虾青素的应用前景

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虾青素的应用前景
Application prospects of astaxanthin
陈晓琳1,一,汲
霞1,一,钟志梅1,一,李鹏程1
2.中国科学院研究生院,北京100039)
(1.中国科学院海洋研究所,山东青岛26607l;
中图分类号:Q562 文献标识码:A
文章编号:l000.3096(2008)05.0087.03
由基清除能力。因此,利用这些虾青素衍生物在水中
溶解度大的特点,可以应用于生物和化学上需要清 除水相中自由基的方面。 虾青素特殊的分子结构决定了很容易受光、 热、氧化物等的作用而破坏。 Chen等14副对虾青素的B.环糊精包合物进行了 研究。结果表明,当虾青素和B.环糊精形成包合物 时,虾青素的水溶性、对光和热的稳定性得到提高, 为虾青素进一步的应用奠定了科学基础。
and
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immunoellll锄cement[J】.1hnds
87
Marine Science扩泊1.32.No.5/2008
除单线态氧的功能,因此能显著影响动物的免疫功 能。实验证明,在有抗原存在时,虾青素能显著促进 脾细胞产生抗体,从而增强T细胞刺激下人体内血 细胞免疫球蛋白的产生【19挪】。Jyonouchi等【2l】通过实 验观察发现,虾青素能显著促进胸腺依赖抗原 (TD—Ag)刺激时的抗体产生,分泌IgM和IgG的 细胞数增加。补充虾青素还能够部分恢复年老小鼠 的体液免疫系统。因此,虾青素具有重要的免疫调 节作用,可作为免疫增强剂使用。
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caro劬oid
【1 8】
extract containing
U、7A—irradiated cells in
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H,SuIl s,Gross

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(@肠mw胁所D以邪门^砸凰)的红色就是其细胞质脂
类中积累虾青素的结果lj引。 除了天然存在的虾青素酯外。亦有对虾青素进 行酯化修饰的报道。Hawaii Biotech.Inc.(HBI)成功 地合成了虾青素二丁二酸酯二钠盐,这不仅提高了 虾青素在水中的溶解性(该盐室温下在水中的溶解
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海洋科学/2008年/第32卷/第5期

虾青素可应用于医药产品,作为抗衰老的药品和食
图l虾青素的结构式
品保健品。
1.3作为防晒剂
虾青素的生物学功能及其应用
虾青素早在20世纪30年代即从虾、蟹壳中分 离出来,但直到20世纪80年代中期才对其生物学功 能进行广泛研究。研究表明虾青素具有许多重要的 生物学功能及广阔的应用前景。
虾青素能有效清除体内由紫外线照射产生的 自由基,降低由于光化学引起的伤害,因此,对紫 外线引起的皮肤癌有很好的预防和治疗效果。另外, 将虾青素与化妆品复配,可形成新的具有防晒功能 的日用化妆品p'l¨。
化学合成的虾青素均为游离虾青素,由于游离
的虾青素不稳定,因此天然虾青素很少游离存在。 除了与脂肪酸成酯外,天然虾青素往往与蛋白质形 成复合物,产生不同的颜色(如龙虾中的蓝色、绿 色和黄色)p6J;也可溶在油脂中,如雪藻
离纯化技术的进一步发展,虾青素必将具有更为广
阔的应用前景。
参考文献: 【1】张明祥,赵建国.国内外虾青素的研究进展【J】.粮食与 饲料工业。2002,l:26-28. [2】 胡爱军,丘泰球,郑捷.虾青素及其开发【J】.粮食与油 脂,2002,8:46—48.
虾青素(asta)(anthin)。化学名称为3,3 7一二羟 基一4,4’一二酮基一p,p’一胡萝卜素,分子式为 C40H5204,相对分子质量为596.86,又名虾黄质。 虾黄素或龙虾壳色素,是一种酮式类胡萝卜素。色 泽为粉红色,具脂溶性,不溶于水,易溶于氯仿、 丙酮、苯和二硫化碳等有机溶剂。虾青素的化学结 构是由4个异戊二烯单位以共轭双键型式联结,两 端又有2个异戊烯单位组成六节环结构,其化学结 构见图1。由于虾青素的化学结构中含有一个长的 共轭不饱和双键系统,因此,很容易受光、热、氧 化物等的作用而破坏其结构【l ̄3j。
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M,O’Brien N M.Modulato秽e行ects of锄algal asta)(柚thin
中溶解度最大的虾青素衍生物。其室温下在水中的
溶解度可达到l 8 1.69甩,该化合物亦具有很强的自
1.5作为抗癌制剂
许多专家研究了天然类胡萝卜素的生理生化 功能,发现虾青素具有很强的抗癌作用。它能抑制 由黄曲霉素Bl(AFBl)、0【.苯芘(BaP)、二乙基亚 硝酸(DEN)、c【.硝基丙烷、N.丁基.N(4.羟丁基) 亚硝胺和环磷酰胺等引起的致突变作用。因此。虾 青素能有效地预防肝癌【22 ̄24】、口腔癌‘251、大肠癌【26】、 膀胱癌‘271和乳腺癌[2引。利用虾青素可开发出治疗和 预防肿瘤的药物。
3存在问题
由于虾青素具有抗氧化、抗肿瘤和增强免疫力 等许多重要的生理和生物学功能,因而在食品添加 剂、水产养殖、化妆品、保健品和医药工业等方面 具有广阔的应用前景。目前美国的食品药品管理局 己批准人工合成反式结构的虾青素用作水产养殖 的添加剂。但是,现在市场上虾青素的售价很高, 其人工合成品的单价达2 000~2 500美元/l(譬。因此 研究和开发虾青素具有重要的商业和经济价值。 随着水产养殖和食品医药等工业的发展,近年 来国内外对虾青素的需求量越来越大,但目前从水 产品废弃物中提取虾青素普遍存在虾青素含量低、 提取费用高的缺点,不能满足大规模商业化生产的 需要。因此,建立切实可行的技术方案是关键,同 时,寻找和开发新的资源与方法,如选育高产酵母 菌、发酵培养红球藻等,也将是未来要解决的问题。 虽然目前对虾青素的生物学功能方面报道较 多,但对虾青素在动物体内残留问题以及过量使用 引起的毒性问题研究较少。凶此对长期使用虾青素 的安全性研究也是有待于探索的课题。 随着虾青素生物来源的不断发现以及提取分
2虾青素衍生物的应用
虾青素可根据立体异构体、几何异构体、酯化 程度分为多种。如南极磷虾中虾青素的主要立体异 构体为3R、3 R,,且被酯化135J;红酵母中的虾青素 主要以酯化的3R、3 R,形式为主136J;血球藻 (乒坛册z口幻∞cc淞p觑v缸胁)中虾青素的立体异构体 主要是酯化的3S、3S’形式,单酯约占80%,二酯约 占15%,主要的脂肪酸有油酸、反油酸、蓖麻酸和 花生酸等【371。
actiVity,augmen协amibody respon∞s including T-helper ceU clones锄d suboptimal
ofvariouS
groⅢh mte【J】.Aquacunu№,1984,43:185—193.
f71
Ctlristiansen R,Glette J,Lie 0,“a,.Antioxidant status and immunitv in
1.6其他应用
虾青素除了具有上述用途之外,还可用于预防 动脉粥样硬化及相关疾病,这也要归因于虾青素的 抗氧化性能。虾青素可以降低或抑制血液中低密度 脂蛋白(LDL)的氧化,使得血管壁上的沉积物减 少,从而减少了动脉粥样硬化的发生【z圳。另外。!虾 青素还可用于防治眼科疾病,近似于维生素A的特 性。尤其对糖尿病眼病的发生率有明显降低的效果, 可作为治疗糖尿病的辅助药物Ⅲ ̄34|。
度可以达到8.6 g/L),而且该衍生物比虾青素表现出 更强的清除超氧自由基的能力。该盐在水中好的溶 解性有助于清除水相中的自由基。因此,该化合物 可能对于降低人类动脉粥样硬化和癌症的发生起
到重要的作用【39,删。除此之外,Jackson等…利用虾
青素和赖氨酸为原料合成了虾青素的二赖氨酸酯 的四盐酸盐。该新化合物是目前为止所发现的在水
1.4作为免疫制剂
近几年的研究表明,虾青素在促进抗体的产 生、增强宿主的免疫功能方面有重要的生理功能。 单线态氧对动物的免疫系统具有细胞毒作用,它催 化产生的自由基可加速巨噬细胞细胞膜的降解,导 致吞噬效率降低和功能紊乱ll引。由于虾青素具有清
1.1虾青素在水产动物中的应用
虾青素广泛存在于生物界中,特别是水生动物 的虾、蟹、鱼和鸟类的羽毛中,起显色作用【1J。虾 青素呈艳丽的红色。当其添加到水产动物的饲料中 时,可使水产动物的体色变得鲜艳。通常在水产动物 饲料中添加虾青素以补充色素,可极大地提高产品 的市场价值【4】。虾青素不仅可以作为水产养殖动物 的着色剂,而且越来越多的证据证实,虾青素对于 水产动物的正常生长、健康养殖、提高存活率和繁 殖率亦具有极为重要的作用f5 ̄1 01。另外。在水产养 殖用饲料中添加虾青素还可以防止水产加工品如
2:127一130.
『51
Torrisscn O tenoids in fish
J,CMstiallsen
diets【J】.J Appl
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for
caro.
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in cultures doses
with and without
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semi.Durified
diets
astax柚thin
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H,zhaIlg L,Gross
AUamic salmon,5b,肌口s口,c矿,f宅d
收稿日期:2006-07.10;修回日期;2007-05.10 基金项目:山东省科技兴海项目(2003.12.1) 作者简介:陈晓琳(1979.),女,山东青岛人,博士研究生,主要从事 海洋药物方面的研究工作,Bmail:chenxiaoliIl@ms.qdio.ac.锄;李鹏程,
通讯作者,E-mil:pclj◎吣.qdb.ac.cIl
虹鳟鱼因脂质氧化而变质【llJ,并且为人类食物提供
丰富的虾青素来源【l引。
1.2作为抗氧化剂
虾青素是一种非维生素A源的类胡萝卜素,在 动物体内不能转化为维生素AllJ。但是,在虾青素 分子中,有很长的共轭双键,并且有羟基和在共轭 双键链末端的不饱和酮,其中羟基和酮基又构成0【. 羟基酮,这些结构都具有比较活泼的电子效应,能 向自由基提供电子或吸引自由基未配对电子,使其 极易与自由基反应而清除自由基,从而起到抗氧化 作用。动物实验表明,虾青素可以清除NO、硫化物、 二硫化物等【l,2J。虾青素在清除自由基方面,其能力 是B胡萝卜素的10倍以上,是维生素E的100倍以 上【1 3l。同时,虾青素具有抑制或降低脂质过氧化的 作用,能保护磷脂酰胆碱脂质免受氧化114 ̄1 6|。因此,
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