同分异构体书写及其判断

【直击高考-2】
（2017新课标）
36.（6）L是D
的同分异构体，可与
FeCl3溶液发生显色反应，1mol的L可与2mol的
Na2CO3反应，L共有__6____种；其中核磁共振
氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简
式为___________、____________。
【直击高考-2】
（2016新课标）（5）具有一种官能团的二取代芳香化
与Na2CO3反应放出CO2
含-COOH
能与金属钠反应产生H2
含-OH或-COOH
能与NaOH溶液反应
含酚-OH或-COOH或-COOR 或-X
能发生银镜反应性(或质与 体现结构
新制Cu(OH)2)
含-CHO结构(包括HCOOR)
与FeCl3发生显色反应
含酚-OH
能发生水解反应
含-COOR或–X或蛋白质或二糖、多糖
OH
—CHCOOH 有机物 ，写
出它的含有酯基和酚羟基，且苯环有两个取代
基处于对位的同分异构体______________。
变式二：判断符合下列条件下A的同分异 构体 （1）是苯的邻位二取代物 （2）且1mol能与 3mol NaOH反应
29
【经典范例】
香兰素
变式一： 写出同时满足下列条件的香兰素的一种同分异构体的结构简式: ①能与碳酸氢钠溶液反应 ②能与FeCl3溶液发生显色反应 ③有5种不同化学环境的氢原子
A．3种
B．4种 C．5种 D．6种
【直击高考-1】
分割法
以C4H8O2为例，说明如何快速、全面、准确书写由饱和 一元醇及饱和一元羧酸形成的酯的同分异构体？
书写酯的同分异构体时，先从甲酸某酯开始，让酸 的碳原子个数不断增加，直到醇变为甲醇结束。注意丙 基有2种结构,不要遗漏!
【直击高考-1】
分割法灵活使用
【直击高考-2】
（2013课标1）
的同分异构体中，既
能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的
共有_1_3__种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积
比为2:2:2:1:1的为________（写结构简式）。
【牛刀小试】[2017·衡中期中]有机物X为烃的含
氧衍生物，其蒸气相对氢气的密度为51，X中氧元素的 质量分数为31.7%，则能在碱性溶液中发生反应的X的 同分异构体有(不考虑立体异构)( C )
同分异构体的书写和判断
2018考试大纲 必考内容：
了解有机化合物存在异构现象，能正 确书写简单有机化合物的同分异构体。 选考内容：
能正确书写有机化合物的同分异构体 （不包括手性异构）
1
近几年高考同分异构分值分布
年份
2017
2016 2015
题目
分值
新课标Ⅰ，第9题有机化学(C6H6的不 6分+4分 同结构) ；36题（4）（5）
新课标Ⅰ，第10题；新课标‖，第8 6分 题
新课标‖，第38题(4)；
3-5分
新课标‖，第11题；
6分
新课标，第7题；新课标‖，第8题； 6
2014 新课标，第38题（4）
3-5分
2
立体异构：顺反异构-15年
【厚积薄发-1】常见不同类物质之间的同分异构体
CnH2n(n≥3)
烯烃和环烷烃
CnH2n-2(n ≥4) 炔烃、二烯烃和环烯烃
(4)替代法——如二氯苯与四氯苯
【直击高考-1】
D
【直击高考-1】 （2016课标）分子式为C4H8Cl2的有机物共有 （不含立体异构）（ C ）。 A 7种 B 8种 C 9种 D 10种
(2015新课标Ⅱ)分子式为C5H10O2并能与饱和
NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有（不含立体异
构）（ B ）。
[答案] C
[解析] C5H12O 对应的烷烃 C5H12 共有三种同分异
构体，则在这三种同分Βιβλιοθήκη Baidu构体中引进—OH，羟基
的位置有
8
种：
，但最后一种不 能发生消去反应。故符合条件的 C5H11OH 共有 7 种。
例、以C8H8O2为例，说明如何书写含苯环的酯 的同分异构体？
（1）同链状酯的同分异构体书写一样，芳香酯的同分 异构体的书写也遵循一般规律：先从甲酸某酯开始，让 酸的碳原子个数不断增加，直到醇变为甲醇结束。 （2）特别注意，从脂肪酸到芳香酸的过渡。
A．15种 B．14种 C．13种 D．12种
[解析] Mr(X)＝51×2＝102，一个 X 分子中的氧原
102×31.7%
子数＝
16
≈2。依据相对分子质量 102 和
氧原子数为 2，确定 X 的化学式为 C5H10O2，能与
碱反应的符合条件的 X 为羧酸类或酯类。戊酸：4
种；甲酸丁酯：4 种；乙酸丙酯：2 种；丙酸乙酯：
CnH2n+2O(n≥2) 饱和一元醇和醚 CnH2nO(n≥3) 饱和一元醛和酮、烯醇
CnH2nO2(n≥2) 饱和一元羧酸、酯和羟基醛
CnH2n-6O(n≥7) 苯酚的同系物、芳香醇芳香醚
CnH2n+1NO2(n≥2) 氨基酸和硝基化合物
【厚积薄发-2】常见限定条件与有机物的结构或性质
常见限制性条件 有机分子的官能团或结构特征
分割法灵活使用
C5H10O2
羧酸
1
有2
序
性3 4
醇
44 32 21 12
二次分割
C8H8O2
羧酸 醇或酚
有1 7
序 性
26 71
A的结构简式为
OH
—CHCOOH ，B与 A 是具
有相同官能团的同分异构体，B能使FeCl3溶液
显紫色，写出B的同分异构体 _____________；
变式提高： A的结构简式为
1 种；丁酸甲酯：2 种，共 13 种同分异构体。
同分异构体
不饱和度
化学性质与结构
核磁共振氢谱与结构
其他限定说明
• 复习关注：近几年多官能团、有限定条件、 含有苯环的同分异构体结构简式的书写、 补写。（键线式的识别）
22
题型分类突破
变式题 分子式为C9H12O，苯环上有两个取代基且含羟基的化合物， 其可能的结构有( ) A．9种 B．12种 C．15种 D．16种
（16课标改编）
分子式为C4H9Cl的有机物共有（不含立体异构）多少种？ 分子式为C6H12O2的羧酸共有（不含立体异构）多少种？
(3)插入法——烯、炔、醚、酮、酯（分割法）
(2015新课标)（5）写出与CH≡CH具有相同官能团的异戊二烯 的所有同分异构体______________________（填结构简式）。
HO
CH2COOH
30
【经典范例】
香兰素
例2 变式二：与香兰素互为同分异构10体， 满足下列条件的结构
有
种
①能与碳酸氢钠溶液反应
②能与FeCl3溶液发生显色反应
③有6种不同化学环境的氢原子
31
合物W是E
的同分异构体，
0.5molW与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gCO2，W共有
___1_2___ 种（不含立体异构），其中核磁共振氢谱为三
组峰的结构简式为 __________________________。
（2016课标38）（6）G
的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反 应的共有 8 种。不含立体异构）
C5H10O2 一次分割
羧酸 醇
11 4 4
有
序 21 3 2 性 31 21
42 11
二次分割
【直击高考-2】
（2017新课标）36. （5）芳香化合物X是F 的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应 放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学 环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出2种符 合要求的X的结构简式____________。
2、“定一移一”“定二移一”法处理多官能团
3、合理使用不饱和度（Ω）与结构的关系
例 分子式为C10H14 的芳烃，其只含一个侧链的结
构可能有____4____种
4、熟悉特征反应或波普，准确判断官能团或 特征结构
【厚积薄发-5】书写同分异构体的技巧
(1)减碳法——烷烃、烷基（基本方法） (2)取代法——卤代烃、醇、羧酸、醛、酚（取代苯环上的氢）
【厚积薄发-3】同分异构体的有序性书写
类别异构
思
维 碳链异构 口诀
顺 序
位置异构
碳链由长到短； 支链由整到散； 位置由心到边； 排布由邻到间。
【厚积薄发-4】书写同分异构体的方法 1、等效氢法解决结构的对称性问题
① 同一碳原子上的氢原子是等效的； ② 同一碳原子上所连的甲基是等效的； ③ 处于对称位置上的氢原子是等效的。
[答案] C
[解析] 苯环上只有两个取代基并且含有羟基， 则取代基可能的组合有羟基、正丙基，羟基、 异丙基，甲基、—CH2—CH2OH，甲基、— CHOHCH3，乙基、—CH2OH共五种，各有邻、 间、对三种位置关系，共15种，故选C。
题型分类突破
变式题 饱和一元醇中，若连接羟基(—OH) 的碳原子的相邻碳上有氢原子，则该醇可发 生消去反应。则分子式为C5H12O且可发生 消去反应的醇有(不考虑立体异构)( ) A．5种 B．6种 C．7种 D．8种
水解后能与FeCl3发生显 色反应
酚酯
例 问C4H10O有多少种同分异构体? 官能团异构 醇或者醚 碳链异构 C—C—C—C ------------ ①
C—C—C -------------- ②
位置异构
C
醇①②（接上-OH,各2种） 醚① （插入氧原子，共2种）
② （插入氧原子，共1种）
所以:共7 种.