大学有机化学期末考试题

1

一、命名下列各物种或写出结构式: (本大题分8小题, 共14分)

⒈ 用系统命名法给出化合物的名称： （ 2分 ）

⒉ 用系统命名法给出化合物的名称： （ 1.5分 ）

CH 3

2

Cl

⒊ 用系统命名法给出化合物的名称： （ 2分 ） CH 3

Cl

⒋ 用系统命名法给出化合物的名称： （ 1.5分 ）

⒌ 用系统命名法给出化合物的名称： （

2分 ）

⒍ 写出3, 7, 7-三甲基二环［4. 1. 0］-3-庚烯的构造式： （ 1.5分 ）

⒎ 写出4, 4′-二氯联苯的构造式： （ 1.5分 ）

⒏ 写出化合物 5

的对映体（用Fischer 投影式）： （ 2分 ）

二、完成下列各反应式: （ 把正确答案填在题中括号内 ）。 (本大题共5小题，总计10分)

⒈

CH 3

(CH 3)2CHCH 2Cl

AlCl ( )

( )

KMnO 4

2

⒉

稳定构象（ ）

稀水溶液

⒊

( )

H

H 2O

（ ）

O 2，Ag

CH 2

CH 2

Br

⒋

CH 2

CH

2B 2H 6过量H 2O 2,OH 1,

,

( )

⒌

三、选择题 : (本大题共8小题，总计16分) ⒈ 下列各组化合物中，有芳香性的是( )

D

C B A

+

N

N N

O

O

⒉ 下列各组化合物中有顺反异构体的是( )

⒊ 下列化合物构象稳定性的顺序正确的是( )

⒋

(CH 3)3CCH 2OH

在HBr

水溶液中形成的主要产物是

CH 3CH

CH CH 3CH 3

Br A

B

C

D

CH 2Br

(CH 3)3C (CH 3)2CH CH 2Br

CH 2CH 2CH 3CH

CH 3

Br

CH 3

3

⒌ 下列化合物中无旋光性的是(

)

⒍ 氯乙烯分子中, C —Cl 键长为0.169nm, 而一般氯代烷中C —Cl 键长为0.177nm,

这是因为分子中存在着（ ）效应, 使C —Cl 键长变短。

A. σ-p 超共轭

B. σ-π超共轭

C. p-π共轭

D. π-π共轭 ⒎ 以下化合物硝化反应速率最大的是（ ）

⒏ 下列化合物与AgNO 3-C 2H 5OH 溶液反应最快的是（ ）

四、回答问题：(本大题共4小题，总计16分)

⒈ 怎样利用IR 谱追踪从1-甲基环己醇脱水制备1-甲基环己烯的反应。 （ 4分 ）

⒉ 下列化合物进行S N 1反应的活性大小？ （ 4分 ）

A ) CH 3CH 2CH 2Br

B ) CH 3CHBrCH 3

C ) CH 2=CHCH 2Br

D ) CH 2=CBrCH 3

⒊ 顺-或反-4-溴-1-叔丁基环己烷进行消除反应，何者快一些？ （ 4分 ）

(1)

(2)

(3)

(4

)

CH 3

OCH 3

NO 2

(1) CH 3Br (2) BrCH 2 CH 3

CH 3

CH 3

(3)

CH 3CHCH 3

Br

(4) CH 2CH 2Br

C

4

⒋ 下列化合物的四个氮原子中，哪几个氮原子上的孤对电子会参与芳香π大体系的形

成？ （ 4分 ）

N

N

N N

H

1

2

3

4

五、鉴别分离下列各组化合物： (本大题共2小题，总计9分)

⒈ 用简便的化学方法鉴别： （ 5分 ）

1-丁炔、1-丁烯、甲基环丙烷

⒉ 用简便的化学方法除去环己烷中的少量环己烯。 （ 4分 ）

六、有机合成题（无机试剂任选）。 (本大题共3小题，总计15分)

⒈ 由苯合成： CH 2CH 2OH

（ 5分 ）

⒉由苯和其它有机物和无机物合成：（5分）

⒊由苯和其它有机物和无机物合成：（5分）

CH CH2

Br

七、推导结构题：（分别按各题要求解答）(本大题共2小题，总计10分)

5

⒈某开链烃为(A)的分子式为C6H12，具有旋光性，加氢后生成相应的饱和烃(B)。(A)

与溴化氢反应生成C6H13Br 。试写出(A) 、(B)可能的构造式和各步反应式，并

指出(B)有无旋光性。（5分）

⒉化合物A，C16H16，能吸收1mol氢，使Br2/CCl4溶液褪色，与KMnO4酸性溶液作

用生成苯二甲酸，该酸只有一种单溴代产物，给出A的结构。（5分）

八、反应机理题：(本大题共2小题，总计10分)

6

7

⒈ 写出下列反应的中间体和反应类型：（ 4分 ） ⒉ 写出下列反应过程：（ 6分 ）

CN

CN

Br ROOR

Br

CH 3

+HCl

(CH 3)3CCH

CH 3+CH 3

C CHCH 3CH 3

CH 3

Cl

Cl

(CH 3)3CCH

CH 2