高中化学有机推断、有机合成练习题(附答案)

高中化学有机推断、有机合成练习题

一、填空题

1.工业上以乙醇为原料经一系列反应可以得到4-羟基扁桃酸和香豆素-3-羧酸,二者的合成路线如下(部分产物及条件未列出):

已知:

(R,R',R"表示氢原子、烷基或芳基)

回答下列问题:

(1)反应②属于取代反应,则A中官能团的名称是________。

(2)的名称是__________,反应⑤的反应类型为____________。

(3)反应⑥的化学方程式是__________________。

(4)已知G分子中含有2个六元环,下列有关说法正确的是_____(填标号)。

a.核磁共振仪可测出E有5种类型的氢原子

b.质谱仪可检测F的最大质荷比的值为236

c.G分子中的碳原子均可以共面

d.化合物W能发生加聚反应得到线型高分子化合物

(5)某芳香化合物Q是4-羟基扁桃酸的同分异构体,具有下列特征:①苯环上只有3个取代基;②能发生水解反应和银镜反应;③ 1mol Q最多能消耗3mol NaOH。Q共有_____种(不含立体异构)。(6)仔细观察由乙醇合成香豆素-3-羧酸的过程,结合相关信息,当乙醇与丙二酸的物质的量的比为

_____时,只需3步即可完成合成路线.请写出合成路线:__________________。

2.医药合成中可用下列流程合成一种治疗心脏病的特效药物(G)。

已知:① RCH=CH2RCH2CH2CHO

②

(1)B的核磁共振氢谱图中有_____组吸收峰,C的名称为______。

(2)E中含氧官能团的名称为_______,写出D→E的化学方程式:_________________。

(3)E→F的反应类型为________。

(4)E的同分异构体中,结构中有醚键且苯环上只有一个取代基的结构有____种,写出其中甲基数目最多的同分异构体的结构简式:________。

(5)下列有关产物G的说法正确的是_____(填序号)。

A.G的分子式为C15H28O2

B.1mol G水解能消耗2mol NaOH

C.G中至少有8个碳原子共面

D.合成路线中生成G的反应为取代反应

(6)写出以1-丁醇为原料制备C的同分异构体正戊酸(CH3CH2CH2CH2COOH)。合成路线流程图示例: H2C=CH2CH3CH2Br CH3CH2OH。(无机试剂任选)

3.工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯:,下列反应① ~⑥是其合成过程,其中

某些反应条件及部分反应物或生成物未注明。

回答下列问题:

(1)有机物A的结构简式为__________,A的名称为__________。

(2)反应①的化学方程式是__________。

(3)试剂X是__________。

(4)反应⑥的化学方程式是__________。

(5)合成路线中设计③、⑤两步反应的目的是__________。

(6)的同分异构体中,既能与NaHCO3发生反应,又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有___种,其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积比为2:2:2:1:1的为__________(写结构简式)。

(7)已知:,写出以苯酚和乙醇为原料制备的合

成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:

4.阿司匹林是一种历史悠久的解热镇痛药,对预防血栓和脑梗有很好的作用,M是一种防晒剂,它们的结构简式分别为：

(阿司匹林)和(M)。

由A出发合成路线如图：

已知：

①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基：;

②。

根据以上信息回答下列问题:

(1)M中含氧官能团的名称_____,阿司匹林的核磁共振氢谱中显示有___种不同化学环境的氢原子。

(2)写出H→I过程中的反应类型_______,F的结构简式_____________。

(3)写出D→E转化过程中①(D+NaOH)的化学方程式__________________。

(4)由H→I的过程中可能出现多种副产物,其中一种分子式为C16H12O2C12,写出该副产物的结构简式_______________。

(5)阿司匹林有多种同分异构体,符合下列条件的所有同分异构体有_____种。

a.苯环上有3个取代基

b.仅属于酯类,能发生银镜反应,且1mol该物质反应时最多能生成4mol Ag

其中苯环上的一氯代物有2种的结构简式____________________(任写出一种) 。

(6)写出由I到M的合成路线(用流程图表示)。

示例：

5.某研究小组以苯为主要原料,采用以下路线和成医药中间体G和可降解聚合物C。

已知:2CH3CHO CH3CH(OH)CH2CHO CH3CH=CHCHO。

(1)写出X的结构式:__________。

(2)下列对于高分子化合物C的说法正确的是_____(填序号)。

A.1mol C能与2n mol NaOH反应

B.(C10H10O3)n既是高分子化合物C的化学式,也是链节的化学式

C.高分子化合物C是缩聚产物

D.酸性条件下降解时有气泡产生

(3)在一定条件下,E可以生成一种含有3个六元环的化合物(C18H16O4),请写出该反应的化学方程式:______________________。

(4)写出符合下列要求的G的同分异构体的结构简式(含有的有机物不能稳定存在):__________。

a.遇FeCl3溶液显紫色

b.能与Br2按1:2发生加成反应