有机化学——试题17

有机化学试题17
一、命名下列各物种或写出结构式。

(本大题分9小题, 每小题1分, 共9分)
1、写出不对称二(1-甲基丙基)乙烯的构造式。

2、写出
的系统名称。

3、写出1-甲基环己烯的构造式。

4、写出
的系统名称。

5、写出对苯醌的构造式。

6、写出
的习惯名称。

7、写出
的系统名称。

8、写出异丙醇的构造式。

9、写出
的系统名称。

二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。

(本大题共8小题，总计13分)
1、(本小题1分)
2、(本小题1分)
3、(本小题1分
)
( )(写Fischer 投影式)
4、(本小题1分)
5、(本小题2分)
(
)+( )
6、(本小题2分)
CH 2=CHCH 2MgBr
2+
O
7、(本小题2分)
8、(本小题3分)
三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。

(本大题共4小题，总计12分)
1、(本小题3分)
将下列化合物按与HBr 加成活性大小排序：
(A) FCH == CH 2 (B) BrCH == CH 2 (C) ClCH == CH 2
2、(本小题3分)
将下列化合物按苯环上亲电取代反应的快慢排列成序：
特别提示：考试作弊者，不授予学士学位，情节严重者开除学籍。

COCH 3
Cl
CH
3
(A)
(B)
(C)
(D)
3、(本小题3分)
比较在KOH 醇溶液中脱除HBr 的难易(由易到难排序)：
(C) CH 3CH==CHBr
4、(本小题3
分)
比较下列化合物中双键的键长：
(A)
(B)
(C)
四、基本概念题（根据题目要求回答下列各题）。

(本大题共2小题，总计7分)
1、(本小题4分)
什么是同分异构现象？试举例说明，什么是碳胳异构？什么是官能团异构？什么是官能团位置异构？
2、(本小题3分)
何为立体异构? 立体异构包括哪些异构?
五、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。

(本大题共3小题，总计9分)
1、(本小题2分)
用简便的化学方法鉴别以下化合物：
2、(本小题3分)
用1H NMR谱的方法鉴别以下化合物：
3、(本小题3分)
用红外光谱的方法鉴别以下化合物：
(A) CH3CH2C≡CCH3(B) CH3CH2CH2C≡CH
六、用化学方法分离或提纯下列各组化合物。

(本大题共3小题，总计9分)
1、(本小题3分)
用化学方法分离1-癸烯和1-癸炔的混合物。

2、(本小题3分)
用简便的化学方法除去甲基环己烷中的少量甲苯。

3、(本小题3分)
用简便的化学方法除去1-溴丁烷中的少量1-丁烯、2-丁烯和1-丁醇。

七、有机合成题（完成题意要求）。

(本大题共5小题，总计21分)
1、(本小题3分)
以甲苯和乙炔为原料(无机试剂任选)合成：
2、(本小题3分)
以丙烯为原料合成正己烷(无机试剂任选)。

3、(本小题4分)
用甲苯为原料合成邻硝基甲苯。

4、(本小题5分)
以苯和C4或C4以下有机物为原料(无机试剂任选)合成：
5、(本小题6分)
用C4烯烃为原料(无机试剂任选)合成3-甲基-3-庚醇。

八、推导结构题（分别按各题要求解答）。

(本大题共4小题，总计15分)
1、(本小题3分)
分子式为C9H11Br的化合物，其核磁共振谱数据为：
δ＝2.15(2H)五重峰，δ＝2.75(2H)三重峰，δ＝3.38(2H)三重峰，δ＝7.22(5H)单峰推测此化合物的构造式。

2、(本小题4分)
写出A和B的构造式：
β-(邻羟基苯基)乙醇A(C
H9OBr)B(C8H8O)(氧杂茚满，不溶于NaOH)
8
3、(本小题4分)
化合物C7H8O的红外光谱和核磁共振谱如图所示，确定其构造式。

特别提示：考试作弊者，不授予学士学位，情节严重者开除学籍。

九、反应机理题（分别按各题要求解答）。

(本大题共2小题，总计6分)
1、(本小题3分)
写出下列反应的活性中间体，并指出反应机理类型：
2、(本小题3分)
写出下列反应的活性中间体，并指出反应机理类型：
参考答案
一、命名或写结构式(9分)
1、CH 2=C
2CH 3
CH 3
CHCH 2CH 3CH 3
2、异丙基环丙烷
3、
CH 3
4、2,3,4-三甲基-3-氯己烷
5、
O
O
6、新戊基
7、3-甲基-5-溴环戊烯
8
、
CH 33
OH
9、4-乙基-1,4-庚二烯
二、完成反应式(13分)
1、
CH 3OSO 2OH
2、
CH 3
Cl
MgBr 3、2H 5
Br
H Br
H C 2H 5
4、
CH(CH 3)2 5、CN NO 2
+
CN
2
6、CH 2=CHCH 2CH 2CH 2OH
7、HO
C CH 3
CH 3
OH
8、
CH 32
Cl
,
CH 3CH 22
Cl Cl
,
CH 3CH 22
Cl Cl
三、理化性质比较(每题3分，共12分)
1、B ＞C ＞A
2、B ＞D ＞C ＞A
3、A ＞B ＞C
4、C ＞B ＞A
四、基本概念题（7分）
1、略。

(4分)
2、略。

(3分)
五、鉴别(每小题3分，共9分)
1、 分别用①Br 2/CCl 4，②AgNO 3/醇鉴别之；
2、 A 有四种氢，出四组峰；B 有三种氢，出三组峰。

3、 A 无不饱和氢，3000cm -1以上不出峰，~2210 cm -1处C≡C 伸缩振动吸收不易察觉，690cm -1
处无炔氢的弯曲振动吸收；
B 有炔氢，3300 cm -1处出峰， ~2210 cm -1处有C≡
C 伸缩振动吸收，~690cm -1处有炔氢的弯曲振动吸收；
六、分离提纯(每小题3分，共9分)
1、 用AgNO 3/NH 3与样品反应后，过滤，再用稀硝酸处理沉淀；
2、 用浓硫酸洗；
3、 用浓硫酸洗。

七、合成(20分)
1、 (3分)
甲苯自由基取代后，与乙炔钠反应：
C 6H 5CH 2Cl HC CNa
+C 6H 5CH 2C CH
2、 (3分)
丙烯在过氧化物存在下，与HBr 加成，可提到1-溴丙烷；
丙烯经加溴，脱2HBr,得丙炔。

丙炔与钠反应得到丙炔钠；后者与1-溴丙烷反应后催化加氢，得到目标化合物：
CH 3C CNa +CH 3CH 2CH 2Br
CH 3C CCH 2CH 2CH 3
2Ni
CH 3CH 2
CH 2CH 2CH 2CH 3
3、 (4分)
甲苯用硫酸磺化占位后，在甲基的邻位引入硝基。

后者水解脱去磺酸基即为目标化合物。

4、 (5分
)
2CH 2C
OH
O
O
AlCl 3
2CH 2C
Cl O O
SOCl
O
Zn-Hg/HCl
3
5、 (5分)
CH 3CH 2CH=CH
HBr CH 3CH 2CH 2CH 2MgBr
3CH 23
O
24
2-丁酮CH 3CH 2CH 2CH 2CCH 2CH 3
OH
3
2O/H +
八、推导结构(每题3分，共15分)
1、C 9H 11Br 的构造式：
CH 2CH 2CH 2Br
2、A 的构造式：
CH 2CH 2Br
OH
； B 的构造式：
O
；
4、 C 7H 8O 的构造式：
CH 2OH
九、反应机理(每题3分，共6分)
1、活性中间体：CH 33(主) 和CH 3CH 22 (次) ， 反应机理类型：自由基取代
2、活性中间体： H
CH 2C 6H 5+
； 反应机理类型：亲电加成
有机化学试题18
一、命名下列各化合物或写出其结构式。

(本大题分6小题, 每小题1分, 共6分)
1、写出γ-戊酮酸的结构
2、写出 CH 3(CH 2)14CH 2N(CH 3)3 Br 的名称
3、写出仲丁胺的结构
4、写出的
CH 3CH 2O 3
O O
名称
5、写出
O
CHO 的名称
6、写出 SO 2Cl CH 3 的名称
二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。

(
本大题共11小题，总计18分) 1、CH 3CH 2CH=CHCH 2CHO
323
2
、
浓 ,热
4CH 3CH 2CH=CHCH 2CHO
3
、
CH 2
Cl
CH 2
CN
2(CH 3CO)2O
4、3CH
2O + CH
3
CHO
CH O
5、CH 3COOH
3
2
Cl P
6、
COOH
(1) LiAlH (2) H 2O
7、
CH 2CHO CH 2
COOH
4H O
300℃
8、
(1) C 2H 5ONa +
CH 32
)
32H
5
O
O
9、
CH 33
O
H 2O H
+
BrZnCH 2COOC 2H 5
10、
H 2O, HO -
N K O
O
CH (CH )Br
三、基本概念题（根据题目要求回答下列各题）。

