第三章 第四节 第1课时有机合成的过程

第四节 有机合成 第1课时 有机合成的过程
[学习目标定位] 1.知道寻找原料与合成目标分子之间的关系与差异。

2.掌握构建目标分子骨架，官能团引入、转化或消除的方法。

3.体会有机合成在发展经济、提高生活质量方面的贡献。

一 有机合成
1．写出下列转化关系中涉及的有标号的反应的化学方程式。

①CH 2===CH 2＋H 2O ――→催化剂
CH 3CH 2OH ； ②2CH 3CH 2OH ＋O 2――→Cu/Ag △2CH 3CHO ＋2H 2O ； ③2CH 3CHO ＋O 2――→催化剂
△2CH 3COOH ； ④C 2H 5OH ＋HBr ――→△CH 3CH 2Br ＋H 2O ；
⑤CH 3COOH ＋C 2H 5OH 浓H 2SO 4
△CH 3COOC 2H 5＋H 2O ； ⑥CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→乙醇
△
CH 2===CH 2↑＋NaBr ＋H 2O 。

2．试用化学方程式表示用乙醇合成乙二醇的过程，并说明反应类型。

(1)CH 3CH 2OH ――→浓H 2SO 4
170℃CH 2===CH 2↑＋H 2O ，消去反应； (2)CH 2===CH 2＋Cl 2―→CH 2ClCH 2Cl ，加成反应； (3)CH 2ClCH 2Cl ＋2NaOH ――→水
△CH 2OHCH 2OH ＋2NaCl ， 水解反应。

3．有机合成指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程方法。

4．对照下列有机合成的原料分子和目标分子，仿照示例给出下列有机合成的主要任务。

CH CHBrCH
5.
(1)请写出A、B、C、D的结构简式。

(2)将上述反应①～⑤按反应类型进行分类。

答案(1)A：CH≡CH B：CH2===CHCl
C：CH2===CHCN D：
(2)①③④为加成反应；②⑤为加聚反应。

归纳总结
有机合成
(1)有机合成的任务
通过有机反应构建目标化合物的分子骨架，并引入或转化所需的官能团。

(2)有机合成的过程
有机合成的起始原料通常采用四个碳原子以下的单官能团化合物和单取代苯，如乙烯、丙烯、甲苯等。

(3)有机合成的原则
①起始原料要廉价、易得、低毒、低污染。

②尽量选择步骤最少的合成路线，使得反应过程中副反应少、产率高。

③符合“绿色化学”的要求，操作简单、条件温和、能耗低、易实现、原料利用率高、污染少，尽量实现零排放。

④按照一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。

在引入官能团的过程中，要注意先后顺序，以及对先引入的官能团的保护。

1．已知：①乙烯在催化剂和加热条件下能被氧气氧化为乙醛，这是乙醛的一种重要的工业制法；②两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应，生成一种羟基醛，产物不稳定，受热即脱水而生成不饱和醛：
(1)若两种不同的醛，例如乙醛与丙醛在NaOH溶液中最多可以形成的羟基醛有________(填字母)。

A．1种B．2种
C．3种D．4种
(2)设计一个以乙烯为原料合成1-丁醇的合理步骤，写出各步反应的化学方程式并注明反应类型。

答案(1)D(2)，
(加成反应)，
解析(1)乙醛、丙醛在NaOH溶液中发生加成可以有乙醛与乙醛、丙醛与丙醛、乙醛与丙醛(乙醛打开碳氧双键)和丙醛与乙醛(丙醛打开碳氧双键)，共4种：
(2)CH 2CH 2催化氧化可制得CH 3CHO,2分子的CH 3CHO 可制得。

下一步是把羟基醛先转化成烯醛还是先转化成二元醇，这是值得推敲的。

显然如果先把羟基醛还原成二元醇，再消去便生成了二烯烃，最后再加氢还原得到的是烃而不是一元醇。

可见首先把羟基醛转化为烯醛，再经加氢还原便可得到饱和一元醇。

2．从丙烯合成“硝化甘油”(三硝酸甘油酯)可采用下列四步反应：丙烯――→①
――→②
1,2,3-三
氯丙烷(
)――→③――→④
硝化甘油。

已知：CH 2CHCH 3＋Cl 2――→CCl 4溶液
CH 2Cl —CHCl —CH 3 CH 2CHCH 3＋Cl 2――→500℃
CH 2CHCH 2Cl ＋HCl
(1)写出①、②、③、④各步反应的化学方程式，并分别注明其反应类型。

(2)写出以丙醇作原料制丙烯的化学方程式，并注明反应类型。

(3)如果所用丙醇中混有异丙醇(CH 3—CHOH —CH 3)对所制丙烯的纯度是否有影响？简要说明理由。

答案 (1)①CH 2CHCH 3＋Cl 2――→500℃
CH 2CHCH 2Cl ＋HCl(取代反应)， ②CH 2CHCH 2Cl ＋Cl 2――→CCl 4溶液
CH 2Cl —CHCl —CH 2Cl(加成反应)， ③CH 2Cl —CHCl —CH 2Cl ＋3NaOH ――→水
△
CH 2OH —CHOH —CH 2OH ＋3NaCl [水解(或取代)反应]， ④CH 2OH —CHOH —CH 2OH ＋HNO 3 浓H 2SO 4△
＋3H 2O [酯化(或取代)反应]。

(2)CH 3CH 2CH 2OH ――→浓H 2SO 4
一定温度CH 3CHCH 2↑＋H 2O(消去反应)。

(3)无影响。

异丙醇在此反应条件下脱水也得到丙烯，因此不会影响产物的纯度。

解析将题给信息用结构简式表示：
可以清楚地看到①、②两步中必定有一步是取代(Cl原子取代H原子)反应，有一步是加成(碳碳双键上加氯原子)反应，关键是哪一步在先。

由题中所给信息知道，虽然丙烯有很多碳氢键，但是丙烯的甲基中的碳氢键却是可被选择取代的，氯的位置是一定的，因此认定①是取代反应，②是加成反应。

再看反应③和④，总结果是将—Cl换成—ONO2，卤代烃要成为硝酸酯，在中学没有学过，只学过由醇生成酯，而且还学过卤代烃水解成为醇，于是认为③是水解(也是取代反应)，④是酯化(也是取代反应)。

丙醇(CH3CH2CH2OH)和异丙醇(CH3—CHOH—CH3)分子内脱水，都生成丙烯。

二 有机合成中的碳链变化和官能团衍变
1．有以下一系列反应，如图所示，最终产物为草酸(
)。

A ――→光
Br 2
B ――→NaOH ，醇△
C ――→Br 2，H 2O
D ――→NaOH ，H 2O △
E ――→O 2
，催化剂△F ――→O ，催化剂
△
COOHCOOH 已知B 的相对分子质量比A 的大79。

试回答下列问题： (1)写出有关有机物的结构简式：
A__________；B__________；C________；D________；E__________；F__________。

(2)B ―→C 的反应类型是_____________________________________________。

(3)E ―→F 的化学方程式是__________________________________________。

(4)E 与乙二酸发生酯化反应生成环状化合物的化学方程式____________________________。

答案 (1)CH 3CH 3 CH 3CH 2Br CH 2===CH 2 CH 2BrCH 2Br
(2)消去反应
(3)
＋O 2――→催化剂
△
＋2H 2O
(4)＋2H 2O
解析 结合反应条件可逆推知，A ―→，碳的骨架未变，A ～F 均含2个C 。

由M (B)
＝M (A)＋79知，A 中一个H 原子被一个Br 原子取代，A 为乙烷。

结合反应条件及有机物转化规律逆推得转化过程为
――→Br 2光CH 3CH 2Br ――→NaOH ，醇
△
CH 2===CH 2 ――→
Br 2，H 2O
――→NaOH 溶液
△
――→
氧化
――→
氧化。

2．已知溴乙烷与氰化钠反应后再水解可以得到丙酸：CH 3CH 2Br ――→NaCN
CH 3CH 2CN ――→
H 2O
CH3CH2COOH
产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。

请根据以下框图回答问题。

图中F分子中含有8个碳原子组成的环状结构。

(1)反应①②③中属于取代反应的是________(填反应代号)。

(2)写出结构简式：E_________________________________________，
F_________________________________________________。

答案(1)②③(2)
解析本题主要考查了有机物转化过程中碳链的延长和碳环的生成，延长碳链的方法是先引入—CN，再进行水解；碳环的生成是利用酯化反应。

A是丙烯，从参加反应的物质来看，反应①是一个加成反应，生成的B是1,2-二溴丙烷；反应②是卤代烃的水解反应，生成的D 是1,2-丙二醇；结合题给信息可以确定反应③是用—CN代替B中的—Br，B中有两个—Br，都应该被取代了，生成的C再经过水解，生成的E是2-甲基丁二酸。

归纳总结
1．有机合成中常见的碳链变化
(1)使碳链增长的反应
不饱和有机物之间的加成或相互加成，卤代烃与氰化钠或炔钠的反应，醛、酮与HCN的加成等。

(2)使碳链缩短的反应
烯、炔的氧化，烷的裂解，脱羧反应，芳香烃侧链的氧化等。

2．常见官能团引入或转化的方法
(1)引入或转化为碳碳双键的三种方法
卤代烃的消去反应，醇的消去反应，炔烃与H2、HX、X2的不完全加成反应。

(2)引入卤素原子的三种方法
不饱和烃与卤素单质(或卤化氢)的加成反应，烷烃、苯及其同系物发生取代反应，醇与氢卤酸的取代反应。

(3)在有机物中引入羟基的三种方法
卤代烃的水解反应，醛、酮与H2的加成反应，酯的水解反应。

(4)在有机物中引入醛基的两种方法 醇的氧化反应、烯烃的氧化反应。

3．有机物分子中官能团的消除
(1)消除不饱和双键或三键，可通过加成反应。

(2)经过酯化、氧化、与氢卤酸取代、消去等反应，都可以消除—OH 。

(3)通过加成、氧化反应可消除—CHO 。

(4)通过水解反应可消除酯基。

3．由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E 的流程如下：
CH 2===
(1)请写出方框内合适的化合物的结构简式。

A ：___________________；
B ：________________________；
C ：________________；
D ：__________________________。

(2)写出A 水解的化学方程式：_____________________________________________。

(3)从有机合成的主要任务角度分析，上述有机合成最突出的特___________________。

答案 (1)A ：BrCH 2—CH 2Br B ：HOCH 2—CH 2OH C ：OHC —CHO D ：HOOC —COOH
(2)BrCH 2—CH 2Br ＋2NaOH ――→水
△HOCH 2—CH 2OH ＋2NaBr (3)官能团的相互转化
解析 本题为有机合成推断题，解题的关键是熟练掌握烃和烃的衍生物之间的相互转化，即官能团的相互转化。

由已知物乙烯和最后产物E(一种环状酯)，按照图示条件进行推导，首先乙烯与溴加成得到1,2-二溴乙烷，再水解得到乙二醇，然后氧化为乙二醛，进而氧化为乙二酸，最后乙二酸与乙二醇发生酯化反应得到乙二酸乙二酯(E)。

4．某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫，其中一种组分T 可通过下列反应路线合成(部分反应条件略)。

H 2C===CHCH 3――→Br 2
光照H 2C===CHCH 2Br ―→ A B
CH 2BrCHBrCH 2Br ――→NaOH
醇，△HC ≡CCH 2Br ――→①水解
②氧化G D E NaNH 2, C 6H 10O ――→Na ，液NH 3
C 6H 8O ――→L
NaC ≡CCHO
T M J
(1)A 的化学名称是________，A →B 新生成的官能团是________。

(2)D 的核磁共振氢谱显示峰的组数为________。

(3)D →E 的化学方程式为__________________________________。

(4)G 与新制的Cu(OH)2悬浊液发生反应，所得有机物的结构简式为________。

(5)L 可由B 与H 2发生加成反应而得，已知R 1CH 2Br ＋NaC ≡CR 2―→R 1CH 2C ≡CR 2＋NaBr ，则M 的结构简式为________。

(6)已知R 3C ≡CR 4――→Na ，液NH 3
，则T 的结构简式为________。

答案 (1)丙烯 —Br (2)2
(3)CH 2BrCHBrCH 2Br ＋2NaOH ――→醇
△HC ≡CCH 2Br ＋2NaBr ＋2H 2O (4)HC ≡CCOONa (5)CH 3CH 2CH 2C ≡CCHO
(6)
解析 (1)丙烯与Br 2在光照条件下发生取代反应生成H 2C===CHCH 2Br ，新增官能团为—Br 。

