脂类代谢的合成与分解
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第九章 脂类物质的合成与分解
• 生物体内的脂类物质 • 脂肪的合成代谢 • 脂肪的分解代谢与转化 • 类脂代谢
• 脂类（lipids，或称脂质），是一类不溶于水而溶于非极 性溶剂的生物有机分子。
脂类按化学组成分类
• 单纯脂类（simple lipid）：由脂肪酸和醇（甘油或高级一 元醇）形成的酯，如酰基甘油、蜡；
• 复合脂类（complex lipid） ：除脂肪酸与醇所组成的酯外， 还含有其他成分，如磷脂、糖脂、硫脂等；
• 异戊二烯脂：不含脂肪酸，如萜类、甾醇类（固醇类）化 合物。
甘 FA 油 FA
FA
甘油三酯
甘 FA 油 FA
Pi X
甘油磷脂
X = 胆碱、水、乙 醇胺、丝氨酸、甘 油、 肌醇等
脂类物质按生物学功能分类
生物素在羧化反应中起固定CO2 （以HCO3-形式） 和转移羧基的作用。
3. 脂肪酸合成循环
• 脂肪酸合成时碳链的缩合延长过程是一循环反 应过程。每经过一次循环反应（缩合、还原、 脱水、再还原），延长两个碳原子。合成反应 由脂肪酸合成酶系催化。
• 在低等生物中，脂肪酸合成酶系是一种由1分子酰基载体蛋 白（acyl carrier protein, ACP）和6种酶单体所构成的多酶 复合体。
不饱和脂肪酸的命名
• 系统命名法：需标示脂肪酸的碳原子数和双键的位置。 ω编码体系：从脂肪酸的碳氢链的甲基碳起计算其碳原子 顺序。 △编码体系：从脂肪酸的羧基碳起计算碳原子的顺序。
CH3-(CH2)5-CH=CH-(CH2)7-COOH
系编码
系编码
十六碳-7-烯酸
十六碳-9-烯酸
常见的不饱和脂肪酸
第二节 脂肪的生物合成
磷酸甘油的生物合成 脂肪酸的生物合成 脂肪的生物合成
一、磷酸甘油的生物合成
二、脂肪酸的生物合成
• 饱和脂肪酸的从头合成 • 脂肪酸碳链延长 • 去饱和生成不饱和脂肪酸
（一）饱和脂肪酸的从头合成
• 脂肪酸合成的原料：乙酰CoA（主要来自线粒体内的丙 酮酸氧化脱羧、脂肪酸β-氧化和氨基酸氧化等反应）；
① 贮存脂质（storage lipid）：如脂酰甘油和蜡，是生物 体的重要能源，且能量高度集中，所占体积最小；在机 体表面的脂类还有防止机械损伤和热量散发的保护作用；
② 结构脂质（structural lipid）：主要是磷脂，构成生物 膜的骨架；
③ 活性脂质（active lipid）：包括甾醇类和萜类化合物， 是生物体内某些生理活性物质（如类固醇激素、脂溶性 维生素）的前体。
位置一般在第9-10 C之间；而多烯酸通常间隔3个C出现1 个双键； • 4. 动物的脂肪酸是直链的，所含双键可多达6个；细菌中还 含有支链的、羟基的和环丙基的脂肪酸；植物脂肪酸中有 含炔基、环氧基、酮基等； • 5. 脂肪酸分子的碳链越长，熔点越高；不饱和脂肪酸的熔 点比同等链长的饱和脂肪酸的熔点低。
酸（18：2），α-亚麻酸（18：3）。
二、单纯脂类
酰基甘油是甘油与脂肪酸所形成的酯。 甘油三酯是（triglyceride）脂类中最丰富的一类，通常 称为脂肪或中性脂。 其中不饱和脂肪酸较多时，在室温下为液态，称为油 （oil）；若饱和脂肪酸较多时，在室温下为固态，称为 脂（fat）。
甘油
甘油三酯的结构示意图
乙酰CoA＋7 丙二酸单酰CoA＋14NADPH＋14H+ → 软脂酸＋7CO2＋8CoA-SH + 14NADP+＋6H2O
2. 丙二酸单酰CoA的合成：
• 在关键酶乙酰CoA羧化酶的催化下，将乙酰CoA 羧化为丙二酸单酰CoA。
反应不可逆，是合成脂肪酸的限速步骤
乙酰CoA羧化酶
大肠杆菌中，乙酰CoA羧 化酶由三个亚基组成： 生物素羧化酶（biotin carboxylase，BC） 羧基转移酶（carboxyl transferase，CT） 生物素羧基载体蛋白 （biotin carboxyl carrier protein，BCCP）
第一节 生物体内的脂类物质 (了解）
• 脂肪酸 • 单纯脂类 • 复合脂类 • 异戊二烯脂
一、脂肪酸
