乙螨唑的作用,乙螨唑的特点.doc
乙螨唑-安全技术说明书MSDS
第一部分化学品及企业标识化学品中文名：乙螨唑化学品英文名：(RS)-5-tert-butyl-2-[2-(2,6-difluorophenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-yl]phenetole CAS No.：153233-91-1分子式：C21H23F2NO2产品推荐及限制用途：工业及科研用途。
第二部分危险性概述紧急情况概述对水生生物毒性极大并具有长期持续影响。
GHS危险性类别危害水生环境——急性危险类别 1危害水生环境——长期危险类别 1标签要素：象形图：警示词：警告危险性说明：H410 对水生生物毒性极大并具有长期持续影响●预防措施：—— P273 避免释放到环境中。
●事故响应：—— P301+P312 如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心/医生—— P330 漱口。
—— P302+P352 如皮肤沾染：用水充分清洗。
—— P312 如感觉不适，呼叫解毒中心/医生—— P362+P364 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用—— P304+P340 如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
●安全储存：—— P403+P235 存放在通风良好的地方。
保持低温。
—— P405 存放处须加锁。
●废弃处置：—— P501 按当地法规处置内装物/容器。
物理和化学危险：无资料。
健康危害：无资料。
环境危害：对水生生物毒性极大并具有长期持续影响。
第三部分成分/组成信息√物质混合物第四部分急救措施急救：吸入：如果吸入，请将患者移到新鲜空气处。
皮肤接触：脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。
如有4不适感，就医。
眼晴接触：分开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。
如有不适感，就医。
食入：饮水，禁止催吐。
如有不适感，就医。
对保护施救者的忠告：将患者转移到安全的场所。
咨询医生。
出示此化学品安全技术说明书给到现场的医生看。
对医生的特别提示：无资料。
第五部分消防措施灭火剂：用水雾、干粉、泡沫或二氧化碳灭火剂灭火。
乙螨唑使用注意事项
乙螨唑使用注意事项乙螨唑是一种广谱杀虫剂，被广泛用于农业生产中的病虫害防治。
它主要用于防治螨虫类害虫，对果树、蔬菜、草坪等作物的蜱虫、黄螨等害虫有很好的效果。
但是在使用乙螨唑时，我们需要注意以下几点：首先，必须按照使用说明和建议剂量使用。
使用过多的乙螨唑会导致农作物叶片焦枯、生长受阻甚至死亡。
因此，在使用乙螨唑前，要认真阅读产品说明书，按照正确的剂量进行使用，以保证草坪或作物的安全。
其次，要注意乙螨唑的使用时机。
乙螨唑适用于蔬菜、果树等作物的病虫害防治，但不同的作物和不同的害虫所需的处理时间和频率也不同。
因此，在使用乙螨唑之前，要先了解目标害虫的生长发育规律，同时结合当地的气候和其他环境因素，选择适当的使用时机。
另外，乙螨唑的使用要防止风吹雨淋。
乙螨唑是一种外施药剂，如果在喷雾过程中遇到强风或大雨，药剂会迅速被稀释或吹散，从而减少了防治效果。
因此，在使用乙螨唑时，要选择风力较小的日子进行作业，并在喷洒后尽量避免遇到大雨。
此外，使用乙螨唑的过程中要注意个人防护。
乙螨唑是一种有毒农药，对人体和环境都有一定的危害。
在使用时，要穿戴好防护服，戴好呼吸器具和手套，防止乙螨唑溅入眼睛或皮肤上造成损伤。
使用完毕后，要及时清洗防护服和工具，以免残留的药剂对人体和环境造成污染。
最后，要注意合理轮换使用。
乙螨唑是一种杀虫剂，如果长期单一使用，容易产生抗药性。
因此，在使用乙螨唑时，要合理轮换使用其他不同机制的杀虫剂，以降低害虫对乙螨唑的抗药性。
总之，乙螨唑是一种有效的杀虫剂，但在使用时需要注意按照正确剂量使用，选择适当的使用时机，防止药剂被风吹雨淋，同时要加强个人防护措施，合理轮换使用，以保证防治效果和农作物的安全。
只有正确使用乙螨唑，才能最大程度地发挥其防治病虫害的作用。
25%乙螨唑·哒螨灵悬浮剂的配方研究与开发
2.2 防冻剂的筛选 悬浮剂是以水为连续相的剂型，通常低温环境下容
1.1 材料 原药 97% 乙螨唑（新沂永诚）；95% 哒螨灵；表
面 活 性 剂： 分 散 剂 1287（ 磷 酸 之 类），FD，2500、 T/36（羧酸盐类），G5000、P105（嵌段聚醚类），有 机硅类消泡剂；增稠剂：硅酸镁铝、黄原胶；防冻剂： 甘油、丙二醇、尿素。 1.2 仪器
