胆固醇的化学性质
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胆固醇的化学性质
胆固醇(cholesterol)是在1784年在胆石首次被发现的。
其命名为希腊文中的chole-(胆汁)加上stereos(固体),再加上其化学结构中有羟基,故再接上“-ol”在结尾上。
胆固醇在人体内扮演着重要角色,可说是一种与生命现象息息相关的重要化合物。
胆固醇,别名胆甾醇,是一种类固醇及甾醇,化学式为C27H46O。
固态之下是一种无色的结晶。
胆固醇广泛存在于动物体的细胞膜中,同时也是合成几种重要荷尔蒙及胆酸的材料。
胆固醇可以分成两种,低密度脂蛋白胆固醇(LDL-C)及高密度脂蛋白胆固醇(HDL-C)。
若血液中胆固醇的总含量过高,则发生心血管疾病的机率会提高。
分子式:C27H46O。
分子量:386.66。
性质:密度1.06;熔点147-150°C;沸点360°C;闪点250°C;比旋光度-36°(c=2, dioxane);水溶性:微溶(negligible)。
其一水合物(C27H46O·H2O)为白色或淡黄色有珠光的片状结晶。
在空气中缓慢氧化变黄,熔点和溶解度也随之改变。
70~80℃成无水物。
溶于苯、石油及油脂,微溶于醇(20℃,1.29g/100g),溶于热乙醇(80℃,96%乙醇,28g/100g),几乎不溶于水(约0.2mg/100ml)。
本品1g溶于2.8ml 乙醚、4.5ml氯仿、1.5ml吡啶。
相对密度(d1919)1.052(无水物),(d1919)1.03(一水合物)。
熔点148.5℃(无水物)。
沸点360℃(部分分解)。
比旋光度[α]20D -31.5˚(c=2,乙醚中)、-39.5˚(c=2,氯仿中)。
结构式:
胆固醇还是人体合成许多重要物质的原料,它可以合成以下物质:
1.胆汁酸盐:它是胆汁主要成份,帮助脂肪消化吸收。
2.7-脱氢胆固醇:胆固醇在体内氧化后,产生7-脱氢胆固醇,存在于人体皮肤下,经日晒或紫外线照射时产生维生素D3。
维生素D3是管理体内钙、磷代谢及骨骼健全的重要维生素。
3.类固醇激素:包括肾上腺皮质激素和性激素(雄性激素、雌性激素及孕激素)等。
肾上腺皮质激素是管理体内新陈代谢,钠、钾代谢及应激反应等的主要激素。
性激素则是管理性器官和第二性征发育、月经周期及全身新陈代谢的主要激素。
胆固醇并非人体多余,而是人体所需的重要物质,是人体必需的成分。