(本大题共4小题，总计10分)
1、指出下列化合物中，哪个能发生碘仿反应。

(1)
CH 3CH 2CHCH 2CH 3
(2)
CHCH 3OH
(3) ICH 2CHO (4) CH 3CH 2CH 2CHO 2、下列化合物哪些能进行银镜反应？
(1) CH 3COCH 2CH 3 (2)
CHOH O
OH
OH CH 2OH
HO
(3)
CH 3CHCHO
CH 3
特别提示：考试作弊者，不授予学士学位，情节严重者开除学籍。

3、下列各对化合物，那些是互变异构体？那些是共振杂化体？
(1) CH 3
C -O
H 3C
C O -O
和
(2)
和
O
OH
4、下列羧酸酯中，那些能进行酯缩合反应？写出其反应式。

(1) 甲酸乙酯 (2) 乙酸甲酯 (3) 丙酸乙酯 (4) 苯甲酸乙酯
四、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。

(本大题共6小题，每小题3分，总计18分)
1、将下列化合物按羰基上亲核加成反应活性大小排列成序：
2、试比较下列化合物的碱性大小：
(A) 环己胺 (B) 六氢吡啶 (C) N-甲基六氢吡啶 (D) 苯胺 (E) 氨
3、试将下列化合物按烯醇式含量大小排列：
(A) CH 3COCH 2COCH 3 (B) CH 3COCH 2COOCH 2CH 3 (C) CH 3COCH 2COC 6H 5 (D) CH 2(COOC 2H 5)2 4、把下列化合物按进行醇解或氨解反应活性大小排列成序：
(A) CH 3CONH 2 (B) CH 3COOC 2H 5 (C) (CH 3CO)2O (D) CH 3COCl (E) CH 3COOH
5、试将下列化合物按芳香性大小排列：
(A) 呋喃 (B) 噻吩 (C) 吡咯 (D) 苯
6、试比较下列化合物的酸性大小：
(A) 三氯乙酸 (B) 氯乙酸 (C) 乙酸 (D) 羟基乙酸
五、鉴别及分离提纯
(本大题共3小题，总计9分)
(1) 用简单的化学方法区别下列化合物：
(A) 2-己醇 (B) 3-己醇 (C) 环己酮 (D) 环己烯
(2) 用简单的化学方法区别下列化合物：
(A) 正丁醛 (B) 苯甲醛 (C) 2-丁酮 (D)
苯乙酮 (E) 环己酮
(3) 除去混在苯中的少量噻吩
六、反应机理
(本大题共2小题，总计10分)
1、指出下列反应机理所属的类型： (1)
N
2
OH 2
OH - N 2- H +
(2)
N 2
N=N OH OH
NaOH,pH=90~5C
+
(3) CH 33
O
C CH 3CH OH CH
HCN -
2、写出下列反应的机理：
七、合成题
(本大题共5小题，每小题4分，总计20分)
1、以苯为原料(无机试剂任选)合成间溴苯甲酸 。

2、从丙酸甲酯制备2-甲基-2-丁醇。

3、用丙二酸二乙酯法合成
COOH
4、以C4及C4以下的有机物为原料，经乙酰乙酸乙酯合成2-己醇。

5、由萘及β-萘酚为原料合成CH 3CH 2
N N
OH
O
CH 2
COOCH 3
32D
O
O
N-CH 3+ CH 3OH
特别提示：考试作弊者，不授予学士学位，情节严重者开除学籍。

八、推测结构
(本大题共3小题，每小题3分，总计9分)
1、化合物A 的分子式为C 8H 9OBr ，能溶于冷的浓硫酸中，不与稀冷高锰酸钾溶液反应，亦不与溴的四氯化碳溶液反应，A 用硝酸银处理时有沉淀生成。

A 与热的碱性高锰酸钾溶液反应得到B(C 8H 8O 3)，B 与浓氢溴酸共热得C ，C 与邻羟基苯甲酸的熔点相同。

试写出A ，B 和C 的构造式。

2、化合物(A)是一个胺，分子式为C 7H 9N 。

(A)与对甲苯磺酰氯在KOH 溶液中作用，生成清亮的液体，酸化后得白色沉淀。

当(A)用NaNO 2和HCl 在0~5℃处理后再与α-萘酚作用，生成一种深颜色的化合物(B)。

(A)的IR 谱表明在815cm -1处有一强的单峰。

试推测(A)、(B)的构造式。

3、某化合物的分子式为C 6H 10O 3，其红外光谱在1720cm －1及1750cm －
1处有强吸收峰；其核磁共振谱有如下数据：δ=1.2(三重峰，3H)，δ=2.2(单峰，3H)，δ=3.5(单峰，2H)，δ=4.1(四重峰，2H)。

请给出该化合物的构造式。

参考答案
一、命名下列各化合物或写出其结构式。

(本大题分6小题, 每小题1分, 共6分) 1、
CH 32CH 2COOH
O
2、十六烷基三甲基溴化铵
3、(CH 3CH 2CH 2CH 2)2NH
4、乙丙酸酐
5、α-呋喃甲醛 or 糠醛
6、对甲苯磺酰氯
二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。

(本大题共11小题，总计18分)
1、CH 3CH 2CH=CHCH 2COOH
2、CH 3CH 2COOH + HOOCCH 2COOH
3、NaCN ,
CH 2CH 2NH 2
,
CH 2CH 2NHCOCH 3
4、(HOCH 2)3CCHO ， C(CH 2OH)4
5、
CH 2COOH Cl
，
CH 2COOC 2H 5Cl
6、
CH 2OH 7、
CH 2COOH CH 2COOH
，
CH 2CH 2
C C
O
8、O
O
9、CH 3
C 3
OZnBr
CH 2COOC 2H 5 , CH 3C 3
CH 2COOC 2H 5OH
10、
N O
CH 2(CH 2)3CH 3 , CH 3(CH 2)4NH 2 三、基本概念题（根据题目要求回答下列各题）。

(本大题共4小题，总计10分) 1、(2)、(3)能发生碘仿反应。

2、(2)、(3)能进行银镜反应。

3、(1)是共振杂化体；(2)是互变异构体。

4、(2)、(3)能进行酯缩合反应。

(反应式略)
四、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。

(本大题共6小题，每小题3分，总计18分) 1、A ＞B ＞C ＞D 2、B ＞A ＞C ＞E ＞D 3、C ＞A ＞B ＞D
4、D ＞C ＞E ＞B ＞A
5、D ＞B ＞C ＞A
6、A ＞B ＞D ＞C
五、鉴别及分离提纯
(本大题共3小题，总计9分)
(1)
x
CHI 3 (黄色结晶)
2－已醇
3－已醇环己酮
环己烯析出白色结晶
褪色
(2) CH 3(CH 2)2
C 6H 5CHO
C 6H 5COCH 3CH 3COC 2H 5
环己酮
x
x x
x
砖红
(3) 苯(含少量噻吩硫酸层(含α- 噻吩磺酸)
有机层(苯)
浓H SO 室温
六、反应机理
(本大题共2小题，总计10
分)
1、指出下列反应机理所属的类型：
(1) 亲核取代，S N 1； (2) 亲电取代； (3) 亲核加成
2、
δ
O
COOCH 3NH 2CH 3
质子交换
HO
COOCH 3
NHCH 3
烯醇式重排
3
3
NH CH 3
3CH 3
七、合成题
(本大题共5小题，每小题4分，总计20分)
1、
NO 2NO 2Br
NH 2
HNO 3
H 2SO 4
2D
N 2 Cl -CN Br
20~5C
COOH
Br
2+
2、CH 3CH 2COOCH 3
32H +
CH 3CH 2C CH 33
OH
3、
CH 2(COOC 2H 5)25-+
CH CH Br
Br
CH(COOC 2H 5)2
COOC 2H 5COOC 2H 5
25-+
CH CH Br
Br
CH 2(CH 2)3CH(COOC 2H 5)2
Br
COOH (1) NaOH/H 2O (2) H +2
4、CH 3C
CH 22H 5
O
O CH 3C CHCOC 2H 52CH 2CH 3
O
O 25-+
322
(1) 5%NaOH (2) H +2CH 3C CH 2CH 2CH 2CH 3
O
CH 32CH 2CH 2CH 3OH
H 2Ni
（成酮分解）
5、
CH 2CH 3
混酸
Fe CH 2CH 3
2CH 2CH 3
2
2224
NaNO 2 , HCl
0~5C
CH 2CH 3
2+Cl -
NaOH , 0~5 C。

β-萘酚N=N
CH 3CH 2
OH
八、推测结构
(本大题共3小题，每小题3分，总计9分) 1、 A ，B 和C 的构造式分别为：
(A)
OCH 3
CH 2Br
(B)
OCH 3
COOH (C)
OH
COOH
2、(A)、(B)的构造式分别为：
(A) NH 2CH 3 (B)
N=N CH 3
OH
3、C 6H 10O 3的构造式为：C CH 3
CH 2
C OCH 2CH 3O
O
δ2.2
δ3.5
δ1.2
δ4.1。