生物碱-结构

CH3 C
H
H
NHCH3
N—甲基苯异丙胺 （去氧麻黄素）
“冰毒”
其为无味或微有苦味的透明结晶体，形似冰，故俗
称“冰毒”。 第一次使用便会上瘾，毫无办法解脱， 被称为“毒品之王”。
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时间管理之“四象限法则”
二、吡咯类（ pyrrolidines ）生物碱
（一）简单吡咯类生物碱
N H
吡咯
N H
四氢吡咯
N
原小檗碱型
苄基异喹啉
N
小檗碱型
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时间管理之“四象限法则”
一、有机胺类生物碱
特点：氮原子不结合在环内
秋水仙碱
CH CH CH3 OH NHCH3
麻黄碱
(1R,2S)
ephedrine
OH CH CH CH3
NHCH3
伪麻黄碱
(1S,2S)
pseudoephed
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H
C
时间管理之“四象限法则”
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时间管理之“四象限法则”
环状化合物排除了小分子胺类，非环的多胺和简
单的酰胺类(RCONH2)、氨基酸、氨基糖、肽类、 蛋白质、核酸、核苷酸、卟啉和维生素类。
生物有机体则将其限定于植物、动物和其它生物 。
负氧化态氮包括胺(-3)、氮氧化物(-1)、酰胺(3)、季铵(-3) 化合物，排除了含硝基(+3)和亚硝 基(+1) 化合物。
③氮原子源于氨基酸或嘌呤母核或甾体与萜类的氨基化。
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时间管理之“四象限法则”
二、生物碱的分布
1.主要分布于系统发育较高级的植物中，在低级植物中 少；
2.很少与萜类、挥发油共存于同一植物中； 3.越是特殊类型的生物碱，其分布的植物类群就越窄； 4.同种植物含有多种结构相似生物碱，同属也相似； 5.主要分布于植物界，在动物中分布的极少。
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时间管理之“四象限法则”
第九章 生 物 碱
（ alkaloids）
第一节
概述
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时间管理之“四象限法则”
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时间管理之“四象限法则”
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OCH3 H3CO
时间管理之“四象O 限法则”
H3C N OR
O
N CH3
O
OCH3
汉防己甲（乙）素
N N
喜树碱
O
O OH
H3CO
N H3CO
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O时间管理之“四象限法则”
O OH
NO2 O
Aristolochic acid （马兜铃酸）
OCH3
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时间管理之“四象限法则”
第三种：含负氧化态氮原子、存在于生物有机体中的 非初级代谢产物的一类化合物。排除蛋白质、氨 基酸、肽类、维生素、卟啉、硝基、核酸等。
生物碱特点：
①含氮原子
②具碱性或中性
NH
N H
吡咯
四氢吡咯
N H
吲哚
N
吡咯里西丁
N
喹喏里西丁
N
吲哚里西丁
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N H
蒎啶
N
吡啶
时间管理之“四象限法则”
NH N
H N CH3
H
咪唑
莨菪烷
N
N
N
N
H
嘌呤类
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时间管理之“四象限法则”
O
N
N
噻嗪类
N
N
吡嗪
N
丫啶酮类
N
喹啉
N
异喹啉
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N CH时3 间管理之“四象限法则”
N
吗啡烷类
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时间管理之“四象限法则”
第三节 生物碱的分类、生源关系
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时间管理之“四象限法则”
生物碱的分类方法主要有三种：
1. 来源分类 如黄连生物碱、麦角生物碱等；
2. 化学分类 如托品烷生物碱、异喹啉生物碱等图；
3. 生源结合化学分类（P377 9-1 ） 如来源于鸟氨酸的吡咯生物碱等。
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四、托品烷类（tropanes）生物碱（莨菪烷类
）
基本骨架：吡咯环和哌啶环骈合，两环共用一个氮原子和两个
碳原子
N CH3
H3C N
来源于于鸟鸟氨氨酸酸：吡时咯间 吡管咯里理西丁之托“品类四 象限法则”
NH2CH2CH2CH2CH（NH2）COOH
来来源源于于赖赖氨氨酸酸：哌啶类 吲哚里西丁 喹诺里西丁 NH2CH2CH2CH2CH2CH（NH2）COOH 来来源源于于邻邻氨氨基基苯苯甲甲酸酸：喹啉类 吖啶酮类
来源于氨基酸
来来源源于于苯邻丙氨氨基酸苯和丙酪氨氨酸酸/酪氨酸：苯丙胺类 异喹啉类 苄基异喹啉类 苯乙基异喹啉类 苄基苯乙胺类 吐根碱类
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时间管理之“四象限法则”
（三）吲哚里西丁类生物碱
中枢兴奋作用
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（四）喹诺里西丁类(quinolizidines)生物碱
N N
金雀花碱
子宫收缩作用
CH2OH
N
羽扇豆碱
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时间管理之“四象限法则”
苦参碱
具有抗癌活性
氧化苦参碱
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N COO
延胡索乙素
H C OCH3 3
CH3
OCH3
水苏碱
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H N CH3
OCO
CH2OH C H
莨菪碱
时间管理之“四象限法则”
秋水仙碱
利血平
浙贝甲素
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时间管理之“四象限法则”
一、生物碱的定义
第一种：存在于生物体内的一类含氮有机化合物（ 蛋白质、氨基酸、肽类及维生素B等除外）。
第二种：生物碱是指含负氧化态氮原子、存在于生 物有机体中的环状化合物。
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
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时间管理之“四象限法则”
三、生物碱的存在形式
按氮原子所处的状态可分为六类：
1.游离碱； 2.盐类；（绝大多数） 3.酰胺类，如秋水仙碱、喜树碱； 4.N-氧化物( R-O-N )，如苦参碱、氧化苦参碱； 5.氮杂缩醛类( N-C-O)，即O，N混合缩醛； 6.其他类：亚胺(C=N)、烯胺(N-C=C、N-CN )等；
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O
N
N
Me
Me
红古豆碱
中枢镇静作用和外周抗胆碱作用
N COO
H3C
CH3
水苏碱
具祛痰、镇咳作用
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（二）吡咯里西啶类(pyrrolizidines)
吡咯里西啶
特点：两个吡咯 烷共用一个氮原 子的稠环
野百合碱 野百合碱 （抗癌活性）
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时间管理之“四象限法则”
三、哌啶类(piperidines)生物碱
来源于赖氨酸
N
吡啶
N H
哌啶
N 吲哚里西啶
N
喹喏里西啶
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时间管理之“四象限法则”
（一）吡啶类生物碱
N
N
CH3
液态
烟碱
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时间（管二理）之哌“啶四类象生限物法碱则”
胡椒碱
抗惊厥、镇静作用
COOCH3 N CH3
槟榔碱
杀虫活性
生
物
CH2CH2COOH
CH2CH2COOH
碱
NH2
HO
NH2
来来源源于于色色氨氨酸酸：吲哚碱类 半萜吲哚类 单萜吲哚类
来源于异戊烯
COOH
N
NH2
来源于萜类：单萜类 倍半萜类 二萜类 三萜类
来源于甾体：孕甾烷（C21） 环孕甾烷（C24） 胆甾 烷（C27）
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时间管理之“四象限法则”
常见氮杂环类生物碱基本母核类型：