ISSMJ0.1-1 立式砂磨机、锆珠（d=1.6mm）（沈 阳化工研究院）；JA5003N 型电子天平（上海精密科 学仪器有限公司）；GHP-9080 隔水式恒温培养箱（上 海齐欣科技仪器有限公司）；NDJ-1 型旋转粘度计（上 海昌吉地质仪器有限公司）；DELTA320PH 计（梅特勒— 托利多仪器上海有限公司）；BT-9200H 型激光粒径分 布仪（辽宁丹东百特仪器分析公司）；Agilentl260 型 高效液相色谱仪；冰箱（青岛海尔股份有限公司）。 1.3 悬浮剂加工工艺
农 药 悬 浮 剂（Suspension Concentrate， 简 称 SC）是通过表面活性剂和其他助剂的作用，把不溶于
或难溶于水的原药均匀分散到水中形成稳定悬浮体系， 是对环境友好的环保型农药制剂。本文对 25% 乙螨唑 哒螨灵（5:20）悬浮剂的最优配方和生产工艺进行研究 与分析。
1 材料与方法
絮凝现象
无 无 无 无
析水率 /%
7 2 4 11
D50/μm
3.56 2.03 2.98 3.07
倾倒性
合格 合格 合格 合格
通过表 2 可以看出，1287 和 2500 二者复配后，析 水率显著降低，并且倾倒性均合格，无絮凝现象，而当 1287 和 2500 的质量比为 3:2 时悬浮率和 D50 均合格， 达到最优。因此当 1287 用量为 3%，2500 用量为 2% 为最优配比。
来福禄(乙螨唑)_(NXPowerLite)
来福禄对柑橘红蜘蛛表现出卓越的长效性，持效期约为40天。
☆田间条件不同时持效期会有所变化
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来福禄对柑橘红蜘蛛的防效试验(2008)
来福禄对柑橘红蜘蛛表现出卓越的长效性，持效期约为30天。
☆田间条件不同时持效期会有所变化
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对比螺螨酯的优势
通过示范试验证明来福禄对比螺螨酯有以下优势:
1. 溶解性好。 2. 除红蜘蛛外,来福禄对黄蜘蛛也有 理想的防治效果(四川)。 3. 耐雨性好。 4. 与螺螨酯无交叉抗性。 5. 持效期略长。 6. 来福禄是一种全新的杀螨剂。
有害生物综合治理系统是一套害虫治理系统，这个系统考虑到害虫种的种群动态及其有关环境，利用所有适当的方法与技术以尽 可能地互相配合的方式，把害虫种群控制在低于经济危害的水平。
*
2
有效成分
通用名 (ISO) : 乙螨唑 (RS)-5-tert-butyl-2-[2-(2,6difluorophenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazol4-yl]phenetole
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如何正确使用来福禄
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最佳防治时间
由于乙螨唑的作用方式是抑制螨卵 的胚胎形成以及从幼螨到成螨的蜕 皮过程，所以其最佳的防治时间是 害螨危害初期，即每片叶片上有较 少卵和幼螨时。此外，由于乙螨唑 不能直接杀死成螨，所以当害螨危 害严重时请与能防治成螨的杀螨剂 混合使用。
* 室内试验结果表明乙螨唑对蜜蜂几乎无影响。
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对捕食螨的影响
对西方盲走螨的试验结果
对加州捕植螨的试验结果
乙螨唑即使在112.1 g a.i./ha的高浓度下 也不会降低西方盲走螨（一种非常重 要的益螨）的种群数量 。
阿维乙螨唑功效与作用
阿维乙螨唑功效与作用阿维乙螨唑是一种常见的杀虫剂，广泛用于农业生产中的害虫防治。
它主要用于防治螨虫，可以杀死螨虫并阻止其繁殖，从而保护植物的健康生长。
在本文中，我们将详细介绍阿维乙螨唑的功效与作用。
一、阿维乙螨唑的基本信息阿维乙螨唑是一种灭螨剂，化学名为2-（醋氨基）4-（1,2,4-三氯苯基）-1,3-咪唑并钠盐。
它是一种红色结晶粉末，在水中溶解度较高，能迅速与水中的离子结合，具有很强的杀虫作用。
二、阿维乙螨唑的作用机理阿维乙螨唑的作用机理主要是通过对螨虫的神经系统产生毒性作用来杀死螨虫。
螨虫的神经系统是由许多突触连接起来的，它们在脑和感觉器官之间传递信息。
阿维乙螨唑可以干扰神经细胞的正常工作，使得螨虫无法正常感知刺激或进行运动，最终导致其死亡。
具体而言，阿维乙螨唑与螨虫的神经细胞膜结合，进入细胞内并与细胞质内的相关蛋白相互作用。
这一作用会影响螨虫的神经传递过程，从而导致螨虫的神经细胞无法正常触发电位，继而无法正常传递信息。
这种抑制作用最终会导致螨虫的麻痹和死亡。
三、阿维乙螨唑对螨虫的杀虫效果阿维乙螨唑对不同种类的螨虫均有较好的杀虫效果，包括红蜘蛛、黄蜘蛛、斑螨、粉螨等。
它能够迅速杀死螨虫，并且对不同发育阶段的螨虫均有效，包括卵、幼虫、成虫等。
阿维乙螨唑的杀虫效果主要取决于其使用浓度和施用方式。
通常情况下，阿维乙螨唑浓度较低时，对螨虫的毒性会下降，因此需要适当提高浓度来保证杀虫效果。
另外，阿维乙螨唑通常以喷洒或喷施的方式施用于植物上，以便更好地接触到螨虫。
