生物碱 结构分类
生物碱
（二）离子交换树脂法
1、酸水液通过磺酸型阳离子交换树脂 2、碱水润湿树脂 3、有机溶剂洗脱 4、回收溶剂 5、得总生物碱
1、有喹啉类生物碱与丫啶酮类生物碱 。 2、代表物质： 代表物质：
O
OH
N
OH
冉特可林酮
来源于苯丙氨酸和酪氨酸的生物碱 来源于苯丙氨酸和酪氨酸的生物碱 苯丙氨酸和酪氨酸
R=H 苯丙氨酸 R=OH 酪氨酸
NH 2
ph-CH2 CH2 COCOOH
COOH
NR
NR'
R-CH=O
NH2
ph-CH=O
NR
Me
N
NH2
conssine
2、环孕甾烷（C24）生物碱 、环孕甾烷（
NHMe O OH
H2 N HO
环氧黄杨木己素
3、胆甾烷（C27）生物碱 、胆甾烷（
NH
H OH
N
HO
HO
维藜芦胺
茄次碱
H
H
N
HO
HO
藜芦胺
生物碱的理化性质
一、性状 1、组成元素：C、H、O、N等 、组成元素： 、 、 、 等 2、状态：多为固体 、状态： 3、熔点：固定 、熔点： 4、色泽：多数无色 、色泽： 5、挥发性：少数有升华现象 、挥发性：
4.4 生物碱的鉴定
• 4.4.1 生物碱沉淀试剂
（2）反应机理
4.5 碱性
4.5.3 碱性与分子结构的关系
第五节
（一）溶剂法
生物碱的提取分离
一、总生物碱的提取 1、酸水提取法
①原理：生物碱的盐类易溶于水，游离的生 原理：生物碱的盐类易溶于水， 物碱溶于有机溶剂。 物碱溶于有机溶剂。 方法：水或1%酸水溶液（ 1%酸水溶液 15倍量 ② 方法：水或1%酸水溶液（7—15倍量） 15倍量）
第十章生物碱
第一节 概述
一、生物碱的定义
是生物体内一类含氮有机化合物。
CH CH CH3 OH NHCH3
麻黄碱
O O
小檗碱
N +OH OMe
OMe
二、 生物碱的结构与分类
CH CH CH3 OH NHCH3
麻黄碱
有机胺类
（N原子在环外）
O
O
N +OH -
OMe
小檗碱
OMe
杂环类
（N原子在环内）
第三节 提取、分离与检识
一、 提取
1
酸水提 取法
2
乙醇提 取法
3
亲脂性有 机溶剂提 取法
1 酸溶碱沉淀法
（1）原理：
利用生物碱具有碱性，可溶 于酸水，不溶于碱水的性质可采 用酸溶碱沉淀法提取。
（2）工艺
药材粗粉
加稀酸浸渍,过滤
药渣
酸水提取液 加碱碱化,静置，过滤
滤液 (水溶性杂质)
沉淀 (生物碱)
A．Rf
B．Ka C．Kb
D．pKa
E．pKb
单选题
7．碱性最强的生物碱是（ A ）
A．季铵碱 B．伯胺碱 C．仲胺碱
D．叔胺碱 E．酰胺
8．东莨菪碱的碱性比莨菪碱弱是因为（ C ）
A．氮原子的杂化方式 B．电性效应
C．空间位阻
D．分子内氢键
E．同离子效应
多选题
9、游离生物碱一般（ ABD ） A.易溶于有机溶剂 B.难溶于水 C.碱溶酸沉淀 D.酸溶碱沉淀 E.既溶于酸又溶于碱
二、溶解性（酸溶碱沉淀）
❖ 游离碱:脂溶性 ❖ 季铵碱:水溶性 ❖ 两性碱：既溶于酸，又溶于碱 ❖ 生物碱盐：水溶性
常见生物碱结构
北通水蘇鹼
COON H3C CH3 43
O O O H N H CH3
44
bicuculline
比枯枯靈鹼
O O O 44
OCH3 N O O 45
H H3CO H
O O
45
bocconine
博落回鹼
CH3
OH
N N O H 46
CH3
46
brucine
馬錢子鹼
H3CO
H
H O
H3 C N
47
bufothionine
5
H3C H
O
6
acorifoline
尖葉石松鹼
N
H 6
OH
1
O
OCH3
7
acronycine
降真香鹼
N CH3 7
O
CH3 CH3
CH3
8
actinidine
H3C
獼猴桃鹼
N
8
O O
9
actinodaphnine
黃肉楠鹼
H3CO HO N H
H 9
H3CO
H OH Cl H N CH3 OCH3 OCH3 10
蟾蜍硫堇鹼
O3SO N H 47
8
O O N CH3 H OH OCH3 48
H H3C CH3 C NH3
48
bulbocapnine
空褐胺寧鹼
49
buxamine E
黃楊鹼 E
H3 C N H H3 C H3 C CH3
H CH3
49
CH3 CH3 C O H OH CH3 N H3C H CH2 50
H3CO 75
O
生物碱知识点总结
生物碱知识点总结一、生物碱的分类生物碱是一类具有碱性的有机化合物，通常可以根据其化学结构和来源进行分类。
1. 植物生物碱植物生物碱是植物体内含有的一类具有碱性的天然有机化合物，通常由植物通过生物合成途径合成。
植物生物碱的来源非常广泛，包括但不限于各类植物的根、茎、叶和果实等部位。
植物生物碱的种类非常丰富，包括吗啡类生物碱、喜树碱类生物碱、喜马拉雅星状体碱类生物碱、喍得卡碱类生物碱等。
2. 真菌生物碱真菌生物碱是真菌体内含有的一类具有碱性的天然有机化合物，通常由真菌通过生物合成途径合成。
真菌生物碱的来源主要包括但不限于霉菌、放线菌、酵母菌等。
真菌生物碱具有非常多样的化学结构和生物活性，包括但不限于环毛霉素、紫杉醇、青霉素、链霉素等。
3. 动物生物碱动物生物碱是动物体内含有的一类具有碱性的天然有机化合物，通常由动物通过生物合成途径合成。
动物生物碱的来源主要包括但不限于两栖动物、昆虫、海洋生物等。
动物生物碱具有非常多样的化学结构和生物活性，包括但不限于腺苷、肾上腺素、组胺、乙酰胆碱等。
二、生物碱的合成生物碱的合成是指通过化学合成或生物合成的方法获得生物碱化合物。
生物碱的合成途径主要包括天然合成、半合成和全合成。
1. 天然合成天然合成是指生物体内通过生物代谢途径合成生物碱化合物。
天然合成通常由生物体内的酶或酶系催化一系列化学反应生成生物碱化合物。
天然合成的生物碱通常具有高度的立体选择性、反应特异性和效率性。
2. 半合成半合成是指通过对天然生物碱进行结构改造和功能调整而获得新的生物碱化合物。
半合成通常通过化学合成和生物技术手段对天然生物碱进行修饰和改造，以获得更具有药物活性和生物效应的化合物。
3. 全合成全合成是指通过合成化学方法获得生物碱化合物。
全合成通常通过有机合成化学的手段构建生物碱的骨架结构，再通过适当的官能团化学修饰和官能团保护，最终获得目标生物碱化合物。
三、生物碱的生物活性生物碱具有多种生物活性，通常具有显著的药用价值和生物效应。
生物碱(1)结构分类
天然药物化学生物碱一概述二结构分类(Structure classification)、概述（Overview)二、结构分类(Structure classification)三理化性质physico chemical properties 三、理化性质（physico-chemical properties ）提取分离四、提取分离（Extraction and isolation)五、结构测定(Structure determination)十九世纪德国学者F.W.Sertrner从鸦片中分离出吗啡碱(morphine)。
现从自然界中分离得到约种10000种。
《全国医药产品大全》中收载的药物及其制剂达六十余种。
及其制剂达六十余种植物中的生物碱大多有明显生理活性：鸦片中的吗啡(morphine)镇痛作用)——p麻黄中的麻黄碱(ephedrine)——止喘作用长春花中的长春碱（vincristine)——抗癌活性黄连中的小檗碱(berberine)——抗菌消炎作用颠茄中的莨菪碱(hyoscyamine)——解痉作用指然产的类含氮的有机化合物㈠生物碱的定义(Definition of Alkaloids ) 指天然产的一类含氮的有机化合物；且能和酸结合生成盐多数具有碱性且能和酸结合生成盐； 大部分为杂环化合物且氮原子在杂环内； 多数有较强的生理活性。
㈡分布（Distribution )存在于一百多个科中如：豆科、茄科、防己科、罂粟科、毛茛科等植物中。
下列化合物哪些是生物碱？二乙胺氨基酸、多肽、蛋白质、核酸MeOMeONHCOCH 3OOMeOMe(P f i )1游离碱碱性极弱以游离碱的形式存在㈢存在形式(Pattern of existence)1. 游离碱：碱性极弱，以游离碱的形式存在。
2柠檬酸酒石酸；乌头酸绿2. 成盐：柠檬酸、酒石酸(有机酸)；乌头酸、绿原酸(特殊的酸类); 硫酸、盐酸等(无机酸)。
生物碱
不包括蛋白质、多肽、氨基酸、核酸、维生素等。
生物碱在生物界广泛存在，特别是高等植物罂粟科、茄科、毛莨科、防已科、小檗科、豆科、芸香科等植物中分布较多。
降压作用：利血平
抗疟作用：奎宁
神经麻痹：一叶秋碱
抗癌作用：紫杉醇、长春碱、喜树碱
生物碱因其氮原子有孤对电子而显碱性。
◆碱性表示方法：常用PKa表示，PKa大，碱性大。
◆碱性与结构的关系
1. 季铵碱碱性最强 (Pka>10)
2 .写出吡咯、吡啶、莨菪烷、喹啉、异喹啉、 吲哚、吗啡烷、嘌呤和甾的结构。
1.答案
一、有机胺类（organic amines）
氮原子不在环内的生物碱
二、吡咯（吡咯啶）类（pyrrolidine）
三、吡啶类（pyridine）
四、莨菪烷类（托品烷类，tropane）
五、喹啉类（quinoline）
2. 碘化铋钾试剂（Dragendorff’s reagent）:
橙色沉淀（B:BiI3.HI）
3. 改良碘化铋钾试剂：用于TLC或PC显色。
有些物质可与碘化铋钾试剂产生假阳性反应，如蛋白、多糖、鞣质、某些苷及有共轭双键的羰基化合物。
总生物碱的提取
提取方法：多用溶剂法；冷浸，渗漉或回流。
1. 酸水提取法
用0.1-1%HCl、H2SO4为溶剂，采用浸渍法或
渗漉法提取。
该法安全、便宜。
但带入许多亲水性杂质，而且提取液体积大，水沸点高，且为酸水，回收溶剂困难，所以需用特珠方法处理进一步纯化。
生物碱的定义
生物碱的定义生物碱是一类含有氮原子的天然有机化合物，通常具有碱性，常见于植物、真菌和动物体内。
它们的化学结构多样，但通常包含一个或多个氮原子，与一个或多个芳香族环或脂肪族环相连。
生物碱具有广泛的生物活性，包括抗癌、抗菌、镇痛、神经调节等作用，是药物研究和开发的重要来源之一。
生物碱的分类根据化学结构和来源，生物碱可分为多种类型。
以下是一些常见的生物碱分类。
1. 吲哚生物碱吲哚生物碱是含有吲哚环结构的生物碱，通常具有抗癌、抗病毒、抗菌等生物活性。
常见的吲哚生物碱包括紫杉醇、长春碱、阿霉素等。
2. 喹啉生物碱喹啉生物碱是含有喹啉环结构的生物碱，通常具有抗疟、抗菌、抗癌等生物活性。
常见的喹啉生物碱包括喹啉、喹诺酮类抗生素、樟脑碱等。
3. 生物碱生物碱生物碱生物碱是由植物合成的生物碱，通常具有镇痛、催眠、神经调节等生物活性。
常见的生物碱生物碱包括阿托品、可待因、麻黄碱等。
4. 茶碱类生物碱茶碱类生物碱是含有茶碱结构的生物碱，通常具有兴奋神经系统、扩张血管等生物活性。
常见的茶碱类生物碱包括咖啡因、茶碱、可可碱等。
生物碱的生物活性生物碱具有广泛的生物活性，包括抗癌、抗菌、抗病毒、镇痛、神经调节等作用。
以下是一些常见的生物活性。
1. 抗癌作用许多生物碱具有抗癌作用，如紫杉醇、长春碱等。
这些生物碱可以抑制癌细胞的生长和分裂，从而阻止癌症的发展。
2. 抗菌作用许多生物碱具有抗菌作用，如喹啉、喹诺酮类抗生素等。
这些生物碱可以杀死或抑制细菌的生长，从而治疗感染性疾病。
3. 抗病毒作用许多生物碱具有抗病毒作用，如黄连素、洋地黄素等。
这些生物碱可以抑制病毒的生长和复制，从而阻止病毒感染的发展。
4. 镇痛作用许多生物碱具有镇痛作用，如可待因、吗啡等。
这些生物碱可以减轻疼痛，从而改善患者的生活质量。
5. 神经调节作用许多生物碱具有神经调节作用，如阿托品、麻黄碱等。
这些生物碱可以调节神经系统的功能，从而治疗神经系统疾病。
结语生物碱是一类具有广泛生物活性的天然有机化合物，是药物研究和开发的重要来源之一。
常见生物碱结构
O CH3 CH3
CH3
N 8
H3CO
O O
HO
N
H
H
9
H3CO O
H OH Cl
H N CH3
O
OCH3
OCH3
10
N N
COOCH3 NHCH3
11
O
O
N CH3 H
HO
O
OO 12
2
13 adouetine X
蛇婆子鹼 X
14 agroclavine
田麥角鹼
15 ajacine
洋翠雀鹼
16 ajaconine
21 allosecurinine
別一葉荻鹼
22 alstonine
鴨腳木鹼
23 amabiline
倒提壺鹼
OH
N NCHH3 H
H 18
OH H CH2 CH3
HN
N
CHCH3 H
H COOCH3
19
O O
O
H3CO
N OCH3 CH3
20
H
N
O
O
21
N+ N
H H3CO
O 22
H H
O CH3
O CH(CH3)2
環小葉黃楊鹼
51 caffeine
咖啡鹼
52 calycanthine
蠟梅鹼
O
O
N H CH3
OH
OCH3 48
H H3C
CH3 C
NH3
H
H3C
N
H3C
H3C
H CH3
CH3
49 CH3
CH3 C O
H
OH
第四章 生物碱
5、生物碱在植物体内的存在形式： 1、盐类：
大多生物碱，在植物细胞中都是以盐的形式存在。如鸦片中的吗啡 主要以盐酸盐和硫酸盐形式存在。
盐酸吗啡
硫酸吗啡
2、游离碱：
极少数碱性极弱的生物碱，如：那可丁，那碎因
O
O OMe
N CH3 CH3
O
MeO
COOMeOH
OMe
那碎因
O
O
N Me
OMe
H
MeO
O OMe O
丽春花碱
罂粟酸
吗啡
那可丁
蒂巴因
关羽所中的箭毒即为乌头毒
乌头碱
小檗碱
十大功劳滋阴强壮、清凉、解毒。 根、茎、叶含小檗碱等生物碱
喜树碱
药理作用： 抗肿瘤，免疫抑制，抗病毒，抗早孕，改变皮肤表皮的角化过程。 （作用于哺乳动物DNA拓朴异构酶Ⅰ,从而抑制DNA的合成)
不良反应： 用量在100mg以上，可引起食欲不振、恶心、呕吐、胃肠炎；可抑 制骨髓，还可引起出血性膀胱炎，出现尿频,尿痛及血尿;可引起 口腔粘膜感染和脱发。
紫杉醇
第一节 概 述
1、生物碱的含义: 生物碱一般指植物中含N的有机化合物，具有碱性和显著的 生物活性。
生物碱是一类含负氧化态氮原子、存在于生物有机体中的环 状化合物。（1983年）
2、生物碱类化合物的特点：
1、多具有碱性。 2、N原子一般在环上。 3、具有显著的生物活性。 4、并非生物体内所有含N原子的化合物都为生物碱。 5、结构较复杂。
7、对消化排泄系统的作用
（1）抗溃疡
白鲜皮
白鲜皮碱 对胃溃疡形成具有明显抑制作用。
小檗碱
抗溃疡，并有较强的抗幽门螺旋杆菌的活性。 黄连
第十二章 生物碱(1)-结构
（7） α－萘菲啶类
延胡索丙素(corydalis C) 止痛作用
血根碱 (sanguinarine) 抗菌,杀虫作用
二、生物碱的结构类型
（五）喹啉类生物碱
茜草科植物金鸡纳树皮中 的抗疟有效成分。1820年 P.-J.佩尔蒂埃和J.-B.卡 芳杜首先制得纯品，1850 年开始大规模运用。
能与疟原虫的DNA结合，抑 制DNA的复制和RNA的转录， 从而抑制原虫的蛋白合成，； 能降低疟原虫氧耗量，抑制 疟原虫内的磷酸化酶而干扰 其糖代谢。
喜树碱 (camptothecin)
羟基喜树碱
(hydroxycamptothecin)
R=H R=OH
二、生物碱的结构类型
（六）吲哚生物碱
1. 长春碱和长春新碱
2. 萝芙木生物碱
长春碱 （vinblastine, VLB） R=CH3 长春新碱 （vincristine, VCR）R=CHO
抑制微管蛋白的聚合，而妨碍纺锤 体微管的形成，使核分裂停止于中 期，而具有显著地抗肿瘤作用。
OH
AcO
N
8. 甾体生物碱
H N H
H
OH
H HO
H OH
9. 有机胺类生物碱
5. 异喹啉类生物碱
二、生物碱的结构类型
（一）吡咯烷类
1.简单吡咯烷类
红古豆碱 (cuscohygrine) 中枢镇静,抑制胃液
分泌
2.双稠吡咯烷类
一叶萩碱 (securinine ) 兴奋中枢神经,用于治疗小儿麻 痹症及其后遗症、面神经麻痹
化学骨架：生物碱，糖，苷，苯丙素，蒽醌，黄酮，萜类，甾体等 黄酮：黄酮，黄酮醇，二氢黄酮等
生物合成：萜类：单萜，倍半萜，二萜，三萜 植物来源：蒽醌：大黄素型蒽醌，茜草素型蒽醌
生物碱 分类
生物碱分类
生物碱是指一类含氮杂环化合物，广泛存在于自然界中的生物体内，包括植物、动物和微生物。
生物碱具有多种生物学和药理学活性，如抗癌、镇痛、抗炎等。
生物碱的分类方法有多种，主要根据其化学结构和来源进行分类。
1. 根据化学结构分类
生物碱可以按照其化学结构分类为以下几类：
(1) 吲哚生物碱：包括伯尼菲林、紫杉醇等，化学结构中含有吲哚环结构。
(2) 喹啉生物碱：包括喜树碱、奎宁等，化学结构中含有喹啉环结构。
(3) 赤藓碱：包括长春碱、喜马拉雅玫瑰碱等，化学结构中含有赤藓碱环结构。
(4) 烯丙基生物碱：包括柿衣素等，化学结构中含有烯丙基基团。
2. 根据来源分类
生物碱可以按照其来源分类为以下几类：
(1) 植物生物碱：从植物中提取得到，如罂粟碱、阿托品等。
(2) 动物生物碱：从动物中提取得到，如咖啡因、肾上腺素等。
(3) 微生物生物碱：从微生物中提取得到，如链霉素、四环素等。
综上所述，生物碱的分类方法有多种，主要包括按照化学结构和来源分类。
不同类别的生物碱具有不同的生物学和药理学活性，研究生物碱的分类和作用机制对于药物的发现与开发具有重要意义。
生物碱
H N C R' C
O N Me CO2 H CH3
2 协同
3
Me
4
CH3
N-甲基吡咯亚胺盐 (希夫碱) 非协同
6
二、生物合成
（3） 曼尼希氨甲基化 (Mannich反应) 醛（A）、胺（一级胺、二级胺或氨，B）和负碳离子（含活泼氢的化合物，C） 发生缩合反应，生成活泼氢被氨甲基取代的产物，该产物称为曼尼希碱（D）
R H H 2X R C COO X R C COOH 分子内（间） ATP or CoA NH2 NH2 O H N N H O R
二、生物合成
（2） 希夫碱 (Schiff’s Base)形成 含氨基和羰基化合物易发生亲核加成反应，脱水生成希夫碱。 伯胺：协同反应 H H H H H H H2O . C R' 加成 R N C R' R .. N C R' N 仲胺：非协同反应 R H R + - + O H OH O H 范围：吡咯、哌啶、 胺 羰 + 乙酰 吡咯里西丁、 协同 乙酸 喹诺里西丁。 + N
H2N
H2N
COOH
N R
（1）简单的吡咯类
O N
红古豆碱
N
N
COO
水苏碱
三、结构分类
O
CH3 OH CH3 O H OH CH3 O H
8 1
O
（2）吡咯里西丁 （3）托品烷类
O H +N NHCH3 N-甲基吡咯 亚胺盐 Mannich缩合 COSCoA + N CH3 CH3 O Mannich缩合 CH3
生物碱结构分类
莨菪碱>山莨菪碱>东莨菪碱
氢键效应
钩藤碱>异钩藤碱
吗啡、可待因、青风藤碱
吲哚类生物碱
简单吲哚类
大青素B、靛青苷
色胺吲哚类
吴茱萸碱
单萜有机胺类生物碱
麻黄碱、秋水仙碱、益母草碱
生物碱碱性强弱与分子结构的关系
影响因素
典型化合物
杂化方式
四氢异喹啉>异喹啉
电性效应
苯异丙胺>麻黄碱>去甲麻黄碱（诱导效应）
胡椒碱、秋水仙碱、吗啡碱碱性弱（共轭效应）
生物碱结构分类总结生物碱类型二级分类结构特点代表化合物吡啶类生物碱简单吡啶类槟榔碱次槟榔碱烟碱胡椒碱双稠哌啶类苦参碱氧化苦参碱金雀花碱莨菪烷类生物碱莨菪碱古柯碱异喹啉类生物碱简单异喹啉类萨苏林苄基异喹啉类罂粟碱厚朴碱去甲乌药碱蝙蝠葛碱汉防己甲乙素原小檗碱类小檗碱延胡索乙素吗啡烷类吗啡可待因青风藤碱吲哚类生物碱简单吲哚类大青素b靛青苷色胺吲哚类吴茱萸碱单萜吲哚类士的宁利血平双吲哚类长春碱长春新碱有机胺类生物碱麻黄碱秋水仙碱益母草碱生物碱碱性强弱与分子结构的关系影响因素典型化合物杂化方式四氢异喹啉异喹啉电性效应苯异丙胺麻黄碱去甲麻黄碱诱导效应胡椒碱秋水仙碱吗啡碱碱性弱共轭效应空间效应莨菪碱山莨菪碱东莨菪碱氢键效应钩藤碱异钩藤碱
生物碱结构分类总结
生物碱类型
二级分类
结构特点
代表化合物
吡啶类生物碱
简单吡啶类
槟榔碱、次槟榔碱、烟碱、胡椒碱
双稠哌啶类
苦参碱、氧化苦参碱、金雀花碱
莨菪烷类生物碱
莨菪碱、古柯碱
异喹啉类生物碱
简单异喹啉类
萨苏林
苄基异喹啉类
罂粟碱、厚朴碱、去甲乌药碱
蝙蝠葛碱、汉防己甲（乙）素
生物碱结构式
生物碱结构式
摘要：
1.生物碱的概念与特点
2.生物碱的结构分类及其代表性化合物
3.生物碱的生物活性与药用价值
4.生物碱的提取与分离方法
5.生物碱在药物研发中的应用
正文：
一、生物碱的概念与特点
生物碱（Alkaloids）是一类天然产物，广泛存在于植物、动物和微生物中。
它们具有复杂的化学结构和生物活性，通常具有氮原子组成的环状结构，具有一定的碱性。
生物碱在自然界中种类繁多，目前已知的有上千种。
二、生物碱的结构分类及其代表性化合物
生物碱根据结构可分为以下几类：
1.异喹啉类：如吗啡、可待因等；
2.苯并噻吩类：如毒蕈碱、阿托品等；
3.吲哚类：如色胺、色酮等；
4.吡啶类：如烟碱、吡哆醇等；
5.其他人造生物碱：如奎宁、咖啡因等。
三、生物碱的生物活性与药用价值
生物碱具有广泛的生物活性，如抗癌、抗菌、抗病毒、镇痛、解热等。
许
多生物碱类药物在临床治疗中具有重要地位，如吗啡用于镇痛，阿托品用于缓解胃肠道痉挛等。
四、生物碱的提取与分离方法
生物碱的提取与分离是生物技术领域的重要研究内容。
常用的提取方法有：溶剂提取、微波辅助提取、超声波提取等。
分离方法包括：柱层析、高效液相色谱、薄层色谱等。
五、生物碱在药物研发中的应用
生物碱作为药物活性成分在中药、民族药和西药中均有广泛应用。
近年来，随着生物碱药物研究的深入，越来越多的生物碱化合物被开发成新型药物，如紫杉醇、喜树碱等。
总之，生物碱作为一类具有广泛生物活性和药用价值的天然产物，在药物研发领域具有重要地位。
天然药物化学_第九章_生物碱-13
积累
传输
木质部导管 传输 茎 传输 叶
（环氧化）
（基本骨架 ）
储藏
三、生物碱的分布（主要分布于植物中 ） 1. 在系统发育较低级的类群中较少或无。
低等植物：
藻类、水生植物：睡莲科 菌类：少数（麦角菌碱） 地衣、苔藓类：少数简单吲哚类生 物碱 蕨类：木贼科、卷柏科、石松科
L—麻黄碱收缩子宫的效果比 D— 麻黄碱大 1 倍。
四、溶解度
生物碱的溶解度与下例因素密切相关：
分子中N原子的存在形式
季胺、叔胺、酰胺 极性基团的有无、数目 溶剂 极性溶剂、非极性溶剂
1．亲脂性生物碱的溶解度
(1) 叔胺、仲胺碱
溶解通性：
难溶于水和碱性水溶液，易溶于低极性或 中等极性的溶剂，如苯，乙醚，氯仿，丙 酮等,尤其易溶于未全卤代的卤代烷类。
H3CO H3CO OCH3 O OCH3 colchicine秋水酰碱 NHCOCH3
治疗急性痛风，并有抑 制癌细胞生长的作用
二、吡咯类生物碱：
基本母核：
N H
吡咯
N H
四氢吡咯
1. 简单的吡咯衍生物：
HO OH OCH3 OCH3
+ N CH3 CH3
COO -
H3C
N CH3
水苏碱
党参碱（存在于新疆党参中 有降血压的作用）
N
H
CCl3
（2）弱碱性生物碱
易溶于亲脂性有机溶剂中，如氯仿，苯，乙醚 等，由于碱性较弱，不易与酸成盐。 （3）酚性生物碱 也属亲脂性生物碱，但由于含有酚羟基，显弱 酸性，可溶于强碱液中。如吗啡碱，四氢药根 碱等。
（4）具有内酯结构的生物碱
生物碱
第一节 生物碱概述
生物碱的含义: 生物碱的含义:
是指来源于生物界（主要是植物界） 是指来源于生物界（主要是植物界）的一 生物活性的含氮有机化合物 类具有生物活性的含氮有机化合物。 类具有生物活性的含氮有机化合物。 多有较复杂的环状结构，氮原子结合在环内； ★ 多有较复杂的环状结构，氮原子结合在环内； 多呈碱性，可与酸成盐； ★ 多呈碱性，可与酸成盐； 多具有显著的生理活性。 ★ 多具有显著的生理活性。 注意：生物界的含氮有机化合物还有氨基酸、 注意：生物界的含氮有机化合物还有氨基酸、 氨基糖、肽类、蛋白质、核酸、 氨基糖、肽类、蛋白质、核酸、核苷酸及含氮 维生素等。 维生素等。
生物碱的生物活性： 生物碱的生物活性：
镇痛：吗啡、红古豆碱、古柯碱、 镇痛：吗啡、红古豆碱、古柯碱、延胡索乙 素（颅通定）、乌头碱、茛菪碱、东茛菪碱 颅通定）、乌头碱、茛菪碱、 ）、乌头碱 止咳平喘：麻黄碱、可待因、 止咳平喘：麻黄碱、可待因、贝母碱 抗菌消炎：小檗碱 抗菌消炎： 解痉：阿托品、茛菪碱、东茛菪碱 解痉：阿托品、茛菪碱、 治类风湿关节炎：青藤碱、 治类风湿关节炎：青藤碱、雷公藤碱及雷公 藤次碱 降血压：利血平、 降血压：利血平、猕猴桃碱
生物碱的生物活性： 生物碱的生物活性：
降血糖： 降血糖：长春花碱 兴奋中枢神经：咖啡因、一叶秋碱（ 兴奋中枢神经：咖啡因、一叶秋碱（治小儿麻痹后 遗症） 遗症） 抗肿瘤：长春碱、长春新碱、喜树碱、苦参碱、娃 抗肿瘤：长春碱、长春新碱、喜树碱、苦参碱、 儿藤碱、秋水仙碱、野百合碱（治皮肤癌） 儿藤碱、秋水仙碱、野百合碱（治皮肤癌） 驱虫（绦虫）：槟榔碱； 驱虫（绦虫）：槟榔碱；烟碱可作农业杀虫剂 ）：槟榔碱 抗心律失常：鹰爪豆碱；降血脂：香菇嘌呤； 抗心律失常：鹰爪豆碱；降血脂：香菇嘌呤；治疗 白细胞减少： 白细胞减少：千金藤碱
天然药物化学-生物碱
02
在动物中，生物碱主要存在于昆虫、蛇类、海洋生物等有毒物
种中，作为防御性物质。
微生物中的生物碱主要与微生物的代谢活动相关，具有抗菌、
03
抗病毒等活性。
02 生物碱的提取与分离
CHAPTER
生物碱的提取
溶剂提取法
利用有机溶剂如乙醇、氯仿 等从植物中提取生物碱，根 据不同溶剂的极性选择合适 的提取方法。
CHAPTER
新药研发中的生物碱
01
02
03
抗癌药物
生物碱具有抑制肿瘤细胞 生长和扩散的作用，是抗 癌药物研发的重要来源。
抗病毒药物
一些生物碱具有抑制病毒 复制和传播的作用，为抗 病毒药物的研发提供了新 的思路。
抗炎药物
一些生物碱具有抗炎作用， 可用于抗炎药物的研发。
生物碱的资源保护与可持续利用
谢谢
THANKS
利用生物碱在不同溶剂中的溶 解度差异，通过多次萃取将生
物碱与其他成分分离。
沉淀法
利用生物碱的酸碱性或与其他 试剂的反应，生成难溶于水的 沉淀物，从而实现分离。
色谱法
利用色谱技术的原理，如薄层 色谱、柱色谱等，将生物碱与 其他成分进行分离。
膜分离法
利用膜的选择透过性，将生物 碱与其他成分进行分离，常用
抗病毒作用
生物碱能够抑制病毒的复制过程，降低病毒的致病力，对多种病毒 性疾病具有治疗作用。
代表性药物
黄连素、麻黄碱等。
抗炎作用
抗炎机制
