甾醇
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甾醇的结构极其相似,采用一般的化学方法很难 对多组分的含量进行分析测定。因此,它的分析 技术就一直处于改进和完善之中,其中较为常见 的方法有:
1 重量法; 2 薄层色谱法; 3 分光光度法; 4 气相色谱法。
• 豆甾醇、卢-谷甾醇、菜籽甾醇和菜油甾醇4种甾 醇的化学结构极其相似,其差别表现在: • ① .谷甾醇与豆甾醇、菜油甾醇与菜籽甾醇分别 仅在支链上相差1个双键; • ② 卢一谷甾醇与菜油甾醇、豆甾醇与菜籽甾醇也 分别仅在支链上相差1个CH 基团; • ③ 甾醇硅烷化产物与甾醇仅在3位上存在羟基与 硅烷基的差别。
酯化 低碳醇 蒸除低 碳醇 蒸馏 残渣 维生素E 分子 蒸馏
精制甾醇
结晶
脱色
甾醇精 制品
丙酮 提取
皂化
残渣
2、溶剂结晶法
利用物质在有机溶剂中的溶解度差异的原理来提取甾醇。
3、超临界CO2萃取法
通过改变压力和温度以改变超临界 CO2流体的密度使溶质在其中的 溶 解度发生改变分离。
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4、络合法
利用甾醇喝其他物质的络合性生成络合物的溶解度存在差异的原理 来提取。
•根据不同植物甾醇的碳数及饱和程度,结合其碎裂规律, 总结出4种植物甾醇的主要特征离子(见表1)。若样品的定 性离子与表1的特征离子吻合,即可确定样品中含有目标化 合物。
甾醇的性质
形状
溶解度
• 常温下位白色结晶粉末,无臭无 味。 • 熔点可达130°C~140°C。
• 游离的植物甾醇都有较好的结晶 形成和熔点,易溶于氯仿、乙醚 等亲脂性有机溶剂,难溶于水, 其苷能溶于醇中。
甾醇的提取分离
• 1、蒸馏法(真空蒸馏、分子蒸馏) 分子蒸馏的流程图: 脂肪酸酯 硫酸
脱臭流出物
第十二章 第二节 甾醇类
——中药学 第三小组
甾醇的简介 生活中的甾醇 甾醇的分类 甾醇的提取分离 甾醇的鉴定
甾醇简介
• 定义:植物甾醇,又称植物固 醇。甾醇类化合物广泛分布于 生物界。用脂肪溶剂提取动植 物组织中的脂类,其中常有不 等的、不能为碱所皂化的物质, 它们均以环戊烷多氢菲为基本 结构,并含有羟基。 • 甾醇的C-17位为8—10个碳原子 组成的链状侧链,是一种有特 殊结构的甾体衍生物。
植物甾醇的分类
一、谷甾醇类:是几种结构相
似的甾醇混合物,β-谷甾 醇在植物中分布最广。例 如:人参、天门冬、黄芩。
β-谷甾醇
• 豆甾醇类:是豆油中主要 甾醇之一,中药人参、柴 胡等都含有豆甾醇。 • 菠甾醇类:为混合物,是 首先从菠菜中分出来的
豆甾醇
甾醇的结构特征
• 结构特征
• 1、甾体母核A/B环有 顺式和反式两种稠合 方式,B/C环和C/D环 均为反式稠合 • 2、C-3-OH可与糖缩合 成苷或与脂肪酸缩合 成脂
• 甾醇对皮肤有温和的渗透性,可以 保持皮肤表面水分,促进皮肤新陈 代谢,抑制皮肤炎症、老化、防止 日晒红斑,还有生发养发之功效。
据有关专家介绍,甾醇可促进伤口愈 合,使肌肉增生、增强毛细血管循环; 还可作为胆结石形成的阻止剂。每天 总服用量不少于1.3g植物甾醇酯,能 有效降低血液中的的胆固醇,可降低 心脏病发病率,而无任何副作用产生。
5、色谱分离法
• 薄层色谱法 • 柱色谱法 • 高效液相色谱分离技术(采取制备高效 液相色谱课分离得到各甾醇单体) • 高效逆流色谱法
• 6、酶法
采用一种固定化非 特异性脂肪酶对脱臭 馏出物的酯化过程进 行催化,提高脂肪酸 甲酯的转化率。
• 7、干式皂化法
利用脱臭馏出物 中的可皂化物质 在碱性条件的皂 化性。
生活中的甾醇
• 分布:甾醇在植物界分布广泛,几乎所有植物中均存在,是植物细胞 的重要组分能广泛应用于医药, 食品,饲料等行业。 • 甾醇生理活性: • 1、抗炎作用; • 2、预防治疗冠状动脉粥样硬化; • 3、保护皮肤,抗氧化; • 4、用于甾体药物和维生素D3的生产。
• 甾醇在植物体中多以游离状态存在,并常与油脂共存于植物种 子或花粉中,也有与糖形成苷的形式或高级脂肪酸的形式存在。