脂肪酸（fatty acid，FA）是由一条线性长的碳氢链（疏水 尾）和一个末端羧基（亲水头）组成的羧酸。
1. 分类
脂肪酸的共性
• 1. 一般为偶数碳原子； • 2. 绝大多数不饱和脂肪酸中的双键为顺式； • 3. 不饱和脂肪酸双键位置有一定的规律性：单烯酸的双键
• 哺乳类动物体内的多不饱和脂肪酸均由相应的母 体脂肪酸衍生而来。
• 哺乳类动物不能合成ω- 6及ω- 3系多不饱和脂肪 酸，因此，ω- 6及ω- 3系多不饱和脂肪酸为必需 脂肪酸（essential fatty acid）。
必需脂肪酸是指机体需要，但自身不能合成，
必须要靠食物提供的多不饱和脂肪酸。如亚油
• 细胞定位：细胞液中； • 线粒体中的乙酰CoA需通过柠檬酸-丙酮酸循环（或称拧
檬酸穿梭系统）运到胞液中，才能供脂肪酸合成所需。 • 酶：脂肪酸合成酶系催化。 • 脂肪酸合成的直接产物：软脂酸（16C）或16C以下的
饱和脂肪酸。
1. 乙酰CoA的转运— 从线粒体到胞液 柠檬酸 - 丙酮酸循环
①酵解 ②丙酮酸脱氢酶系 ③柠檬酸合酶 ④柠檬酸裂解酶 ⑤苹果酸脱氢酶 ⑥苹果酸酶(以NADP+为辅酶的苹果酸脱氢酶) ⑦丙酮酸羧化酶 ⑧乙酰CoA羧化酶
脂肪酸合成酶系结构模式
①乙酰CoA-ACP脂酰基转移酶 ③丙二酸单酰CoA-ACP转移酶 ⑤β-羟脂酰ACP脱水酶
②β-酮脂酰ACP合成酶 ④β-酮脂酰ACP还原酶 ⑥β-烯脂酰ACP还原酶
两个阶段：
（1）酰基转移阶段；
（2）循环阶段：缩 合、还原、脱水和再 还原。
7乙酰CoA＋7CO2＋7ATP→ 7 丙二酸单酰CoA+ 7ADP + 7Pi
饱和脂肪酸中每个单键可以自由旋转而整齐有序； 不饱和脂肪酸存在双键，可以产生刚性弯曲，因而存在 扭曲的空间结构。
2. 命名
习惯命名法：以脂肪酸的碳原子数、来源、性质命名
硬脂酸 十八烷酸 花生酸 二十烷酸 油酸 9-十八碳烯酸（顺）
系统命名法：以脂肪酸的碳原子数Байду номын сангаас双键的位置命名
简写符号：碳原子数：双键数（双键的位置） 饱和脂肪酸：如软脂酸（棕榈酸），16：0； 不饱和脂肪酸：如亚油酸，18：2（9，12）。
• 生物体内的脂类物质 • 脂肪的合成代谢 • 脂肪的分解代谢与转化 • 类脂代谢
• 脂类（lipids，或称脂质），是一类不溶于水而溶于非极 性溶剂的生物有机分子。
脂类按化学组成分类
• 单纯脂类（simple lipid）：由脂肪酸和醇（甘油或高级一 元醇）形成的酯，如酰基甘油、蜡；
• 复合脂类（complex lipid） ：除脂肪酸与醇所组成的酯外， 还含有其他成分，如磷脂、糖脂、硫脂等；
• 异戊二烯脂：不含脂肪酸，如萜类、甾醇类（固醇类）化 合物。
甘 FA 油 FA
FA
甘油三酯
甘 FA 油 FA
Pi X
甘油磷脂
X = 胆碱、水、乙 醇胺、丝氨酸、甘 油、 肌醇等
脂类物质按生物学功能分类
生物素在羧化反应中起固定CO2 （以HCO3-形式） 和转移羧基的作用。
3. 脂肪酸合成循环
• 脂肪酸合成时碳链的缩合延长过程是一循环反 应过程。每经过一次循环反应（缩合、还原、 脱水、再还原），延长两个碳原子。合成反应 由脂肪酸合成酶系催化。
• 在低等生物中，脂肪酸合成酶系是一种由1分子酰基载体蛋 白（acyl carrier protein, ACP）和6种酶单体所构成的多酶 复合体。
不饱和脂肪酸的命名
• 系统命名法：需标示脂肪酸的碳原子数和双键的位置。 ω编码体系：从脂肪酸的碳氢链的甲基碳起计算其碳原子 顺序。 △编码体系：从脂肪酸的羧基碳起计算碳原子的顺序。
CH3-(CH2)5-CH=CH-(CH2)7-COOH
系编码
系编码
十六碳-7-烯酸
十六碳-9-烯酸
常见的不饱和脂肪酸
第二节 脂肪的生物合成
磷酸甘油的生物合成 脂肪酸的生物合成 脂肪的生物合成
一、磷酸甘油的生物合成
二、脂肪酸的生物合成
• 饱和脂肪酸的从头合成 • 脂肪酸碳链延长 • 去饱和生成不饱和脂肪酸
（一）饱和脂肪酸的从头合成
• 脂肪酸合成的原料：乙酰CoA（主要来自线粒体内的丙 酮酸氧化脱羧、脂肪酸β-氧化和氨基酸氧化等反应）；
