生物碱
生物碱
（二）离子交换树脂法
1、酸水液通过磺酸型阳离子交换树脂 2、碱水润湿树脂 3、有机溶剂洗脱 4、回收溶剂 5、得总生物碱
1、有喹啉类生物碱与丫啶酮类生物碱 。 2、代表物质： 代表物质：
O
OH
N
OH
冉特可林酮
来源于苯丙氨酸和酪氨酸的生物碱 来源于苯丙氨酸和酪氨酸的生物碱 苯丙氨酸和酪氨酸
R=H 苯丙氨酸 R=OH 酪氨酸
NH 2
ph-CH2 CH2 COCOOH
COOH
NR
NR'
R-CH=O
NH2
ph-CH=O
NR
Me
N
NH2
conssine
2、环孕甾烷（C24）生物碱 、环孕甾烷（
NHMe O OH
H2 N HO
环氧黄杨木己素
3、胆甾烷（C27）生物碱 、胆甾烷（
NH
H OH
N
HO
HO
维藜芦胺
茄次碱
H
H
N
HO
HO
藜芦胺
生物碱的理化性质
一、性状 1、组成元素：C、H、O、N等 、组成元素： 、 、 、 等 2、状态：多为固体 、状态： 3、熔点：固定 、熔点： 4、色泽：多数无色 、色泽： 5、挥发性：少数有升华现象 、挥发性：
4.4 生物碱的鉴定
• 4.4.1 生物碱沉淀试剂
（2）反应机理
4.5 碱性
4.5.3 碱性与分子结构的关系
第五节
（一）溶剂法
生物碱的提取分离
一、总生物碱的提取 1、酸水提取法
①原理：生物碱的盐类易溶于水，游离的生 原理：生物碱的盐类易溶于水， 物碱溶于有机溶剂。 物碱溶于有机溶剂。 方法：水或1%酸水溶液（ 1%酸水溶液 15倍量 ② 方法：水或1%酸水溶液（7—15倍量） 15倍量）
中药化学10生物碱
（一）性状
多数为结晶形固体，少数为非晶形粉末；少 数为液体——烟碱、毒芹碱、槟榔碱等。
多数无色或白色，少数有颜色生物碱有挥发性——麻 黄碱、烟碱。
（二）旋光性
大多数生物碱有旋光性，多呈左旋。
（三）溶解性
1、游离生物碱
亲脂性生物碱（叔胺碱、仲胺碱）——易溶 于亲脂性有机溶剂、酸水，难溶于水。
（一）总碱的提取
1、水或酸水提取法 可直接用水（提取盐、季铵碱）或
用0.5%~1%的酸水提取。 • 常用酸：盐酸、硫酸、醋酸、酒石酸 • 方法：渗漉、浸渍 • 缺点：提取液体积大、杂质多，需净化
净化方法：
（1）阳离子交换树脂法
用强酸型阳离子交换树脂，多为磺 酸型。交联度4%~8%。
先用中性水洗脱杂质，再用酸水或 盐水洗脱生物碱；也可先将树脂用氨水 碱化（PH10左右），再用有机溶剂回流 提取生物碱。
NH2 10.64
环己胺
NH2 4.58
苯胺
（3）立体效应
氮原子的周围取代基的构型、构象等立体
因素，如果阻碍氮原子与质子的结合，则使其
碱性降低。
CH CH CH3
CH CH CH3
OH NHCH3
OH N CH3
pKa
9.58
9.30 CH3
麻黄碱
甲基麻黄碱
（4）氢键效应
生物碱成盐后，氮原子附近如有羟基、羰 基并可与氮上的氢形成分子内氢键，使质子不 易离去，从而碱性增强。
H
CH3O
OCH3
罂粟碱
O OCH3
粉防己碱（汉防己甲素）
7、 吲哚类
N
H 吲哚
N
H 靛青苷
O Glc
N
O
生物碱-结构
6
1N
5
7 N
2 N 4N 8
3
9
嘌呤
N H2
N
N
N
N
H
H
OH
香菇嘌呤 O H
具降脂作用
COOH
八、来源于萜类的生物碱 （一）单萜类生物碱
O O
N
秦艽碱甲
秦艽
（二）倍半萜类生物碱 石斛碱
（三）二萜生物碱 关附甲素
乌头碱
（四）三萜生物碱 交让木
九、来源于甾体的生物碱 （一）孕甾烷（C21）生物碱
（五）双吲哚类生物碱
OH
R=
N H
CO2Me
R
MeO
NH
OH
N
OA c
R' COOMe
长春碱(Vinblastine, VLB), R'=Ch3 长春新碱(Vincristine, VCR), R'=CHO
九、咪唑类生物碱
来源于组氨酸
N
N H
咪唑
毛果芸香碱 治疗青光眼
七、嘌呤（purine）衍生物
三、生物碱的存在形式
按氮原子所处的状态可分为六类：
1.游离碱； 2.盐类；（绝大多数） 3.酰胺类，如秋水仙碱、喜树碱； 4.N-氧化物( R-O-N )，如苦参碱、氧化苦参碱； 5.氮杂缩醛类( N-C-O)，即O，N混合缩醛； 6.其他类：亚胺(C=N)、烯胺(N-C=C、N-CN )等；
第三节 生物碱的分类、生源关 系
生物碱是
A．来源于生物界含N的化合物
B．N原子多在环外
C．N原子多在环内
D．全部呈碱性
E．多数呈碱性
答案：ACE
下列化合物不属于生物碱的为( ) A 可待因 B 吗啡 C 苯丙氨酸 D 莨菪碱 E 咖啡因
生物碱的名词解释是什么意思
生物碱的名词解释是什么意思生物碱是指一类含有碱性氮元素的有机化合物，它们存在于自然界中的许多生物体内，包括植物、动物和微生物。
生物碱具有多样的结构和功能，广泛应用于医药、农业和环境保护等领域。
1. 生物碱的特点与分类生物碱的特点是分子中含有至少一个带正电荷的氮原子，这使得它们具有碱性。
另外，生物碱通常由芳香环和一个或多个氮原子组成，这种结构赋予了它们独特的化学性质和生物活性。
生物碱按照来源可以分为植物碱、动物碱和微生物碱三类。
植物碱主要存在于植物的根、茎、叶和果实等部位，其中著名的植物碱有吗啡、可卡因等。
动物碱则存在于动物体内，如蟾蜍皮肤中的海洛因和人类脑内的多巴胺等。
微生物碱是由微生物合成的，常见的有链霉素和酰胺醇等。
2. 生物碱的生物活性与应用生物碱具有丰富的生物活性，它们能够与生物体内的分子相互作用，发挥药理学上的效应。
许多生物碱被发现具有抗肿瘤、抗感染和镇痛等药理活性，因此在药物研究和临床应用上具有重要价值。
碱性的生物碱能够与离子通道相互作用，影响神经传导和肌肉收缩等生理过程。
例如，某些植物碱可以作为止痛药或镇静剂用于治疗疼痛和焦虑症等神经系统疾病。
此外，一些生物碱还具有抗菌作用，被广泛应用于农业领域来控制农作物病虫害。
3. 生物碱在药物研究中的重要性生物碱在药物研究和开发中扮演着重要角色。
许多重要的药物原料以及世界上第一种合成药物都是从生物碱中发现的。
例如，从金鸡纳树中提取出的喷他佐辛是一种有效的抗癫痫药物。
此外，生物碱还为发现新药物提供了重要的药物模板和药效团。
生物碱在药物研究过程中通常需要通过生物大数据和计算模拟来进行筛选和优化。
这一过程利用现代计算机技术和生物信息学方法，可以提高药物研究的效率和准确性。
4. 生物碱的环境保护应用生物碱在环境保护领域也具有一定的应用。
例如，某些生物碱具有高效降解有机污染物的能力，可以被用于处理废水和土壤中的有机污染物。
此外，一些生物碱还可以作为生物杀虫剂，用于有机农业中的害虫防治。
生物碱
能与生物碱形成沉淀的试剂有丹宁、苦味酸、磷 钨酸、磷钼酸，碘化汞钾（HgI2+KI）等。他们可以使 生物碱从水溶液中沉淀出来。 能与生物碱产生颜色反应的有硫酸、硝酸、甲醛 及氨水能。
生物碱常根据其基本骨架或杂环来分类， 而根据它所来源的植物命名。
烟碱 颠茄碱 麻黄碱 金鸡纳碱 喜树碱 吗啡碱 小柴碱 咖啡碱
麻黄碱的性质及应用：
麻黄碱为无色结晶，易溶于水和氯仿、乙醇、 乙醚等有机溶剂。麻黄碱的生物作用也与肾上腺 素相似，有兴奋交感神经、增高血压、扩张器官 的作用，可用于支气管哮喘症。
4、金鸡纳碱
金鸡纳碱俗称奎宁，是存在于金鸡纳树皮中的一种 主要生物碱，分子中含有喹啉环，属于喹啉族生物碱。
CH
HO
CH3O
3、麻黄碱
麻黄碱是含于草药麻黄中的一种生物碱，又叫麻黄素。 它是一个仲胺，不具含氮杂环，结构与肾上腺素相似。
CH3 H NHCH3 H OH
（—）—麻黄碱
CH3 H NHCH3 HO H
（ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ）—假麻黄碱
麻黄碱分子中含两个不相同手性碳原子，应有两对对映异 构体，其中一对叫麻黄碱，一对叫假麻黄碱，天然存在的是 （—）—麻黄碱和（+）—假麻黄碱。前者的生理作用最强。 我国出产的麻黄含（—）—麻黄碱最多，质量最好。
CH
CH2
N CH
N HO CH3O N CH N
CH2
金鸡纳碱的性质及应用：
奎宁是无色结晶，微溶于水，易溶于乙醇、乙 醚等有机溶剂。奎宁能抑制分辨疟原虫的繁殖并有 退热作用，早在300多年前人们就知道金鸡纳树皮医 治治疟疾。奎宁对恶性疟原虫无效，并有引起耳聋 的副作用。
5、喜树碱
喜树碱是由我国的喜树中提出的喹啉族生物碱，自 然界存在的是右旋体。喜树碱为黄色结晶，在紫外线 光照射下显蓝色荧光，有抗白血病及抗癌的作用。
生物碱(天然药物化学课件)
（二）碳-氮键裂解反应
1.霍夫曼降解
胺与CH3I生成季铵盐，与碱加 热发生β-H消除，生成水、烯 和胺
O
N O
H
O O O
Me N
O
O
O
11
第一节
概述
Ssummary
2.冯布劳恩三级胺降解
三级胺与溴化氢，生成溴代烷 和二取代氨基氰化物
O Me
N O
O O
O
NMe
O MeO
O O
天然药物化学
生物碱 分类及生源途径
glc O
N
H
靛青苷
32
分类和 第二节 生源关系
Classification and resource
（二）色胺吲哚类
分子中残存色胺部分
NH2 N H
色胺
N
O
N H
N H3C
吴茱萸碱
33
分类和 第二节 生源关系
Classification and resource
（三）半萜吲哚类
色胺吲哚基础上连接异戊二烯
OH
1
2 CH3
HN CH3
,H2SO4
NH2
麻黄碱 （1R,2S）
伪麻黄碱 (1S,2S)
CH3
HN CH3
40
分类和 第二节 生源关系
Classification and resource
（二）萜类生物碱
1.单萜生物碱
环烯醚萜生物合成而来
O O
N
龙胆碱
41
分类和 第二节 生源关系
Classification and resource
N
苦参碱
22
分类和 第二节 生源关系
生物碱知识点总结
生物碱知识点总结一、生物碱的分类生物碱是一类具有碱性的有机化合物，通常可以根据其化学结构和来源进行分类。
1. 植物生物碱植物生物碱是植物体内含有的一类具有碱性的天然有机化合物，通常由植物通过生物合成途径合成。
植物生物碱的来源非常广泛，包括但不限于各类植物的根、茎、叶和果实等部位。
植物生物碱的种类非常丰富，包括吗啡类生物碱、喜树碱类生物碱、喜马拉雅星状体碱类生物碱、喍得卡碱类生物碱等。
2. 真菌生物碱真菌生物碱是真菌体内含有的一类具有碱性的天然有机化合物，通常由真菌通过生物合成途径合成。
真菌生物碱的来源主要包括但不限于霉菌、放线菌、酵母菌等。
真菌生物碱具有非常多样的化学结构和生物活性，包括但不限于环毛霉素、紫杉醇、青霉素、链霉素等。
3. 动物生物碱动物生物碱是动物体内含有的一类具有碱性的天然有机化合物，通常由动物通过生物合成途径合成。
动物生物碱的来源主要包括但不限于两栖动物、昆虫、海洋生物等。
动物生物碱具有非常多样的化学结构和生物活性，包括但不限于腺苷、肾上腺素、组胺、乙酰胆碱等。
二、生物碱的合成生物碱的合成是指通过化学合成或生物合成的方法获得生物碱化合物。
生物碱的合成途径主要包括天然合成、半合成和全合成。
