第三章立体化学习题解答

H
Br
H
Cl
C2H5
Fischer式
CH3 Br H
H Cl
C2H5
锯架式
H Cl
C2H5
CH3
Br H
伞形式
CH3
H
Cl
Br
H
C2H5
Newman式
3
3-15下面的分子中有几个手性碳原子？每个手性碳原子的构 型是什么？该分子有几个旋光异构体？其中有几对异构体？ 每一个化合物有几个非对映异构体？
CHO
CH3
H
Cl
HO
CH3 C2H5
CH3
H
S Cl
S
HO
CH3
C2H5
D
H3C H
Cl
C2H5 CH3
OH
HO CH3
Cl
H C2H5
CH3
C2H5
HO
R
CH3
Cl
H
S
CH3
2
3-14写出(2S,3R）-3-氯-2-溴戊烷的Fischer投影式， 并写出其优势构象的锯架式、伞形式、Newman式。
CH3Biblioteka CH2CH3 Br HC2H5
C2H5
H
CH3
H3C
Br CH2CH3
CH2CH3
Br
CH3
H
CH3
C2H5
8
3-21判断下列化合物是否有光学活性？并表 明不对称碳原子的构型。
CH2CH3
S
H
I
HO
H
R
H
I
CH2CH3
CH2OH
Br
H
R
HO
H
H
CH2OH
S
Br
无光学活性，有对称面
9
HO HO BrH2C
CH2Br
S
H
R
H
R
H
Br
光学活性
CH2Cl
R
H
OH
HO
H
ClH2C
OH
R
H
10
第三章 立体化学
习题解答
1
3-13写出下列四式的关系，并表明分子中不对称碳原子的构型
A
CH3
R
Cl
H
H3C
OH
R
C2H5
B
H
S
Cl
CH3
HO
R C2H5
CH3
C
OH
Cl
CH3
C2H5
CH3
H
CH3
H
Cl
H3C
OH C2H5
B,D为同一种化合物，A,C为对映异构体； A与B，A与D,B与C,C与D为非对映异构体。
D
E
Br
R
H
CH3
R
H
OH
Br
R
H
CH3
R
HO
C2H5
CH3
H
6
3-20将组中各化合物改写成 Fischer 投影式
H H3C
Br
Br OH
CH2CH3 H
H H3C
H
CH2CH3 OH
CH2CH3
HO
H
CH2CH3
H
OH
H
Br
H
Br
CH3
CH3
7
H3C
CH3 H
H3CH2C
Br CH2CH3
H3C H3C
R
H
OH
S
H
OH
S
H
OH
COOH
根据分子式可能的异构体数目为23=8， 有四对对映异构体，每一个化合物有 六个非对映异构体。
4
3-17指出下列分子中不对称碳原子的构型，并指出 (A),(B),(C),(D),(E)之间的关系。
CH3
I
Cl
R
Br
H
S
OH
H
S
CH2CH3
A
CH3
R
I
Br
H
Cl
R
OH
H
S
CH2CH3
B
CH3
I H H3CH2C
Cl
R
Br
R
OH
S
H
C
CH2CH3
S
H
Cl
H
Br
R
H3C
OH
S
H
D
Cl
H
R CH2CH3
R
Br
H
H3C
I
S
OH
E
5
3-18命名下列化合物
A
Br
S
H3C
H
S
H3C
OH
H
B
Br
R
H
CH3
HO
SH
CH3
C
CH3
H
OH
S
HO
CH3
R
H
(2S,3S)-3-溴-2-丁醇