补充几个专题讲座3-1命名问题

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1889 7 30—8 3 巴黎国际会议决定成立命名国际委员会 8月8日开会成立永久性工作小组,德国的Friedel 任组长;
1892 4 19—22 日内瓦国际会议,34为代表参会,确定 60条原则 —— 取代命名的基本原则
“前缀+母体结构,母体结构+后缀” “选择和标记母体的最长碳链” 1919 14成员国代表建立永久性工作小组,对明明进行 改造。
1993 公布: < A guide to use of IUPAC nomeneclature for organic chemistry>;
每年一次会讨论新化合物的命名,改进已有的命名,是与计
算机的命名等;
中国化学会:
1960 《有机化学物质的系统命名原则》; 1982 《有机化学命名原则》;(少一次会!) 基本方法 (1)母体 — 链烃,环烃及杂环,系统制定名称或给与特 定名称; (2)规定母体的位次编排法; (3)基、亚基、次基给出规定的名称; (4)规定立体化学的命名方法; (5)规定化学介词、结构异构形容词; (6) 规定天然化合物命名的基本原则; 具体方法是以母体名称作主体名,用介词连缀上取代基或 官能团的名称。按规定顺序注出取代基或官能团的位次,而 得到化合物名称。
一价基:
甲基
-CH=CHCH3 丙烯基
异丁基
二甲氨(基)甲基
2-丙烯基
2-环己烯基
源自文库
亚基:
亚异丙基
1,6-亚己基
1,3-亚乙氧基
次基:
次乙基
自由基:
烯丙基自由基
次氨基
2-苯基次乙基
三苯甲基自由基 苯基自由基
正: CH3CH2CH2CH3
正丁烷
-CH2CH2CH2CH3
正丁基
CH3CH2CH2CH2-CHO
1930 比利时 Liege 会议 对母体链的选择和标记进行改造 ——今天的官能团系统, 优先给后缀官能团,其次双键,三键, 最后前缀集团, 300万个化合物有满意的命名;
1947 用英文发表取代基的命名; 1949 IUC更名IUPAC,公布烃(部分A)、杂环(部分B )命 名,与日内瓦的空洞原则比,有具体实例说明重要原则;
还不能一物一名的情况下,多数化合物可能有几个名
称,要求选用较简单的名称(包括俗名)。
重点掌握知识:
化学介词:化 合 代 聚 缩 并 杂 联;
基和形容词:基 亚基 次基;正 异 新;伯 仲 叔 季;
官能团顺序表;
最低系列原则;
顺序规则;
化学介词 有机化合物用现有的命名方法命名不方 便,常用化学介词,则很方便。
表示氮原子被烃基取代程度:
(CH3CH2CH2)2NH
仲胺(二丙胺)
(CH3CH2CH2)4NBr
季铵盐(溴化四丙基铵)
官能团顺序表
续前表
最低系列原则: 主链的不同方向编号,得到两种或两种以
上的编号系列,比较各系列的取代基的不同位 次,最先遇到的位次最小者定位“最低系列”,最 低系列为主链的编号系列。 顺序规则内容:
例1. 例2. 例3.