1. 天然合成天然合成是指生物体内通过生物代谢途径合成生物碱化合物。
天然合成通常由生物体内的酶或酶系催化一系列化学反应生成生物碱化合物。
天然合成的生物碱通常具有高度的立体选择性、反应特异性和效率性。
2. 半合成半合成是指通过对天然生物碱进行结构改造和功能调整而获得新的生物碱化合物。
半合成通常通过化学合成和生物技术手段对天然生物碱进行修饰和改造，以获得更具有药物活性和生物效应的化合物。
3. 全合成全合成是指通过合成化学方法获得生物碱化合物。
全合成通常通过有机合成化学的手段构建生物碱的骨架结构，再通过适当的官能团化学修饰和官能团保护，最终获得目标生物碱化合物。
三、生物碱的生物活性生物碱具有多种生物活性，通常具有显著的药用价值和生物效应。
生物碱的名词解释
生物碱的名词解释生物碱，是一类天然有机化合物，在自然界广泛存在，常见于植物和某些微生物中。
它们具有碱性性质，因此被称为生物碱。
生物碱通常含有一或多个含氮杂环结构，这使得它们具有一系列独特的生物活性。
生物碱可以分为多个亚类，包括生物碱的生物合成途径、应用领域以及在医学和农业中的应用。
1. 生物碱的生物合成途径生物碱的生物合成途径是一项引人注目的研究领域。
对于生物碱的生物合成途径的深入了解可以帮助科学家们从更深层次探索生物碱的形成机制及其生物活性的调节。
生物碱的生物合成途径非常复杂，通常涉及多个酶催化的反应步骤。
典型的生物碱合成途径包括：萨瑟斯环、休克素碱生物合成途径、鸟露素生物合成途径等。
2. 生物碱在医学中的应用生物碱在医学领域中发挥着重要的作用。
许多生物碱具有抗菌、抗肿瘤、降压等药理学活性，使得它们成为医药研究和开发的热门对象。
例如，罂粟生物碱是一类重要的生物碱之一，是吗啡和可卡因等药物的前体。
这些药物在镇痛、止咳、抑酸等方面具有重要作用。
此外，还有尼古丁、嗜碱性细胞素等生物碱在医学中有广泛应用。
3. 生物碱在农业中的应用生物碱在农业领域也发挥着重要作用。
它们可以作为生物农药、肥料和植物生长调节剂等方面应用。
例如，香蕉生物碱对植物的成长和发育有着积极的影响。
香蕉生物碱可以促进幼苗的生长，改善作物的抗逆性和产量。
此外，生物碱还可以用于杀虫剂的开发。
某些生物碱具有较高的毒杀效果，可以用于控制害虫的生长和繁殖。
总的来说，生物碱是一类具有丰富多样性的有机化合物。
它们的生物活性以及在医学和农业等领域中的应用使得生物碱引发了广泛的研究兴趣。
深入研究生物碱的生物合成途径以及开发其在医学和农业中的应用潜力，将有助于更好地利用这种天然资源，拓展生物碱的应用领域，为人类的健康和农业生产做出贡献。
生物碱
Alkaloids生物碱(Alkaloids)多指一类从植物中获得的含氮碱性杂环有机化合物，通常具有明显的生理活性，是中草药的有效成分。
生物碱广泛分布于植物界，但含量多寡不定，其中在豆科、茄科、防己科、罂粟科、毛茛科等各科中含量较高。
生物碱在植物体内通常是与有机酸或无机酸结合成盐的形式存在，还有一些则是以苷类、酯类、N-氧化物类等形式存在，只有弱碱性的生物碱是以游离态形式存在。
生物碱具有多种生理功效。
如吗啡碱可以镇痛，可卡因碱可以止咳，麻黄碱可以止喘，阿托品碱可以解痉挛，紫杉醇、喜树碱、长春碱等多种生物碱还具有很好的抗肿瘤活性。
紫杉醇是一种四环二萜类生物碱，主要存在于红豆杉科植物中。
由于其抗癌机理独特且抗癌活性广谱、高效，紫杉醇已成为继阿霉素和顺铂后最热的抗癌药物。
喜树碱属喹啉类生物碱，广泛存在于喜树的果实、根、树皮中，是继紫杉醇之后第2个获准上市的具高效抗癌活性的天然药物。
1.喜树碱喜树(Camptotheca acuminata Decne.)属山茱萸目(Cornales)珙桐科（Nyssaceae)旱莲属植物，落叶乔木，分布于我国长江流域及西南各省和印度部分地区，台湾、广西、河南等地也有栽培，最早的文字记载在1848年的《植物名实图考》中。
1966年，美国的M o n e m e E.Wa l l从喜树的皮中分离出喜树碱(Camptothecin，CPT)，经肿瘤试验证明这种色氨酸-萜烯类生物碱具有抗癌活性，从而引起了人们的广泛关注。
人们先后从喜树果实、根、树皮中发现31种化合物，其中喜树碱及其衍生物10余种。
大量研究证实它们有良好的抗癌活性。
但由于喜树碱不溶于水，加之其钠盐毒副作用较大，因此，人们对喜树碱的结构改造进行了广泛研究，旨在提髙溶解度，降低毒性，延长内酯环在体内的保留时间及增加生物活性等。
迄今所报道的喜树碱衍生物已达数百种，目前，喜树碱类药物已进人临床阶段，并获美国FDA的批准，成为继紫杉醇之后第2个获准上市的具抗癌活性的天然药物。
生物碱ppt课件
2．溶解性
（1）游离
水 酸水 碱水、甲（乙）醇、 乙醚 /CHCL3、 石油醚
亲脂性生物碱: -
+
-
+
+（++） +
亲水性生物碱: + + +
+
-
-
季铵碱:离子型 含N-O配位键:氧化苦参碱 小分子或液体生物碱:菸碱、麻黄碱、苦参碱 酰胺类生物碱:秋水仙碱、咖啡碱
两性生物碱:
含酚羟基（吗啡、青藤碱）NaOH + ； 隐性酚羟基（汉防己乙素）NaOH - ,脂溶性生物碱； 羧基生物碱（槟榔次碱）NaHCO3 +
少数以游离形式存在（主要是一些碱性 极弱的生物碱，如酰胺类生物碱）；
其他尚有以酯、苷及N→O化合物的形 式存在（乌头碱、氧化苦参碱）
第二节 生物碱的结构和分类
1．按植物来源分类: 黄连生物碱、苦参 生物碱
2．按化学结构类型分类: 喹啉类生物碱、 吲哚类生物碱等
3．按生源途径和化学结构类型分类
pKa9.58（碱性弱）
pKa9.74（碱性强）
常见生物碱碱性规律：
胍 > 季铵碱 > 烷胺类（仲胺，叔胺） > 芳胺类（芳杂环） > 酰胺类
（pKa 13.6） 小檗碱（11.5） 四氢异喹啉（9.5） 异喹啉（5.4） （pKa < 2）
共轭酸高度 离子型
SP3杂化
SP2杂化
P—π共轭
共振稳定性 类似无机碱 （无双键）
O
N
N H
6．组氨酸系生物碱 咪唑类生物碱：毛果芸香碱
N
H3C
N CH3
N
OO
N
生物碱
不包括蛋白质、多肽、氨基酸、核酸、维生素等。
生物碱在生物界广泛存在，特别是高等植物罂粟科、茄科、毛莨科、防已科、小檗科、豆科、芸香科等植物中分布较多。
降压作用：利血平
抗疟作用：奎宁
神经麻痹：一叶秋碱
抗癌作用：紫杉醇、长春碱、喜树碱
生物碱因其氮原子有孤对电子而显碱性。
◆碱性表示方法：常用PKa表示，PKa大，碱性大。
◆碱性与结构的关系
1. 季铵碱碱性最强 (Pka>10)
2 .写出吡咯、吡啶、莨菪烷、喹啉、异喹啉、 吲哚、吗啡烷、嘌呤和甾的结构。
1.答案
一、有机胺类（organic amines）
氮原子不在环内的生物碱
二、吡咯（吡咯啶）类（pyrrolidine）
三、吡啶类（pyridine）
四、莨菪烷类（托品烷类，tropane）
五、喹啉类（quinoline）
2. 碘化铋钾试剂（Dragendorff’s reagent）:
橙色沉淀（B:BiI3.HI）
3. 改良碘化铋钾试剂：用于TLC或PC显色。
有些物质可与碘化铋钾试剂产生假阳性反应，如蛋白、多糖、鞣质、某些苷及有共轭双键的羰基化合物。
总生物碱的提取
提取方法：多用溶剂法；冷浸，渗漉或回流。
1. 酸水提取法
用0.1-1%HCl、H2SO4为溶剂，采用浸渍法或
渗漉法提取。
该法安全、便宜。
但带入许多亲水性杂质，而且提取液体积大，水沸点高，且为酸水，回收溶剂困难，所以需用特珠方法处理进一步纯化。
生物碱课件
P-π共轭
共振稳定性 类似无机碱 （无双键）
（有双键）
碱性强弱与pKa大小关系：
pKa > 11 强碱 （胍、季铵碱） pKa 7 ~ 11 中强碱（脂肪胺、 N-烷杂环） pKa 2 ~ 7 弱碱（ 芳香胺、 N-芳杂环—吡啶） pKa < 2 极弱碱（酰胺、吡咯）
碱性总结
❖ 1、氮原子的杂化方式：SP3 >SP2> SP ❖ 2、诱导效应：
（2）大分子酸
❖ 苦味酸：黄色结晶④
❖ 磷钼酸：白色或黄褐色沉淀
❖ 硅钨酸：淡黄或灰白色沉淀
（3）重金属盐 氯化金、氯化铂
③①④②
（4）其他：硫氰酸铬钾（雷氏铵盐） 红色沉淀
❖ 2、注意事项：方法：
氯仿层 沉淀反应（+） 含生物碱
*2）假阴性：少数生物碱（麻黄碱、伪麻黄碱）不反应。
❖ 例外（1）不溶于水（小檗碱盐酸盐、麻黄碱草酸盐） （2）溶于氯仿（盐酸奎宁） （3）极弱碱（酰胺碱）的盐不稳定，酸水液用氯仿萃取，
转溶于氯仿。
水 亲脂性碱 — 亲水性碱 + 生物碱盐 +
溶解性总结
酸水 +
碱水 甲（乙）醇
—
+
苯 /乙醚 /CHCl3 +
+
+
+
—
+
—
+
—
•+ 示易溶或可溶
- 示不溶或难溶。
N H
吲哚
O glc
N H
靛青苷
（二） 色胺吲哚型：
N
NH2
H
色胺
NO N H
N H3C
吴茱萸碱
（三） 半萜吲哚型：色胺接1个异戊二烯单位
天然药物化学生物碱
概述
一、生物碱旳定义 指天然产旳一类含氮旳有机化合物； 多数具有碱性且能和酸结合生成盐； 大部分为杂环化合物且氮原子在杂环内； 多数有较强旳生理活性。
下列虽然含氮，但不属于生物碱： 低分子胺类：甲胺、乙胺； 氨基酸、氨基糖、肽类、蛋白质、 核酸、核苷酸、卟啉类、维生素；
二
生 物 生物界 碱 在 生 物 界 的 分 布
半萜吲哚类
H CONH
N Me
CH2OH Me
N H
麦角新碱 ergonovine ergometrine
单萜吲哚类
MeO
N HH
N H
H H3OOC
O CO OMe
利血平
OMe OMe
OMe
第二节 生物碱旳理化性质
（一）性状
1．形态：多数生物碱呈结晶形固体，有些为非晶形粉
末状；少数生物碱为液体状态，此类生物碱分子中多无 氧原子，或氧原子结合为酯键，个别生物碱具有挥发性， 如麻黄碱；极少数生物碱具有升华性，如咖啡因。
裸子植物中，仅红豆杉属、松属、云杉属、油杉属、 麻黄属、三尖杉属等植物中含生物碱 （很少）
单子叶植物中，主要分布在百合科、石蒜科、百部科 （较少）
双子叶植物中，主要分布在防己科、毛莨科、茄科、
动物界：极少
CH3 CH2 CH2 N
CH3
N
三、生物碱旳存在形式
1.游离碱：碱性极弱，以游离旳形式存在。 2.盐 类：与其成盐旳有机酸有：柠檬酸、
来源于鸟氨酸：吡咯 吡咯里西丁 托品类 N H 2C H 2C H 2C H 2C H （ N H 2） C O O H
来源于赖氨酸：哌啶类 吲哚里西丁 喹诺里西丁 N H 2C H 2C H 2C H 2C H 2CH （ N H 2） C O O H 来源于邻氨基苯甲酸：喹啉类 吖啶酮类
生物碱的名词解释
生物碱的名词解释生物碱，也称为植物碱或生理碱，是一类天然存在于动植物体内的含氮有机化合物。
生物碱具有碱性化学性质和多种生物活性，通常具有显著的药理活性和毒理作用。
生物碱可以分为多个类别，包括吲哚生物碱、卤生物碱、萜类生物碱和喹啉生物碱等。
吲哚生物碱是最常见的一类生物碱，主要存在于植物体内。
典型的吲哚生物碱包括吡啶、喹啉、喹乙啉和吡哆啉等，它们具有很强的生物活性，可以用作植物的防御物质，抑制害虫的食欲和生长。
卤生物碱是另一类重要的生物碱，主要存在于海洋生物和海藻中。