(2)CH 2BrCHBrCH 2Br 为对称结构，含有2种氢原子。

(3) CH 2BrCHBrCH 2Br 在NaOH 醇溶液、加热条件下发生消去反应生成HC ≡CCH 2Br 。

(4)HC ≡CCH 2Br 经水解、氧化，得HC ≡CCHO(G)，HC ≡CCHO 与新制氢氧化铜悬浊液反应生成HC ≡CCOONa 。

(5)L 可由B 与H 2加成而得，所以L 为CH 3CH 2CH 2Br ，由题给信息“R 1CH 2Br ＋NaC ≡CR 2―→R 1CH 2C ≡CR 2＋NaBr ”可知发生取代反应，所以M 为CH 3CH 2CH 2C ≡CCHO 。

(6)由题给信息可知发生碳碳三键加成生成碳碳双键。

有机合成的任务是目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。

官能团的转化体现在烃及其衍生物相互转化关系之中：
1．在有机合成中，常会将官能团消除或增加，下列相关过程中反应类型及相关产物不合理的是( )
A ．乙烯→乙二醇：
B ．溴乙烷→乙醇：
CH 3CH 2Br ――→水解
CH 2===CH 2――→加成
CH 3CH 2OH C ．1-溴丁烷→1-丁炔：
CH 3CH 2CH 2CH 2Br ――→消去
CH 3CH 2CH===CH 2――→加成
――→消去
CH 3CH 2C ≡CH
D ．乙烯→乙炔：
答案 B
解析 B 项由溴乙烷→乙醇，只需溴乙烷在碱性条件下水解即可，路线不合理，且由溴乙烷→乙烯为消去反应。

2．有下述有机反应类型：①消去反应，②水解反应，③加聚反应，④加成反应，⑤还原反应，⑥氧化反应。

以丙醛为原料制取1,2-丙二醇，所需进行的反应类型依次是( ) A ．⑥④②① B ．⑤①④② C ．①③②⑤
D ．⑤②④①
答案 B
解析 合成过程为CH 3CH 2CHO ――→H 2
还原(加成)
CH 3CH 2CH 2OH ――→NaOH 醇溶液/△
消去CH 3CHCH 2――→溴水
加成
――→NaOH 溶液/△取代(水解)。

3．已知：，其中甲、乙、丁均能发生银镜反应，则乙为( )
A ．甲醇
B ．甲醛
C ．甲酸
D ．乙醛 答案 C
4．有机化学反应因反应条件不同，可生成不同的有机产品，例如：
Ⅱ.苯的同系物与卤素单质混合，若在光照条件下，侧链上的氢原子被卤素原子取代；若在催化剂作用下，苯环上的氢原子被卤素原子取代。

工业上利用上述信息，按下列路线合成结构简式为物质，该物质是一
种香料。

请根据上述路线回答下列问题：
(1)A 的结构简式可能为________________________________。

(2)反应①、③的反应类型分别为________、__________。

(3)反应④的化学方程式为__________________________________。

(4)工业生产中，中间产物A需经反应③④⑤得D，而不采取直接转化为D的方法，其原因是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。

(5)这种香料具有多种同分异构体，其中某些同分异构体有下列特征：①苯环上连接着羟基；
②分子中有苯环，且苯环上的一溴代物有两种。

请写出符合上述条件的同分异构体可能的结构简式(只写两种)：_______________________________________
________________________________________________________________________。

答案(1)、
(2)加成反应消去反应
(3)
(4)A的结构有2种，若直接转化为D，得到的D也有2种，其中一种不能转化为最终产品(香料)，原料利用率低
(5)(写出两种即可)
解析光照条件下反应②因苯环的侧链上有两类氢原子可取代，故A有两种：
、。

为提高原料的利用率和产物的纯度，A发生消去反应，生成B：，B在过氧化氢存在的条件下与HCl加成得到单一产
物C ：。

该香料的同分异构体苯环上的一溴代物有两种，故可为对位二元取代
物，依据相关信息可写出其结构简式。

[经典基础题]
1．用苯作原料，不能经一步化学反应制得的是( ) A ．硝基苯
B ．环己烷
C ．苯酚
D ．苯磺酸
答案 C
解析 合成苯酚需要将苯卤代后，再水解共两步，才能制得。

2．已知：乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。

可经三步反应制得
，则与该三步反应相对应的反应类型依次是( )
A ．水解反应、加成反应、氧化反应
B ．加成反应、水解反应、氧化反应
C ．水解反应、氧化反应、加成反应
D ．加成反应、氧化反应、水解反应 答案 A
解析
――→NaOH 溶液，加热
水解
――→HCl 加成
――→强氧化剂
氧化。

注意：不能先与HCl 加成再水解，这样会引入3个羟基，最后也不能得到目标产物。

3．卤代烃能发生下列反应：
2CH 3CH 2Br ＋2Na ―→CH 3CH 2CH 2CH 3＋2NaBr 下列有机物可以合成环丙烷的是( )
A．CH3CH2CH2Br B．CH3CHBrCH2Br
C．CH2BrCH2CH2Br D．CH3CHBrCH2CH2Br
答案 C
解析根据信息可知，与钠反应可生成。

4．下列反应不能在有机分子中引入羟基的是()
A．乙酸和乙醇的酯化反应
B．聚酯的水解反应
C．油脂的水解反应
D．烯烃与水的加成反应
答案 A
解析酯的水解反应、烯烃与水的加成反应都能引入羟基。

5．由2-溴丙烷为原料制取1,2-丙二醇，需要经过的反应为()
A．加成—消去—取代B．消去—加成—取代
C．消去—取代—加成D．取代—消去—加成
答案 B
解析通过解答这道题，有利于掌握卤代烃的水解和消去反应的性质，有利于利用这些性质解决实际问题。

利用卤代烃的两个重要性质：①卤代烃在NaOH的醇溶液中加热发生消去反应，②卤代烃在NaOH的水溶液中发生水解即取代反应。

即：2-溴丙烷丙烯1,2-二溴丙烷1,2-丙二醇。

6．A的分子式为C8H16O2，可发生如图所示转化：
其中B与E互为同分异构体，则A可能的结构有()
A．1种B．2种
C．3种D．4种
答案 B
解析B、E互为同分异构体，说明二者分子中含相同数目的碳原子。

从题中的转化关系可知，B和E为饱和一元羧酸(A为饱和一元酯)，分子式为C4H8O2，其同分异构体有
CH3CH2CH2COOH、两种，所以A可能的结构有2种。

7．对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成，已知苯环上的硝基可被还原为氨基，
，产物苯胺还原性强，易被氧化，则由
甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是( ) A ．甲苯――→硝化
X ――→氧化甲基
Y ――→还原硝基
对氨基苯甲酸 B ．甲苯――→氧化甲基
X ――→硝化
Y ――→还原硝基
对氨基苯甲酸 C ．甲苯――→还原
X ――→氧化甲基
Y ――→硝化
对氨基苯甲酸 D ．甲苯――→硝化
X ――→还原硝基
Y ――→氧化甲基
对氨基苯甲酸 答案 A
解析 由甲苯制取产物时，需发生硝化反应引入硝基，再还原得到氨基，将甲基氧化才得到羧基；但氨基易被氧化，故甲基氧化为羧基应在硝基还原前，否则生成的氨基也被氧化，故先进行硝化反应，再将甲基氧化为羧基，最后将硝基还原为氨基。

另外还要注意—CH 3为邻、对位取代定位基；而—COOH 为间位取代定位基，所以B 选项也不对。

8．以1-丙醇制取，最简便的流程需要下列反应的顺序是
( )
a ．氧化
b ．还原
c ．取代
d ．加成
e ．消去
f ．中和
g ．加聚
h ．酯化 A ．b 、d 、f 、g 、h B ．e 、d 、c 、a 、h
C ．a 、e 、d 、c 、h
D ．b 、a 、e 、c 、f
答案 B
解析 CH 3CH 2CH 2OH ――→消去CH 3CHCH 2――→加成Br
2
CH 3CHBrCH 2Br ――→取代CH 3CHOHCH 2OH ――→氧化
――→
酯化。

