高二化学《有机化合物的命名》知识点归纳 典例导析
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有机化合物的命名
【学习目标】
1、了解有机化合物的习惯命名法;
2、掌握烷烃的系统命名法||。 【要点梳理】 要点一、同系物
1.结构相似||,在分子组成上相差一个或若干个“CH 2”原子团的有机物互称为同系物||。
2.判断两化合物互为同系物的要领是看是否符合“同、似、差”||,即首先要是同类别物质(也就是官能团种类和数目应相同)||,这可由结构简式来确定;其次是结构相似;最后才是分子组成上相差一个或若干个“CH 2”原子团||,同时满足这三个条件的化合物才是同系物的关系||。 3.同系物规律||。
(1)同系物随着碳原子数的增加||,相对分子质量逐渐增大||,分子间作用力逐渐增大||,物质的熔、沸点逐渐升高||。
(2)同系物的化学性质一般相似||。 4.同系物与同分异构体的比较||。
比较内容 同系物 同分异构体 组成 分子式不同 分子式相同 结构 相似 相似或不同 化学性质 相似
相似或不同
示例
CH 3—CH 3与CH 3CH 2CH 3
CH 2=CH —CH 2CH 3与CH 2=C —CH 3
(1)同系物必须为同一类物质||,符合同一通式||,
但通式相同的物质||,不一定互为同系物||。如C 2H 4和C 3H 6||,后者若为环丙烷则不是C 2H 4的同系物||,因为二者结构不相似||,不是同一类物质||。
(2)同属一大类的物质||,不一定互为同系物||。如乙酸乙酯与硬脂酸甘油酯同属酯类||,但二者结构不相似||,所以不是同系物||。
(3)官能团相同的物质||,不一定互为同系物||。如:乙醇与乙二醇虽然都有羟基||,但二者的羟基数目不同||,因此二者不是同系物||。
(4)同系物结构相似||,但不一定完全相同||,如:CH 3CH 2CH 3与 ||,虽然结构不完全相同
但两者碳原子间均以单键相连成链状||,结构仍相似||,属同系物||。
(5)分子组成上相差一个或若干个CH 2原子团||,但结构不同||,不属于同类有机物||,所以仍不能互称同系物||。
如: ||。 (6)同系物化学式和相对分子质量都不可能相同||,要注意同分异构体不是同系物||。如:
CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2C(CH 3)2CH(CH 3)2和(CH 3)2CH(CH 2)6CH(CH 3)2||,因它们的分子式同为C 12H 26||,可快速判断它们不是同系物||,是同分异构体||。 要点二、有机物的命名
有机物种类繁多||,结构复杂||,普遍存在同分异构现象||,因而命名问题十分重要||。有机物的常用命名方法有习惯命名法和系统命名法||。 1.习惯命名法||。
CH 3
—CH
2—OH —OH
习惯命名法可用于比较简单的有机物的命名||。例如烷烃可依据分子里所含碳原子的数目来命名||。碳原子数在10以内的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示||,碳原子数在10以上的用数字来表示||,为了区分异构体||,在名称的前面加“正、异、新”等字头来表示||。
CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷
异戊烷
新戊烷
C9H20壬烷
习惯命名法在实际应用中有很大的局限性||,因此在有机化学中广泛采用系统命名法||。
2.系统命名法||。
系统命名法是中国化学会根据IUPAC命名法并结合我国语言文字的特点制定的命名法(也叫CCS法)||。
系统命名法适用于所有有机物的命名||,其命名步骤可概括为“选主链——编号定位——写名称”||,下面结合实例介绍烷烃、烯烃和炔烃以及苯的同系物的命名||。
(1)烷烃的系统命名||。
烷烃的系统命名步骤是:
①选取分子中最长的碳链为主链||,按主链中碳原子数目称作“某烷”||,并以它为母体||,将连在主链上的原子团均看做取代基(或叫支链)||。
②选取主链中离支链较近的一端为起点||,用1||,2||,3等阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位||,以确定支链在主链中的位置||。
③将支链的名称写在主链名称的前面||,在支链的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置||,并在数字与名称之间用一短线隔开||。
④如果主链上有相同的支链||,可以将支链合并起来||,用“二、三”等数字表示支链的个数||,且两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用“||,”隔开||。
如果主链上有几个不同的支链||,把简单的写在前面||,复杂的写在后面||。
下面以2||,3-二甲基己烷为例||,对一般烷烃的命名的图示如下:
(2)烯烃和炔烃的命名||。
烷烃的命名是有机物命名的基础||,其他有机物的命名原则是在烷烃命名原则的基础上延伸出来的||。下面介绍烯烃和炔烃的系统命名步骤||。
①将含有双键或三键的最长碳链作为主链||,称为“某烯”或“某炔”||。
②从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位||。
③用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字)||,用“二”“三”等表示双键或三键的个数||。
例如:
(3)苯的同系物的命名||。
苯的同系物的系统命名步骤是:
①以苯环为母体||,称为“某芳香烃”||。
②在苯环上||,从连有较复杂的支链的碳原子开始||,对苯环上的碳原子进行编号||,且使较简单的支链的编号和为最小||。
③当苯环上仅有两个取代基时||,常用“邻、间、对”表示取代基的相对位置||。
例如:
【典型例题】
类型一:有机化合物的分类
例1 下列化合物中||,有多个官能团: