芳香族化合物的命名ppt课件
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5-HT的介绍 ppt课件
5-羟色胺
5-Hydroxytryptamine, 5-HT
PPT课件
1
概述
5-羟色胺：
(5-hydroxytryptamine,5-HT或serotonin） 5-HT 衍生于称之为吲哚的芳香族化合物
5-羟色胺在化学上属吲哚胺类化合物
吲哚 构成5-HT
乙胺
PPT课件
2
精品资料
• 你怎么称呼老师？
选择性损毁5-HT能神经末梢
PPT课件
36
例：大鼠脑室注射5,6-双羟色胺75ug,可使 脊髓5－HT含量降低85％以上 持续 6个月尚未恢复
●中脑、下丘脑、隔核和前脑受损轻,5－HT 含量降低40～60％ 持续2～4周恢复 ●纹状体和延桥脑只降低30％左右。 ●同时对大鼠脑内CAs含量也有一定影响; 注射后一天,DA含量降低30％,5天后开始恢复 注射后10天,NA含量降低50％ 再逐渐复原
结合型
游离型
与血小板内5－HT结合 具有生物活性，在
蛋白(serotonectin) 外周起着局部激素
结合 储存血小板内 的作用
无活性
PPT课件
22
失活
5－HT释放后,主要通过 膜转运体重摄取 酶解
重摄取: 5－HT膜转运体属Na+/CI-依赖型转运体 5－HT被膜转运体摄入胞浆 再经囊泡 单胺类转运体 进入囊泡内储存
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27
●芳香烃胺氮位甲基移位酶(AANMT) 5-HT AANMT N-甲基- 5-HT
AANMT在神经末梢附近含量较高,但不含于突 触体内,可能分布于突触体的周围. 它的活性变化 会对受体附近的5-HT浓度 发生一定影响 进而影响突触的传递功能
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28
5-Hydroxytryptamine, 5-HT
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1
概述
5-羟色胺：
(5-hydroxytryptamine,5-HT或serotonin） 5-HT 衍生于称之为吲哚的芳香族化合物
5-羟色胺在化学上属吲哚胺类化合物
吲哚 构成5-HT
乙胺
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2
精品资料
• 你怎么称呼老师？
选择性损毁5-HT能神经末梢
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36
例：大鼠脑室注射5,6-双羟色胺75ug,可使 脊髓5－HT含量降低85％以上 持续 6个月尚未恢复
●中脑、下丘脑、隔核和前脑受损轻,5－HT 含量降低40～60％ 持续2～4周恢复 ●纹状体和延桥脑只降低30％左右。 ●同时对大鼠脑内CAs含量也有一定影响; 注射后一天,DA含量降低30％,5天后开始恢复 注射后10天,NA含量降低50％ 再逐渐复原
结合型
游离型
与血小板内5－HT结合 具有生物活性，在
蛋白(serotonectin) 外周起着局部激素
结合 储存血小板内 的作用
无活性
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22
失活
5－HT释放后,主要通过 膜转运体重摄取 酶解
重摄取: 5－HT膜转运体属Na+/CI-依赖型转运体 5－HT被膜转运体摄入胞浆 再经囊泡 单胺类转运体 进入囊泡内储存
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27
●芳香烃胺氮位甲基移位酶(AANMT) 5-HT AANMT N-甲基- 5-HT
AANMT在神经末梢附近含量较高,但不含于突 触体内,可能分布于突触体的周围. 它的活性变化 会对受体附近的5-HT浓度 发生一定影响 进而影响突触的传递功能
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28
芳香烃PPT课件
-COOH
苯甲酸
-COOH
R- -R 酸性KMnO4溶液 HOOC- -COOH
总结：苯的同系物中侧链和苯环的相互影响
（1）侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易 被取代（一般在邻位和对位上的H）
（2）苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化 （与苯环直接相连的第一个碳被氧化为羧基。）
稠环芳香 烃——由两个或两个以上的苯环共用相
2、下列物质中所有原子都可能在同一平面上
的是 （ B C ）
Cl
CH=CH2
CH3
(A)
(B)
(C)
(D)
（三）、苯的化学性质 1、氧化反应
①空气里燃烧：
2C6H6 +15O2 → 12CO2 + 6H2O 现象：明亮的火焰、伴有黑烟
②不能使酸性KMnO4溶液褪色
2.苯的取代反应：
•Br2 为液溴
5.如何将粗溴苯提纯？
水洗、NaOH溶液、水洗、干燥、蒸馏
(2)苯的硝化反应：
无色、具有苦杏仁味的油状液体，其密 度大于水
注意：
①浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50~60℃以 下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放热， 温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯 和浓硫酸在70~80℃时会产生反应。
①具有可燃性 ②都能产生苯环上取代反应
③能产生加成反应
注意
其它不饱和键优先产生加成
CH=CH-CH=CH2 H2/催
CH=CH-CH2CH3
(2)、苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同 ①侧链影响苯环，使苯环上的氢原子更易被取代
例如：甲苯能产生硝化反应
CH3
浓硫酸
2
+2 HNO3 300C
芳香族化合物的命名多环芳香烃的命名课件
感谢您的观看
特性
芳香族化合物具有稳定性高、不 易发生氧化还原反应等特性，因 此在化学工业、药物合成等领域 具有广泛应用。
分类与结构
分类
根据结构特点，芳香族化合物可分为 单环芳香烃、多环芳香烃等类型。
结构
芳香族化合物通常具有苯环或类似苯 环的结构，可以含有碳、氢、氧、氮 等元素。
命名规则概览
系统命名法
01
根据国际纯粹与应用化学联合会（IUPAC）的规定，采用系统
早期命名规则
早期的芳香族化合物命名主要依 据化合物的结构特征和官能团， 如苯、甲苯、乙苯等。
演变过程
随着有机化学的发展，芳香族化 合物的命名规则逐渐完善，引入 了更多的系统命名法，如根据取 代基的名称和位置进行命名。
未来发展方向
未来芳香族化合物的命名可能会 更加注重简洁、易记和国际统一 ，同时引入更多的电子和量子化 学概念。
命名法对芳香族化合物进行命名。
习惯命名法
02
对于一些常见的芳香族化合物，可以采用习惯命名法，如苯、
甲苯、二甲苯等。
衍生物命名法
03
对于芳香族化合物的衍生物，可以采用衍生物命名法，即在母
体化合物的基础上加上取代基的名称。
02
芳香族化合物的命名方 法
习惯命名法
习惯命名法是根据化合物的性质、来 源和用途等特点，采用形象化的描述 方式来命名的。例如，苯可以称为“ 煤油”或“卫生球”，因为它的用途 是作为燃料和卫生球。
实例3
对于具有复杂结构的芳香族化合物，可以采 用系统命名法进行命名，如“2-甲基-5-硝 基苯酚”。
常见错误与纠正方法
错误1
将取代基的名称放在母体化合 物名称之前，如“苯甲酸”。
纠正方法
特性
芳香族化合物具有稳定性高、不 易发生氧化还原反应等特性，因 此在化学工业、药物合成等领域 具有广泛应用。
分类与结构
分类
根据结构特点，芳香族化合物可分为 单环芳香烃、多环芳香烃等类型。
结构
芳香族化合物通常具有苯环或类似苯 环的结构，可以含有碳、氢、氧、氮 等元素。
命名规则概览
系统命名法
01
根据国际纯粹与应用化学联合会（IUPAC）的规定，采用系统
早期命名规则
早期的芳香族化合物命名主要依 据化合物的结构特征和官能团， 如苯、甲苯、乙苯等。
演变过程
随着有机化学的发展，芳香族化 合物的命名规则逐渐完善，引入 了更多的系统命名法，如根据取 代基的名称和位置进行命名。
未来发展方向
未来芳香族化合物的命名可能会 更加注重简洁、易记和国际统一 ，同时引入更多的电子和量子化 学概念。
命名法对芳香族化合物进行命名。
习惯命名法
02
对于一些常见的芳香族化合物，可以采用习惯命名法，如苯、
甲苯、二甲苯等。
衍生物命名法
03
对于芳香族化合物的衍生物，可以采用衍生物命名法，即在母
体化合物的基础上加上取代基的名称。
02
芳香族化合物的命名方 法
习惯命名法
习惯命名法是根据化合物的性质、来 源和用途等特点，采用形象化的描述 方式来命名的。例如，苯可以称为“ 煤油”或“卫生球”，因为它的用途 是作为燃料和卫生球。
实例3
对于具有复杂结构的芳香族化合物，可以采 用系统命名法进行命名，如“2-甲基-5-硝 基苯酚”。
常见错误与纠正方法
错误1
将取代基的名称放在母体化合 物名称之前，如“苯甲酸”。
纠正方法
chap14-1 杂环(芳香族)化合物
A
聚合 分解 反应剧烈
（吡咯，呋喃，噻吩）
硝化：HNO3/H2SO4 磺化：H2SO4
用温和试剂代替
（1） 五员杂环的硝化反应 硝化试剂
AcONO2 AcO + NO2
• 吡咯和噻酚发生正常亲电取代反应
NO2 AcONO2 N H Ac2O,10 C
o
N H 51%
NO2
+ N H 13% NO2
N
N
N
N
N
环上每个位置的负 电荷密度均增大
吡咯的性质与苯酚类似，具有酸性，但吡咯的酸性比苯 酚小。吡咯与苯胺也有类似性质。
OH
OH-
O
N H
Na 或 K 或浓NaOH
N K+
pKa =10
pKa≈ 17.5
吡咯成盐后，使环上电荷密度增高，亲电取代反应更 易进行。
3.1 五员芳杂化合物的亲电取代反应
第十六章
杂环（芳香族）化合物
构成环的原子除碳原子外还有O、S、N、 P 等杂原子的一类环状化合物称为杂环化合物。 O、N、S
杂原子
酸酐、环氧、内酯、内酰胺不属杂环化合物。
通常，杂环化合物是指含有杂原子构成环的、比 较稳定、有一定芳香性的环状化合物。
O
N
S
核酸碱基 ：
O HO P O OH B O
取代位置
E
+
E
+
A
A
E
A
-取代 主要产物 反应相对活性
-取代
>
N H O
>
S
>
5 109 1
3
1018
6
1011
对取代位置的解释（分析反应中间体的相对稳定性）
聚合 分解 反应剧烈
（吡咯，呋喃，噻吩）
硝化：HNO3/H2SO4 磺化：H2SO4
用温和试剂代替
（1） 五员杂环的硝化反应 硝化试剂
AcONO2 AcO + NO2
• 吡咯和噻酚发生正常亲电取代反应
NO2 AcONO2 N H Ac2O,10 C
o
N H 51%
NO2
+ N H 13% NO2
N
N
N
N
N
环上每个位置的负 电荷密度均增大
吡咯的性质与苯酚类似，具有酸性，但吡咯的酸性比苯 酚小。吡咯与苯胺也有类似性质。
OH
OH-
O
N H
Na 或 K 或浓NaOH
N K+
pKa =10
pKa≈ 17.5
吡咯成盐后，使环上电荷密度增高，亲电取代反应更 易进行。
3.1 五员芳杂化合物的亲电取代反应
第十六章
杂环（芳香族）化合物
构成环的原子除碳原子外还有O、S、N、 P 等杂原子的一类环状化合物称为杂环化合物。 O、N、S
杂原子
酸酐、环氧、内酯、内酰胺不属杂环化合物。
通常，杂环化合物是指含有杂原子构成环的、比 较稳定、有一定芳香性的环状化合物。
O
N
S
核酸碱基 ：
O HO P O OH B O
取代位置
E
+
E
+
A
A
E
A
-取代 主要产物 反应相对活性
-取代
>
N H O
>
S
>
5 109 1
3
1018
6
1011
对取代位置的解释（分析反应中间体的相对稳定性）
芳香族化合物的命名课件
取代基的顺序规则
顺序规则
按照取代基的优先顺序进行排列，优先顺序为脂肪烃、芳香烃、卤素、羟基、羰基等。
命名方式
在母核名称后加上取代基的名称和位置号，如对甲基苯酚。
取代基的位次表示
位次表示
使用阿拉伯数字表示取代基在母核上的 位置，多个取代基时需注明每个位置。
VS
数字使用
位次数字之间使用逗号分隔，如2,4-二硝 基苯酚。
02
常见的多环芳香族化合物有萘、蒽、芘等。
多环芳香族化合物的命名可以采用系统命名法或习惯命名法，
03
根据不同的环系和取代基情况进行命名。
杂环芳香族化合物的命名
01
杂环芳香族化合物是指含有碳、氮、氧等杂原子的芳
香族化合物。
02 常见的杂环芳香族化合物有吡啶、嘧啶名可以采用系统命名法或习惯
命名中的常见问题与注意事项
名称混淆
由于芳香族化合物的结构多样性，名称容易与其他化合物混淆。为避 免误导，需确保命名准确，并与结构匹配。
异构体区分
对于具有相同基本结构的芳香族化合物异构体，需特别注意其命名， 以明确区分彼此。
取代基顺序
在命名时，需遵循正确的取代基顺序规则，确保名称的正确性和一致 性。
命名法，根据杂原子的种类、数目和位置进行命名。
04
芳香族化合物的命名练习
单项选择题
• 题目：下列化合物中，命名正确 的是？
单项选择题
选项 A. 1-甲基-4-乙基苯 B. 3-乙基-1-丁烯
单项选择题
答案：D
D. 3-甲基-2-丁烯
C. 2,3-二甲基戊烷
01
03 02
多项选择题
• 题目：下列化合物中，命名正确的有哪些 ？
2.3 芳香烃 课件(共45张PPT) 人教版(2019)选择性必修三
小结
苯
苯的结构 苯的性质
平面六边形 特殊的碳碳键 键角为120°
氧化反应 取代反应 加成反应
燃烧冒黑烟
不能被KMnO4氧化
溴代反应
液溴 FeBr3
硝化反应
浓硫酸 水浴加热
磺化反应
能氧化 易取代 难加成
PART 3
芳香烃
芳香烃的来源
十九世纪初，由于冶金工业的发展，需要大量焦碳， 生产焦碳的主要方法是煤的干馏即对煤隔绝空气加强热。
(3) 熔点为5.5℃，沸点为80.1℃。熔沸点低，易挥发，用 冷水冷却，苯凝结成无色晶体
苯的毒性
➢ 是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂 ➢ 操作车间空气中苯的浓度≤40mg·m-3 ➢ 居室内空气中苯含量平均每小时≤0.09mg·m-3 ➢ 制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作 ➢ 引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病
4、 Fe屑的作用是什么？ Fe与Br2反应生成FeBr3，做催化剂
5、纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴 苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？
用NaOH溶液洗涤，充分振荡后静置， 使液体分层，然后分液。 6、该实验中哪些现象说明苯与溴发生了取 代反应而不是加成反应？为什么？ 硝酸银溶液中有淡黄色沉淀生成
D 【练习】下列说法中，正确的是( )
A．芳香烃的分子通式是CnH2n－6(n≥6，且n为正整数) B．苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物
C．苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色 D．苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应
B 【思考】下列关于苯的叙述正确的是( )
A．反应①为取代反应，有机产物与水混合浮在上层 B．反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟 C．反应③为取代反应，有机产物是一种烃 D．反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应，是 因为苯分子含有三个碳碳双键
芳香族化合物
毒性：芳香族化合物中部分物质具有毒性，如苯、甲苯等，长期接触可能对人体造成危害。
健康影响：长期接触芳香族化合物可能导致人体出现各种健康问题，如头痛、恶心、呕吐、失眠等，严重时甚至可能导致癌症。
安全措施：应采取有效的安全措施，如穿戴防护服、佩戴防护眼镜和手套等，以减少对人体的危害。
环保问题：芳香族化合物在生产和使用过程中可能对环境造成污染，如水体、土壤和空气等，应采取环保措施以减少对环境的危害。
芳香性：苯环具有芳香性，表现在其环状结构具有特殊的稳定性，不易发生加成和氧化反应
苯环型芳香族化合物
杂环芳香族化合物
非苯芳香族化合物
稠环芳香族化合物
PART TWO
PART THREE
芳香族化合物容易被氧化，生成芳香族氧化物。
氧化反应通常会导致颜色的变化，如酚类化合物氧化后颜色变深。
环境影响：芳香族化合物在生产和使用过程中可能会对环境造成污染，如水体、土壤和大气等。因此，需要采取有效的环保措施，减少对环境的负面影响。
汇报人：XX
芳香羧酸的合成：通过羧基的取代反应，如酯化反应、水解反应等合成芳香族化合物。
PART FOUR
芳香族化合物具有天然香气，可替代天然香料
芳香族化合物在香料工业中具有重要地位，可提高产品品质和附加值
香料工业中广泛应用芳香族化合物，如苯甲醛、苯甲醇等
芳香族化合物可用于制造香水、香精等产品
PART FIVE
氧化反应可以影响芳香族化合物的稳定性和保存期限。
某些芳香族化合物在氧化过程中会产生特殊的气味或风味。
苯环的合成：通过苯环的取代反应，如傅-克反应、烷基化反应等合成芳香族化合物。
芳香醛的合成：通过醛基的取代反应，如加氢还原、氧化偶联等合成芳香族化合物。
《芳香烃的命名》课件
非苯芳香烃
非苯芳香烃是指不含有苯 环的芳香烃，如环庚三烯 正离子、环戊二烯负离子 等。
芳香烃的结构特点
苯环的结构特点
芳香烃的异构体
苯环是由六个碳原子和六个氢原子组 成的环状结构，具有特殊的稳定性。
芳香烃的异构体包括顺式和反式异构 体，不同异构体的性质也有所不同。
取代基的位置和数目
芳香烃中可以含有取代基，取代基的 位置和数目会影响芳香烃的性质。
REPORT
CATALOG
DATE
ANALYSIS
SUMMAR Y
04
芳香烃的命名技巧
掌握规则，灵活运用
熟练掌握芳香烃的命名规则，包括母 体烃的选取、取代基的顺序、编号原 则等。
在实际应用中，能够根据具体情况灵 活运用规则，避免出现错误或不必要 的混淆。
注意取代基的顺序规则
掌握取代基的顺序规则，确保在命名时正确排列取代基的顺序，避免因顺序错误 导致名称混乱。
习惯命名法
总结词：历史悠久 详细描述：习惯命名法是基于历史习 惯对某些具有特殊性质的烃进行命名
的，如石油醚、汽油等。
总结词：不规范性
详细描述：习惯命名法没有统一的标 准，且很多名称与实际结构不符，因 此存在一定的不规范性。
总结词：局限性
详细描述：习惯命名法仅适用于某些 特定的烃，对于大多数烃并不适用， 因此其应用范围有限。
注意取代基的书写规范
取代基名称的书写
在书写芳香烃的名称时，取代基名称 应按照规定的格式书写，包括取代基 的名称、位置和数量。
取代基符号的书写
在芳香烃中，取代基可以用符号来表 示。这些符号应该按照规定的格式书 写，以避免混淆和误解。
注意区分同分异构体
同分异构体的概念
芳香烃—芳香烃的分类、命名(有机化学课件)
苯乙烯
1，2－二苯乙烯
2，3－二甲基－1－苯基－1－己烯
芳烃的命名 2.芳烃的命名
（5）苯环上连接的两个取代烷基不同时，以苯为母体，选取最简单烷基碳原子 作为1位，然后将其它烷基的位次按尽可能小的方向对苯环编号。 例
间甲异丙苯 1－甲基－3－异丙苯
对甲乙苯 1－甲基－4－乙苯
芳烃的命名 3.苯衍生物的命名
芳基 ：Ar-
苯基 : C6H5-或 Ph-
苄基:
-CH2- 或BzB-Z-
芳烃的命名 2.芳烃的命名
（1）以苯环为母体，称为某烷基苯。 例
异丙基苯
叔丁基苯
硝基苯
氯苯
芳烃的命名 2.芳烃的命名
（2）当苯环上连有两个或两个以上取代基时，可用阿拉伯数字或邻、间、对等 字样表示。
例
邻二甲苯 1，2-二甲苯
—COOH＞—SO3H＞—COOR＞—CONH2＞—CN＞—CHO＞—COR＞—OH＞—NH2 ＞—R＞—X＞—NO2
芳烃的命名 3.苯衍生物的命名
例
NO2 -CH3
邻硝基甲苯
OH
-NH2 间氨基苯酚
小结
100% 80 % 60 % 40 % 20 %
100%
80 % 60 % 40 % 20 %
首先要选好母体，使母体编号最小。 如何选择母体？
-NO2,-X,-R
苯作母体
例
-NO2
-Cl
-NH2,-OH,-CN,-CHO,-COOH,-SO3H
官能团作母体
例
-NH2
ห้องสมุดไป่ตู้
-SO3H
硝基苯
氯苯
苯胺
苯磺磺酸酸
芳烃的命名 3.苯衍生物的命名
芳香族化合物的命名PPT课件
多环芳香族化合物
萘
菲
具有两个六元碳环的化合物，是许多 染料和香料的基础。
具有五个六元碳环的化合物，是许多 高分子材料的基础。
蒽
具有三个六元碳环的化合物，存在于 煤焦油中。
杂环芳香族化合物
吡啶
一个五元杂环化合物，其中氮原 子取代了其中一个碳原子。
嘧啶
一个六元杂环化合物，其中两个碳 原子被氮原子取代。