9．现有、溴、浓硫酸和其他无机试剂，请设计出由
的正确合成路线。

答案
解析本题中需要保护原有官能团碳碳双键，在设计合成路线时，可以暂时使碳碳双键发生加成反应，等引入新的官能团后，再通过消去反应生成碳碳双键。

[能力提升题]
10．
产物分子比原化合物分子多出一个碳原子，增长了碳链。

分析下图变化，并回答有关问题：
(1)写出下列物质的结构简式：
A________________；C________________。

(2)指出下列反应类型：
C―→D：______________；F―→G：______________。

(3)写出下列反应的化学方程式：
D＋E―→F：____________________________________________；
F―→G：_________________________________________________。

答案(1)
(2)消去反应加聚反应
(3)
解析有机物A(C3H6O)应属于醛或酮，因无银镜反应，只能是酮，可推知A为丙酮
()，其他根据流程图路线，结合题给信息分析之。

11．有机化合物G是合成维生素类药物的中间体，其结构简式为。

G的合成路线如下：
其中A～F分别代表一种有机化合物，合成路线中部分产物及反应条件已略去。

已知：
请回答下列问题：
(1)G的分子式是____________；G中官能团的名称是____________。

(2)第①步反应的化学方程式是_____________________________________________。

(3)B的名称(系统命名)是______________________________________________________。

(4)第②～⑥步反应中属于取代反应的有________(填步骤编号)。

(5)第④步反应的化学方程式是_________________________________________________。

(6)写出同时满足下列条件的E的所有同分异构体的结构简式______________________________________________________。

①只含一种官能团；②链状结构且无—O—O—；③核磁共振氢谱只有2种峰。

答案(1)C6H10O3羟基、酯基
(2)
(3)2 甲基 1 丙醇
(4)②⑤
(5)
(6)CH3COOCH2CH2OOCCH3、
CH3CH2OOCCOOCH2CH3、
CH3OOCCH2CH2COOCH3
解析根据所给信息采用正推、逆推结合的方法推出物质的结构简式，再写出相应的化学方程式。

根据图中流程，①为烯烃的加成反应，②为卤代烃的水解反应，③为醇的氧化反应，且只有含—CH2OH基团的醇才能被氧化成醛，故A、B的结构简式分别为、；结合题目的已知可得出，反应④应为醛与醛的加成反应，根据G的
结构简式逆推出F应为
则C为OHCCOOCH2CH3。

(1)G 的分子式为C6H10O3，含有羟基和酯基。

(2)反应①为加成反应，化学方程式为。

(3)CH3CHCH3CH2OH名称为2-甲基-1-丙醇。

(4)②为卤代烃的水解反应、⑤为酯基的水解反应，②⑤为取代反应。

(5)反应④为。

(6)E的分子式为C6H10O4，其满足条件的同分异构体的结构简式为
12．乙基香草醛()是食品添加剂的增香原料，其香味比香草醛更加浓郁。

(1)写出乙基香草醛分子中两种含氧官能团的名称：________。

(2)乙基香草醛的同分异构体A 是一种有机酸，A 可发生以下变化：
提示：a.RCH 2OH ――→CrO 3/H 2SO 4
RCHO ；
b ．与苯环直接相连的碳原子上有氢原子时，此碳原子才可被酸性KMnO 4溶液氧化为羧基。

①A ―→C 的反应属于________(填反应类型)。

②写出A 的结构简式：________________。

(3)乙基香草醛的另一种同分异构体D()是一种医药中间体。

请设计用茴香醛()合成D 的合理方案(其他原料自选，用反应
流程图表示，示例如下，并注明必要的反应条件)。

例如：
答案 (1)醛基、(酚)羟基、醚键(任写两种即可)
(2)A.取代反应
(3)
解析 (2)B 分子能发生银镜反应，说明B 分子中含有醛基，结合信息①可确定A 中含有
—CH2OH结构；比较A和C的化学式可得出A分子中含有羟基，羟基被溴原子取代生成C。

由题给条件A是一种有机酸，可知A中含有羧基。

A被酸性KMnO4溶液氧化后得苯甲酸，
说明A分子中只含有一个侧链，并含有基团，综合上述几点可得A的结
构简式为。

(3)比较原料和目标产物易知先将醛基转化为羧基，再通过酯化反应即可得到目标产物。