(S)-( )-2-氨基丙醇的制备之理论知识

纯度=
αυ l[α ]D20(S)m
c=
α l[α ]D20(S)
α：测得旋光度；（°） υ：溶液体积；（mL） m：试剂质量；（g） l：旋光管长度；（dm）
*（S）-（+）-2-氨基丙醇中的“（S）”是什么意思？ 对映体在结构上的不同在于原子或基团在空间位置的差别，因此一般的平面表示式无法表 示出空间结构，广为使用的表示方法是费歇尔投影式，它是利用分子模型在纸面上投影得到 的表达式，其投影原则如下：
旋光度与比旋光度 偏振光通过旋光性物质时，其振动平面旋转的角度叫做旋光度，用“α”表示。旋光度 及旋光方向可用旋光仪测定。由旋光仪测得的旋光度值与盛液管的长度、被测样品的浓度、 所用溶剂及测定时的温度和光源的波长都有关系。因此，通过测定物质的旋光性，可以定性 鉴定化合物，也可以测定旋光性物质的纯度或溶液的浓度：
构型，所以在书写费歇尔投影式时，必须将模型按规定的方式投影，不能随意改变投影原则
（即横前竖后，交叉点为手性碳原子）；b.费歇尔投影式不能离开纸面翻转，否则构型改变；
c.费歇尔投影式可在纸面内旋转 180°或它的整数倍,其构型不会改变；若旋转 90°或它的
奇数倍，其构型改变。
构型的标记法
构型的标记方：法，一般采用 D-L 标记法和 R-S 标记法。
CH2OH 和 NH2 四个不同的原子或基团。这种连有四个不同的原子或基团的饱和碳原子，叫做
手性碳原子或不对称碳原子，通常用 C*表示。只含有一个手性碳原子的分子没有任何对称因
素，所以是手性分子。
*手性化合物具有什么性质？ 如右旋 2-氨基丙醇和左旋 2-氨基丙醇沸点都是 173-176℃。但当与手性试剂反应时，其 反应活性不同，生理作用也不相同。由于生物体内存在许多手性物质，它们在生物体内造成 手性环境，因此不同的对映体在生物体内的生理功能不相同。如微生物在生长过程中，只能 利用右旋丙氨酸，人体所需的糖类都是 D 构型，所需的氨基酸都是 L 构型。 对映体在物理性质上的差别，只表现在对偏振光的作用不同，能旋转偏振光（普通光通 过一个特制的尼科尔（Nicol）棱镜时，只有在与棱镜晶轴平行的平面上振动的光能够通过。 这种只在某一个平面上振动的光叫平面偏振光，简称偏振光）的振动方向，这称为具有旋光 性。具有旋光性的物质叫做旋光性物质或光活性物质。能使偏振光的振动平面向右（顺时针 方向）旋转的物质叫做右旋物质，反之叫做左旋物质。通常用（+）表示右旋，用（-）表示 左旋。右旋体和左旋体使偏振光旋转的角度一样，只是方向相反，分别用（+）-2-氨基丙醇 和（-）-2-氨基丙醇表示，其比旋光度为：（+）-2-氨基丙醇[α]25D=+19°，（-）-2-氨基丙 醇[α]25D=-19°。
型异构叫做对映异构体。可见，手性分子必然存在着对映异构现象。或者说，分子的手性是
产生对映异构的必要条件。而分子是否有手性，与分子的对称性有关。一般，不存在对称面
和对称中心的分子是手性分子，但不一定是不对称分子。
NH2 CH3 C CH2OH
如在乳酸（
H
）分子中，有一个饱和碳原子连接了 H、 CH3、
区 化学合成原料药开发
若将左旋体和右旋体等量混合，用旋光仪测其无旋光性。由等量的左旋体和右旋体组成 的无旋光性的混合物叫外消旋体，用（±）表示。外消旋体不仅没有旋光性，而且其它的物 理性质与对映体也有差异。如氧氟沙星就是外消旋体。外消旋体的化学性质与对映体基本相 同，但在生物体内，左、右旋体各自保持并发挥自己的功效。如左旋氧氟沙星作为新一代光 学活性喹诺酮类药，是氧氟沙星的左旋异构体。其对 G+及 G-_菌的抗菌活性较右旋异构体强 8-12 倍，较氧氟沙星亦强 2 倍。
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COOH
HO
H
CH3
CO2 H
C
HO
H
C H3
HO2 C
C
H
OH
C H3
COOH
H
OH
CH3
乳酸分子的一对对映体的透视式和费歇尔投影式的对比如下：
COOH COOH
H
OH
H C OH
CH3
CH3
COOH COOH
HO
H
HO C H
CH3
CH3
用费歇尔投影式应注意以下几点：a.由于费歇尔投影式是用平面结构来表示分子的立体
含多个手性碳（如糖类）的分子中，D 或 L 仅表示其中一个手性碳原子的构型。因此 D-L 标
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记法有一定的局限性。目前，除氨基酸、糖类仍使用这种方法以外，其它化合物都采用了 R-S 标记法。
(2) R-S 标记法 R-S 标记法的原则如下： ①根据次序规则，将手性碳原子上所连的四个原子或基团（a,b,c,d）按优先次序排列。
R
X
H
(1) D-L 标记法 在
R' 型的旋光异构体中，按中编号最小的碳原子）放在上方，写出费歇尔投影式。取代
基（X）在碳链右边的为 D 型，在左边的为 L 型。例如：
COOH
HO
H
CH2OH
COOH
H
OH
CH2OH
CHO
HO
H
CH2OH
CHO
①以手性碳原子为投影中心，画十字线，十字线的交叉点代表手性碳原子。 ②一般把分子中的碳链放在竖线上，且把氧化态较高的碳原子（或命名时编号最小的碳 原子）放在上端，其它两个原子或基团放在横线上。 ③竖线上的两个原子或基团表示指向纸面的后方，横线上的两个原子或基团表示指向纸 面的前方。 例如，乳酸分子的一对对映体用模型和费歇尔投影式分别表示如下：
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（S）-（+）-2-氨基丙醇的制备之理论知识（二）
*什么是手性化合物？ 手性化合物是由同分异构体中的对映异构产生的，这类化合物的空间构型像人的左右手
一样，非常相似，却不能重合，互为实物与镜像的关系，这种特性称为手性，这类化合物称
为手性化合物。
凡是手性分子，必有互为镜像关系的两种构型，即左旋、右旋。这种互为镜像关系的构
H
OH
CH2OH
L-（+）-甘油酸 D-（-）-甘油酸
D-（+）-甘油醛 L-（-）-甘油醛
D、L 只表示构型，不表示旋光方向，旋光方向只能测定。例如，与 D-（+）-甘油醛具
有相同构型的甘油酸是左旋体，记为 D-（-）-甘油酸。
D-L 标记法虽然简单，但对于有些化合物不适用，如 2-甲基-2,3-二羟基丙醛；又如在