波谱学复习题

波谱学复习题

1. 某化合物(F)C 4H 7ClO 2，其核磁共振有a 、b 、c 三组峰，a 在δ1.25处有一个三重峰，b 在3.95处有一个单峰， c 在4.21处有一个四重峰。红外光谱在1730cm-1区域有一强的吸收峰。化合物(G)C 5H 10O ，其核磁共振有a’、b’二组峰， a’在δ1.05处有一个三重峰，b’在

2.47处有一个四重峰，红外光谱在1700cm-1附近有特征吸收峰。 (F)与(G)在Zn 作用下于苯中反应，然后再水解得化合物(H)C 9H 18O 3， (H)在H +催化作用下加热得(I)C 9H 16O 2, (H)先用NaOH 水溶液处理，然后再酸化得化合物(J)C 7H 14O 3。请根据上述事实推测化合物(F) (G) (H) (I) (J)的结构简式。

F O O

Cl G:

O

H: O OH O I: O O J: OH

O OH

2. 分子式为C 4H 8O 2的化合物A ，溶于CDCl 3中，测得NMR 谱，δ=1.35(双峰,3H),δ=2.15(单峰, 3H)，δ =

3.75(单峰, 1H), δ =

4.25(四重峰, 1H )。如溶在D 2O 中测NMR 谱，其谱图相同，但在3.75的峰消失。此化合物的IR 在1720cm -1处有强吸收峰。请写出此化合物的结构式。 A OH

O

3. 化合物A 的实验式为C 3H 6O ，NMR 数据：δ1.2（6H ）单峰，δ2.2（3H ）单峰，δ2.6（2H ）单峰，δ

4.0（1H ）单峰。IR 数据：在1700cm -1及在3400cm -1处有吸收带。试推测化合物A 的结构。

A

OH O

4. 根据所提供的分子式及IR 、NMR 数据，推测相应化合物的构造式。

B: O O C: HOOCCH 2CH 2CH 2COOCH 3

5. 某化合物B 的分子式为C 8H 16O ，不与金属Na ，NaOH 及KMnO 4反应，能与浓HI 溶液反应生成化合物C （C 7H 14O ），C 与浓硫酸共热生成化合物D （C 7H 12）。D 经臭氧化水解后得产物E （C 7H 12O 2）。E 的IR 在1750－1700 -1cm 处有强吸收峰，而在1H NMR 图中有两组峰具有如下特征：一组为δ =10(三重峰, 1H )，另一组为δ =2.0(单峰, 3H )。D 在过氧化物存在下与氢溴酸作用得F （C 7H 13Br ），F 经水解得到化合物C 。试写出化合物B 、C 、D 、E 、F 的结构式。

B: OCH 3 C: OH

D:

H

O

O F: Br

E: