ 多有较复杂的环状结构，氮原子结合在环内； 多呈碱性，可与酸成盐； ★ 多呈碱性，可与酸成盐； 多具有显著的生理活性。 ★ 多具有显著的生理活性。 注意：生物界的含氮有机化合物还有氨基酸、 注意：生物界的含氮有机化合物还有氨基酸、 氨基糖、肽类、蛋白质、核酸、 氨基糖、肽类、蛋白质、核酸、核苷酸及含氮 维生素等。 维生素等。
生物碱的生物活性： 生物碱的生物活性：
镇痛：吗啡、红古豆碱、古柯碱、 镇痛：吗啡、红古豆碱、古柯碱、延胡索乙 素（颅通定）、乌头碱、茛菪碱、东茛菪碱 颅通定）、乌头碱、茛菪碱、 ）、乌头碱 止咳平喘：麻黄碱、可待因、 止咳平喘：麻黄碱、可待因、贝母碱 抗菌消炎：小檗碱 抗菌消炎： 解痉：阿托品、茛菪碱、东茛菪碱 解痉：阿托品、茛菪碱、 治类风湿关节炎：青藤碱、 治类风湿关节炎：青藤碱、雷公藤碱及雷公 藤次碱 降血压：利血平、 降血压：利血平、猕猴桃碱
生物碱的生物活性： 生物碱的生物活性：
降血糖： 降血糖：长春花碱 兴奋中枢神经：咖啡因、一叶秋碱（ 兴奋中枢神经：咖啡因、一叶秋碱（治小儿麻痹后 遗症） 遗症） 抗肿瘤：长春碱、长春新碱、喜树碱、苦参碱、娃 抗肿瘤：长春碱、长春新碱、喜树碱、苦参碱、 儿藤碱、秋水仙碱、野百合碱（治皮肤癌） 儿藤碱、秋水仙碱、野百合碱（治皮肤癌） 驱虫（绦虫）：槟榔碱； 驱虫（绦虫）：槟榔碱；烟碱可作农业杀虫剂 ）：槟榔碱 抗心律失常：鹰爪豆碱；降血脂：香菇嘌呤； 抗心律失常：鹰爪豆碱；降血脂：香菇嘌呤；治疗 白细胞减少： 白细胞减少：千金藤碱
生物碱
生物碱摘要生物碱（Alkaloid）为一类含氮的有机化合物，存在于自然界（一般指植物，但有的也存在于动物）。
有似碱的性质，所以过去又称为赝碱。
大多数生物碱均有复杂的环状结构，氮素多包括在环内，具有光学活性。
但也有少数生物碱例外。
如麻黄碱是有机胺衍生物，氮原子不在环内；咖啡因虽为含氮的杂环衍生物，但碱性非常弱，或基本上没有碱性；秋水仙碱几乎完全没有碱性，氮原子也不在环内……等。
由于它们均来源于植物的含氮有机化合物，而又有明显的生物活性，故仍包括在生物碱的范围内。
而有些来源于天然的含氮有机化合物，如某些维生素、氨基酸、肽类，习惯上又不属于“生物碱"，所以"生物碱"一词到现在还未有严格而确切的定义。
目录1分类按照生物碱的基本结构，已可分为60类左右。
下面介绍一些主要类型：有机胺类(麻黄碱、益母草碱、秋水仙碱)、吡咯烷类(古豆碱、千里光碱、野百合碱)、吡啶类(菸碱、槟榔碱、半边莲碱)、异喹啉类(小檗碱、吗啡、粉防己碱)、吲哚类(利血平、长春新碱、麦角新碱)、莨菪烷类(阿托品、东莨菪碱)、咪唑类(毛果芸香碱)、喹唑酮类(常山碱)、嘌呤类(咖啡碱、茶碱)、甾体类(茄碱、浙贝母碱、澳洲茄碱)、二萜类(乌头碱、飞燕草碱)、其它类(加兰他敏、雷公藤碱)。
2) 颜色：一般为无色。
只有少数带有颜色，例如小碱（Berberine）、木兰花碱（Magnoflorine）、蛇根碱（Serpentine）等均为黄色。
3）味感：不论生物碱本身或其盐类，多具苦味，有些味极苦而辛辣，还有些刺激唇舌的焦灼感。
4）酸碱反应：大多呈碱性反应。
但也有呈中性反应的，如秋水仙碱；也有呈酸性反应的，如茶碱和可可豆碱；也有呈两性反应的，如吗啡（Morphine）和槟榔碱（Arecaadine）。
5）溶解度：大多数生物碱均几乎不溶或难溶于水。
能溶于氯仿、乙醚、酒精、丙酮、苯等有机溶剂。
也能溶于稀酸的的水溶液而成盐类。
生物碱的盐类大多溶于水。
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O CH3 CH3
CH3
N 8
H3CO
O O
HO
N
H
H
9
H3CO O
H OH Cl
H N CH3
O
OCH3
OCH3
10
N N
COOCH3 NHCH3
11
O
O
N CH3 H
HO
O
OO 12
2
13 adouetine X
蛇婆子鹼 X
14 agroclavine
田麥角鹼
15 ajacine
洋翠雀鹼
16 ajaconine
21 allosecurinine
別一葉荻鹼
22 alstonine
鴨腳木鹼
23 amabiline
倒提壺鹼
OH
N NCHH3 H
H 18
OH H CH2 CH3
HN
N
CHCH3 H
H COOCH3
19
O O
O
H3CO
N OCH3 CH3
20
H
N
O
O
21
N+ N
H H3CO
O 22
H H
O CH3
O CH(CH3)2
環小葉黃楊鹼
51 caffeine
咖啡鹼
52 calycanthine
蠟梅鹼
O
O
N H CH3
OH
OCH3 48
H H3C
CH3 C
NH3
H
H3C
N
H3C
H3C
H CH3
CH3
49 CH3
CH3 C O
H
OH
H3C N
H3C
H CH2
CH3
50
O CH3
H3C N
N
ON N CH3
51
CH3 H NHN
39
N
N
H
OH
O
40
H3CO
OH
O
H
CH3 CH2 N
H
N CH2 CH3
OH
O
OCH3
41
7
42 berberine
小蘗鹼
43 betonicine
北通水蘇鹼
44 bicuculline
比枯枯靈鹼
45 bocconine
博落回鹼
46 brucine
馬錢子鹼
47 bufothionine
蟾蜍硫堇鹼
OAc H OCHC2HO3 CH3
5
H3C
H O
N
OH
H
6
1
7 acronycine
降真香鹼
8 actinidine
獼猴桃鹼
9 actinodaphnine 黃肉楠鹼
10 acutumine
尖防己鹼
11 adhatodine
鴨嘴花定鹼
12 adlumidine
山緣草定鹼
O OCH3
N CH3
7
H3C
54
OH
CH3 H3CCHCH=CH(CH2)4CONHCH2
OCH3 OH
55
O
H
OH
NHCH3H3CHN
HO
H
O 56
OCH3 O
O
NH
H
H3CO OH
57
N
N
H H3CO
C O
CH2CH3
58
10
59 catharine
卡擦任鹼
60 cephalotaxine
三尖杉鹼
61 cepharanthine
洋翠雀康寧
ajmalicine; 17
δ-yohimbine
四氫蛇根鹼； δ-育亨賓[鹼]
H
H3C
O
CH CH
O
C CH
O NH
H3C
CH
N CH
H
HN
HC CH2 CH3
H3C CH CH2 CH O
CH3
H3C
N(CH3)2 13
CH3
H N CH3 H
HN 14
H3CH2C
OCH3
OCH3
OCH3 N
巴婆鹼
38 atropine
顛茄鹼；阿托品
39 avicine
勒欓鹼
40 (-)-baptifoline (-)-穿葉贗靛鹼
41 ℓ-bebeerine
ℓ-筒箭毒次鹼
H3CO H3CO
N H CH3 CH2
HO H3CO
OH 36
NH H
37
N CH3
O CH O CH2OH
38
O
O
O
O
N+ CH3
CH2CH2CH(CH2)3NHCH NH NHCH=NH
2
H3CH2C HO
H3CH2C HO
H3CH2C HO
HO OCH3O O
OCH3 OH
N
OH
OAc H OCHC2HO3 CH3
3
HO OCH3
OH OCH3
H
N
OH
OH H CH2 OCH3
OCH3
4
OCH3O HO
O OCH3 H
N
OH
H CH2 O
CHCH3
OH OH N
23
4
24 amphibine D
安木非賓鹼 D
25 anabasine
毒藜鹼
26 anagyrine
臭豆鹼
27 anisodamine
山莨菪鹼
28 anisodine
樟柳鹼
29 anisotine
安尼素鹼
O
O
CH3 N
O
N H
H3CH2C CH NH
O
CH2 H3C N
O
O
N+
OCH3
42 HO
OCH3
N COOH3C CH3
43
O
O H
O
O
N CH3
H
O O
44
OCH3
O
O
O O
N CH3
OH
45
H3CO H3CO
H
N H
N HH
O
HO
46
CH3 H3C N
O3SO
N H
47
8
48 bulbocapnine
空褐胺寧鹼
49 buxamine E
黃楊鹼 E
50 buxpiine
檳榔鹼
34 argentine
阿根廷鹼
35 aricine
馬蹄葉鹼
O
O
NH
H
OH
30
O
O
NH
H
31
O OH OCH3
N CH3
OCH3
32 COOCH3
N CH3
33
N O
NCN O
N O
H3CO
34
N N HH
H H3COOC
35
H CH3
OH
6
36 armepavine
亞美罌粟鹼
37 asimilobine
頭花千金藤素
62 cernuine
垂石松鹼
63 chanoclavine
NN H
H CH3 52
9
53 camptothecine 喜樹鹼
54 capaurimine
咖坡明鹼
55 capsaicin
辣椒鹼
56 carpaine
番木瓜鹼
57 cassyfiline
無根藤鹼
58 catharanthine
長春花鹼
CH3
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
CH2 OH
N
O
N
O
O 53
H3CO
N
H3CO
H
OH
OCH3
CH3
O NH
CHCH2CH3 CH3
24
N H N
25
N N CH2
H O
26
N CH3 O
CH2OH CH
O HO
O N CH3 O
27
CH2OH OC
O OH
N
N
COOCH3 HN
CH3
29
5
30 anolobine
番荔枝葉鹼
31 anonaine
番荔枝鹼
32 arborinine
山柑子鹼
33 arecoline
OH
CH2
OH OCH3
O
O 15
N COCH3 H
CH2
H HOH2CH2C N O OH
H CH3
16
N N HH
H3CO
H C
O 17
H CH3 H
O
3
18 ajmaline
蘿芙木鹼
19 akuammicine
阿枯米辛鹼
allocryptopine; 20
別隱品鹼
α-allocryptopine
常見生物鹼之名稱及其結構（97/02/01）
編號 英文名
中文名
1 abrine
相思子鹼
2 acanthoidine
去氫飛廉定
3 aconifine
烏頭芬鹼
4 aconine
烏頭原鹼
5 aconitine
烏頭鹼
6 acorifoline
尖葉石松鹼
結構式
CH2 CHCOOH
N
H
1
NHCH3
H3CO H3CO