大学有机化学练习题—第三章-不饱和烃

大学有机化学练习题一第三章-不饱和烃

5、

第三章不饱和烃

学习指导：

1. 烯烃的异构和命名：构造异构和顺反异构（顺式、反式和 Z 、E 表示法）；

2. 烯烃的化学性质：双键的加成反应 一催化加氢和亲电加成（亲电加成反应历程，不对称加成规则，诱导

效应，过氧化物效应、双键的氧化反应（高锰酸钾氧化，臭氧化，催化氧化）、一氢原子的反应（氯化）；

3. 炔烃的命名和异构；

4. 炔烃的化学性质：亲电加成反应；氧化反应（高锰酸钾氧化，臭氧化） ;

炔烃的 活泼氢反应（酸性，金属炔化物的生成）

5. 烯烃的制备（醇脱水，氯代烷脱氯化氢）

；炔烃的制备（二卤代烷脱卤化氢，炔烃的烷基化） 。

6. 二烯烃的分类和命名；

7. 共轭二烯烃的化学性质：加成反应（ 1、4—加成和1、2—加成）双烯合成（Diels-Alder 反应）

习题

一、命名下列各物种或写出结构式。

CH, CH, CH 2

1、 写出 l f-'..的系统名称。

GH J

2、 写出（Z ）-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯的构型式。

CH 3

3、 写出「| 、的系统名称。

4、

、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）

H' I ： 1— A(

3

、

4

、

H CH2CH(CH 3)i

的系统名称。

写出

大学有机化学练习题一第三章-不饱和烃

5、

）（立休构型）OH-

大学有机化学练习题一第三章-不饱和烃

Cl

［竺CH5—CHCH?CH3

—O=CH

、理化性质比较题(根据题目要求解答下列各题)

1、排列下列烯烃与HCI加成的活性次序：

(A) (CH 3)2C == CH 2 (B) CH 2 == CH2

(C) CH 3CH == CH 2 (D) CF 3CH == CH 2

2、将下列碳正离子按稳定性大小排序：

(A) CH. CHCHi (B) aCCHCH3 (C)

3、将下列碳正离子按稳定性大小排列：

(A) (B) (C)

fCO

4、排列［O与下列化合物进行双烯加成的活性次序:

(CH 3hC

(B>1(C)c

(CHJ.C CH.CHjO

5、比较卜列化合物与1,3-丁二.烯进

行

Diels-Alder反应的活性大小

孑CH*COOH CHjCl

(A) i

6、由下列哪一组试剂经Diels-Alder反应生成产物

CH3—C=CH + Nfl

6

、

7、

四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。

1、用简便的化学方法鉴别以下化合物：

（A）异丁烯（B）甲基环己烷（C） 1,2-二甲基环丙烷

2、用简便的化学方法鉴别以下化合物：

（A）己烷（B） 1-己烯（C） 1-己炔（D） 2-己炔

五、用化学方法分离或提纯下列各组化合物。

1、用化学方法除去2-丁烯中的少量1-丁炔。

2、用化学方法除去环己烷中的少量3-己炔和3-己烯。

六、有机合成题（完成题意要求）。

1、用C2以下的烃类为原料合成1-丁烯（无机试剂任选）。

2、用C4以下的不饱和烃为原料合成1,4-壬二烯（其它试剂任选）。

七、推结构

1、分子式为C6H12的化合物，能使溴褪色，能溶于浓硫酸，能催化加氢生成正己烷，用酸性高锰酸钾溶液氧化生成两种不同的羧酸。推测该化合物的构造。

2、有两种烯烃A和B,经催化加氢都得到烷烃C o A与臭氧作用后在锌粉存在下水解得CH3CHO和（CH3）2CHCHO ; B在同样条件下反应得CH3CH2CHO和CH3COCH3。请写出A , B, C的构造式。

3、三种烃A , B, C的分子式均为C5H10，并具有如下性质：

1. A和B能使B「2/CCl4溶液褪色，其中A生成（CH3）2CBrCH z CH z Br, C不与BTCCW溶液反应。

2. A和C都不能使稀KMnO 4水溶液褪色，也不发生臭氧化反应。

3. B经臭氧化及锌粉水解后生成CH 3COCH 3和一个醛。

求A , B , C的构造式。

答案：

一、命名下列各物种或写出结构式。

1、2, 3, 5-三甲基-4-乙基-3-己烯

（CH a）jCH CH^CHi

2、『一厂

/ \

CH J CH J CH J CHj

3、

3, 5, 5-三甲基环己烯4、（E）-3, 5-二甲基-2-己烯

二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）

(CHi)iC—CH2CH J CH,

1、Br CH J CHCCH.CH J

1 1

2、Br OH

3、

CH3CHCH—CH CH—CH2, CH J CH2CH—CH—CH CH a , CH CH-CH.

1 n

Cl Cl Cl Cl Cl

,KOH/W T OHC(CH2)3CHO,

5、

H H \ / CHACNs CHJ, CH.C^CCH^, O-C

CH, CHj

7

、

三、理化性质比较题(根据题目要求解答下列各题) 。

1、(A) > (C) > (B) > (D)

2、(C) > (A) > (B)

3、(A) > (C) > (B)

4、(D) > (B) > (C) > (A)

5、(B) > (C) > (A)

6、4

四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。

1、(A)使KMnO4溶液褪色。

余二者中，(C)能使Br2-CCl4褪色。

2、(C)能生成炔银或炔亚铜。余三者中：(B)能使酸性KMnO 4溶液褪色，同时有CO?释出；(D)能使酸性KMnO 4溶液褪色，但无CO?释出；(A)不能使KMnO 4溶液或Br?-CCl 4褪色。

五、用化学方法分离或提纯下列各组化合物。

1、用氯化亚铜的氨溶液或硝酸银的氨溶液洗涤。

2、经酸性KMnO 4溶液洗涤。

六、有机合成题(完成题意要求)。

1、

CjJhBr