2010级江苏大学有机化学

2010级医用有机化学B 复习提纲（与09级的改动已标出）
一、题型
1、命名或写出结构式
2、完成反应式
3、选择及填空
4、鉴别
5、推断
6、合成
二、重点
1、伯、仲、叔、季碳原子（P19）（不直接考，但作要求）
2、烷烃的构想异构：最稳定的是（对位）交叉式（P19-21）
3、常见的烷基：甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基（P23）
4、次序规则（P24）
5、烷烃的卤代反应、自由基的稳定性(P27)
6、Z/E命名法和顺反异构体的判断（P31）
7、烯烃的亲电加成反应（P33~P35）、碳正离子的稳定性（P39）
8、烯烃的高锰酸钾氧化、臭氧化及还原性水解（P36）（完成反应式、推断）
9、α-氢原子的卤代反应（P37）
10、烯烃与HBr在过氧化物条件下的反应（P39）
11、碳正离子的稳定性（P39）
12、烯炔的命名（P42）
13、炔烃的顺式加氢（Lindlar催化剂）（P43）
14、炔烃与水的加成（P44）(参照P45 例题）
15、端炔的鉴定（P45）
16、共轭二烯烃的的亲电加成反应（P53）
17、D-A反应（P54）（参照P54例子、P58 7（8）、15）
18、补充书后题目：P59 11（3）、15
19、螺环和桥环的命名（P63）(参照P63-64)
20、含侧链的环丙烷的开环反应（P71）（参照P71、P84 8（5））
21、环丙烷的鉴别（溴水褪色、高锰酸钾溶液不褪色）
22、补充鉴别题：乙烷、乙烯、乙炔、环丙烷、1，3-丁二烯
23、二取代环己烷的稳定构象（P77-79，参考P84/4）
24、多官能团芳香族化合物的命名（P105）（参照P106/2）
25、苯的亲电取代反应的方程式和活性（P91~93）（参照P106 3、6（1）补充甲苯、甲氧基苯）
26、烷基苯侧链的反应（P93~94）（参照P106/3）
27、补充书后习题：P107/7(1)
28、定位规则以及在合成上的应用（参考P107/5(4)）
29、萘的磺化（P100）
30、芳香性的判断（P103~104，参考P107/9）
31、费歇尔投影式的R/S命名（P117~119）
32、含不同手性碳原子的化合物的对映体数目的计算（P120）（参照P128 1）
33、不饱和卤代烃的命名（P132）（参考P153/1(4)(5)）
34、卤代烃的亲核取代反应（P134 表6.2 注炔钠与卤代烃性质已在炔烃中详述，也要掌握）
（参照P153 4（1、4、5）和10（1）（2）（4））
35、消除反应（P135）
36、亲核取代反应（Sn1和Sn2反应的特点和烃基结构的影响）
（P139、P142-143）（参照P154(7)
37、伯、醇、叔醇，醇的鉴别（Lucas试剂、高锰酸钾氧化、与钠反应）（参照P202 3（4））
38、醇的分子内脱水（P189，参考P202/2(3)）和重要的醇：丙三醇（P191）
39、酚的酸性（P192）无机酸> 羧酸> 碳酸>（苯）酚> 水> 醇
40、酚的鉴别（FeCl3，溴水）
41、酚的亲电取代反应（P193卤代、硝化）
42、醚的命名（P196混醚、系统命名法、环醚）（参照P202 1（2、5））
43、醚键的断裂（P197）
44、混醚的合成（克莱门森还原）（参照P202/5(3)）
45、硫醇和硫醚的命名（P198-199）
46、硫醇与重金属汞的反应（P199，上课例子：二硫基丙醇）
47、饱和醛、酮的命名（P206-207）
48、醛、酮亲核加成的活性比较，化学反应（与HCN、饱和亚硫酸氢钠、醇、含氮亲核试剂）
49、金属氧化物还原、克莱门森还原（P214）
50、碘仿反应（P215）
51、羟醛缩合（P215，参照书上例题）
52、醛、酮的鉴别（例：乙醛、苯甲醛、2-丁酮、3-戊酮）
53、坎尼扎罗（歧化）反应（P217）
54、邻苯醌和对苯醌的结构式（P223）
例1：某化合物分子式为C5H12O (A)，氧化后得C5H10O (B)。

B能与苯肼反应，并与碘的碱溶液共热产生黄色沉淀。

A和浓H2SO4共热得C5H10(C)，C经臭氧化和还原性水解后得丙酮与乙醛。

试推测A、B、C的结构式。

例2：某化合物分子式为C5H10O (A)还原后得C5H12O (B)。

A能与苯肼反应，并不能与饱和NaSO3H 。

B和浓H2SO4共热得C5H10(C)，C经臭氧化和还原性水解后得丙酮与乙醛。

试推测A、B、C的结构式。

55、羧酸的命名
56、羧酸的酸性（横向比较和取代苯甲酸酸性的比较）
及羧酸的鉴别（例：甲酸、甲醇、苯酚、乙醚）
57、羧酸衍生物的生成（酯化和酰胺的生成）
58、羧酸的还原（P238）
59、α-H的卤代反应（P238）
60、二元羧酸的热解反应（P239）
61、酯和酰胺的命名
62、羧酸衍生物亲核取代反应的活性比较（P249）
63、羟基酸的脱水反应（P264）
64、酮酸的脱羧反应（P267）
65、重要的羟基酸（乳酸、酒石酸、水杨酸）（P265-266）
65、酮酸的脱羧反应（P267）
66、酮体（β-丁酮酸、β-羟基丁酸、丙酮）（P268）
67、重要的酮酸：丙酮酸结构式（P268）
68、伯、仲、叔胺，胺的命名（P275)
69、胺的酰基化反应和磺酰化反应（P279）
70、芳胺环上的亲电取代反应（卤代、硝化、磺化）（P281-282）
及胺的鉴别（兴斯堡反应，溴水）
71、硝基化合物的还原的反应（只需掌握一硝基取代）（P284）
72、重氮和偶氮化合物的命名（P287 四个，偶氮苯常考）
73、重氮化反应及应用（参照P289 合成间溴甲苯、1，3，5-三溴苯，P297/7(2)(4)）
74、留氮反应（参照P289-290）
75、酰胺的命名（上课补充，书上没有）
76、酰胺的还原（P294）
77、取代单杂环的命名（P300）（参照P315 1（1~4）呋喃、噻吩、吡咯、吡啶）及芳香性
78、含氮杂环碱性横向比较季胺碱> 脂肪胺> 氨> 吡啶> 苯胺> 吡咯
79、单杂环亲电取代反应活性的比较及反应(P303-304 重点是溴代)
80、糠醛（糖醛）的康尼查罗反应（课上补充）
81、胆固醇和胆酸（P318）（注：今年13章不考）
82、皂化值、碘值、酸值的含义（注：今年13章不考）
83、D-葡萄糖的哈沃斯式（α-、β- P343)
84、糖的鉴别（例：葡萄糖、果糖、蔗糖、淀粉）
85、各种糖的类型（还原性、非还原性）
86、糖的成苷反应（参照P346-347两页下面的两例）
87、糖的氧化反应（P348 Tollen、Fehling、溴水、稀硝酸）
88、淀粉和纤维素中的苷键、水解后的单糖(P355-356)
89、甘氨酸和丙氨酸的结构式（P360 表15.1）
90、氨基酸的两性和等电点（P362）
91、肽的命名（P366）（p365甘丙肽、丙甘肽）
92、蛋白质中的主键和副键（P370）
93、RNA与DNA的化学组成（P380）
94、核酸的基本单位和主键（P380）
95、常见的英文缩写（THF、DMF、NBS、DMSO）。