芳香族化合物的命名 ppt课件
目录
• 芳香族化合物简介 • 芳香族化合物的命名规则 • 芳香族化合物的命名实例 • 芳香族化合物的命名挑战与注意事项 • 芳香族化合物的命名发展趋势与展望
01
芳香族化合物简介
定义与特性
定义
芳香族化合物是一类具有芳香性 、特殊气味和稳定性的化合物， 通常含有苯环或类似苯环的结构 。
3
加强国际合作与交流
加强国际合作与交流，共同推进芳香族化合物命 名的标准化和规范化，促进科研和工业领域的应 用和发展。
THANKS FOR WATCHING
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“异”、“新”、“叔”等。
编号与优先级
在芳香族化合物中，应按照一定 的顺序对各个取代基进行编号。
优先级应基于取代基在母体化合 物中的相对位置、官能团的优先 级以及取代基的连接方式等因素
确定。
在编号时，应遵循最低位数的原 则，以确保名称的简洁和易读性。
特殊情况的处理
01
对于具有特殊结构的芳香族化合 物，如含有多个芳香环或具有复 杂的取代基，应采用特殊的命名 规则进行处理。
易混淆的名称辨析
如“邻”、“间”、“对”等位 置描述词的使用，应依据化合物 的取代基位置关系进行准确描述
，避免产生歧义。
芳香族化合物的命名
简单芳烃的命名当苯环上连有两个以上取代基时需标明取代基位次或取代基间的相对位置12二甲苯邻二甲苯o二甲苯oxylenepara13二甲苯间二甲苯m二甲苯14二甲苯对二甲苯p二甲苯二取代苯的3个异构体
芳香族化合物的命名
1.取代基的命名
芳基：芳烃去掉一个H原子后所剩余的部分 苯基(phenyl)：C6H5－, Ph－，φ－ 芳基(aryl甲苯 m–二甲苯
1,4–二甲苯 对二甲苯 p–二甲苯
o– : ortho-; m– : meta-; p– : para-
3. 多取代苯的命名
CH3 CH3 H3C 1,3,5–三甲苯 均三甲苯
CH3(CH2)3 CH2CH3 CH2CH2CH3
1–乙基–2–丙基–5–丁基苯
• 选取最简单的取代基为1位，将其它取代基位 号按尽可能小的方向循苯环编号。
CHO OCH3
官能团优先次序：
CHO > OH > OCH3
OH
4–羟基–3–甲氧基苯甲醛
OH NO2 COCH3
NHCOCH3 COOH
3–硝基–4–羟基苯乙酮
4–乙酰氨基–1–萘甲酸
2.简单芳烃的命名
• 简单的芳烃以苯环为母体，烷基作为取代基，称 “某苯” CH3 NO 2 Cl CH3 CHCH3 甲苯 氯苯 异丙苯 硝基苯
• 当苯环上连有两个以上取代基时，需标明取代 基位次或取代基间的相对位置 。 二取代苯的3个异构体:
CH3 CH3
CH3 CH3
CH3
CH3
1,2–二甲苯 邻二甲苯 o–二甲苯 (o-Xylene)
官能团的优先次序：
COOH > C N > C C > SO3H > CHO > C C > COOR > C O > OR > COCl > OH > SR > CONH2 > NH2 > NO2 SH > Cl >
芳香族化合物的命名
1.取代基的命名
芳基：芳烃去掉一个H原子后所剩余的部分 苯基(phenyl)：C6H5－, Ph－，φ－ 芳基(aryl甲苯 m–二甲苯
1,4–二甲苯 对二甲苯 p–二甲苯
o– : ortho-; m– : meta-; p– : para-
3. 多取代苯的命名
CH3 CH3 H3C 1,3,5–三甲苯 均三甲苯
CH3(CH2)3 CH2CH3 CH2CH2CH3
1–乙基–2–丙基–5–丁基苯
• 选取最简单的取代基为1位，将其它取代基位 号按尽可能小的方向循苯环编号。
CHO OCH3
官能团优先次序：
CHO > OH > OCH3
OH
4–羟基–3–甲氧基苯甲醛
OH NO2 COCH3
NHCOCH3 COOH
3–硝基–4–羟基苯乙酮
4–乙酰氨基–1–萘甲酸
2.简单芳烃的命名
• 简单的芳烃以苯环为母体，烷基作为取代基，称 “某苯” CH3 NO 2 Cl CH3 CHCH3 甲苯 氯苯 异丙苯 硝基苯
• 当苯环上连有两个以上取代基时，需标明取代 基位次或取代基间的相对位置 。 二取代苯的3个异构体:
CH3 CH3
CH3 CH3
CH3
CH3
1,2–二甲苯 邻二甲苯 o–二甲苯 (o-Xylene)