生物碱通过抑制炎症介质的产生和释放，减轻炎症反应，同时还能够抑制免疫 反应，缓解过敏症状。
代表性药物
水杨酸、穿心莲内酯等。
其他药理作用
心血管系统作用
生物碱能够扩张血管、降低血压、 抗心律失常等，对心血管系统具 有保护作用。
生物碱
七、吲哚类生物碱
CH3HNCOO N CH3
N H
N
CH3 CH3
八、萜类生物碱
CH3 H N
MeN O O C H H
OHC
单萜
倍半萜
CH3COO O OH H H HO O OCOCH3
O H
H H O O OH
C N C C C
OCOC6H5
二萜类
九、甾体生物碱
CH3 N H H (CH3)2N H CH3 H
橙黄色
士的宁 蓝紫色~ 红色 — 黄棕色 棕绿色 黄色 乌头碱 小檗碱 秋水仙碱
Marqui s试剂
浓硫酸 浓硫酸 氨水 黎芦碱显红色
橙色~ 紫色
洋红！ 黄棕色
黄色 黄色 红棕色 黄色
红色
生物活性：
鸦片----吗啡----镇痛作用 ----可待因(codeine)----止咳作用 ----罂粟碱(papavehne)----松弛平滑肌作用 麻黄----麻黄碱(ephedrine)----平喘作用、抗哮喘
1820年发现奎宁、秋水仙碱(colchicine)等
200年，上万种生物碱 分布： 植物：鸦片、麻黄、金鸡纳、番木鳖、汉防己、莨菪、 苦参、秋水仙、长春花、三尖杉、乌头等 海洋生物、微生物及昆虫的代谢产物 从广义的范围讲，生物界除去生物体必须的含氮化合物，如氨基 酸、多肽、蛋白质和B族维生素等外，其他所有的含氮有机化合 物都可视为生物碱。
沉淀法
小檗根粗粉 0.5% H2SO4冷浸
O
酸水溶液 加石灰乳至PH 7 沉淀 CaSO4 及 其他杂质 沉淀 盐酸小檗碱
OCH3 CH3O H3C N H OCH3 O O OH N CH3
1806年德国学者F.W.Serturner 从鸦片中分出吗啡碱 (morphine)
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N
H 吡咯
N 吡啶 槟榔碱、苦参碱
N C H3 莨菪烷 莨菪碱
N
喹啉
喜树碱
N
异喹啉
罂粟碱、小檗碱、 延胡索乙素
N H
吲哚
利血平
你掌握了吗？
★概念
★分类结构
生物碱
分布
存在形式
• 1、生物碱的结构最显著的特征是（ ）
√ • A、含有N原子
• C、含有苯环
B、含有C原子 D、含有共轭体系
• 2、下列生物碱属于吲哚类生物碱的是（ ）
√• A、利血平 B、苦参碱 C、虫草素 D、小檗碱
• 3、在植物体内大多数生物碱存在形式是（ ）
√ • A三章
●掌握生物碱的概念特点、基本结构 ● 熟悉生物碱的分布存在 ●了解生物碱的生物活性
吗啡 morphine
第一节 概述
★
指生物体内一类含氮的有机化合物； 大部分为杂环化合物且氮原子在杂环内；
多数具有碱性且能和酸结合生成盐； 多数有较强的生理活性。
第一节 概述
最早1806年德国学者F.W.Sertrner从鸦 片中分离出吗啡碱(morphine)。
第一节 概述
在植物体内生物碱以盐的形式存在，多数与 有机酸，少数与无机酸。 部分呈游离状态。
按化学结 构分类
第二节 结构与分类
有机胺类生 物碱
杂环类生 物碱
萜类生物碱
第二节 结构与分类
★⒈有机胺类生物碱
⒈有机胺类生物碱 ★
苯丙胺
第二节 结构与分类
止咳平喘
益母草碱
⒉杂环类生物碱
第二节 结构与分类
槟榔碱
第二节 结构与分类
★
阿托品 atropine
M胆碱受体 阻断药
第二节 结构与分类
山莨菪碱 anisodamine
第二节 结构与分类 苯并吡啶 （氮原子在α-位）
苯并吡啶 （氮原子在β-位）
第二节 结构与分类 苯并吡咯
嘌呤
第二节 结构与分类 虫草素
3.萜类生物碱
第二节 结构与分类
抗癌