常见的卤生物碱包括溴生物碱、碘生物碱和氯生物碱等，它们具有多样的生物活性和药理作用，包括抗菌、抗病毒和抗肿瘤等。
生物碱具有多种生物活性，主要是通过与生物分子相互作用而发挥作用。
它们可以与蛋白质、核酸和细胞膜等相互作用，改变其结构和功能，从而影响生物体的生理过程和代谢途径。
生物碱还可以干扰神经传导、抑制酶的活性、抑制细胞分裂和增殖等，以达到治疗疾病或控制有害生物的目的。
生物碱广泛存在于自然界中的许多物种中，包括植物、昆虫、微生物和动物等。
它们在植物中具有多种功能，包括抗菌、防御、授粉、色素和调节等。
生物碱也被广泛用于药物研发、农业生产和化学合成等领域。
许多重要的药物和抗癌药物都是从生物碱中提取和合成的，包括可卡因、阿托品、喹硫平和哌嗪等。
然而，生物碱不仅具有药理活性，还常常具有毒理作用。
一些生物碱具有强烈的毒性，可以对生物体造成伤害。
比如，毒蕈碱是一种存在于毒蘑菇中的生物碱，可以引起食用者中毒，严重时甚至导致死亡。
因此，在使用生物碱时需要十分谨慎，确保安全性和有效性。
综上所述，生物碱是一类天然存在于动植物体内的含氮有机化合物，具有碱性化学性质和多种生物活性，包括吲哚生物碱、卤生物碱和萜类生物碱等。
生物碱具有广泛的生物活性和药理作用，可以用于治疗疾病和控制有害生物。
然而，使用生物碱时需要注意其毒理作用，确保安全使用。
生物碱名词解释
生物碱名词解释
生物碱是一类含有生物碱结构的化合物，也称为天然生物碱。
它们主要存在于植物和微生物中。
生物碱具有广泛的生物活性，包括抗菌、抗炎、抗肿瘤、神经活性等。
生物碱的结构特点是由一个或多个氮原子连接环状或非环状碳原子骨架形成。
根据它们的生物学活性、结构特点和来源，可以将生物碱分为多个类别，如生物碱生物合成物、兴奋剂和抗生素等。
生物碱生物合成物是由植物和微生物通过生物合成途径合成的生物碱。
这类生物碱在植物中起到响应环境应激、抵抗病原体、引诱授粉昆虫等重要生理功能。
典型的生物碱生物合成物包括莨菪碱、咖啡因、阿托品等。
兴奋剂是一类能够刺激中枢神经系统或提高机体兴奋性的生物碱。
这类生物碱具有兴奋、促进心跳、提高血压等作用。
著名的兴奋剂包括可卡因、咖啡碱等。
抗生素是一类由微生物产生的生物碱，其具有抗菌活性。
抗生素广泛用于临床医疗中，可以治疗多种感染性疾病。
典型的抗生素包括青霉素、红霉素等。
生物碱的生物活性主要是由其特定的结构所决定的。
生物碱主要通过与生物大分子（如蛋白质、核酸等）发生相互作用，干扰其正常功能而发挥药理活性。
例如，生物碱可以与DNA结合，抑制DNA的合成，从而起到抗肿瘤的作用。
当人类利用生物技术手段从植物和微生物中提取、分离和合成生物碱时，可以应用于药物研发和合成化学等领域。
生物碱的研究对于开发新型药物、研究生物活性重要靶点以及理解生物机制具有重要作用。
总之，生物碱是一类具有多种生物活性的化合物，它们含有特定的结构特点，并具有广泛的应用前景。
生物碱概述分类性质
生物碱的分类
二萜生物碱
1. 代表化合物——麻黄碱、伪麻黄碱 互为立体异构体，区别在于C1的构型不同。 麻黄碱 R=H, R’=CH3 伪麻黄碱 (ephedrine) （pseudoephedrine） （九）有机胺类生物碱 三、生物碱的分类
8 α－萘菲啶类 吗啡(morphine) R=H 可待因(codeine) R=CH3 9 吗啡类 三、生物碱的分类 血根碱 (sanguinarine)
三、生物碱的分类
奎宁（金鸡纳树皮中的抗疟有效成分，含量高达3％） 奎尼丁 （五）喹啉类生物碱
喜树碱及其类似物
喜树碱(camptothecin) R=H 羟基喜树碱(hydroxycamptothecin) R=OH
酰基,双键
羟基,醚氧
供电子基
吸电子基
碱性增强
碱性减弱
四、生物碱的性质
苯胺型 酰胺型 烯胺型 N原子上孤对电子形成p- π共轭时，碱性减弱 3）共轭效应
稀胺型特例：N原子α,β-位有双键可能转化为季铵
蛇根碱 （serpentine）
4 阿扑芬类 小檗碱（berberine） 轮环藤酚碱 (cyclanoline) 5 原小檗碱 类 木兰碱（magnoflorine) 三、生物碱的分类
异喹啉环带苯骈喹啉啶环 6 普洛托品类 含羰基的小檗碱开环 延胡索丙素(corydalis C) 三、生物碱的分类 7 吐根碱类
碱性基团 pKa值顺序
胍基＞季胺碱＞N-烷杂环＞脂肪胺＞芳香 胺≈N-芳杂环＞酰胺≈吡咯
五、生物碱的碱性 1. 共轭酸碱概念及强度表示
四、生物碱的性质
四、生物碱的性质
杂化方式 诱导效应 共轭效应 空间效应 氢键效应 2. 碱性与分子结构的关系
生物碱
生物碱(alkaloid)是一类存在于生物界（主要是植物）中，大多具显著生物活性的含氮的碱性化合物。
氮通常在环中。
分子中含有碳、氢、氧和氮四种元素，极少不含氧原子。
生物碱广泛分布于植物界约100余科的植物中，其中以双子叶植物为多，其次为单子叶植物、裸子植物与蕨类植物。
在地衣类和苔藓类植物中，尚未发现生物碱。
少数真菌中也有生物碱。
蛙类、蟾蜍、某些昆虫、加拿大海狸等动物中也存在生物碱。
含生物碱较多的科有粗榧科、毛莨科、小檗科、防已科、罂粟科、豆科、马钱科、夹竹桃科、茄科、菊科、百合科和石蒜科等。
有些科几乎全科植物均含生物碱，如罂粟科。
同一科属或亲缘关系相近的植物中往往含有相同或相似的生物碱，如茄科的颠茄属(Atropa)、曼陀罗属(Datura)、莨菪属(Hyoscyamus)、东莨菪属(Scopolia)等属的植物都含有莨菪碱(hyoscyamine)。
同一种生物碱也可分布于不同科中，如在毛莨科、小檗科、防已科与芸香科的一些植物中都有小檗碱。
生物碱可存在于植物体内各个器官中，同种植物中所含生物碱常不止一种，有的可含数种至数十种，如罂粟约含25种生物碱，长春花中含70余种生物碱。
生物碱在植物体内各部分中分布是不相等的，往往集中于某一器官或某一部分中。
如乌头（根）、黄连（根茎）、黄柏（树皮）、颠茄（叶）、麻黄（地上茎）、洋地黄（花）、吴茱萸（果实）、马钱子（种子）等。
在同一植物的不同部分，不但生物碱的含量有差异，而且生物碱的种类也可能不同。
生药中生物碱的含量大多低于1%，有少数含量特别低，如长春花中长春新碱含量为百万分之一，美登木中美登木素含量为千万分之一；也有些含量特别高，如黄连中小檗碱含量可达9%、金鸡纳皮中奎宁含量高达15%。
在植物体内，生物碱一般与有机酸（苹果酸、枸橼酸、酒石酸等酸和鞣酸等）结合成盐类，呈溶解状态存在于液泡中，有些是与糖结合成甙而存在，更有少数生物碱是呈游离状存在的，如咖啡碱(caffeine)与秋水仙碱(colchicine)等。
生物碱结构式
生物碱结构式
摘要：
1.生物碱的概念与特点
2.生物碱的结构分类及其代表性化合物
3.生物碱的生物活性与药用价值
4.生物碱的提取与分离方法
5.生物碱在药物研发中的应用
正文：
一、生物碱的概念与特点
生物碱（Alkaloids）是一类天然产物，广泛存在于植物、动物和微生物中。
它们具有复杂的化学结构和生物活性，通常具有氮原子组成的环状结构，具有一定的碱性。
生物碱在自然界中种类繁多，目前已知的有上千种。
二、生物碱的结构分类及其代表性化合物
生物碱根据结构可分为以下几类：
1.异喹啉类：如吗啡、可待因等；
2.苯并噻吩类：如毒蕈碱、阿托品等；
3.吲哚类：如色胺、色酮等；
4.吡啶类：如烟碱、吡哆醇等；
5.其他人造生物碱：如奎宁、咖啡因等。
三、生物碱的生物活性与药用价值
生物碱具有广泛的生物活性，如抗癌、抗菌、抗病毒、镇痛、解热等。
许
多生物碱类药物在临床治疗中具有重要地位，如吗啡用于镇痛，阿托品用于缓解胃肠道痉挛等。
四、生物碱的提取与分离方法
生物碱的提取与分离是生物技术领域的重要研究内容。
常用的提取方法有：溶剂提取、微波辅助提取、超声波提取等。
分离方法包括：柱层析、高效液相色谱、薄层色谱等。
五、生物碱在药物研发中的应用
生物碱作为药物活性成分在中药、民族药和西药中均有广泛应用。
近年来，随着生物碱药物研究的深入，越来越多的生物碱化合物被开发成新型药物，如紫杉醇、喜树碱等。
总之，生物碱作为一类具有广泛生物活性和药用价值的天然产物，在药物研发领域具有重要地位。
生物碱
生物碱摘要生物碱（Alkaloid）为一类含氮的有机化合物，存在于自然界（一般指植物，但有的也存在于动物）。
有似碱的性质，所以过去又称为赝碱。
大多数生物碱均有复杂的环状结构，氮素多包括在环内，具有光学活性。
但也有少数生物碱例外。
如麻黄碱是有机胺衍生物，氮原子不在环内；咖啡因虽为含氮的杂环衍生物，但碱性非常弱，或基本上没有碱性；秋水仙碱几乎完全没有碱性，氮原子也不在环内……等。
由于它们均来源于植物的含氮有机化合物，而又有明显的生物活性，故仍包括在生物碱的范围内。
而有些来源于天然的含氮有机化合物，如某些维生素、氨基酸、肽类，习惯上又不属于“生物碱"，所以"生物碱"一词到现在还未有严格而确切的定义。
目录1分类按照生物碱的基本结构，已可分为60类左右。
下面介绍一些主要类型：有机胺类(麻黄碱、益母草碱、秋水仙碱)、吡咯烷类(古豆碱、千里光碱、野百合碱)、吡啶类(菸碱、槟榔碱、半边莲碱)、异喹啉类(小檗碱、吗啡、粉防己碱)、吲哚类(利血平、长春新碱、麦角新碱)、莨菪烷类(阿托品、东莨菪碱)、咪唑类(毛果芸香碱)、喹唑酮类(常山碱)、嘌呤类(咖啡碱、茶碱)、甾体类(茄碱、浙贝母碱、澳洲茄碱)、二萜类(乌头碱、飞燕草碱)、其它类(加兰他敏、雷公藤碱)。
2) 颜色：一般为无色。
只有少数带有颜色，例如小碱（Berberine）、木兰花碱（Magnoflorine）、蛇根碱（Serpentine）等均为黄色。
3）味感：不论生物碱本身或其盐类，多具苦味，有些味极苦而辛辣，还有些刺激唇舌的焦灼感。
4）酸碱反应：大多呈碱性反应。
但也有呈中性反应的，如秋水仙碱；也有呈酸性反应的，如茶碱和可可豆碱；也有呈两性反应的，如吗啡（Morphine）和槟榔碱（Arecaadine）。
5）溶解度：大多数生物碱均几乎不溶或难溶于水。
能溶于氯仿、乙醚、酒精、丙酮、苯等有机溶剂。
也能溶于稀酸的的水溶液而成盐类。
生物碱的盐类大多溶于水。
天然药物化学-生物碱
02
在动物中，生物碱主要存在于昆虫、蛇类、海洋生物等有毒物
种中，作为防御性物质。
微生物中的生物碱主要与微生物的代谢活动相关，具有抗菌、
03
抗病毒等活性。
02 生物碱的提取与分离
CHAPTER
生物碱的提取
溶剂提取法
利用有机溶剂如乙醇、氯仿 等从植物中提取生物碱，根 据不同溶剂的极性选择合适 的提取方法。
CHAPTER
新药研发中的生物碱
01
02
03
抗癌药物
生物碱具有抑制肿瘤细胞 生长和扩散的作用，是抗 癌药物研发的重要来源。
抗病毒药物
一些生物碱具有抑制病毒 复制和传播的作用，为抗 病毒药物的研发提供了新 的思路。
抗炎药物
一些生物碱具有抗炎作用， 可用于抗炎药物的研发。
生物碱的资源保护与可持续利用
谢谢
THANKS
利用生物碱在不同溶剂中的溶 解度差异，通过多次萃取将生
物碱与其他成分分离。
沉淀法
利用生物碱的酸碱性或与其他 试剂的反应，生成难溶于水的 沉淀物，从而实现分离。
色谱法