官能团的优先次序：
COOH > C N > C C > SO3H > CHO > C C > COOR > C O > OR > COCl > OH > SR > CONH2 > NH2 > NO2 SH > Cl >
第五章芳香烃ppt课件
所以,也可用下式表示苯的结构:
6
第二节 单环芳烃的异构与命名
1.一元取代苯“某苯”
甲苯
乙苯
(toluene)
( ethylbenzene
) 有些取代基，有专门名称，将取代基和苯一 起作为母体。如苯酚 苯胺 苯甲酸 苯磺酸
7
2.二元取代苯的命名
邻二甲苯(1,2 间二甲苯(1,3 对二甲苯(1,4
一、取代反应
1. 卤代反应
16
烷基苯的卤代
苯氯甲烷 苯二氯甲烷 苯三氯甲烷
反应条件不同，产物也不同。原因是两者 反应历程不同，前者(铁粉或FeCl3作催化剂) 为离子型取代反应，光照卤代为自由基历程。
17
侧链较长的芳烃 ,光照卤代主要发生
在α碳原子上。
18
✓自由基的稳定性增加顺序：
<
<
(甲基自由基 < 伯自由基 < 仲自由
间位定位基则对苯环起吸电子作用，使苯 环电子云密度降低，因而不利于苯环的亲电取 代反应，即起钝化作用。
38
三、取代定位效应的应用 1. 指导选择合成路线
例1：
必须先氧化后硝化
39
例2：
40
例3：
41
第六节 稠环芳香烃
一、结构和命名 稠环芳香烃是由两个或两个以上苯环共用 两个邻位碳原子稠合而成的多环芳香烃。
蒽
菲
48
第三节 芳香性：4n+2规则
判断芳香性的规律：在一单环多烯化合物 中，具有共平面的离域体系，其 π 电子数等于 4n+2(n=0,1,2,3…) ，此化合物就具有芳香性。 此 规律称为Hückel 规律，又叫做4n+2规则。
π 电子数 4
有机化学第08章 芳香烃(共201张PPT)
再比较 4式和5式
4
催化 剂
+ H2 压 力， 溶剂
112.3KJ mol-1
5
催 化剂
+ H2
压力 ，溶 剂
按上面的计算和结论，5 式若为共轭三烯结构，当加一 分子氢时，氢化热应为-112.3-(-7.2) = -105.1 KJ mol -1。
催化剂
+ H2 压力，溶剂
(Z)
H？
(Z)
- 105.1 KJ mol -1
4 苯具有特殊的稳定性---从氢化热数据看苯的内能。
环己烯 环己二烯
环己三烯
苯
氢化热（kJ / mol） 119.5 (测定)
231.8 (测定)
119.53=358.5 208.5 (根据假设计算) (测定)
每个C=C的平均氢化热 119.5
115.9
119.5
69.5
（kJ / mol）
从整体看： 苯比环己三烯的能量低 苯比环己二烯的能量低
119.5 KJ mol-1
3
催化 剂
+ 2H2 压力，溶剂
231.8 KJ mol-1
4
催化 剂
+ H2 压力，溶剂
112.3KJ mol-1
(Z)
5.
催化剂
+ H2 压力，溶剂
H？
(Z)
6. CH2=CH-CH=CH-CH=CH2 + 3 H2 CH3(CH2)4CH3 -337 KJ mol-1
反键轨道
E 成键轨道
共振论
Ⅰ
Ⅱ
贡献大
键长，键角完全 相等的等价结构
Ⅲ
Ⅳ
Ⅴ
贡献小
键长、键角不等 的不等价结构
有机化学课件第六章芳香烃
芳香烃可用于制造染料、农药、医药 等精细化学品，以及各种功能性材料， 如导电材料、光学材料、磁性材料等。
芳香烃可用于生产溶剂和化学助剂， 如稀释剂、催化剂、稳定剂等。
芳香烃在医药生产中的应用
01
芳香烃可用于合成各种 药物，如抗生素、镇痛 药、抗癌药等。
02
芳香烃可用于制备药物 的中间体，提高药物的 合成效率和纯度。
硝化反应
在浓硫酸和浓硝酸的混合 酸中，苯可被硝化生成硝 基苯。
磺化反应
在浓硫酸的作用下，苯可 被磺化生成苯磺酸。
苯的亲电取代反应机理
亲电取代反应
苯在发生取代反应时，通常需要借助亲电试剂（如卤素正离子、硫酸根离子等） 的作用，使苯环上的氢原子被取代。
电环化反应
在某些条件下，苯环上的碳碳键会发生电子转移，导致苯环发生电环化反应，生 成新的有机化合物。
烯单元。
蒽型芳香烃
蒽是由三个环己二烯稠 合而成的芳香烃，具有
一个大的共轭体系。
菲型芳香烃
菲是由四个环己二烯稠 合而成的芳香烃，具有 一个庞大的共轭体系。
芳香烃的命名
习惯命名法
根据芳香烃的结构特点，采用“ 邻”、“间”、“对”等字眼来 命名，例如邻二甲苯、间二甲苯 、对二甲苯等。
系统命名法
采用国际通用的IUPAC命名规则 ，根据芳香烃的结构特征和取代 基的位置、数目、名称等信息来 确定化合物的名称。
苯的加成反应
加成反应
在一定条件下，苯可以与氢气等发生加成反应，生成环己烷 等饱和烃。
聚合反应
在某些条件下，苯可以发生聚合反应，生成高分子化合物。
03
苯环上的取结词
取代基对苯环的活性具有显著影响，主要通过诱导效应和共轭效应两种方式。
芳香族化合物命名
芳香族化合物命名今天咱们来聊一聊芳香族化合物的命名。
这玩意儿一开始接触可能会觉得有点头疼，不过别担心，跟着我一起，慢慢就会搞明白啦。
一、啥是芳香族化合物。
首先得知道，芳香族化合物就是含有苯环结构的化合物。
苯环就像是一个六边形的小圈圈，六个碳原子手拉手围成一圈，每个碳原子还连着一个氢原子。
像苯（C_6H_6）就是最简单的芳香族化合物啦。
生活中好多东西里都有芳香族化合物呢，比如一些香水、塑料、药物啥的。
二、命名的基本规则。
（一）当苯环上只有一个取代基时。
这时候命名就比较简单啦。
咱们就以苯环作为母体，把取代基的名称写在前面，再加上“苯”字就行。
比如说，苯环上连了一个甲基（-CH_3），那就叫甲苯；要是连了一个氯原子（-Cl），就叫氯苯。
就像给一个人起名字，先把他身上的特别标志说出来，再加上他的姓（这里苯就相当于姓啦）。
（二）当苯环上有两个取代基时。
这得看取代基的位置关系啦。
咱们把苯环上的六个碳原子编号，从连着取代基的碳原子开始，顺着苯环编下去。
两个取代基的位置关系有三种情况：- 邻位：两个取代基在相邻的碳原子上，用“邻”或者“o -”表示。
比如说，苯环上有两个甲基，而且在相邻的位置，那就叫邻二甲苯或者o -二甲苯。
就好像两个人紧挨着坐在一起。
- 间位：两个取代基中间隔了一个碳原子，用“间”或者“m -”表示。
比如间二甲苯或者m -二甲苯，这就好比两个人中间隔了一个位置。
- 对位：两个取代基在苯环上相对的位置，用“对”或者“p -”表示。
像对二甲苯或者p -二甲苯，就像两个人坐在对面一样。
（三）当苯环上有三个或三个以上取代基时。
这时候得先给苯环编号啦，编号的原则是让取代基的位次之和最小。
然后按照取代基的位次和名称，从小到大的顺序写出来，再加上“苯”字。
比如说，苯环上有一个甲基在1号位，一个乙基（-C_2H_5）在3号位，一个氯原子在4号位，那就叫1 -甲基 - 3 -乙基 - 4 -氯苯。
（一）苯的同系物。
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3. 多取代苯的命名
CH3
H3C
CH3
1,3,5–三甲苯
均三甲苯
CH2CH3 CH2CH2CH3
CH3(CH2)3 1–乙基–2–丙基–5–丁基苯
• 选取最简单的取代基为1位，将其它取代基位 号按尽可能小的方向循苯环编号。
• 当苯环与较长、较复杂烃基相连或烃基连有多 个苯环，或是与不饱和基相连时，苯环作取代基。
CC>CC> O R> S R> C l> N O 2
醇>酚 • 除作为母体的官能团外，其它的官能团均为取 代基。
• 命名： 取代基名称 + 母体名称
CHO
–3–甲氧基苯甲醛
OH
NO2
C H O >O H >O C H 3
COOH
COCH3
3–硝基–4–羟基苯乙酮
NHCOCH3
4–乙酰氨基–1–萘甲酸
CH3CH2CH CHCH3 CH3
2–甲基–3–苯基戊烷
PhC CH
苯乙炔
CH2
二苯基甲烷
CH3 C CHCH3
2–苯基–2–丁烯
CH2 Cl
苄基氯
萘的命名
多官能团化合物的命名
多官能团化合物的命名： • 按照“官能团的优先次序”，以较优的官能团
为母体。
官能团的优先次序：
C O O H > S O 3H> C O O R> C O C l > C O N H 2> CN> C H O>CO> O H> S H> N H 2>
芳香族化合物的 命名
• 当苯环上连有两个以上取代基时，需标明取代 基位次或取代基间的相对位置 。
二取代苯的3个异构体:
CH3
CH3
CH3
CH3
1,2–二甲苯 邻二甲苯 o–二甲苯 (o-Xylene)
CH3
1,3–二甲苯 间二甲苯 m–二甲苯
CH3
1,4–二甲苯 对二甲苯 p–二甲苯
o– : ortho-; m– : meta-; p– : para-