① 贮存脂质（storage lipid）：如脂酰甘油和蜡，是生物 体的重要能源，且能量高度集中，所占体积最小；在机 体表面的脂类还有防止机械损伤和热量散发的保护作用；
② 结构脂质（structural lipid）：主要是磷脂，构成生物 膜的骨架；
③ 活性脂质（active lipid）：包括甾醇类和萜类化合物， 是生物体内某些生理活性物质（如类固醇激素、脂溶性 维生素）的前体。
位置一般在第9-10 C之间；而多烯酸通常间隔3个C出现1 个双键； • 4. 动物的脂肪酸是直链的，所含双键可多达6个；细菌中还 含有支链的、羟基的和环丙基的脂肪酸；植物脂肪酸中有 含炔基、环氧基、酮基等； • 5. 脂肪酸分子的碳链越长，熔点越高；不饱和脂肪酸的熔 点比同等链长的饱和脂肪酸的熔点低。
酸（18：2），α-亚麻酸（18：3）。
二、单纯脂类
酰基甘油是甘油与脂肪酸所形成的酯。 甘油三酯是（triglyceride）脂类中最丰富的一类，通常 称为脂肪或中性脂。 其中不饱和脂肪酸较多时，在室温下为液态，称为油 （oil）；若饱和脂肪酸较多时，在室温下为固态，称为 脂（fat）。
甘油
甘油三酯的结构示意图
乙酰CoA＋7 丙二酸单酰CoA＋14NADPH＋14H+ → 软脂酸＋7CO2＋8CoA-SH + 14NADP+＋6H2O
2. 丙二酸单酰CoA的合成：
• 在关键酶乙酰CoA羧化酶的催化下，将乙酰CoA 羧化为丙二酸单酰CoA。
反应不可逆，是合成脂肪酸的限速步骤
乙酰CoA羧化酶
大肠杆菌中，乙酰CoA羧 化酶由三个亚基组成： 生物素羧化酶（biotin carboxylase，BC） 羧基转移酶（carboxyl transferase，CT） 生物素羧基载体蛋白 （biotin carboxyl carrier protein，BCCP）
第一节 生物体内的脂类物质 (了解）
• 脂肪酸 • 单纯脂类 • 复合脂类 • 异戊二烯脂
一、脂肪酸
脂肪酸（fatty acid，FA）是由一条线性长的碳氢链（疏水 尾）和一个末端羧基（亲水头）组成的羧酸。
1. 分类
脂肪酸的共性
• 1. 一般为偶数碳原子； • 2. 绝大多数不饱和脂肪酸中的双键为顺式； • 3. 不饱和脂肪酸双键位置有一定的规律性：单烯酸的双键
• 哺乳类动物体内的多不饱和脂肪酸均由相应的母 体脂肪酸衍生而来。
• 哺乳类动物不能合成ω- 6及ω- 3系多不饱和脂肪 酸，因此，ω- 6及ω- 3系多不饱和脂肪酸为必需 脂肪酸（essential fatty acid）。
必需脂肪酸是指机体需要，但自身不能合成，
必须要靠食物提供的多不饱和脂肪酸。如亚油
• 细胞定位：细胞液中； • 线粒体中的乙酰CoA需通过柠檬酸-丙酮酸循环（或称拧
檬酸穿梭系统）运到胞液中，才能供脂肪酸合成所需。 • 酶：脂肪酸合成酶系催化。 • 脂肪酸合成的直接产物：软脂酸（16C）或16C以下的
饱和脂肪酸。
1. 乙酰CoA的转运— 从线粒体到胞液 柠檬酸 - 丙酮酸循环
①酵解 ②丙酮酸脱氢酶系 ③柠檬酸合酶 ④柠檬酸裂解酶 ⑤苹果酸脱氢酶 ⑥苹果酸酶(以NADP+为辅酶的苹果酸脱氢酶) ⑦丙酮酸羧化酶 ⑧乙酰CoA羧化酶
脂肪酸合成酶系结构模式
①乙酰CoA-ACP脂酰基转移酶 ③丙二酸单酰CoA-ACP转移酶 ⑤β-羟脂酰ACP脱水酶
②β-酮脂酰ACP合成酶 ④β-酮脂酰ACP还原酶 ⑥β-烯脂酰ACP还原酶
两个阶段：
（1）酰基转移阶段；
（2）循环阶段：缩 合、还原、脱水和再 还原。
7乙酰CoA＋7CO2＋7ATP→ 7 丙二酸单酰CoA+ 7ADP + 7Pi
饱和脂肪酸中每个单键可以自由旋转而整齐有序； 不饱和脂肪酸存在双键，可以产生刚性弯曲，因而存在 扭曲的空间结构。
2. 命名
习惯命名法：以脂肪酸的碳原子数、来源、性质命名
硬脂酸 十八烷酸 花生酸 二十烷酸 油酸 9-十八碳烯酸（顺）
系统命名法：以脂肪酸的碳原子数Байду номын сангаас双键的位置命名
简写符号：碳原子数：双键数（双键的位置） 饱和脂肪酸：如软脂酸（棕榈酸），16：0； 不饱和脂肪酸：如亚油酸，18：2（9，12）。