1.3 有机化合物的命名

第三节有机化合物的命名

【重难点讲解】

一、烷烃命名时要注意哪些问题？命名的基本原则有哪些？

1．烷烃命名的步骤

口诀为：选主链，称某烷；编号位，定支链；取代基，写在前；标位置，短线连；不同基，简到繁；相同基，合并算。

(1)找主链：最长、最多定主链

①选择最长碳链作为主链。

应选含6个碳原子的碳链为主链，如虚线所示。

②当有几个不同的碳链时，选择含支链最多的一个作为主链。如

含7个碳原子的链有A、B、C三条，因A有三个支链，含支链最多，故应选A为主链。

(2)编碳号：编号位要遵循“近”、“简”、“小”

①以离支链较近的主链一端为起点编号，即首先要考虑“近”。如：

②有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号。即同“近”，考虑“简”。如

③若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各位次和最小者即为正确的编号，即同“近”、同“简”，考虑“小”。如：

(3)写名称

按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前写出支链的位号和名称。原则是：先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字之间用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字用“-”连接。如

命名为：2,4,6-三甲基-3-乙基庚烷。

2．烷烃命名的5个原则和5个必须

(1)5个原则

①最长原则：应选最长的碳链作主链；

②最近原则：应从离支链最近的一端对主链碳原子编号；

③最多原则：若存在多条等长主链时，应选择含支链较多的碳链作主链；

④最小原则：若相同的支链距主链两端等长时，应以支链位号之和为最小为原则，对主链碳原子编号；

⑤最简原则：若不同的支链距主链两端等长时，应从靠近简单支链的一端对主链碳原子编号。

(2)5个必须

①取代基的位号必须用阿拉伯数字“2,3,4……”表示；

②相同取代基的个数，必须用中文数字“二，三，四，……”表示；

③位号2,3,4等相邻时，必须用逗号“，”表示(不能用顿号“、”)；

④名称中凡阿拉伯数字与汉字相邻时，必须用短线“-”隔开；

⑤若有多种取代基，不管其位号大小如何，都必须把简单的写在前面，复杂的写在后面。

二、烯烃和炔烃的命名与烷烃的命名有哪些不同之处？

1．主链选择不同

烷烃命名时要求选择分子结构中的所有碳链中的最长碳链作为主链，而烯烃或炔烃要求选择含有碳碳双键或三键的最长碳链作为主链，也就是烯烃或炔烃选择的主链不一定是分子中的最长碳链。

2．编号定位不同

编号时，烷烃要求离支链最近，即保证支链的位置尽可能的小，而烯烃或炔烃要求离双键或三键最近，保证双键或三键的位置最小。但如果两端离双键或三键的位置相同，则从距离取代基较近的一端开始编号。

3．书写名称不同

必须在“某烯”或“某炔”前标明双键或三键的位置。

以CH3CH2CCH2CHCH3CHCH3CHCH2CH3CH3为例

4．实例

(1)选主链：将含碳碳双键或碳碳三键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某烯”或“某炔”。(虚线框内为主链)

(2)编序号：从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键或三键碳原子的编号为最小。

(3)写名称：先用大写数字“二、三……”在烯或炔的名称前表示双键或三键的个数；然后在“某烯”或“某炔”前面用阿拉伯数字表示出双键或三键的位置(用双键或三键碳原子的最小编号表示)，最后在前面写出取代基的名称、个数和位置。

特别提醒有机物的命名方法，有两种，一种是习惯命名法，另一种是系统命名法，如结构简式为CH3CH2CH2CH3，用习惯命名时，其名称是正丁烷，而用系统命名法时，其名称是丁烷；另外，在习惯命名法中的“某烷”的“某”是指烷烃分子中碳原子总数，而在系统命名法中是指主链中的碳原子数。

【典例精讲】

类型1 给结构写名称

例1用系统命名法命名下列各有机物：

答案(1)3-乙基戊烷(2)2,5-二甲基-3-乙基庚烷

(3)3-甲基-6-乙基辛烷(4)2,2,5-三甲基-3-乙基己烷

解析烷烃命名应遵循“最长碳链，最多支链，最近编号，总序号和最小”的原则，逐一分析解答各题。

(1)选取最长的主链上应有5个碳原子，因—C2H5位于正中间的碳原子上，从哪一端编号都一样，即

其正确名称为3-乙基戊烷。

(2)该有机物其最长的主链是7个碳原子，但有两种可能的选择(见下图①、②)，此时应选取含支链较多的碳链作为主链，可以从图中看出，图①的支链有2个[—CH3与—CH(CH3)2]，图②的支链有3个，则应选用图②所示的主链。

故该有机物的正确名称为2,5-二甲基-3-乙基庚烷。

(3)该有机物最长的碳链有8个碳原子，由于—CH3比—C2H5简单，应从离甲基较近的一端给主链碳原子编号。

则该有机物的系统名称为3-甲基-6-乙基辛烷。

(4)该有机物主链上有6个碳原子，因“碳原子编号应使总序号和最小”，故应从左到右对主链碳原子编号。

则该有机物的系统名称为2,2,5-三甲基-3-乙基己烷。

本题考查烷烃的命名。解题关键是熟练掌握烷烃系统命名的原则。特别要注意：在烷烃命名中，碳链的1位上不可能有甲基，2位上不可能有乙基，3位上不可能有丙基，以此类推，否则，主链的选择不符合选择最长碳链为主链的原则。

类型2 结合名称写结构

例2写出下列物质的结构简式：

(1)2,4-二甲基-3-乙基己烷

(2)4-甲基-2-乙基-1-戊烯

(3)对甲基苯乙炔

类型3 有机化合物名称正误判断

例3下列有机物命名正确的是()

A．3,3-二甲基丁烷B．3-甲基-2-乙基戊烷

C．2,3-二甲基戊烯D．3-甲基-1-戊烯

答案 D

解析(1)可按名称写出相应的结构简式，重新命名，判断名称是否正确。

A项，结构为，根据从离支链较近的一端开始给主链碳原子编号的原则，应命