5-甲基-3-乙基(-1-)庚醇 读作:5位甲基,3位乙基庚醇
2,3,5-三甲基-6-溴(代)辛烷
读作:2,3,5位三甲基,6位溴(代)辛烷
3-甲基-1,2-丁二醇
读作:3位甲基,1,2位丁二醇
单官能团化合物命名
分五种情况进行方便
1.把官能团看作取代基的物种
氨基(-NH2)、亚氨基(=NH2)、烃氧基(RO-)、烃硫 基(RS-)、卤原子(-X, X=F,Cl,Br,I)、硝基(-NO2)和 亚硝基(-NO)等,化合物名为烃。
2. 官能团在链端类化合物
含羧基(-COOH),醛基(-CHO) ,氰基(-CN), 磺基 (-SO3H) 的化合物分别称作酸、腈、醛 和磺酸,编号从官能团开始。
3. 官能团可在分子链任何碳上的化合物
羟基(-OH)和巯基(-SH) 接在脂肪烃碳链、脂环烃碳环和侧链或芳香烃侧 链的任一碳上,分别分别称称醇和硫醇;羟基(-OH)和巯基(-SH)接在芳环碳 上分别称做酚和硫酚。编号时,靠近官能团端开始,官能团给位号。
CH3OCH2CH2CH3 ; HOCH2CH2COOCH3;
2. 确定取代基在主链上位次
选择含有主要官能团、取代基多的最长碳链为主 链,从靠近官能团或取代基的一端开始给主链编号, 遵守“最低系列原则”确定取代基在主链上的位置。 例:
1,3-丁二醇 (不叫2,4-丁二醇)
2,7,8-三甲基癸烷
4
(不叫3,4,9-三甲基癸烷)
有机化学命名问题的讨论
高占先
大连理工大学 化学学院 2010 9 18 北京 . 国家网培中心
命名是有机化学课程的基本内容——交流的基础
命名随着有机化学发展而发展
开始俗名:蚁酸 冰醋酸 甘油
1787 Lavisier <Methode de Nomenelature Chimi-que> 解决当时交流的困难;
化:
(CH3CH2)4NBr 溴化四乙基铵
[(CH3CH2)4N+与Br-化合]
C8 H16 十氢化萘 [看成萘与十个H化合]
代:HSCH2COOH
巯基(代)乙酸
S CH3CCH3 硫代丙酮
(HS-置换了CH3COOH中H) (S置换了CH3COCH3中的O)
合: NH
六氢(合)吡啶 ( N 是分子,H是基)
4. 官能团可在分子链中间碳上的化合物
含双键(-C=C-)、三键(-C=C-)、羰基( C=O)的化合物分别称做 烯、炔、酮(醌),编号时,靠近官能团端开始,官能团给位号。
5. 羧酸衍生物
烷烃命名是基础; 混合官能团化合物用“三个表”!
聚:
CH3
O
C H
O
H3C
C H
O
C H
CH3
三聚乙醛
CH2 CH n H3C
聚丙烯
CH2 CH n Cl
聚氯乙烯
缩: CH3CH=NHNCONH2
乙醛缩氨基脲
并: 杂:
并四苯
CH3CH2CH2CH2CH
O O
CH2 CH2
戊醛缩乙二醇
苯并菲
1,4-二氧杂环己烷
联:
联(二)苯
2-氧杂-3-氮杂双环[2.2.1]庚烷 2,3'-联(二)呋喃
1947 发表蓝皮书 Nomenelature of organic chemistry sections A, B, C ,D ,E ,F and H ,公布了有机化合物命名;
1992 4 22—24 日内瓦国际会议,主题: Oganic chemistry: Its lanquage and its state of the art ; 有机化学命名有自己的语 言、词汇、语法和标点符号;
正戊醛
异: (CH3)2CHCH2CH2CHO
异己醛
(CH3)2CH-CH2CH2-
异戊基
新: (CH3)4C
新戊烷
(CH3)3CCH2-
新戊基
(CH3)3CCH2CH3
新己烷
伯、仲、叔、季:
伯、仲、叔碳原子上的氢原子分别称做伯氢、仲氢、叔氢原子; 伯、仲、叔烷基; 伯、仲、叔卤代烷; 伯、仲、叔 醇
I>Br>Cl>F>O>N>C>H>: (指孤对电子); D>H;
-CHClOCH3 > -CCl(CH3)2;




系统命名的基本方法: 分四步完成:选择主要官能团,确定取代基在主
链上位次,确定取代基列出顺序,写出全称。 1.选择主要官能团: 按“官能团优先顺序表” 排在前面的官能团选做
主要官能团,命名时称为某某化合物;排在烷烃后 面的官能团看成取代基,称为某某烷。 例: HOCH2CH2COOH ; HOCH2CH2NH2 ;
3. 确定取代基列出顺序
取代基或官能团列出顺序遵守“顺序规则”,较不优 基团先列出,较优基团后列出。
4. 写出全名称
位号写在相应取代基的名称前面,用半字线“-” 分开; 相同取代基或官能团合并写,用二、三等表示数目,位 号间用逗号“,”分开; 前一取代基名称与后一取代基的位号间也用半字线“-”分 开; 在不能混淆时,可以省去位次号,多数情况下位次号“1” 可以省去;
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