四、阿维乙螨唑的环境影响阿维乙螨唑对非目标生物也具有一定毒性，因此在使用过程中需要注意保护环境和其他生物的安全。
为了降低阿维乙螨唑对非目标生物的危害，通常会在选择施药时间和施药量时进行科学合理的控制。
此外，阿维乙螨唑的残留问题也是值得关注的。
在使用阿维乙螨唑进行农田防治时，需要严格按照制定的防治措施和使用方法，确保使用剂量不超过规定标准，并按照规定的间隔时间进行使用，以降低对作物和环境的残留。
乙螨唑原药简介
乙螨唑原药简介
乙螨唑，是由日本住友化学株式会社研发的高效杀螨剂，主要用于防治柑橘和苹果树的红蜘蛛，作用机理是抑制螨类的蜕皮过程，具有优异的触杀性，该产品具有杀卵效果，并对各种发育状态的幼螨均有良好防治效果，并且具有良好的持续性。
该产品在螨害初期喷施效果显著。
该产品对噻螨酮已经产生抗药性的螨类有很好的防治效果。
原药登记仅有日本住友化学株式会社一家，属于专利保护药，仍处于专利保护期，登记证号：PD20120251；国内悬浮剂仅有广东金农达生物科技有限公司登记，登记证号：PD20120251F090135。
杀螨剂-乙螨唑分析
杀螨剂-乙螨唑分析乙螨唑（通用名：Etoxazole）是日本八洲化学公司1994 年开发的新颖噁唑类杀螨剂。
商品名为Baroque Flowable。
它对蔬菜叶螨、柑桔叶螨、苹果叶螨、梨叶螨等各种叶螨具有卓著的杀卵、杀幼虫活性。
其特点是持效期长，但速效性较差。
乙螨唑，化学名称为2-(2,6-二氟苯基)-4-[4-(1,1-二甲基乙基)-2-乙氧基苯基]-4,5-二氢噁唑，化学结构式为：理化性质：cas号153233-91-1，分子式C21H23F2NO2，相对分子质量359.4，熔点101.5℃，分解温度293.0℃，闪点457℃，密度1.150g/cm3，白色晶体粉末，微溶于水，易溶于乙腈、甲醇、乙醇、乙酸乙酯和丙酮。
在碱性条件下稳定，对光不稳定，对酸不稳定。
乙螨唑对蔬菜叶螨、柑桔叶螨、苹果叶螨、梨叶螨等各种叶螨具有卓著的杀卵、杀幼虫活性。
该药剂速效性较差，但却具长时间的杀卵、杀幼、若虫效果，可抑制叶螨繁殖达1 个月以上。
此药剂可在成虫期喷洒，从而使成虫所产卵不化，其主要通过抑制叶螨和蚜虫的蜕皮而致效。
作用机理属于苯甲酰基苯基脲类昆虫生长调节剂主要是通过克制昆虫表皮的形成，乙螨唑作用机理与此类似。
乙螨唑是通过抑制昆虫成熟表皮的N-乙酰氨基葡萄糖（几丁质前体）的形成，达到杀螨目的，具有高选择性、高效、低毒和持续时间长等特性。
很多杀螨剂主要是通过毒害神经和抑制呼吸而到达杀螨目的，如噻唑酮、氯菊酯，而乙螨唑的独特作用机理独特，与上述杀虫剂无交互抗性。
作物乙螨唑主要用于主要用于柑橘、棉花、苹果、花卉、蔬菜等作物上的红蜘蛛防治。
主要靶标害虫是柑橘叶螨、梨叶螨、二斑叶螨、神泽氏叶螨和苹果全爪螨等。
属于内吸性杀螨剂，对螨卵、幼虫、若虫有效，但对成虫无效，但可影响成虫产卵的活性。
有效时间长，可以使螨类一个多月不能繁殖。
因此其最佳的防治时间是害螨危害初期。
耐雨性强，持效期长达50天。
11%的乙螨唑悬浮剂兑水稀释5000-7500倍进行喷施。
新型杀螨剂——乙唑螨腈组成结构、作用功能详解
农业害螨以取食茎叶和果实中的汁液为主，具有个体小、繁殖快、适应性强及容易产生抗药性等特点，自上世纪70年代开始，已跃升为果树、蔬菜、粮食作物的重要害虫。
它们破坏植物的正常生理机能，引起落叶、落蕾、落果，轻则造成减产，削弱树势，重则失收或整株死亡，不少螨类还能传播植物病害，危害相当严重。
越来越多的优秀的新颖的杀螨剂应运而生，本文要介绍的这款杀螨剂荣获多项奖项，开创了我国杀螨剂历史的一个新纪元，与乙螨唑、联苯肼酯、螺螨酯、腈吡螨酯等一道是杀螨剂第5个发展时期（以螨类呼吸代谢抑制剂为主的杂环类杀螨剂时期）的重要产物。
这个产品就是乙唑螨腈。
乙唑螨腈（开发代号：SYP-9625）是沈阳中化农药化工研发有限公司创制的吡唑类杀螨剂，对不同生育阶段的害螨（卵、幼螨、若螨、成螨）均有效，受温度影响小，具有作用速度快、持效期长、对非靶标生物安全等特点。
其对各类作物常见的害螨均有较好的防效，对于棉花、花卉、蔬菜等作物的叶螨、始叶螨、全爪螨、二斑叶螨、朱砂叶螨等螨类，有较好的防治效果，还可以防治苹果、柑橘的红蜘蛛。
理化性质乙唑螨腈英文通用名：Cyetpyrafen；CAS号：1253429-01-4；分子式：C24H31N3O2；化学名称：(Z)-2-(4-叔丁基苯基)-2-氰基-1-(1-乙基-3-甲基吡唑-5-基)乙烯基-2,2-二甲基丙酸酯；结构式如图1。
图1 乙唑螨腈的结构式乙唑螨腈原药为白色固体，熔点为92～93℃，易溶于二甲基甲酰胺、乙腈、丙酮、甲醇、乙酸乙酯、二氯甲烷等，可溶于石油醚、庚烷，难溶于水。
作用机制乙唑螨腈是一种新型的丙烯腈类杀螨剂，属于非内吸性杀螨剂，主要通过触杀以及胃毒的作用杀死螨虫。
乙唑螨腈与腈吡螨酯、丁氟螨酯同属β-酮腈类线粒体电子传递复合物Ⅱ抑制剂，其在螨虫体内代谢转化成羟基化合物，抑制琥珀酸脱氢酶的作用，进而作用于呼吸电子传递链中复合体Ⅱ，破坏能量合成，达到防治作用，一般1～3天就能达到防效高峰。
简析：杀螨利器——乙螨唑的优缺点
乙螨唑是由日本住友化学株式会社研发的一种全新具特殊结构的杀螨剂，商标名称：来福禄。
目前，我国多家企业获得登记证。
能有效防治现有杀螨剂产生抗性的害螨，安全性极高。
截止目前，乙螨唑国内登记数量已经达到151个，其中单剂65个，复配制剂96个，复配对象主要是阿维菌素、哒螨灵、联苯肼酯、螺虫乙酯、螺螨酯、三唑锡等。
01杀螨机理乙螨唑属于二苯基恶唑啉衍生物。
其作用方式主要抑制几丁质的合成，阻碍螨卵的胚胎形成以及幼螨到成螨的蜕皮过程，因此能有效地防治螨类的整个幼龄期（卵、幼螨和若螨）。
对卵及幼螨有效，对成螨无效。
02主要特点乙螨唑为非感温性、具独特结构的触杀型、选择性杀螨剂。
安全高效持效期久，能有效防治现有杀螨剂产生抗性的害螨，且具有较好的耐雨水冲刷性，药后2小时如不遇大雨，无需补喷。
03适用范围主要用于防治柑橘、棉花、苹果、花卉、蔬菜等作物。
04防治对象对叶螨、始叶螨和全爪螨，如二斑叶蝉、朱砂叶螨、柑橘红蜘蛛、山楂（葡萄）叶螨等具有很卓越的防效。
05使用方法在害螨危害初期，用11%的乙螨唑悬浮剂兑水稀释3000－4000倍进行喷施。
能有效地防治螨类的整个幼龄期（卵、幼螨和若螨）。
持效期可达40-50天。
与阿维菌素复配使用效果更突出。
药剂效果不受低温影响，耐雨水冲刷，持效期长，田间控制害螨50天左右。
杀螨谱广，可有效防治果树、花卉、蔬菜、棉花等作物上的所有害螨。
防治苹果、梨、桃等果树上的苹果全爪螨、山楂叶螨：在发生初期，用11%乙螨唑悬浮剂6000～7500倍液树冠均匀喷雾，防治效果在90%以上。
防治果树上的二斑叶螨（白蜘蛛）:用110g/L乙螨唑悬浮剂5000倍液均匀喷雾，药后10天，防效93%以上。
防治柑桔红蜘蛛:在发生初期用110g/L乙螨唑悬浮剂4000～7000倍液均匀喷雾，药后10天防效98%以上，持效期可达60天。
注意事项：①该药剂杀螨效果较慢，适宜在螨类发生初期喷药，特别是在卵孵化期用药效果最好。
乙螨唑
乙螨唑:抑制螨卵的胚胎形成以及从幼螨到成螨的蜕皮过程，对卵及幼螨有效，对成螨无效，但是对雌性成螨具有很好的不育作用。
因此其最佳的防治时间是害螨危害初期。
耐雨性强，持效期长达50天。
主要防治苹果、柑橘的红蜘蛛，对棉花、花卉、蔬菜等作物的叶螨、始叶螨、全爪螨、二斑叶螨、朱砂叶螨等螨类也有卓越防效。
吡蚜酮:只要蚜虫或飞虱一接触到吡蚜酮几乎立即产生口针阻塞效应，立刻停止取食，并最终饥饿致死，而且此过程是不可逆转的。
因此，吡蚜酮具有优异的阻断昆虫传毒功能。
吡蚜酮对害虫具有触杀作用，同时还有内吸活性。
在植物体内既能在木质部输导也能在韧皮部输导；因此既可用作叶面喷雾，也可用于土壤处理。
由于其良好的输导特性，在茎叶喷雾后新长出的枝叶也可以得到有效保护。
产品特点: ●选择性强——本品选择性极佳，对某些重要天敌或益虫，如棉铃虫的天敌七星瓢虫，普通草蛉，叶蝉及飞虱科的天敌蜘蛛等益虫几乎无害。
●优良的内吸活性——叶面试验表明，其内吸活性（LC50）是抗蚜威的2-3倍，是氯氰菊酯的140倍以上。
●可以防治抗有机磷和氨基甲酸酯类杀虫剂的桃蚜等抗性品系害虫。
适用范围：蔬菜、小麦、水稻、棉花、果树。
防治范围：蚜虫科、飞虱科、粉虱科、叶蝉科等多种害虫，如甘蓝蚜、棉蚜、麦蚜、桃蚜、小绿斑叶蝉、褐飞虱、灰飞虱、白背飞虱、甘薯粉虱及温室粉虱等。
注意事项：喷雾时要均匀周到，尤其对目标害虫的危害部位。
唑螨酯:唑螨酯为肟类杀螨剂，E体比Z体杀螨活性高，作用方式以触杀作用为主。
杀螨谱广，并兼有杀虫治病作用。
杀螨速度快.适用于多种植物上防治红叶螨和全爪叶螨。
对小菜蛾、斜纹夜蛾、二化螟、稻飞虱、桃蚜等害虫及稻瘟病、白粉病、霜霉病等病害亦有良好防治作用。
甲萘威:使用方法：主要以可湿性粉或悬浮剂对水喷雾。
用于稻、棉、果林茶桑等作物上的螟虫、稻纵卷叶螟、稻苞虫、棉铃虫、红铃虫、斜纹夜蛾、棉卷叶虫、桃小食心虫、苹果刺蛾、茶小绿叶蝉、茶毛虫、桑尺蠖、大豆食心虫等。
乙螨唑的合成工艺[发明专利]
![乙螨唑的合成工艺[发明专利]](https://img.taocdn.com/s3/m/2276bc2153d380eb6294dd88d0d233d4b14e3f01.png)
(19)中华人民共和国国家知识产权局(12)发明专利申请(10)申请公布号 (43)申请公布日 (21)申请号 201710696460.6(22)申请日 2017.08.15(71)申请人 上海开荣化工科技有限公司地址 201900 上海市宝山区鹤林路78弄31号101室(72)发明人 朱建永 刘如成 (74)专利代理机构 杭州斯可睿专利事务所有限公司 33241代理人 周涌贺 丁晓光(51)Int.Cl.C07D 263/14(2006.01)(54)发明名称乙螨唑的合成工艺(57)摘要一种乙螨唑的合成工艺,通过原料选取、中间体的制备、乙螨唑的合成这些步骤制得乙螨唑。
本发明有益的效果是：合成过程简单方便，能够提高反应效率，能够提高乙螨唑的收率，能够在相同原料用量下提高乙螨唑的产量，从而提高乙螨唑的产量，提高生产乙螨唑的经济效益，使用效果好，利于推广。
权利要求书1页 说明书4页CN 107365279 A 2017.11.21C N 107365279A1.一种乙螨唑的合成工艺，其特征在于，包括如下步骤：(1)原料选取，选取2,6-二氟苯甲酰胺、氯乙醛缩二甲醇作为制备乙螨唑的原料，其中2,6-二氟苯甲酰胺与氯乙醛缩二甲醇的摩尔比为1:3～1:5；(2)中间体的制备，选取13.8克的2,6-二氟苯甲酰胺、28.7克的氯乙醛缩二甲醇置入到反应容器中，然后在温度为20℃的环境下加入11.2克硫酸，加入硫酸后升温至35℃，然后对反应容器施加频率为32KHz～45KHz的超声波，超声波持续时间为5小时，反应完毕后，冷却至室温，加入20mL二氯甲烷后分别用20mL水洗涤5次,过滤，滤液减压蒸馏除去二氯甲烷并回收氯乙醛缩二甲醇，得黄色油状液体即为粗产品，然后加入50mL石油醚，于-10℃下静置，溶液中有黄色腊状固体析出，冰水浴中高速搅拌打浆1h，过滤得白色粉末状产品N-(1-甲氧基-2-氯-乙基)-2,6-二氟苯甲酰胺21.3g；(3)乙螨唑的合成，在装有21.3g的N-(1-甲氧基-2-氯-乙基)-2,6-二氟苯甲酰胺反应容器中加入16.8g氯化铝、18.3g间叔丁基苯乙醚，溶于50mL二氯甲烷，然后升温至40℃反应回流2h，接着在0.2MPa～0.4MPa下采用振动机振动1小时，然后冷却至室温，将反应液倾倒于300mL冰水混合液中，搅拌后静置分液，用20mL水洗涤有机相，减压脱溶得2,6-二氟-N-[2-氯-1-(2-乙氧基-4-叔丁基)-苯基乙基]-苯甲酰胺粗品粗品33.8g，然后，加入80mL甲醇，保持体系温度25℃，滴加60g氢氧化钠水溶液，滴加完毕后缓慢升温至70℃反应回流2h，加入50mL水，搅拌后静置分层，用20mL饱和食盐水洗涤有机相，弃去水层后减压蒸馏回收甲醇，于70℃下加入50mL石油醚，降温至0℃静置，有固体析出，过滤得乙螨唑白色粉末32.7g。
杀螨剂及其作用方式
杀螨剂及其作用方式世界农药第二十七卷第~(2oo5年)杀螨剂及其作用方式袁建忠唐振华(中国科学院上海生命科学研究院植物生理生态研究所)植食性螨是一种最为普遍的植物害虫.它为害许多重要的作物,使果树,棉花,蔬菜和观赏植物大量减产,损失严重.其中最主要的一种螨为二斑叶螨(TetranychusurticaeKoch:蜱螨亚纲叶螨科).由于螨具有较强的繁殖力且生活史短,对杀螨剂易产生抗性,因而防治植食性螨的研究任重道远.杀螨剂研究的一个重要方面是新作用靶标位点的鉴定,基于杀螨作用的作用新靶标位点来开发新化合物和不同作用方式杀螨剂的慎重使用是当前克服其抗性问题的最佳途径.对杀螨剂的研制,另一个值得考虑的问题是新杀螨剂必须对非靶标有机生物体安全和对环境友好,残留期短.为此本文对呼吸链复合体及其抑制剂,生长发育抑制剂和神经性毒剂作一综述.呼吸链复合体及其抑制剂几个新型的,不同结构的杀螨剂作用方式主要是抑制线粒体呼吸作用,线粒体呼吸链主要作用是产生ATP.因此呼吸链已成为当前有些上市杀虫剂或正在研究开发的多种杀虫剂的重要靶标.在这些杀虫剂作用方式中,有些是解耦联剂(uncoupler),用于防止质子梯度的形成;有些是特异性抑制剂,如萎锈灵(carboxin)和氰化物(cyanide).Schuler和Casida(2001)认为线粒体电子传递链由复合体I～V组成(图1).其实,这是根据一系列膜结合酶复合体来分的.在此复合体V为ATP合成酶(ATPsynthase),每个复合体的典型抑制剂见(图1).鱼藤酮萎锈灵嗜球果伞索类氧化物碳二亚胺类图1线粒体电子传递与各个复合体的典型抑制剂复合体I结构和功能的缺陷可引发许多疾病,世纪70年代由美国杜邦公司开发,该化合物类同于如Leber氏遗传性光学神经通路与3个线粒体编码BTG504和BTG505,后两个化合物和萘醌类杀虫剂的亚基ND1,NIM和ND6的点突变有关.从1.甲基.均由BTG衍生而来.灭螨醌由Agro—Kanesho公司登4.苯基吡啶离子(1-methyl-4.phenylpyridiniumion,记,并于1999年商品化.MPP+)化学诱导的Parkinson氏疾病与抑制复合体灭螨醌对许多农业害螨各个龄期均有较好的防I有关.NADH:辅酶Q氧化还原抑制剂阻断诱导治作用,对益螨无毒.对哺乳动物低毒(对大鼠LDso的鸟氨酸脱羧酶活性,因此是候选的癌症化学保护为5000mg/kg),残留期短(DTso 为3d).该化合物是剂.其作用于线粒体电子传递的杀螨剂分别属于哒一种杀螨剂前体,分解为活性的代谢物,一种完全乙酮,吡唑,喹唑啉,萘醌,q咯,硫脲和嘧啶类化合物酰化产物(图3).对灭螨醌完全乙酰化产物的作用(图2).现将这些杀螨剂分述如下.方式研究发现,它在电子传递链复合物Ⅲ上抑制线1.1灭螨醌粒体呼吸作用,结合位点是复合物Ⅲ的ubiquinol氧灭螨醌(acequinocy1)是一种萘醌类化合物,在20化位点.2WORLDPESTICIDESV o1.27No.6(2005)哒螨灵(pyfidaben)H『,,G吡螨胺(febufenpyrad)0CH一i嘧螨~(fluacrypyrim).t—CH唑螨酯(fenpyroximate)抗螨唑(fenazquin)ll.溴虫腈(chlorfenapyr)灭螨醌(acequinocy1)丁醚脲(diafenthiuron)图2线粒体呼吸作用抑制剂灭螨醌Hl2H250一脱乙酰基产物~(chlorfenapyr)N—II~z,氧基产物丁醚脲(diafenthiuron).图3杀螨剂前体的活性1.2溴虫腈溴虫腈(chloffenapyr)是一种新型吡咯类化合物,由巴斯夫(BASF)公司于1988年研发而成,并于1995年商品化.该化合物模拟真菌吡咯类天然产物二晤吡咯霉素(dioxapyrrolomycin).溴虫腈是一种广谱性杀虫杀螨剂,可防治植食性螨和许多害虫的整个龄期,并对一些捕食性螨的卵和幼虫有效,但对其它种类的螨无显着影响.对哺乳动物毒性为中等毒性(EDso为441,wJkg),残留期较长(DT50>365d).烃基结合到吡咯氮原子上,则N.完全乙酰化产物可克服对植物的毒性和对哺乳动物高毒的特性.溴虫腈是一种杀螨剂前体,激活N.乙氧基甲基碳二亚胺产物的氧化,N.完全乙酰化产物是一种线粒体氧化磷酸化的解耦联剂.1.3杀螨隆杀螨隆(diafenthiuron)是一种新型的硫脲类化合物,1980年由汽巴.嘉基(先正达)公司开发而成,于1991年商品化.防治螨,粉虱和蚜虫的各个虫期.对益虫无毒,对捕食性螨微毒,对哺乳动物低毒(LDs0为2068mg/kg),残留期短(DT50<ld).杀螨隆是一杀螨剂前体,其代谢作用类同于碳二亚胺(图3),是一种线粒体ATP酶抑制剂,结合在Fn部位,类同于二环己基碳二亚胺(dicyclohexylcarbodiimide).1.4喹螨醚.(.～叫.世界农药第二十七卷第六期(2005g-)3喹螨醚(fenazaquin)是一种新型的喹唑啉类化合物,1988年由陶氏益农公司开发而成,并于1993年商品化.它对叶螨各个虫期均有活性.在常规使用剂量下喹螨醚对许多益虫和益螨微毒,但实验室研究表明,对捕食性螨智利小植绥螨(Phytoseilus persimilisAthais—Henriot)毒性较高.其对哺乳动物为中等毒性(H)5o为134mg/kg),残留期(DT50为45d). 该化合物影响代谢,在辅酶位点与复合物I结合从而抑制线粒体电子传递链.1.5唑螨酯唑螨酯(fenpyroximate)是一种吡唑类化合物,1985年由日本农药公司开发而成,并于1991年商品化.吡唑类杀螨剂目前有两种,一种是唑螨酯,另一种是吡螨胺,后者是一类肟.吡唑类化合物,具有一个氨甲酰杀菌基团.唑螨酯对许多农业螨各个虫期均有活性,对幼虫的活性要高于其它各个虫期.对益虫和益螨为低.中毒,对哺乳动物为中毒(LDso为480mg/kg),残留期短()为26d).它的作用方式是在复合物I的NADH一辅酶Q还原酶位点抑制线粒体电子传递链.1.6灭螨酯灭螨酯(fluacrypyrim)是一种嗜球果伞素类似物,由巴斯夫(BASF)公司开发而成,由日本曹达公司登记并于2002年商品化.它的甲氧丙烯酸酯组分与杀菌剂嘧菌酯(azoxystrobin)和picoxystrobin一样,它是首个作为杀螨剂使用的嗜球果伞素类似物, 而不是杀菌剂.其对叶螨的各个虫期均有活性,对益虫,益螨和哺乳动物的毒性及残留期尚未有报道. 灭螨酯作用方式类似于杀菌剂,在呼吸链的复合物Ⅲ上抑制电子传递,专一性地抑制细胞色素bc1ubiquinol氧化位点Qn.1.7哒螨酮哒螨酮(pyridaben)是一个新型哒嗪酮类化合物,1984年由日产化学公司开发而成,并于1991商品化.这种杀螨剂防治植食性螨的各个龄期和某些昆虫,如粉虱,蚜虫和植食性害虫.对益虫安全,对哺乳动物低毒(u)5o为1350mg/kg),残留期短(DT5o 为20d).其作用方式是在复合物I的辅酶Qn处抑制线粒体电子传递.专一阻止线粒体和分离复合物I的氧化.1.8嘧螨醚嘧螨醚(pyrimidifen)是一种新型的嘧啶类化合物,20世纪80年代由Sandyo和Ube工业公司开发而成,并于1995年商品化.对叶螨的各个虫期和小菜蛾[Hutellaxylostella(L).]均有活性.对益虫和益螨的毒性尚无报道.该化合物为中等毒性(LDso为115mg/kg),残留期短(DT5o为5～9d).其作用方式十分类似于嘧啶类杀螨剂,在复合物I上抑制线粒体电子传递.1.9吡螨胺吡螨胺(tebufenpyrad)是一种吡唑类化合物,1987年由三菱化成公司开发而成,并于1992年商品化.它是第二个属于吡唑类化合物的杀螨剂.具有广谱的杀螨活性,对蚜虫,粉虱,植食性害虫和叶蝉, 对捕食性螨具有高选择性.对哺乳动物低毒(1~.so 为595mg/kg),中等残留期(DT5o为30d).这类化合物的作用方式是在复合物I上抑制线粒体电子传递.2.生长抑制剂对杀螨剂新靶标位点的研究方法就是用新开发的化合物测试对螨类各个生长发育阶段的影响.脂类物质是螨卵的能量源,这样脂类物质的利用会导致对螨产生毒性.最近研制的杀螨剂(图4),如苯甲酰脲类,四嗪类,晤唑啉类和tetonic酸对螨的生长和发育具有较大的影响.2.1乙螨唑乙螨唑(etoxazole)是一种啄唑啉类化合物,在20世纪80年代中期,由日本八州公司开发而成,并于1998年商品化.该化合物具有2,6.二氟苯基,如同氟螨嗪和苯甲酰脲类化合物一样.它对各种螨的卵,幼虫和若虫均有较高f1j活性,但对成螨无活性, 也可用于防治蚜虫,黑尾叶蝉和小菜蛾.对益虫安全,对哺乳动物低毒(u)5o为5000mg/kg),残留期短(D1为19d),其作用方式是在螨生长,发育过程中, 抑制其蜕皮,作用机制类似于苯甲酰脲类化合物.2.2氯环脲氯环脲(flucycloxuron)是一种苯甲酸苯脲类化合物,在20世纪80年代,由DuPhar(Crompton)公司开发而成,并于1993年商品化.它类同于除虫脲,为首个苯甲酰脲类化合物,用于防治锈螨.氯环脲具有2,6.二氟甲基,类同于这一类的杀虫剂.能有效防治叶螨的卵,幼虫,若虫和某些害虫,对捕食性螨无毒,对哺乳动物低毒(1~.so为5000rrkg),中等残留期(DrI为90～180d).与其它苯甲酰脲类化合物类同,氯环脲能抑制螨和昆虫几丁质合成,影响其表皮结构.4WORLDPESTICIDESV o1.27No.6(2005)2.3氟虫脲氟虫脲(flufenoxuron)t~是一种苯甲酰脲类化合物,在20世纪80年代早期由Shell(BASF)公司开发而成,并于1990年商品化.用于防治叶螨的卵,幼氟螨嗪(flufenzine)虫,若虫和某些昆虫,但对益虫安全,对哺乳动物低毒(u)50为3000mg/kg),中等残留期(DTso为42d). 该类化合物也抑制螨和昆虫几丁质合成,影响其表皮结构.FcO.氟虫脲(flufenoxuron)乙螨唑(etoxazole)spirodiclofenspiromesifen图4生长发育抑制剂2.4氟螨嗪氟螨嗪(flufenzine)是一种四嗪类化合物,在20世纪80年后期由Chinoin公司开发而成,并于1997 年商品化.它是已开发的四嗪类杀螨剂四螨嗪的氟代类似物,其2,6一二氟甲基也是苯甲酸苯脲类化合物的一般特征(同上).对叶螨的卵和幼虫呈有杀螨活性,对益虫和捕食性螨无毒.对哺乳动物低毒(LDso为979mg/kg),低残留(1yrs0为30～44d).该化合物作用方式抑制螨的卵和蛹两个龄期的生长发育,但这种作用机制还没有搞清楚.2.5螺螨酯螺螨酯(spirodielofen)是一种4一羟乙酰乙酸内酯的衍生物,由拜耳公司开发而成,并于2002年商品化.可防治植食性螨的各个虫期.其对益虫无毒,但对捕食性螨有微毒,对哺乳动物低毒(LDso为2500 kg),残留期短(D%o为0.5～5.5d).在生化作用机制方面异同于其它的杀螨剂,阻止乙酰辅酶A羧化酶,使螨形成重要的脂肪酸.螺螨酯结构类似于有除草剂活性的环l,3一二酮类,也是一种脂生物合成抑制剂.2.6螺甲螨酯螺甲螨酯(Spiromesifen)是季酮酸衍生物的第二个化合物,20世纪90年代早期由德国拜耳公司(BayerCropScience)开发而成的杀虫剂和杀螨剂.它可有效地防治叶螨和粉虱的卵和幼虫期.对捕食性螨为低～中毒,但对益虫无毒.其对哺乳动物低毒(LDso为2500mg/kg),残留期短(为5d).其作用方式类似于螺螨酯,抑制脂的生物合成,但这类化合物作用机制还没有完全确定.3.神经性毒剂神经性毒剂是杀螨剂的最大一类,主要有有机磷,氨基甲酸酯和拟除虫菊酯类,最近又研制了几个拟除虫菊酯类化合物作为杀螨剂.另一类药剂为大环内酯阿维菌素的类似物,以及肼酯类化合物(图5).3.1氟丙菊酯氟丙菊酯(aerinathrin)是一种含氟的拟除虫菊酯类化合物,由RousselUelaf(现为拜耳)公司开发而成,并于1991年商品化.它是一种基于环丙烷的拟除虫菊酯,类似于氯氰菊酯,可防治植食性螨的幼虫和成虫,同时又能防治刺吸式昆虫,如蚜虫,植食性害虫和木虱.该化合物对一些捕食性螨有毒,使用后68d内可减少此螨80%或更多.对哺乳动物低毒(LDso为5000kg),中等残留期(D1为52d).氟丙菊酯作用于螨的神经系统,作用方式类似于拟除虫菊酯类药剂,通过延长钠离子通道的打开而阻止神经信号传导.3.2联苯肼酯联苯肼酯(bifenazate)是一种新型的肼酯类化合物,在1990年由Uniroyal化学公司(Crompton)开发而成,并于1999年商品化.它是专一性的杀螨剂,在叶螨的活动期有活性,也可防治二斑叶螨等害虫的卵期.实验室研究表明,对捕食性螨无防治作用.对哺乳动物低毒(LDso5000哦/kg),残留期短(D1oNHaNN世界农药第二十七卷第六期(20o5年)5<ld).其作用方式可能涉及到7.氨基酸丁酸(GABA)_~k,但详细的研究结果还没有报道.