利用色谱技术的原理，如薄层 色谱、柱色谱等，将生物碱与 其他成分进行分离。
膜分离法
利用膜的选择透过性，将生物 碱与其他成分进行分离，常用
抗病毒作用
生物碱能够抑制病毒的复制过程，降低病毒的致病力，对多种病毒 性疾病具有治疗作用。
代表性药物
黄连素、麻黄碱等。
抗炎作用
抗炎机制
生物碱通过抑制炎症介质的产生和释放，减轻炎症反应，同时还能够抑制免疫 反应，缓解过敏症状。
代表性药物
水杨酸、穿心莲内酯等。
其他药理作用
心血管系统作用
生物碱能够扩张血管、降低血压、 抗心律失常等，对心血管系统具 有保护作用。
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第九章生物碱第一节概述生物碱是一类重要的天然含氮类化合物。
1．定义：生物碱是指一类来源于生物界（以植物为主）的含氮的有机物，多数生物碱分子具有较复杂的环状结构，且氮原子在环状结构内，大多呈碱性，一般具有生物活性。
含氮的有机化合物有很多，但低分子胺类（如甲胺、乙胺等）、非环甜菜因类、氨基酸、氨基糖、肽类（肽类生物碱除外）、蛋白质、核酸、核苷酸、卟啉类、维生素类等。
比较确切的表述：生物碱是含负氧化态氮原子、存在于生物体中的环状化合物。
负氧化态氮：包括胺（-3）、氮氧化物（-1）、酰胺（-3）；排除含硝基（+3）、亚硝基（+1）的化合物。
环状结构：排除了小分子的胺类、非环的多胺和酰胺。
（实际上有些非环的胺类或酰胺是属于生物碱范畴的，如麻黄碱）2．分布：低等植物（蕨类、菌类）、高等植物（单子叶植物、双子叶植物）；同科同属植物可能含有相同结构类型的生物碱；在植物体内各个器官和组织都可能有分布，但对于一种植物来说，生物碱往往在植物的某种器官含量较高。
3．存在形式：（1）根据氮原子在分子中所处的状态，主要分为六类：①游离碱②盐类③酰胺类④N-氧化物⑤氮杂缩醛类⑥其它如亚胺、烯胺等。
在植物体内，除以酰胺形式存在的生物碱外，少数碱性极弱的生物碱以游离的形式存在，绝大多数以盐的形式存在；个别生物碱则以氮氧化物的形式存在，如氧化苦参碱。
第二节生物碱生物合成的基本原理（一）环合反应1．一级反环合应（1）内酰胺形式：该反应主要限于肽类生物碱等的生物合成。
（2）希夫碱形式：含氨基（伯胺或仲胺）和羰基的化合物易加成-脱水形成希夫碱。
（3）曼尼希氨甲基化反应：醛、胺（一级胺或二级胺或氨）和负碳离子（含活泼氢的化合物）发生缩合反应，结果是活泼氢被氨甲基所取代，得到曼尼希碱。
（4）加成反应：所谓加成反应是特指一亲核氨基与芳香或醌类体系中亲电中心的加成反应。
综上所述，氨基和羰基反应体是生物碱生物合成中最重要的形成N-杂环体系的前体物。
这中间希夫碱形成和曼尼希缩合所需的醛类以及酶的催化作用则是关键因素。
2．次级环化反应：最重要的次级环化反应是氧化偶联；其次是亚胺盐的次级环合反应也比较重要。
（1）酚氧化偶联：酚氧化偶联的大致过程可归纳为：酚自由基形成®自由基偶联®再芳香化。
1）酚自由基形成2）自由基偶联3）再芳香化①烯醇化-再芳香化②C-C键迁移-再芳香化③C-C键裂解-再芳香化（2）亚胺盐次级环合反应（二）C-N键的裂解1．内酰胺开环最简单的Ｃ－Ｎ键裂解是内酰胺开环反应。
在某些情况下，仲胺可通过氧化转化成内酰胺，再进行Ｃ－Ｎ键的裂解。
2．Hofmann降解和von Braun降解这是生物碱的两个降解反应。
在生物体内同样可以化学上等价地进行这两种反应。
第三节生物碱的分类、生源关系及其分布生物碱的分类主要有三种方法：（1）来源分类（2）化学分类（主要介绍）（3）生源结合化学分类第四节生物碱的理化性质（一）性状1．形态：多数生物碱呈结晶形固体，有些为非晶形粉末状；少数生物碱为液体状态，这类生物碱分子中多无氧原子，或氧原子结合为酯键，个别生物碱具有挥发性，如麻黄碱；极少数生物碱具有升华性，如咖啡因。
2．味道：大多数生物碱具苦味，少数生物碱具有其它味道，如甜菜碱为甜味。
3．颜色：绝大多数生物碱无色，仅少数具有较长共轭体系结构的生物碱呈不同的颜色。
如小檗碱和蛇根碱显黄色，小檗红碱显红色。
（二）旋光性凡是具有手性碳原子或本身为手性分子的生物碱，则具有旋光性。
反之则无，如小檗碱没有旋光性。
生物碱的旋光性受溶剂、pH等因素的影响。
如麻黄碱在氯仿中呈左旋光性，而在水中则呈右旋光性；烟碱在中性条件下呈左旋光性，而在酸性条件下则呈右旋光性；有的生物碱游离状态与其成盐状态的旋光性也有不同，如长春碱游离时为右旋光性，其硫酸盐为左旋光性。
生物碱的生理活性与其旋光性有关。
通常左旋体的生理活性比右旋体强，如乌头中存在的左旋去甲乌头碱具有强心作用，但存在于其它植物中右旋去甲乌头碱则无强心作用。
又如左旋莨菪碱的扩瞳作用较右旋体强100倍等。
也有少数生物碱右旋体的生理活性较左旋体强，如右旋古柯碱的局部麻醉作用强于左旋体古柯碱。
（三）溶解性生物碱类成分的结构复杂，其溶解性有很大差异，与其分子中N原子的存在形式、极性基团的有无、数目以及溶剂等密切相关。
可分为以下几种情况。
1．亲脂性生物碱的溶解性这类生物碱的数目较多，绝大多数叔胺碱和仲胺碱属于亲脂性生物碱。
（1）游离生物碱易溶于乙醚、苯、卤代烷类等亲脂性有机溶剂，尤其在氯仿中的溶解度较大；可溶于甲醇、乙醇、丙酮、醋酸乙酯等有机溶剂；难溶或不溶于水。
（2）生物碱盐易溶于水，其无机盐在水中的溶解度大于有机酸盐；可溶于甲醇、乙醇；难溶或不溶于亲脂性有机溶剂。
少数生物碱盐的溶解性不符合一般规律。
如奎宁、奎宁尼丁、辛可宁、吐根酚碱等生物碱的盐酸盐可溶于氯仿，麻黄碱草酸盐难溶于水。
