胆固醇的化学性质

胆固醇的化学性质

胆固醇（cholesterol）是在1784年在胆石首次被发现的。其命名为希腊文中的chole-（胆汁）加上stereos（固体），再加上其化学结构中有羟基，故再接上“-ol”在结尾上。胆固醇在人体内扮演着重要角色，可说是一种与生命现象息息相关的重要化合物。

胆固醇，别名胆甾醇，是一种类固醇及甾醇，化学式为C27H46O。固态之下是一种无色的结晶。胆固醇广泛存在于动物体的细胞膜中，同时也是合成几种重要荷尔蒙及胆酸的材料。胆固醇可以分成两种，低密度脂蛋白胆固醇（LDL-C）及高密度脂蛋白胆固醇（HDL-C）。若血液中胆固醇的总含量过高，则发生心血管疾病的机率会提高。

分子式：C27H46O。

分子量：386.66。

性质：密度1.06；熔点147-150°C；沸点360°C；闪点250°C；比旋光度-36°（c=2, dioxane）；水溶性：微溶（negligible）。

其一水合物（C27H46O·H2O）为白色或淡黄色有珠光的片状结晶。在空气中缓慢氧化变黄，熔点和溶解度也随之改变。70～80℃成无水物。溶于苯、石油及油脂，微溶于醇（20℃，1.29g/100g），溶于热乙醇（80℃，96%乙醇，28g/100g），几乎不溶于水（约0.2mg/100ml）。本品1g溶于2.8ml 乙醚、4.5ml氯仿、1.5ml吡啶。相对密度(d1919)1.052(无水物)，(d1919)1.03(一水合物)。熔点148.5℃(无水物)。沸点360℃(部分分解)。比旋光度[α]20D -31.5˚(c=2，乙醚中)、-39.5˚(c=2，氯仿中)。

结构式：

胆固醇还是人体合成许多重要物质的原料，它可以合成以下物质：

1.胆汁酸盐：它是胆汁主要成份，帮助脂肪消化吸收。

2.7－脱氢胆固醇：胆固醇在体内氧化后，产生7－脱氢胆固醇，存在于人体皮肤下，经日晒或紫外线照射时产生维生素D3。维生素D3是管理体内钙、磷代谢及骨骼健全的重要维生素。

3.类固醇激素：包括肾上腺皮质激素和性激素（雄性激素、雌性激素及孕激素）等。肾上腺皮质激素是管理体内新陈代谢，钠、钾代谢及应激反应等的主要激素。性激素则是管理性器官和第二性征发育、月经周期及全身新陈代谢的主要激素。

胆固醇并非人体多余，而是人体所需的重要物质，是人体必需的成分。