氟丙菊酯(acrinathrin)lubrocythrinate联苯肼酯(bifenazate)苄螨醚(halfenprox)弥拜菌素(R为甲基和乙基的混合物)图5神经毒剂杀螨剂3.3苄螨酯弥拜菌素(milbemeetin)是由两种大环内酯类化苄螨酯(halfenprox)也是一种无酯型的拟除虫菊合物弥拜菌素A3和弥拜菌素A4组合而成的混合酯类化合物,类似于醚菊酯.在20世纪80年代中物,与杀螨剂阿维菌素属于同一种类型,在20世纪期由三井东压公司开发而成,并于1993年商品化.70年代由Sankyo公司开发而成,并于1991年商品可防治各种植食性螨的幼虫,若虫,成虫和某些害化.对植食性螨的各个龄期均有活性,实验室研究虫.对益虫有无毒性尚无报道,对哺乳动物为中毒表明对捕食性螨毒性较高,x,iN-~L动物为中等毒性(LDso为132mg/kg),残留期短(I)]为10d).(LD5o为762mg/kg),残留期短(0为l6—33d),其Nishimura等发现其作用于神经系统,并发现在美洲作用方式类似于杀螨剂阿维菌素,涉及到7.氨基酸大蠊的神经索中由诱发重复放射,延长钠离子通道丁酸(GABA)受体.开放.3.4lubrocytlwhmte4.结论lubrocythrinate也和flubrocythrinate一样,是另一种含氟拟除虫菊酯类化合物,在1989年由上海中西近年来通过传统筛选法开发了许多作用方式新药业公司开发而成,并于1992年商品化.它能有效颖或未知的杀螨剂,如哒螨酮,灭螨醌,杀螨隆,乙螨防治叶螨和某些昆虫的卵,幼虫.对益虫有无毒性唑,联苯肼酯和螺螨酯,这些杀螨剂的特性要优于以尚无报道,对哺乳动物为低毒(LD∞为往使用过的杀螨剂,它们对益虫安全,对哺乳动物低10O00~/kg),残留期短(I)]r钔为48d).它的作用毒和对环境友好,残留期短.它们的杀螨剂作用方方式类似于其它拟除虫菊酯类药剂,延长钠离子通式主要是抑制线粒体呼吸作用.未知作用靶标的杀道开放.螨剂,其作用主要是影响螨的生长和发育,从而对螨3.5弥拜菌素的防治提供了新的方法.参考文献[略]。
除螨剂乙螨唑的合成研究
除螨剂乙螨唑的合成研究作者：朱龙来源：《科技创新与生产力》 2016年第11期朱龙（江苏蓝丰生物化工股份有限公司，江苏新沂 221400）摘要：乙螨唑是具有2，4-二氟苯基噁唑结构的新颖杀虫剂，可高效地杀害螨虫防治幼年螨虫，用于防治果树、棉花、蔬菜、茶树、草莓、观赏植物等作物上的害螨，是一种很有发展前景的杀螨剂。
以间叔丁基苯酚、氯乙醛缩二甲醇、2，6-二氟苯甲酰胺、硫酸二甲酯为起始原料，2，6-二氟苯甲酰胺与氯乙醛缩二甲醇反应生成酰胺缩醛，然后和间叔丁基苯乙醚在AlCl3存在下发生傅克烷基化，生成氯代酰胺，最后经氢氧化钠作用，生成乙螨唑，并优化生产工艺路线，解决工业化生产中可能会遇到的各种问题，完成小试部分。
关键词：乙螨唑；杀螨剂；傅克烷基化；工业化生产中图分类号：TQ454 文献标志码：A DOI：10.3969/j.issn.1674-9146.2016.11.109乙螨唑[1-2]（etoxazole）是具有2，6-二氟苯基噁唑啉结构的新颖杀螨剂，对植食性螨类的叶螨和全爪螨有高效，对防治螨卵、幼螨、若螨有卓效，但对成螨无效，主要具有触杀作用，持效期长达30天以上，可用于防治果树、棉花、蔬菜、茶树、草莓、观赏植物等作物上的害螨，是一个很有发展前景的杀螨剂[3-6]。
乙螨唑的化学式为1 实验部分1.1 仪器与试剂仪器：磁力搅拌器、三用紫外分析仪、电子天平、 LC-M液质联用仪、IR溴化钾压片，NMR 核磁共振波谱仪，TMS气相色谱仪、GC-MS气质联用仪、电热恒温鼓风干燥箱、循环水式多用真空泵、柱层析（300~400目硅胶）、TLC（GF254高效薄层层析硅胶板）。
Rotavapor试剂：间叔丁基苯酚、氯乙醛缩二甲醇、2，6-二氟苯甲酰胺、硫酸二乙酯、氢氧化钠、三氯化铝、乙酸乙酯、石油醚、甲苯、甲醇、二氯甲烷、无水硫酸钠、CDCl3溶剂。
1.2 实验设计选择间叔丁基苯酚1、氯乙醛缩二甲醇2、2，6-二氟苯甲酰胺为起始原料，2，6-二氟苯甲酰胺3和氯乙醛缩二甲醇4在浓硫酸的催化下生成N-（1-甲氧基-2-氯-乙基）- 2，6-二氟苯甲酰胺5，5再和间叔丁基苯乙醚2在三氯化铝存在下反应生成2，6-二氟-N-[2-氯-1-（2-乙氧基-4-叔丁基）-苯基乙基]-苯甲酰胺6，然后在氢氧化钠存在下环化生成乙螨唑。
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乙螨唑的作用，乙螨唑的特点
乙螨唑属于二苯基恶唑啉衍生物。
可以抑制螨虫病害的蔓延，在除虫界算得上名列前茅了。
那乙螨唑有哪些作用和特点呢？下面小编为大家介绍：
乙螨唑的作用
乙螨唑主要防治苹果、柑橘的红蜘蛛，对棉花、花卉、蔬菜等作物的叶螨、始叶螨、全爪螨、二斑叶螨、朱砂叶螨等螨类也有卓越防效。
乙螨唑的特点
乙螨唑能抑制螨卵的胚胎形成以及从幼螨到成螨的蜕皮过程，对卵及幼螨有效，对成螨无效，但是对雌性成螨具有很好的不育作用。
因此其最佳的防治时间是害螨危害初期。
耐雨性强，持效期长达50天。
在使用乙螨唑时可以用11%的乙螨唑悬浮剂兑水稀释5000-7500倍进行喷施。
这样能最大化乙螨唑的效果。