2．亲水性生物碱的溶解性水溶性生物碱数目较少，主要指季胺碱型生物碱，也包括一些分子量较小的叔胺碱或仲胺碱。
（1）季胺型生物碱这类生物碱易溶于水、酸水和碱水，可溶于甲醇、乙醇、正丁醇等极性大的有机溶剂，难溶或不溶于乙酸乙酯、乙醚、氯仿等低极性的有机溶剂。
（2）小分子生物碱少数分子量较小的叔胺或仲胺生物碱既可溶于水，也可溶于氯仿。
这类生物碱包括麻黄碱、苦参碱、秋水仙碱等。
3．具有特殊官能团的生物碱的溶解性（1）具有酚羟基（或羧基）的生物碱这类生物碱称为两性生物碱，如吗啡、青藤碱等。
除具有一般叔胺碱的溶解性能外，由于其结构中连有弱酸性官能团，也可溶于苛性碱溶液。
（2）具内酯（或内酰胺）结构生物碱的溶解性这类生物碱如喜树碱、那可汀碱等在正常情况下，其溶解度类似一般叔胺碱。
但在热水溶液中，其内酯（内酰胺）结构可开环形成羧酸盐而溶于水。
（四）生物碱的检识在生物碱的预试、提取、分离和结构鉴定中，常常需要一种简便的检识方法。
最常用的是生物碱的沉淀反应和显色反应。
1．生物碱的沉淀反应：生物碱的沉淀反应是利用大多数生物碱在酸性条件下，与某些沉淀剂反应生成弱酸不溶性复盐或络合物沉淀。
（1）生物碱沉淀试剂的种类试剂类型试剂名称组成反应特征碘化物复盐类碘-碘化钾试剂KI·I2红棕色沉淀碘化汞钾试剂K2HgI4类白色沉淀碘化铋钾试剂KBiI4黄至橘红色沉淀重金属盐类硅乌酸试剂SiO2·12WO3·nH2O 淡黄或灰白色沉淀磷钼酸试剂H3PO4·12MO3·2H2O 白色或黄褐色沉淀磷钨酸试剂H3PO4·12WO3·2H2O 白色或黄褐色沉淀大分子酸类苦味酸试剂苦味酸黄色结晶苦酮酸试剂苦酮酸黄色结晶其它雷氏铵盐试剂NH4[Cr(NH3)2(SCN)4] 红色沉淀或结晶（2）沉淀反应的条件1）反应环境：生物碱沉淀反应一般在稀酸水溶液中进行。
这是由于生物碱与酸成盐易溶于水，生物碱沉淀试剂也易溶于水，且在酸水中较稳定，而反应产物难溶于水，因而有利于反应的进行和反应的进行和反应结果的观察。
2）净化处理：生物碱的酸水提取液通常含有蛋白质、多肽、鞣质等成分，这些物质也能与生物碱沉淀试剂发生沉淀反应。
为了避免其干扰，可将酸水也碱化后，用氯仿萃取，除去水溶性干扰成分，然后用酸水从氯仿中萃取出生物碱，以此酸水液进行沉淀反应。
（3）生物碱沉淀反应阳性结果的判断1）阳性结果的判断：为了检识的准确性，一般选用三种以上的沉淀试剂进行反应，如果均有生物碱的沉淀反应，可判断为阳性结果。
2）需要注意的问题①极少数生物碱不能与一般生物碱沉淀试剂产生反应。
如麻黄碱、咖啡碱与多数生物碱沉淀试剂不能发生反应，因而只能用其它检识反应鉴别；②中药中有些非生物碱类物质也能与生物碱沉淀试剂产生沉淀反应，如蛋白质、多糖、氨基酸、鞣质等。
因此制备共试品溶液时，需要净化处理除去这些物质，避免其干扰而导致错误的结论。
（4）生物碱沉淀反应的应用①检识反应②指导生物碱的提取分离③生物碱的分离纯化④薄层或纸层色谱的显色剂2．显色反应某些生物碱单体能与一些以无机酸为主的试剂反应生成具有颜色的产物，不同的生物碱产生不同的特征颜色，这种试剂称为生物碱的显色试剂。
（1）生物碱显色试剂的种类：试剂名称试剂组成颜色特征Macquis试剂含少量甲醛的浓硫酸吗啡紫红色Frohde试剂1%钼酸钠（铵）的浓硫酸溶液小檗碱棕绿色Mandelin试剂1%钒酸铵的浓硫酸溶液莨菪碱红色（2）显色反应的应用：在研究过程中应用不广泛，但对检识和分析个别生物碱仍有一定的参考价值。
①生物碱的检识②生物碱的含量测定（五）生物碱的化学性质和反应生物碱的化学性质和反应十分丰富，本节仅选择与氮原子有关的重要而共同的化学性质与反应：碱性、成盐、涉及氮原子的氧化和C-N键裂解，加以讨论。
1．碱性：（1）碱性的产生及其强度表示：生物碱分子中都含有氮原子，其氮原子上的孤电子对能接受质子而显碱性。
碱性是生物碱的重要性质。
通常以酸式离解指数pKa表示。
碱性强度与pKa值关系：pKa<2（极弱碱）、pKa 2~7（弱碱）、pKa 7~12（中强碱）、pKa> 12（强碱）。
碱性基团的pKa值大小顺序一般是：胍基>季胺碱(pKa> 11)>脂胺类，脂氮杂环类（pKa 8~11）>芳胺类，芳氮杂环类（pKa 3~7）>两个以上的氮杂环类（pKa <3）> 酰胺基（中性）。
（2）碱性与分子结构的关系：生物碱的碱性强弱与氮原子的杂化度、诱导效应、诱导-场效应、共轭效应、空间效应以及分子内氢键形成等有关。
1）氮原子的杂化度：生物碱分子中氮原子孤电子对处于杂化轨道中，其碱性强度随杂化度升高而增强，即sp3>sp2>sp。
2）诱导效应：生物碱分子中氮原子上电荷密度受到分子中供电基（如烷基等）和吸电基（如芳环、酰基、醚键、双键、羟基等）诱导效应的影响。
供电基使电荷密度增多，碱性变强；吸电基则降低电荷密度，如：碱性强弱次序是：二甲胺（pKa10.70）> 甲胺（pKa10.64）> 氨（pKa9.75）(显然，甲基的供电性使二甲胺碱性稍强些)。
3）诱导-场效应：生物碱分子中同时含有两个氮原子时，即使其处境完全相同，碱度总是有差异的。
一旦第一个氮原子质子化后，就产生一个强的吸电基团—+NHR2。
此时，它对第二个氮原子产生两种碱性降低效应：诱导效应和静电效应。
前者通过碳链传递，且随碳链增长而渐降低。
后者则通过空间直接作用，故又称为直接效应。
二者可统称为诱导-场效应。
若此时强的吸电基和第二个氮原子在空间上接近时，则直接效应对其碱度的影响就更显著。
若空间上相距较远，彼此受诱导-场效应的影响较小。
4）共轭效应：若生物碱分子中氮原子孤电子对成p-p共轭体系时，通常情况下，其碱性较弱。